Compuestos del Carbono.

Combustibles.
La parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la Qumica
Orgnica o Qumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos los
compuestos orgnicos.
Por compuestos orgnicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los
xidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgnicos.
La Qumica Orgnica no es slo la qumica de los compuestos de los seres vivos,
son tambin los compuestos derivados del petrleo, del carbn, y los preparados
sintticamente en el laboratorio.
Los seres vivos estn formados principalmente por C, H, O y N, y en mucha menor
medida S y P. Por eso tambin se denomina Qumica Orgnica.

Enlaces
Como recordaremos, los tomos forman compuestos a travs de la
formacin de enlaces. Existen dos tipos principales de enlaces
qumicos:
Enlace inico: entre los tomos que forman el enlace existe gran
diferencia de electronegatividad ( >1,7 ). El tomo ms
electronegativo captura electrones del menos electronegativo, que
los pierde. Por lo tanto, se forman iones.
Las sustancias inicas son solubles en agua, conducen la
electricidad fundidas o disueltas en agua (son electrolitos), y tienen
altos puntos de fusin. En general son slidas a temperatura
ambiente.
Enlace covalente: entre tomos de electronegatividad similar (
<1,7 ). Las sustancias covalentes no conducen la electricidad. Las
covalentes polares
( 0,8 < <1,7) son moderadamente solubles en agua,mientras
que las covalentes no polares ( <0,8) no son solubles en agua.

Orbitales del Carbono

El carbono en su estado basal (su estado de energa ms bajo ) tiene
la configuracin electrnica
1s
2s
2p
2p
2p
Dado que los electrones de valencia son los ms externos, as
representado slo seran dos.
cmo explicamos el CH4?
Mediante la hibridacin de orbitales : combinacin de los orbitales
individuales s y p, en diversas proporciones.
Un electrn se promueve del orbital 2s al 2p, lo cual explicara el C
tetravalente,

1s

2s

2p

2p
2p
pero an falta
explicar la geometra de la
molcula.

Pero lo que en realidad se combina son orbitales.

Orbital s

orbitales p

orbitales hbridos
1 s + 3p= 4 orbitales sp3
Angulo 109,5

1s + 2p= 3 orbitales sp2

Angulo 120
1s + 1p= 2 orbitales sp
180

Hibridacin sp3 ejemplo metano

se combinan los 4 orbitales sp3 del
carbono con los orbitales s del hidrgeno
ENLACE SIGMA

Hibridacin sp2 ejemplo eteno

Los tomos de carbono tambin pueden
formar entre s enlaces dobles y triples,
o insaturaciones.
En esta figura se muestra 1 enlace
sigma
entre C y C, mediante orbitales sp2. Los
otros dos sp2 se combinan con los H (no
estan graficados).
El enlace C=C se completa con orbitales
p, que forman un enlace Pi, .

Etino hibridacin sp
La molcula es lineal.
Posee triple enlace entre
carbonos.
En esta unin triple cada
carbono utiliza un orbital
sp (enlace ) y dos
orbitales p (2 enlaces ).
La unin C-H es entre sp
del carbono y s del
hidrgeno,
formando un enlace
Gracias a la hibridizacin de orbitales el C forma cadenas estables,
que pueden contener centenares de tomos de carbono.

Frmulas
Los compuestos tienen una composicin fija, que se expresa como una
relacin numrica entre los tomos que los forman: una frmula.
frmula molecular: indica slo el
nmero total de tomos

Ej.

Eteno

C2H4

Frmula desarrollada: muestra

todos los enlaces y distribucin
de los tomos.
Frmula semidesarrollada o
CH2= CH2
condensada:
Muestra slo los enlaces entre
carbonos
Experimentalmente,
a partir de la frmula centesimal, puede
escribirse la frmula mnima ( emprica). Pero slo indica la relacin
mnima entre elementos (en este caso, sera CH2).

cadenas carbonadas:
contienen

Carbono
primario
secundario

CH3-CH2CH3

terciario

CH3-CH-CH3
CH3

cuaternario

Lineales (C primario y
secundario)
Ramificadas (C terciario,
cuaternario)

Cerrada o cclica

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2CH3

CH3
CH3-CH-CH3
CH3

Isomera.
Los ismeros tiene la misma frmula condensada,pero distinta frmula desarrollada.
En el plano
de cadena: cortar y pegar
de posicin: desplazar
de funcin: mismo grupo en distinta funcin.

Ismeros en el espacio: debe existir un Cquiral (con 4

sustituyentes distintos)

Nomenclatura/funciones.

Grupos: existen grupos de uno o ms tomos (grupos funcionales) que confieren

ciertas propiedades a la molcula a la cual se asocian. (ej grupo oxhidrilo OH)
Funcin: es un grupo con propiedades caractersticas (p.ej. El grupo OH se
asocia con la funcin alcohol)