You are on page 1of 23

Kimia Organik I

ALKUNA
Oleh :
Shinta Dita
 Utami

(1406103040002)

Rumus Umum Alkuna

 
 

Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak
jenuh yang mengandung ikatan ganda tiga (C≡C-).
Ikatan rangkap tiga pada alkuna menyebabkan
panjang ikatan alkuna lebih pendek daripada
panjang ikatan alkena dan alkana.
Senyawa alkuna mempunyai rumus umum
CnH2n-2

21 Ǻ. sudut ikatannya ialah 180◦ dengan panjang ikatan sebesar 1. Etuna (C2H2) .Macam-macam Struktur Alkuna  Karbon yang mempunyai ikatan ganda-tiga berhubungan dengan atom lain.

.Sambungan ..  Struktur Lewis  Struktur Garis .

 Struktur Termampatkan  Struktur Poligon .

Contoh Soal Gambarlah struktur termampatkan dan struktur garis dari struktur senyawa berikut : H3C H C CH3 C C H2 C H2 C H C CH3 CH2 CH3 Jawaba n .

H3C H C CH3 C C H2 C H2 C H C CH2 CH3 CH3 .

Penomoran substitusi sama seperti pada alkana.dan –prop-) yang menyatakan jumlah karbon dan akhirannya menunjukkan ganda tiga. .-tetrauna dan seterusnya. Jika jumlah ikatan ganda tiga lebih dari satu akhiran menjadi –diuna.-triuna. sehingga ikatan ganda mendapatkan nomor terendah. Penomoran tidak dituliskan pada nama-nama induk (-et.Tatanama Alkuna & Isomerinya       Tatanama IUPAC Untuk menunjukkan ikatan karbon-karbon ganda tiga digunakan akhiran –una. Penomoran dimulai dari ujung terdekat dengan ikatan ganda tiga.

diakil asetilen atau alkil-alkil asetilen. Tatanama Trivial Nama trivial alkuna adalah alkil asetilen. . tergantung pada radikal alkil yang terikat di asetilen induknya.

2006: 93) .Rumus Molekul Nama IUPAC Nama Trivial C2H2 etuna asetilen C3H4 propuna metil asetilen C4H6 butuna etil asetilen C5H8 pentuna propil asetilen C6H10 heksuna butil asetilen C7H12 heptuna amil asetilen (Sumber: Sumardjo.

Senyawaan isomeri pada alkuna dimulai dari 4 atom karbon. . Isomeri ∞ ∞ ∞ Alkuna Isomer yang terjadi pada alkuna yaitu isomer struktur (isomer posisi dan isomer kerangka/rantai). Alkuna tidak memiliki isomer geometrik (cis-trans) karena geometrinya yang linear.

Contoh: Isomer pada pentuna (C5H8) Isomer posisi CH≡C─CH2─CH2─CH3 --> 1-pentuna CH3─C≡C─CH2─CH3 --> 2-pentuna Isomer rantai HC C H C CH3 CH3 3-metil-1-butuna .

mempunyai gaya antar-molekul yang lemah dan memiliki massa molekul yang hampir sama dengan alkana dan alkena. hanya sedikit sekali larut dalam air. Hal ini disebabkan alkuna bersifat non-polar.Sifat-sifat Alkuna Sifat Fisika Senyawa alkuna berupa senyawaan tak berwarna. Titik didih alkuna mirip dengan alkana dan alkena. . tetapi sangat larut dalam pelarut nonpolar.

5 -23 CH≡CCH2CH3 -122 9 2-butuna CH3C≡CCH3 -24 27 1-pentuna CH≡C(CH2)2 CH3 -98 40 (Sumber: Ginting.Tabel Beberapa Sifat Fisika Alkuna Nama Rumus Struktur Etuna CH≡CH Propuna CH≡CCH3 1-butuna Titik leleh (°C) Titik didih (°C) -82 -75 -101.2008: 74) .

Sifat Kimia Alkuna dapat mengalami reaksi adisi sama seperti alkena. . Alkuna dapat mengalami reaksi oksidasi. Alkuna dapat mengalami reaksi pembentukan asetilida. Alkuna dapat mengalami reaksi ozonolisis (pemaksapisahan oleh ozon) dengan menghasilkan diketon yang akan segera dioksidasi lebih lanjut membentuk asam.

Pada metode ini mula-mula alkena direaksikan dengan bromida dan menghasilkan senyawa di-bromo. Reaksi : R R C C R R alkena Br2 H R Br H C C R NaOH/alkohol R C C Br visinal dibromida alkuna R . kemudian didehidrohalogenasi dengan visinal dihalida atau geminal dihalida dengan KOH/alkohol atau NaOH/alkohol.Pembuatan Alkuna Alkuna dapat dibuat dari alkena.

Mekanisme: Tahap 1 H H R N H R H C C Br Br C R Br H H N C H R amonia bromoalkena ion amida Br H Tahap 2 R H C C Br R H H N H R C C R alkuna H N H amonia Br .

.☼ Hidrolisis kalsium karbida ☼ Elektrolisis Kolbe dari larutan garam kalium atau natrium maleat atau fumarat. ☼ Reaksi alkali-logam asetilida dengan alkil halida.

Reaksi pertama adalah pembuatan asetilida H3C C CH NaNH2 larutan NH3 propuna H3C C C Na natrium propuna NH3 Reaksi kedua. dengan alkil halida primer H3C C C Na natrium propuna H3C H2 C Br H3C C C 2-propuna H2 C CH3 .

Reaksi : CH3C CH propuna CH3MgI CH3C CMgI CH4 .☼ Reagensia Grignard alkunil dapat dibuat dengan reaksi antara reagensia Grignard dengan 1-alkuna. Pada reaksi ini alkuna sebagai asam dan reagensia Grinard bertindak sebagai basa.

Kegunaan Alkuna    Asetilena sangat banyak digunakan dalam industri sebagai bahan untuk memproduksi plastik dan karet. Sehingga dapat digunakan untuk mengelas dan memotong logam. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. asetilena dapat menghasilkan panas sekitar 3000°C. Dalam proses pembakaran menjadi oksiasetilena. . Karbinion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliaklrilonitril.

Jakarta: Universitas Trisakti     . Keenan. Craine. dan David J. 1983. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. dan Joan S. (Terjemahan Suminar Achmadi). Bandung: Penerbit ITB Widyatmoko. 1992.Wood. Penuntun Belajar Untuk Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Pudjatmaka). 2009. Jakarta: Erlangga. Dennis. Kimia Universitas Edisi Keenam Jilid 2. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat Edisi Keenam..H. 1992. Donald C. Kimia Organik.Ralp J.Harlod. dan Jesse H.DAFTAR PUSTAKA Fessenden. Pudjatmaka). Fessenden. Mustanir dan Binawati Ginting. 1991. Jakarta: Erlangga. Bandung: Citapustaka Media Perintis.Charles W. 2008. 2009. (Terjemahan A. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Riswiyanto.H. Leslie E. Kimia Dasar. Staley. Hart. Jakarta: Erlangga Hart. (Terjemahan Suminar Achmadi).(Terjemahan A. Kleinfelter.H.

SEKIAN DAN TERIMA KASIH .