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QUIMICA ORGANICA II (Lic. en Cs.

Ópticas)
Trabajo Práctico de alcaloides: extracción y caracterización de nicotina del tabaco

Atención: previo a todo trabajo experimental, debe volver a leerse detenidamente las “Medidas de
Seguridad para Operaciones en el Laboratorio”, y las Hojas de Seguridad (HS) de las sustancias de
trabajo.
Se debe trabajar permanentemente con guardapolvo, guantes y lentes de seguridad.

Objetivo del TP
Extraer un alcaloide de un medio natural, en este caso de la hoja del tabaco. Caracterizar
el alcaloide obtenido.

Técnica

Primera parte : extracción de nicotina


En un erlenmeyer de 250 ml, se colocan 9 g de tabaco de pipa (Foto 1), previamente
molido a fino polvo (Foto 2), y 100 ml de NaOH 5% (ver HS). Agitar la mezcla 15 minutos
(Foto 3). Filtrar por vacío a través de buchner-kitasato, utilizando un sistema de papel y
una capa de celite (Foto 4). El celite se prepara aparte, humedeciéndolo con agua y
agregando la pasta al buchner con el papel, de manera de formar una capa de unos 5
mm.
Filtrar hasta escurrimiento y enjuagar dos veces con 20 ml de agua, relajando el vacío en
cada caso.
El sólido retenido en el celite (Foto 5) se desecha.
El líquido oscuro filtrado se trasfiere a una ampolla de decantación de 250 ml y se extrae
dos veces con CH2Cl2 (ver HS)(Foto 6). Se reúnen las fases orgánicas y las acuosas se
desechan (precaución de no confundirlas¡).
Las fases orgánicas reunidas se secan con Na2SO4 anhidro, se filtra con papel plegado
(Foto 7). La fase diclorometano seca obtenida, se la transfiere a un balón con tara, y se la
evapora hasta peso aproximadamente constante en un evaporador rotativo a presión
reducida (Foto 8).
Pesar el aceite obtenido (Foto 9). Suponiendo se trate de nicotina pura, calcular el
contenido porcentual en las hojas de tabaco.

Segunda parte : caracterización de nicotina


Preparar una solución al 10% de ácido pícrico (ver HS) en metanol (ver HS), y agregar
sobre el aceite obtenido en la primera parte. Se observa inmediata formación de un sólido
amarillo intenso de dipicrato de piridina (Foto 10), lo que confirma –conjuntamente con el
origen del producto extraído- la presencia de nicotina en dicho aceite. La suspensión
amarilla intensa obtenida (Foto 11), puede filtrarse por papel plegado o por vacío,
haciendo uso de un filtro mini-buchner (Fotos 12 y 13). El sólido obtenido se seca y pesa

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(Foto 14). Calcular la cantidad teórica de dipicrato de nicotina que debería obtenerse del
aceite obtenido en la primera parte, suponiendo: a) que se trata de nicotina pura, b) que el
sólido obtenido es dipicrato de nicotina puro; y teniendo en cuenta que la reacción que
ocurre es:

O
OH
O2N NO2
O2N NO2
NH
N 2 MeOH
CH3
CH3 N
N
NO2
NO2 H 2

Nicotina Acido Pícrico Dipicrato de Nicotina

Imágenes

Foto 1

Foto 2

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Foto 3

Foto 4

Foto 5

Foto 6

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Foto 7

Foto 8

Foto 9

Foto 10

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Foto 11

Foto 12

Foto 13

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Foto 14

Preguntas

1) Porque debe molerse a polvo fino las hojas de tabaco?

2) Que precauciones debe tenerse al trabajar con NaOH?

3) Para que se utiliza una capa de celite sobre el papel de filtro?

4) Porque debe relajarse el vacío para hacer los lavados?

5) Que precauciones debe tenerse al trabajar con diclorometano?

6) Como determina cual es la fase acuosa y cual la orgánica?

7) Según literatura, el contenido porcentual promedio de (S)-(-)-nicotina en hojas de


tabaco (Nicotiana tabacum) oscila entre el 0,2 y el 5,0%, en el tabaco para fumar se
encuentra entre el 1 al 2 %. Comparar este valor con el obtenido experimentalmente,
estimando que el aceite obtenido es nicotina pura.

8) Calcular la cantidad aproximada que debe agregar de solución metanólica de ácido


pícrico al 10 % p/v, suponiendo que el aceite obtenido es nicotina pura y considerando
que la estequimetría de la reacción es la indicada mas arriba.

9) El pKa del ión piridinio es 8, y el del ión pirrolidinio es 3, que conclusión podemos sacar
sobre la forma en que se encuentra la nicotina a pH 7?

9) La nicotina base es “soluble” en agua, mientras que en diclorometano es “muy soluble”.


Sin tener datos cuantitativos de solubilidad, que conclusiones puede sacar de las
extracciones con diclorometano que efectúa en el TP?

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