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INTRODUCCION

En el presente trabajo se podrá apreciar teóricamente lo realizado en la 7° práctica de


laboratorio de química orgánica el cual trato de “Ácidos carboxílicos”.
En este informe se observara en primer lugar las propiedades físicas de los ácidos
carboxílicos tales como (olor, color, estado) para posteriormente realizar diversas
reacciones con estos para así conocerlos e identificarlos con diversas pruebas y
finalmente conocer algunas de sus propiedades.
Entre los ácidos con los que vamos a trabajar se encuentran el ácido formico, ácido
oxálico, ácido tartarico, ácido láctico, ácido salicílico, etc.
ÍNDICE

OBJETIVO

FUNDAMENTO TEÓRICO

MATERIALES Y REACTIVOS

PARTE EXPERIMENTAL

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFÍA
I.- OBJETIVOS:

• Obtención de un ácido carboxílico a través de un aldehído y un oxidante en


medio ácido.

• Aprender identificar mediante las reacciones, los diferentes tipos de ácidos


carboxílicos sometiéndolo a diversas pruebas.

• Hacer un estudio sobre las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.

• Analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.


II.- FUNDAMENTO TEORICO

ÁCIDO CARBOXILICO

Los compuestos que sólo contienen hidrógeno o grupos alquilo o arilo unidos al doble
enlace carbono – oxígeno (esto es, aldehídos o cetonas) se denominan compuestos
carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo. Por otra parte, el
grupo – COOH (que a veces se simboliza como – CO 2 H), en los ácidos carboxilicos se
conoce como grupo carboxilo, y el enlace R – C = O que contienen se conoce como
grupo acilo.

Estructura
O

-C–O–H

Fórmula General.

O O

C C

R OH Ar OH
Ácido Alifático

PROPIEDADES FÍSICAS
Estado Físico - A 20ºC y 1 atm., los 9 primeros ácidos monocarboxilicos, son
líquidos, los superiores son sólidos. Los ácidos grasos insaturados son líquidos y los
ácidos dicarboxilicos son sólidos.

Solubilidad.- Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman in** puentes
de hidrógeno con ella a través de sus grupos muy polares como son el carbonilo e
hidrófilo, es por ello que son más solubles en el agua que los alcoholes, cetonas,
aldehídos, etc., de masa molecular semejante.

Punto de ebullición.- Los ácidos carboxílicos hierven a temperatura muy


superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres y alcanos de peso
molecular semejante.
PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento químico característico de los ácido carboxílicos esta determinado
por su grupo funcional el carboxilo (-COOH), veremos que casi en todas sus
reacciones, los cambios ocurren en el grupo hidrófilo (-OH) del –COOH.

Acidez.- Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello que cuando
interactúan con el agua se ionizan en forma parcial.

Formación de sales.- Los ácidos carboxilicos reaccionan con facilidad con los
metales alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y formándose la sal correspondiente.

CH3COOH + Na  CH3COONa + 1/2 H2 (g)


Etanoato de sodio

CH3CH2CH2 COOH + K  CH3CH2CH2COOK + + 1/2H2 (g)

Reducción de los ácidos a alcoholes


Para reducir un ácido carboxílico se emplea con mucha frecuencia en el laboratorio de
hidruro doble de litio y aluminio, Li AlH4 ya que es un agente reductor muy poderoso,
y es por ello que se obtienen excelentes medicamentos de la reacción.

LiAlH4
CH3COOOH –  CH3CH2OH
Ácido etanoico Etanol

En general

LiAlH4
RCOOH –  RCH2OH
Acido Carboxilico Alcohol primario
III.-MATERIALES Y REACTIVOS:

• Gradilla

• Tubos de ensayo

• Pinzas

• Equipo para baño maria

• Vaso de precipitado

• Yodato y Yoduro de Potasio

• Almidón

• Cloruro Ferrico

• Sulfato de cobre, Lugol e hidróxido de sodio

• Agua de cal

• Reactivo de Tollens

• Reactivo de Fehling

• Ácido Fórmico

• Ácido Oxálico

• Ácido Láctico

• Ácido Tartarico

• Ácido Salicílico

• Cloruro ferrico
IV.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

REACCIONES DE IDENTIFICACION

1.- Reacción de Yodato - Yoduro


Esta prueba es parecida que ala general I pero esta vez usaremos yoduro y yodato de
potasio y luego le agregaremos almidón.
Observaciones
después de agregar el yoduro y
yodato de Potasio al contacto con el
ácido carboxílico observamos que
toma una coloración rojiza ala cual le
agregaremos almidón y la llevaremos
a Baño Maria.

Al agregar el almidón la solución se torna de un color


azul

CH3COOH + KI + KIO3  I2↑ + CH3COOK+H2O + CO2


almidon
→ complejo azul

2.-Reaccion de DESCARBOXILACION
Al ácido desconocido se le agrega solucion de NaOH en medio básico. Si se
observaturbidez, se habrá llevado a cabo la descarboxilación
La reacción será:
COOH COONa

OH OH

+ 2 NaOH + Na2CO3

Cao

Se observa:

Na2CO3 + HCl → NaCl +CO2 + H2o

El desprendimiento de gases, nos indica que es CO2 .Si se observa turbidez, se habrá

llevado a cabo la descarboxilacion.


R-COOH + NaOH (CaO) → RH + Na2CO3 + H2O

REACCIONES ESPECÍFICAS
3.-Ensayo con ACIDO FORMICO HCOOH
Con el reactivo de tollens agregar 1ml a 1ml de Ácido fórmico y llevar a baño maria.

Observaciones
ala agregar el reactivo de tollens se forma un
precipitado de color blanco que luego al llevarlo al
baño maria se forma un espejo de plata en los bordes
del tubo

HCOOH + Ag (NH3)2 OH  CO2 ↑ + Agº + HCOONH4+NH3 + H2O

4.- Ensayo con ÁCIDO OXÁLICO

COOH COO

+ CaCl2  → Ca+2 + 2HCl
COOH COO

Observaciones
al agregar el
CaCl2 al ácido oxálico y después de llevarlo al baño
Maria se forma un solución lechosa con precipitado
blanco lo que nos indica que es un ácido oxálico.

5.-Ensayo del ÁCIDO TARTÁRICO con NaOH

CuSO4 + Na(OH)  Cu(OH)2 + Na2SO4

COOH COOH


CHOH + Cu (OH)2  → CHOH

Cu+2 +H2O
CHOH CHOH

COOH COOH
Observación: se forma una solución de color azul lo cual indica que se trata
de un ácido Carboxílico.

6.- Ensayo con ÁCIDO LÁCTICO


En un tubo poner 1ml de ácido láctico, luego agregar 4 ml de Reactivo de Lugol y
luego agregar 8 gotas de NaOH.
COOH
COOH
CHOH + NaOI  + NaI + H2O
CO

‫׀‬
CH3 CH3
Observaciones : al agregar el reactivo de Lugo ala Ácido Láctico se forma una
solución de color amarilla que desaparece y se torna incolora ala agregar el
NaOH y luego lo llevamos al baño Maria y se forma un precipitado de color
Blanco.

7.-Ensayo con ÁCIDO SALICILICO


En un tubo con 1ml. De Ac. Salicílico Agregar 1ml de Metanol y luego H2SO4cc y llevar
a baño maría.

Observaciones:
al agregar el metanol y el H2SO4 la solución
se mantiene incolora , que al llevarse al baño
Maria de esta solución emana un olor a
frotación .

COOH
COOCH3
OH
OH
H2 S O 4 ( cc )
+ CH3OH  ∆   → + H2O

Olor a frotación
Fenol
8.-Ensayo con ACIDO BENZOICO
en un tubo de ensayo agregar la muestra de acido carboxilico y luego agragar cloruro
ferrico fecl3. colocar en baño maria por 5 minutos. Si se forma precipitado , agregar
una solucion de ferrocianuro de potasio. Se producira hidroxiaciods de color


 →
+ FeCl3 3HCl

9.-Ensayo con CARBONATO DE SODIO

HCOOH + Na2CO3 HCOONa + CO2 + H2O

10.-Ensayo con indicadores


Solubilidad en agua
Llenar 3 muestras de Ac. Carboxílico 1ml en 3 tubos de ensayo luego agregarlo
2ml. de H2O destilada.

Muestra En medio Solubilidad


Ac. Formico Agua Solubilidad total
Ac. Benzoico Agua Solubilidad total
Ac. Salicilico Agua Solubilidad total

Nota.- Los ácidos con seis o menos átomos de carbono son solubles en
agua.
• Los ácidos reaccionan fácilmente con bases inorgánicas, tales
como el ión oxidrilo o el amoniaco para formar sales.

• Los sales de sodio, potasio, y amonio correspondientes, son muy


polares y solubles en agua.
Prueba de Acidez
Ácido Salicílico

COOH COO-
OH
OH
+ H2O  + H 3O +

COONa
COO-
OH
OH + NaOH  + H2O

Ácido Fórmico
H – COOH + H2O  H – COO- + H3O

H – COO- + NaHCO3  H-COO-Na + CO2 ↑ + H2O

Ácido Benzoico

COOH COO-

+ H 2O  + H3O+

COO- COO-Na

+ NaHCO3  + CO2↑ + H2O

Solubilidad en Alchol
Llenar 3 muestras de Ac. Carboxilico 1ml en 3 tubos de ensayo luego agregarlo
2ml. de Alcohol Etilico.

Muestra En medio Solubilidad


Ac. Fórmico Etanol Soluble
Ac. Benzoico Etanol Soluble
Ac. Salicílico Etanol Soluble

V.-CONCLUSIONES

• Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrógeno y formando la sal correspondiente. Al desprende
este hidrógeno se le da la propiedad de Acidez.

• La mayoría de ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones por esta razón


existe variación en la fuerza de acidez.

• Sus propiedades químicas son notorias al disolverlos en agua.

• Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son
solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y éter.

• La formación de espejo de plata nos indica que tenemos un ácido formico.

• Un precipitado blanquecino nos indica que tenemos ácido oxálico ya que al


perder sus hidrógenos se une al Ion calcio y se forma un compuesto diferente.

• Un compuesto aromático como lo es el ácido salicílico, al mezclarse con alcohol


en medio ácido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse con un olor a
frotación.

• La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones. Por esta


razon existe variación en la fuerza de acidez

• Sus propiedades químicas de acidez son notorias al disolverlos en agua

• Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta 4 carbonos), son


solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol, benceno y
éter.
VI.- BIBLIOGRAFIA

QUÍMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas, luis

Ed. America.

Lima - Peru

MANUAL DE LABORATORIO Velarde Edmundo

Ed. Limusa

México
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL
CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

TEMA:
ACIDOS CARBOXÍLICOS

FROFESOR:

SONIA HERRERA SANCHEZ

INTEGRANTES:
CARILLO ESPINOZA, LENIN CODIGO 050807F
SICHA CARPIO, LUIS CODIGO 032731A

2007
ANALISIS ORGANOLEPTICO

ACIDO COLOR OLOR ESTADO

CARBOXILICO

Acido benzoico Incoloro Acre Sólido


Acido láctico Incoloro Líquido
Acido fórmico Incoloro Irritante Líquido
Acido salicílico Incoloro Sólido
Acido tartárico