Acetilacin de anilina

La anilina es una molcula bsica, puesto que tiene un tomo de Nitrgeno que es
capaz de aceptar un protn y tambin posee par electrones libres, sin embargo,
por ser una amina aromtica su basicidad disminuye, por lo tanto, se denomina
como una base dbil. Esta interaccin hace que este par de electrones este
menos disponible para interactuar. Al mezclar la anilina con la mezcla de HCl en
agua, se forma el cloruro de anilinio y al adicionar el carbn decolorante se
eliminan las impurezas (esto se evidencia por la apariencia turbia y el cambio de la
coloracin de la solucin) obtenindose tambin el clorhidrato de anilina. Al aadir
anhdrido actico y posteriormente acetato de sodio, se present una reaccin de
precipitacin y de carcter exotrmica debido a la formacin de nuevos enlaces
que liberan energa. Como resultado de esta reaccin se obtuvo la acetanilida que
es colectada por medio de la filtracin al vaco. El peso de los cristales obtenidos
fue de 0.24g.

0.3 mL C 6 H 5 N H 2

1.021 g 1 mol C6 H 5 N H 2
mL
93.05 g

3.2917 x 103 mol de C 6 H 5 N H 2

0.45 mL C 4 H 6

O31.08 g 1 mol C4 H 6 O3
ml
102.05 g

4.7623 x 103 mol de C 4 H 6 O3

Como la estequiometria es 1:1
mol C 6 H 5 N H 2=mol C 6 H 5 NHCOC H 3
0.0032917 mol C 6 H 5 NHCOC H 3
0.445 g de C6 H 5 NHCOC H 3
Rendimiento:
R=

0.24 g
x 100 =53.93
0.445 g

135.17 g
1 mol de NHCOC H 3

El rendimiento obtenido es una cantidad baja, puesto que no es cercana al

rendimiento mximo y este resultado se obtuvo ya sea porque cuando se hizo el
filtrado el embudo o el montaje no era el adecuado y se perdi muestra.
Los cristales obtenidos de Acetanilida se disolvieron por la adicin de cido actico
glacial y luego al agregar gotas del reactivo bromo-cido actico reacciona con
este por medio del anillo de benceno de la acetanilida, provocando la disociacin
total de la molcula y generando un anin bromuro. El ataque del anillo bencnico
a la molcula de bromo cargada produce que el enlace que se forma sea en la
posicin para, ya que el grupo amido es un grupo director orto-para.
El anin bromuro formado ataca el tomo de hidrgeno de la posicin para al
grupo amido para restablecer la aromaticidad del anillo y formar HBr como grupo
saliente. En esta parte se obtuvo la p-bromoacetanilida y la impureza es el HBr.
Para eliminar las impurezas, se adicion bisulfito de sodio (NaHSO3) que
neutraliza el HBr.
Por otra parte, cuando se coloc el baln con el producto (acetanilida) al agua fra
este precipit rpidamente, luego se hizo una filtracin al vaco donde se recolecto
el producto y se sec, sin embargo, en este paso no se obtuvieron cristales y la
experiencia de laboratorio se dio por terminada. La no obtencin de cristales se
puede explicar porque lo obtenido de Acetanilida fue muy poco o al momento de
guardarlo no se hizo de manera adecuada

Bibliografa
[1] Morrison R; Qumica orgnica; 2ed; Mxico DF; pearson educacin; 1976;
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