PERCOBAAN IV

SINTESIS FENILBENZOAT
I. Tujuan Percobaan
Mengenal sintesis senyawa ester fenilbenzoat melalui reaksi SchottenBaumann.
II. Tinjauan Pustaka
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C 6H5OH dan strukturnya
memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata
fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang
berikatan dengan gugus hidroksil. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam
air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam,
artinya dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion
tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air
(Mulyono, 2001).

Gambar 1. Struktur Fenol
Fenol merupakan salah satu komponen kimia tumbuhan yang memiliki
manfaat sangat besar bagi tumbuhan maupun bagi manusia. Senyawa fenol
memiliki ciri cincin aromatik dan adanya satu atau dua penyulih hidroksil.
Senyawa fenol lebih cenderung larut dalam air, karena senyawa ini biasanya
berikatan dengan gula. Senyawa fenol mencakup beberapa golongan senyawa
bahan alam. Mulai dari flavanoid, phenil propanoid, kuinon phenolik, lignin,
melanin, dan tanin merupakan golongan senyawa fenol (Harborne, 1987).
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal
ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat
bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara

2009). yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya (Kusumaningati. 1987). menghasilkan ester dan amida terkait. Gambar 2. bahwa fenil benzoat dapat disintesis dari reaksi antara benzoil klorida dan fenol . menghasilkan benzofenon terkait. Reaksi tersebut bisa dikenal dengan reaksi Schotten – Baumann . Ia juga beraksi dengan air. menghasilkan asam klorida dan asam benzoat (Harborne. Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Hasil reaksi akan bersifat basa dan dapat diraksikan dengan asam untuk mengendapkan garamnya . Benzoil klorida merupakan asil klorida. juga dikenal sebagi benzenakarbonil klorida. Benzoil klorida. Struktur Benzoil Klorida Menurut Tim Dosen Kimia Organik Sintesis (2016). peroksida. obat-obatan.satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik. Ia beraksi dengan alkohol dan amina. Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna. NaOH + C O O fenol Benzoil klorida Fenil benzoat O . Ia menjalani asilasi Friedel-Crafts dengan arena. Kondisi reaksi dilakukan dalam suasana basa biasanya menggunakan NaOH . Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan. dan resin. Reaksi sintesis fenil benzoat : C6H5COCl + C6H5OH Cl HO NaOH C6H5COO C6H5 + HCl (  NaCl) Aq. adalah cairan tak berwarna dan berkabut C6H5COCl dengan bau yang menusuk. parfum.

Reaksi dengan alkohol akan terjadi dengan cara yang sama (Tim Kimia Organik. Deprotonasi dengan dasar kemudian memberikan produk akhir amida. hasil penyabunan adalah garam karboksilat. III. oksigen karbonil dari suatu ester dapat diprotonkan. Untuk membuat reaksi kebalikannya yakni hidrolisis berkataliskan asam dari ester menjadi asam karboksilat digunakan air berlebih. Kemudian karbon yang bermuatan positif parsial. atau ester jika direaksikan dengan alkohol dan basa. Waktu dan Tempat Praktikum percobaan dilakukan pada tanggal 17 Februari 2016 pukul 08. Reaksi transesterifikasi ini beranalogi langsung dengan hidrolisis dalam asam atau basa (Fessenden dan Fessenden. Perhatikan bahwa OH. karbon karbonil suatu ester dapat diserang oleh suatu nukleofil yang baik tanpa protonasi sebelumnya. Karena reaksi berlangsung dalam suasana basa.1. Pertukaran bagian alkohol dari suatu ester dapat dicapai dalam larutan asam atau basa oleh suatu reaksi reversibel antara ester dan alkohol. dapat diserang oleh nukleofil lemah seperti air. Dalam suatu larutan basa. Asam bebas akan diperoleh jika larutan itu diasamkan. Metodologi 3. .00 WITA sampai selesai di Laboratorium Kimia Organik dan Biokimia Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas. Hidrolisis suatu ester dalam basa atau penyabunan (saponifikasi) merupakan suatu reaksi tak reversibel. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan ke arah sisi asam karboksilat. Reaksi dengan amina dimulai dengan nitrogen menyerang karbon karbonil dari asil halida yang menata kembali untuk menendang keluar halida. Dalam larutan asam. digunakan alkohol berlebih. 2014).merupakan pereaksi bukan katalis dalam reaksi ini. Bila asam karboksilat diesterkan.Reaksi Schotten-Baumann merupakan reaksi organik yang digunakan untuk mengkonversi asil halida atau anhidrida ke amida jika direaksikan dengan amina dan basa. 1982). Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi reversible.

2.5 gr Fenol + 37.2.5 gr fenol dalam 37. baskom. pipet tetes. neraca analitik.1. batang pengaduk. cawan petri. gelas ukur 5 mL. kertas saring dan etanol. Merekristalisasi crude ester dengan etanol 95% panas. sumbat karet. Bahan Bahan yang digunakan pada percobaan ini yakni NaOH 10%. 3. Menyaring endapan dengan penyaring Buchner. IV. corong buchner. sendok zat. 2. melting point dan gunting. aquadest. botol semprot. benzoil klorida.2.3.5 mL benzoil klorida dan menutup erlenmeyer dengan sumbat karet. Prosedur Kerja Melarutkan 2.3. 3. Menambahkan 4. mencuci dengan aquadest dan selanjutnya mengeringkan dengan baik. Hasil dan Pembahasan IV. Maka mendapatkan kristal fenilbenzoat berwarna dengan titik leleh 69oC dan rendemen 8 gr. Menyaring ester padat yang terbentuk dan membuat menjadi serpihan kecil. fenol.2. alat vakum. gelas ukur 10 mL.5 mL NaOH Fenol larut Larutan berwarna 10% kuning . gelas kimia 100 mL.5 mL larutan NaOH 10% dalam erlenmeyer 250 mL. erlenmeyer shaker. Hasil pengamatan No Perlakuan Hasil . Alat dan Bahan 3. Mengocok selama 15-20 menit menggunakan erlenmeyer shaker dan selanjutnya diperoleh padatan. lemari asam.1. 1. Alat Alat yang digunakan pada percobaan ini yakni erlenmeyer 250 mL. pipa kapiler.

? Penyelesaian : berat sesudah rekristalisasi × 100 Rendemen berat kristal (%) = be rat sebelum rekristalisasi Rendemen berat kristal (%) = 0.2.205 gr × 100 4. 3.11 gr Berat sesudah rekristalisasi = 0.397 gr 4.205 gr  rekristalisasi) Titik leleh (setelah 71oC rekristalisasi) IV.3. Diskoneksi .4..572 gr  Berat cawan petri kosong 43.11 gr rekristalisasi)  Titik leleh (sebelum 69oC  rekristalisasi) Berat kristal (setelah 0. 4.5 mL Benzoil Klorida (larutan Terbentuk dikocok) Larutan disaring padatan berwarna putih Kristal berwarna putih Endapan ditimbang 47. 5. 6. Persamaan Reaksi IV. Analisa Data Diketahui : Berat sebelum rekristalisasi = 4.11 gr Rendemen berat kristal (%) = 4.9878 % IV.2. + 4...065 gr  Berat kertas saring  Berat kristal (sebelum 0..205 gr Ditanyakan : Rendemen berat kristal (%) =.

IV.6. Pembahasan Fenil benzoat adalah golongan senyawa ester yang dapat disintesis dengan mereaksikan senyawa benzoil klorida dan fenol yang dibantu dengan katalis basa NaOH menggunakan reaksi Schotten-Baumann.5. Mekanisme Reaksi IV. Dalam pembentukan senyawa fenil benzoat dapat dilakukan dengan mereaksikan antara senyawa fenol dan senyawa benzoil klorida dengan . Dalam reaksi ini terjadi reaksi substitusi asil nukleofilik yang berlangsung dalam dua tahap yaitu adisi nukleofilik dan eliminasi gugus pergi. Reaksi pada tahap pertama biasanya merupakan tahapan reaksi yang paling lambat jika dibandingkan dengan tahapan reaksi kedua.

Dalam percobaan ini. Selanjutnya. karena ion fenoksida dapat bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol sehingga padatan fenil benzoat dapat terbentuk. Fungsi dari benzoil klorida adalah sebagai agen pensubstitusi untuk membentuk ester. atau ester jika direaksikan dengan alkohol dan basa. atom O karbonil pada benzoil klorida yang memiliki elektronegatif lebih besar akan menarik elektron dan akan membentuk karbokation pada atom C senyawa bezoil klorida yang bersifat nukleofil akan diserang oleh atom O pada natrium fenoksida yang bersifat elektrofil yang membentuk produk bersifat tidak stabil. Pertama-tama. Ion fenoksida yang telah terbentuk pada reaksi sebelumnya direaksikan dengan benzoil klorida. Reaksi esterifikasi alkohol dengan klorida asam sangat dipengaruhi oleh faktor sterik dengan urutan reaktivitas alkohol: alkohol 1 0 > alkohol 20 > alkohol 30. Oleh karena itu harus direaksikan terlebih dahulu dengna katalis basa. di mana fenol dapat melepaskan ion H+. Fenol merupakan reagen utama yang mempunyai gugus –OH aromatik yang kurang reaktif terhadap reaksi esterifikasi karena adanya halangan sterik. Menurut Kusumaningati (2009). Percobaan ini bertujuan untuk mengenal sintesis ester fenil benzoat melalui reaksi Schotten-Baumann. reaksi Schotten-Baumann merupakan reaksi organik yang digunakan untuk mengkonversi asil halida atau anhidrida ke amida jika direaksikan dengan amina dan basa. Sehingga. fenol adalah golongan alkohol tersier sehingga kurang reaktif. Menurut Tim Kimia Organik (2014). Oleh karena itu fenol perlu direaksikan dengan NaOH agar fenol lebih reaktif terhadap reaksi esterifikasi dalam bentuk ion fenoksidanya.bantuan katalis basa kuat senyawa NaOH. yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. menambahkan benzoil klorida yang merupakan klorida asam. dengan mereaksikan fenol dengan NaOH. atom Na pada senyawa . mencampurkan fenol dengan larutan NaOH. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik. Selanjutnya.

rekristalisasi adalah proses pengulangan kristal agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih murni. Hal ini dikarenakan atom C karbokation lebih elektronegatif dibanding atom Na. Terjadinya pelepasan atom Cl dikarenakan gugus fungsi halogen merupakan gugus pergi yang mudah terlepas. dikarenakan senyawa fenil benzoat bersifat non polar sedangkan etanol bersifat semi polar sehingga diperlukan suhu tinggi untuk mempercepat reaksi pelarutan. menyaring endapan yang diperoleh dari reaksi fenol dan benzoil klorida mengggunakan corong buchner yang berfungsi untuk mempercepat waktu penyaringan dan endapannya lebih mudah mengering. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Hal ini akan mempengaruhi senyawa endapan fenil benzoat yang terbentuk. Menurut Anonim (2016). atom Na yang terlepas menyerang atom Cl yang dilepaskan oleh atom C pada gugus karbonil benzoil klorida. Selanjutnya. Rekristalisasi dilakukan dengan menggunakan pelarut etanol 95% dalam kondisi panas yang berfungsi sebagai pelarut yang akan melarutkan pengotorpengotor polar yang menempel pada kristal sehingga diperoleh fenil benzoat yang lebih murni. melakukan pencucian pada endapan dengan menggunakan akuadest yang bertujuan untuk menghilangkan sifat alkalinitas dari kristal yang diperoleh karena masih mengandung garam NaCl. Kemudian. etanol juga digunakan karena etanol . Selain itu. Endapan fenil benzoat yang diperoleh direkristalisasi dengan etanol panas. Selanjutnya.natrium fenoksida mengalami pelepasan akibat terjadinya pengikatan atom C karbokation pada gugus karbonil dengan atom O pada senyawa natrium fenoksida. hal ini yang membuat proses penyaringan manjadi lebih cepat. Prinsip dari alat vakum ini yaitu meminimalisir suatu tekanan di dalam sistem sehingga tekanan di luar sistem menjadi lebih besar. Sehingga akan membentuk garam NaCl. Terjadinya pelepasan atom Na pada senyawa natrium fenoksida dikarenakan adanya keelektronegatifan pada tiap unsur. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah melarutkan senyawa yang dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya.

V.9878 gram. Reaksi Schotten-Baumann merupakan reaksi organik yang digunakan untuk mengkonversi asil halida atau anhidrida ke amida jika direaksikan dengan amina dan basa. Kesimpulan Berdasarkan hasil dan pembahasan.2. Rendemen berat kristal senyawa fenil benzoat yang dihasilkan yakni 4. .1. 3. Selanjutnya. 2. menyaring kembali kristal fenil benzoat yang diperoleh menggunakan corong buchner. Menurut Tim Dosen Kimia Organik Sintesis (2016). V. Namun percobaan yang dilakukan secara setengah prosedur maka rendemen yang diperoleh sebesar 4.9878 %. dapat disimpulkan bahwa: 1. Hasil yang diperoleh ini sesuai literatur yang ada. atau ester jika direaksikan dengan alkohol dan basa. Adapun rendemen berat kristal yang konstan yakni 4. Penutup V. Fenil benzoat adalah golongan senyawa ester yang dapat disintesis dengan mereaksikan senyawa benzoil klorida dan fenol yang dibantu dengan katalis NaOH menggunakan reaksi Schotten-Baumann.bersifat volatil sehingga mudah menguap pada suhu ruang yang diharapkan pengotornya juga ikut menguap.9878 %. berat rendemen kristal fenil benzoat dari percobaan yang dilakukan adalah 8 gram. Saran Praktikan berharap adanya pembekalan materi dari asisten sebelum praktek dimulai agar praktikan dapat lebih mengetahui percobaan ini.

1982 .DAFTAR PUSTAKA Mulyono. 2001 Kusumaningati. 2014 Anonim (2016) Fessenden dan Fessenden. 2009 Harborne. 1987 Tim Dosen Kimia Organik Sintesis (2016). Tim Kimia Organik.