Fenol

El fenol (tambin llamado cido carblico, cido fnico,

alcohol fenlico, cido fenlico, fenilhidrxido, hidrato de
fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma pura es
un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6 H5 OH, y tiene
un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de
182 C. El fenol es conocido tambin como cido fnico,
cuya Ka es de 1,31010 . Puede sintetizarse mediante la
oxidacin parcial del benceno.

(carbn-aceite-cido, el cido carblico). El alquitrn de

hulla se mantuvo como fuente primaria hasta el desarrollo
de la industria petroqumica. En 1841, el qumico francs
Auguste Laurent obtuvo fenol en forma pura .[3]
En 1836, Auguste Laurent acu el nombre de phne
para el benceno;[4] esta es la raz de la palabra fenol
y "fenilo". En 1843, el qumico francs [Charles Frdric Gerhardt|Charles Gerhardt]] acu el nombre de
phnol.[5]

Industrialmente se obtiene mediante agua de cumeno

(isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol
y acetona, que se separan por destilacin.

2 Usos en medicina

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles

ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol
se evapora ms lentamente que el agua y una pequea
cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se
inama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos
en contacto con fuego.

El cido fnico fue utilizado como antisptico por el mdico cirujano Joseph Lister, creador del mtodo antisptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo
y del cirujano, y fue sustituido ms tarde por aceite fnico. Actualmente est en desuso.[6] En la actualidad sigue
utilizndose como cauterizador en ciertos procedimien[7]
El fenol se usa principalmente en la produccin de re- tos como la matriceptoma por onicocriptosis.
sinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de Otros usos de los fenoles son: Desinfectantes (fenonylon y otras bras sintticas. El fenol es muy utilizado les y cresoles), preparacin de resinas y polmeros,
en la industria qumica, farmacutica y clnica como un preparacin del cido pcrico, usado en la preparapotente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y cin de explosivos, sntesis de la aspirina y de otros
desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bis- medicamentos.
fenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como 3 Vase tambin
enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar
envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para
disponer de las llamadas inyecciones letales (inyeccin
de fenol de 10 cm). Desafortunadamente es uno de los
principales desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto
con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles
y citotxicos por su facilidad para atravesar membranas
celulares.

Fenoles (metabolitos secundarios de las plantas)

4 Referencias
[1] Nmero CAS
[2] F. F. Runge (1834) Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation (On some products of coal distillation),
Annalen der Physik und Chemie, 31 : 65-78. On page 69
of volume 31, Runge names phenol Karbolsure (coaloil-acid, carbolic acid). Runge characterizes phenol in: F.
F. Runge (1834) Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation, Annalen der Physik und Chemie, 31 : 308328.

Historia

[3] Auguste Laurent (1841) Mmoire sur le phnyle et ses

drivs (Memoir on benzene and its derivatives), Annales de Chimie et de Physique, series 3, 3 : 195-228. On page 198, Laurent names phenol hydrate de phnyle and
l'acide phnique.

El fenol fue descubierto en 1834 por Friedrich Ferdinand Runge, que lo extraj (en forma impura) a partir del
alquitrn de hulla.[2] Runge llam al fenol Karbolsure
1

[4] Auguste Laurent (1836) Sur la chlorophnise et les acides chlorophnisique et chlorophnsique, Annales de
Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 2745, see p. 44: Je
donne le nom de phne au radical fondamental des acides
prcdens (, j'claire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'clairage. (I give the name of phne
(, I illuminate) to the fundamental radical of the
preceding acid, because benzene is found in illuminating
gas.)
[5] Gerhardt, Charles (1843) Recherches sur la salicine,
Annales de Chimie et de Physique, series 3, 7 : 215-229.
Gerhardt coins the name phnol on page 221.
[6] DR. CLAUDE D'ALLAINES. Historia de la ciruga|Prensa Universitaria de Francia 1967 |Trad. Felipe Cid
[7] Sardi B., Jos R. (1996). Onicocriptosis: (Ua encarnada). Revista Dermatologa Venezolana 34 (2): 57-60.
Consultado el 31 de mayo de 2012..

Enlaces externos

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ATSDR en Espaol - ToxFAQs para fenol.

ATSDR en Espaol - Resumen de Salud Pblica para fenol.
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa. Ficha internacional de seguridad
qumica del fenol.

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