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SNTESIS DE CICLOHEXENO

Lilibeth Cadena 20131150105


Sptimo semestre
lcadenay@correo.udistrital.edu.co
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas
Marzo 28 de 2016

RESUMEN
En esta prctica experimental fue sintetizado ciclohexeno por medio de la deshidratacin de Ciclohexanol
obteniendo un porcentaje de reaccin del 35, 607 % (debido a que la reaccin pas de derecha a izquierda para
lograr el equilibrio) y en donde nuestro producto tubo un punto de fusin de 79 C (el cul es un punto de ebullicin
aceptable); todo esto reafirma la importancia de desecar las reacciones fundamentadas en el mecanismo E1 para
obtener un rendimiento de reaccin ptimo para evitar sobrecostos en estas prcticas.
Palabras clave: Deshidratacin, eliminacin unimolecular (E1), reaccin de primer orden, ciclohexanol,
ciclohexeno.
ABSTRACT
In this experimental practice it was synthesized cyclohexene by dehydration of cyclohexanol to obtain a reaction
rate of 35, 607% (due to the reaction went from right to left to achieve balance) and where our product tube melting
point 79 C (which is an acceptable boiling point); this reaffirms the importance of the reactions desiccate founded
in the E1 mechanism for optimal performance reaction to avoid overruns in these practices.
Keywords: Dehydration, unimolecular elimination (E1), first-order reaction, cyclohexanol, cyclohexane.
1. INTRODUCCIN
La deshidratacin de alcoholes es un procedimiento
en el cual el Hidrogeno y el grupo Hidroxilo se
separan de dos carbonos adyacentes con la ayuda de
un cido como catalizador dando como producto la
formacin de alquenos. Este tipo de reaccin se
explica mediante el mecanismo de eliminacin
unimolecular (E1), en el cual oxgeno del grupo OH
al ser protonado por el cido rompe su enlace con el
carbono generando un carbocatin el cual al tener
propiedades de un cido de Brnsted transfiere su
hidrgeno a la base de Brnsted (el agua) y as se
genera la produccin de un alqueno.
Este tipo de reaccin tiene una cintica de primer
orden, debido a que la reaccin depende en mayor
parte a la formacin de carbocatin y como todas las
reacciones de los alcoholes es orden de la reactividad
del alcohol es 3<2<1 [1].

2. METODOLOGA
En un baln de reaccin de dos bocas se coloc la
barra magntica y 10 mL de ciclohexanol; con la
ayuda de un embudo de decantacin se le adicion
gota a gota y agitando magnticamente 0,5 mL de
cido sulfrico concentrado. Se comenz a calentar
la muestra controlando la temperatura y destilndola
para colectar la fraccin obtenida entre 80-85C; el
matraz colector se enfri con un bao de hielo. [2]
El destilado obtenido fue saturado con 1 g de
Cloruro de Sodio para formar dos fases las cuales
fueron separadas con la ayuda de un embudo de
decantacin y la fase inferior (la cual estaba saturada
por el cloruro de sodio) fue desechada
El producto qued en el embudo de separacin fue
lavado 3 veces con una solucin de bicarbonato de
sodio al 5%, utilizando en cada lavado 5 mL de la
solucin.

La fase orgnica fue colocada en un vaso de


precipitados de 50 mL para ser secada con sulfato de
sodio anhidro. La solucin se trasfiri a una probeta
de 10 mL para poder medir el volumen de
ciclohexeno producido. A la muestra obtenida se le
midi el punto de ebullicin y se le determin el
espectro IR. [2]

3. RESULTADOS
RESULTADOS

ANLISIS

DE

Resultados
Figura 2: Ciclohexeno obtenido en el procedimiento
experimental

Figura N1: Montaje realizado en la prctica


experimental

Se logr obtener 3,9 mL de ciclohexeno el cual es de


un olor fuerte caracterstico; este obtuvo un punto de
ebullicin de 78C y su espectro IR se presenta a
continuacin:
Grfica N1 Espectro IR resultado del ciclohexeno obtenido experimentalmente

Tabla N 1: Bandas caractersticas del espectro


obtenido en el anlisis IR de la muestra de
ciclohexeno sintetizada experimentalmente

El mecanismo de reaccin que mejor explica esta


sntesis es el mecanismo de eliminacin
unimolecular (E2), El cual es producido en tres
etapas:

Etapa1: Protonacin del grupo hidroxilo

Figura 4: Etapa 1 del mecanismo de reaccin E1


para la formacin del ciclohexeno [2]

Clculos:

10

mL

611

0,96 611

1 611

1 611
1 610

100.2 611 1 611


92,6 610
1 610
0,81 610 =
1 610

se esperaba la

En este paso el cido sulfrico se disuelve en el


alcohol (el sustrato) y el hidrogenin desprendido se
enlaza al oxigeno del alcohol protonndolo [1].

Etapa 2: Formacin del carbocatin

Figura 5: Etapa 2 del mecanismo de reaccin E1


para la formacin del ciclohexeno [2]

produccin de 10, 953 ml de 610

3,9
*
10,953

100%= 35, 607 %. Es el rendimiento de la

reaccin.

0,5

98% 5%= se necesitaron 9,5 mL de Bicarbonato de


sodio para neutralizar el cido usado

Anlisis de resultados

Mecanismo de reaccin
La reaccin global es:
Figura 3: reaccin global para la formacin del
ciclohexeno [2].

Se produce un carbocatin debido a la ruptura del


enlace de oxgeno con el carbono alfa y agua lo cual
produce la eliminacin del grupo hidroxilo. La
produccin del carbocatin es la que determina la
velocidad de la sntesis del ciclohexeno, es decir, la
reaccin es de primer orden [1].

Etapa 3: Abstraccin del protn (paso


rpido)

Figura 6: Etapa 3 del mecanismo de reaccin E1


para la formacin del ciclohexeno [2]

En esta etapa el carbocatin formado tiene


propiedades de cido de Brnsted lo cual produce
que el carbono beta rompa su enlace con el hidrgeno
el cual se enlaza al oxgeno protonndolo
nuevamente y produciendo el ciclohexeno (el
producto esperado), es en este momento en el que el
agua protonada reacciona con el ion sulfuro para
producir nuevamente agua y cido sulfrico [1].
La adiccin de los dems reactivos es para neutralizar
el cido en exceso y para deshidratar el agua
producida [3].
Rendimiento de reaccin
Esta sntesis tuvo un rendimiento del 35, 607 % el
cual es muy bajo y se puede explicar de acuerdo al
principio de Le Chtelier, ya que al no eliminarse el
agua producida de forma inmediata, esta evitaba que
la reaccin se produjera haca la derecha y al ser una
reaccin cido base, esta se devolva buscando el
equilibrio lo cual terminaba en la prdida del
ciclohexeno producido. [4]
Punto de ebullicin
El punto de ebullicin (79C) no fue exacto al punto
de ebullicin terico (83C) debido a la presin
atmosfrica la cual al disminuir en Bogot hizo que
el punto de fusin disminuyera [5]. Debido a que el
punto de ebullicin experimental no es muy diferente
al punto de ebullicin terico se puede deducir que
se sintetiz ciclohexeno, este es un buen parmetro
de pureza.
Espectro IR
El espectro que lo logr a partir de la muestra
sintetizada tiene bandas caractersticas ubicadas en
3022.45 cm-1 (Tensin asimtrica del =CH2), 2931.8
cm-1 (Tensin simtrica del CH2), 2858 cm-1(Tensin
asimtrica del CH2), 1438.9 cm-1 (Balanceo de
cizalla acoplado del C=C), 1136.07 cm-1 (muestra del
grupo =C-H), 717.52 cm-1 (Rocking caracterstico de
ms de 4 enlaces de CH2), 640.37 cm-1; todas estas
bandas son caracterstica de un alqueno cclico
debido a la ausencia de bandas caractersticas de
grupos CH3. Este espectro es una excelente muestra
de que el compuesto sintetizado es el ciclohexeno

4. CONCLUSIONES
El mecanismo de reaccin E1 es el que mejor explica
la sntesis del ciclohexeno. Esta sntesis tuvo un mal
rendimiento de reaccin (35, 607 %) debido a que la
reaccin se devolvi para mantener el equilibrio de

esta concluyendo la importancia de desecar los


procesos de sntesis fundamentados en el mecanismo
E1 lo ms pronto posible para poder obtener un
rendimiento de reaccin ptimo para estas prcticas
y evitar sobrecostos.

5. BIBLIOGRAFA
[1] Francis. A. Carey, Qumica Orgnica, Ed. Mc
Graw Hill, Mxico, 2006, pgs. 156 162
[2] Tomado y adaptado de: CRUZ, F., LOPEZ, I.,
HARO, J., BARBA, J. Manual de prcticas de
laboratorio de qumica orgnica. Universidad
Autnoma Metropolitana y Universidad Iztapalapa.
Divisin de ciencias biolgicas y de la salud. Mxico,
2012.
Disponible
en:
[http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/
MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_1.pdf].
[3] Pea, Luis E. Qumica inorgnica, primera
edicin, Ed. Universidad Distrital Francisco Jos de
Caldas, coleccin tierra y vida, Bogot D.C. 2013.
[4] Chang. Raymond, Qumica General, Ed. Mc
Graw Hill, Mxico, 2010.
[5] Cengel, Yunes A. Termodinmica, sptima
edicin, Ed. Mc Graw Hill, Mxico, 2012.
[6] Caldern G. Carlos E; Manual para la
interpretacin de espectros infrarrojos. Universidad
Nacional de Colombia, Editorial Guadalupe LTDA.
Bogot- Colombia. 1985.