Francisco das Chagas Rebouças da Costa

Apo st i la

Funções Orgânicas

Mossoró, RN 2008

Química Orgânica

Professor Rebouças

HIDROCARBONETOS
Definição : S ã o c o m p o s t o s o r g â n i c o s c o n s t i t u í d o s a p e n a s d e c a r b o n o e h i d r o g ê n i o . Fórmula Geral : C x H y . Classificação : O s h i d r o c a r b o n e t o s s e c l a s s i f i c a m e m s u b g r u p o s d e a c o r d o c o m a s d i f e r e n ç a s d e f o r m a (aberta ou fechada) e/ou saturação das cadeias carbônicas. Nomenclatura : P r e f i x o g r e g o q u e i n d i c a o n ú m e r o d e á t o m o s d e c a r b o n o d o c o mp o s t o o u d a c a d e i a p r i n c i p a l ( a s e q ü ê n c i a m a i s l o n g a d e á t o mo s d e c a r b o n o ) , s e h o u v e r r a m i f i c a ç õ e s . T e r mi n a ç ã o c a r a c t e r í s t i c a d o s u b g r u p o a q u e o c o mp o s t o p e r t e n c e . ♦ cadeias alicíclicas: prefixo ciclo. 1. Nomenclatura Comum ou Vulgar Notação n- para cadeias normais saturadas C a s o s p a r t i c u l a r e s d e c o mp o s t o s r a m i f i c a d o s , e m q u e d i s p o s i ç õ e s e s p e c i a i s d e r a d i c a i s r e c e b e m d e s i g n a ç õ e s e s p e c í f i c a s c o mo i s o , s e c ( s ) , t e r c ( t ) , e n e o . Alguns nomes de compostos que adotam essas designações são aceitos pela nomenclatura oficial 2. Nomenclatura Oficial - IUPAC C a d e i a n o r m a l : p r e f i x o g r e g o s e g u i d o d a t e r mi n a ç ã o c a r a c t e r í s t i c a . C a d e i a r a m i f i c a d a : t e m c o mo b a s e a s r e g r a s d a I U P A C p a r a o s a l c a n o s , o b s e r v a n d o - s e a s características de nomenclatura do subgrupo a que o composto pertence, destacando a indicação das posições dos radicais substituintes e das insaturações, em caráter preferencial, quando presentes.

R A D ICA IS M ON OVAL EN T ES DE R IVAD OS D E HIDR OCAR B ON ET OS
R - designação genérica de radicais alquila (alifáticos). Ar - designação genérica de radicais arila (aromáticos).
CH3 CH3CH2CH2
CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2

metila

CH3CH2

etila

CH2 = CH CH2 = CH CH2

Vinila (etenila) Alila (2-propenila)
CH 2

n-Propila ( propila) Isopropila (1-metil-etila)

Fenila n-Butila (butila) sec-butila (1-metil-propila) Isobutila (2-metil-propila)

Benzila

CH3CH2CHCH3
CH3CHCH2 CH3

CH 3 CH 3 C CH 3
Terc-butila (1,1-dimetil-etila)

1

P e n t a n o 2 .D i me t i l . ♦ Característica da nomenclatura: terminação ano CH4 Metano CH3CH3 Etano CH3CH2CH3 Propano H3C H2 C C H2 CH3 Butano CH3 C H3C H CH3 Isobutano (Metil-Propano) Pentano Metil-Butano Hexano 11 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2 .P r o p i l ) -4-Isopropil-Undecano 6-Isopropil-7-(1-Propil-Pentil)-Tetradecano 2 .I s o b u t i l .5 .( 1 .D i me t i l .Química Orgânica Professor Rebouças ALCANOS ♦ Características estruturais: cadeia aberta. 3 .t r i M e t i l . 2 . 3 .H ex a n o 6 . saturada. ♦ Fórmula geral: CnH2n+2 . 5 .

CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH2 CH3 CH 3CHCHCHCH 2CH 3 CH 3 CH 3 2.1-dimetil-propil) Isohexil (4-metil-pentil) 3 .3. ♦ Os nomes não-sistemáticos dos radicais relacionados a seguir foram adotados como oficiais pela IUPAC.6-Dimetil-Undecano RADICAIS COMPLEXOS (GRUPOS SUBSTITUINTES RAMIFICADOS OU CADEIAS LATERAIS RAMIFICADAS) Os nomes dos radicais complexos são dados aplicando-se as mesmas regras para os alcanos.1-dimetil-etil ) Isopentil (3-metil-butil) Neopentil (2. ∗ Se dois ou mais radicais complexos idênticos estão presentes.4 – Trimetil – Hexano 2-Metil . não são levados em conta na ordem alfabética. Esses prefixos. 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 1 2 . numere a partir da extremidade mais próxima da ramificação seguinte. use os prefixos indicativos de quantidade bis. A cada substituinte se atribui um número correspondente à sua posição na cadeia principal e se compõe o nome do composto enumerando-se os substituintes em ordem alfabética.heptano CH3 CH2 CH3CH2CHCH 2CH2CHCH 3 CH2 CH3 3-Etil-6-Metil-Octano 3. • Isopropil (1-metil-etil) Isobutil (2-metil-propil) sec-Butil (1-metil-propil) tert-Butil (1. etc. CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3 CH 2 CH 3 3 – Metiloctano 2 1 CH3 CH3CHCHCHCH2CH3 CH3 CH3 2. tri . 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 1 2 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH2 CH3 2 1 CH3 CHCH2CCH 2CH3 CH3 CH3 3. tetraquis. Se dois substituintes diferentes ocupam posições equidistantes das extremidades. Os prefixos designativos de quantidade ( di . bem como os prefixos sec e tert.8-Trietil-4.2-dimetil-propil) tert-Pentil (1. apresentados entre parênteses.) são usados quando dois ou mais substituintes idênticos estão presentes. sendo mais empregados do que os nomes sistemáticos correspondentes. quando existirem mais de uma). etc. tetra . de modo que existam duas possibilidades de numeração da cadeia. Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação (ou de uma das ramificações. antes do nome do composto definido pela cadeia principal. Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidades. tris. DOS ALCANOS COM CADEIA RAMIFICADA Identificar a cadeia principal .7.seqüência mais longa de átomos de carbono. então a numeração deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do substituinte que tiver prevalência na ordem alfabética. Esse procedimento sempre conduz aos menores números.Química Orgânica Professor Rebouças NOMENCLATURA 1. com a diferença de que a numeração da cadeia principal é feita a partir do C com a valência livre.

escolha a que tem o maior número de átomos de C nas cadeias laterais de numeração mais baixa.9. No caso de existirem mais de uma cadeia com o mesmo número de átomos de C.5-Trimetil-4-propil-heptano 4. 2.11-trimetil-7-pentil-dodecano 5.5-dimetileptano 6. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 4. deverá ser escolhida a que possuir as c a d e i a s laterais menos ramificadas 6-(1-Isopropilpentil)-5-propildodecano 4 .7-Bis(2.9-dietil-6-(2-etil-pentil)-2. escolha a que tiver o maior número de ramificações (maior número de substituintes). 6-s-butil-5-(1-etil-3-metil-butil)-2.11-trimetil-tridecano 7.5.3. 4-Isobutil-2.2-dimetil-propano) Isohexano (4-metil-pentano) 4.7-trimetil-nonano No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 5.4-dimetil-hexil)-3-etil-5.3.Química Orgânica Professor Rebouças Nomes não-sistemáticos São aceitos os seguintes nomes (os nomes sistemáticos correspondentes são apresentados entre parênteses): Isobutano (2-metil-propano) Isopentano (3-metil-butano) Neopentano (2. 7. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 6. escolha a que tem os radicais (cadeias laterais) ocupando as posições mais baixas (os menores números).

a N o me n c l a t u r a S i s t e m á t i c a d a IUPAC recomenda a construção : Prefixo indicativo do número de carbonos – posição da insaturação – designação característica da função . uma dupla ligação. 6 . CH2 = CH2 Eteno CH2 = CHCH3 But-1-eno Propeno 1-Buteno But-2-eno 2-Buteno 2-Metil-but-2-eno 2-Metil-2-Bu-teno 3-Metil-but-1-eno 3-Metil-1-Buteno Pent-2-eno 2-Penteno 3-Metil. A sistemática tradicional. será mantida nesta apostila por ser amplamente difundida na l i t e r a t u r a q u í m i c a . s a l v o e m s i t u a ç õ e s e m q u e a c o mp r e e n s ã o o u a a p l i c a ç ã o d a s r e g r a s o f i c i a i s s e j a c o mp r o m e t i d a .7-Tetrametil-4-Octino 5 . 7 . no entanto. ♦ Característica da nomenclatura: terminação ino H C C H Etino 2 . o composto CH3CH=CHCH3 é denominado But-2-eno.T e t r a me t i l . 3 .Pent-2-eno 3-Metil-2-Penteno 5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-Non-4-eno 5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-4-Noneno ALCINOS ♦ Características estruturais: cadeia aberta insaturada. Fórmula geral: CnH2n .Química Orgânica Professor Rebouças ALCENOS ♦ ♦ ♦ ♦ Características estruturais: cadeia aberta insaturada.O c t . uma tripla ligação.i n o 2. ♦ Fórmula geral: CnH2n-2 . obedecendo rigorosamente a orientação de construção de nomes da IUP AC.4 . P a r a A l c e n o s . Característica da nomenclatura: terminação eno. n ≥ 2. n ≥ 2.3. Assim.6. A l c i n o s e c o mp o s t o s e s t r u t u r a l m e n t e r e l a c i o n a d o s .

Química Orgânica Professor Rebouças ALCADIENOS ♦ Características estruturais: cadeia aberta.4-dieno 1.6-Trimetil-2. 7 .3-Butadieno 8-Metil-Nona-2.3.d i e n o 2.3-Butadieno (Eritreno) Penta-1.4.5-heptadieno 2 . ♦ Car act erí s t ica da nomencl at ura: pr ef i xo ciclo e t er mi nação ano. 3 . n ≥ 3.2 .7-Tetrametil-3. 4 .4-Pentadieno 2-Metil-Buta-1.h e p t a . ♦ Característica da nomenclatura: terminação dieno.d i e n o 2. n ≥ 3. ♦ Fór mul a ger al : C n H 2n .5. 5 .T r i me t i l . CH2 = C = CH2 Propadieno (Aleno) Buta-1. 5 . Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Etil-Ciclopentano 1.3 .O c t a . 5 .3-dieno 1.3-Dimetil-Ciclopentano 6 . duas duplas ligações.6-dieno 8-Metil-2.T e t r a me t i l .5-Octadieno CICLANOS ♦ Car act erí s t ica es tr ut ural : cadei a cí cl i ca s at ur ada. 6 .3-dieno 2-Metil-1.6-Nonadieno 2 . ♦ Fórmula geral: CnH2n-2 .

C i c l o p e n t e n o HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS Benzeno Fór mul a M ol ecul ar : C 6 H 6 ESTRUTURAS DE KEKULÉ HÍBRIDO DE RESSONÂNCIA 7 . 4 .D i me t i l . Ciclopenteno Ciclohexeno 3 . ♦ Fórmula geral: CnH2n-2 .Química Orgânica Professor Rebouças CICLENOS ♦ Características estruturais: cadeia cíclica com uma dupla ligação. ♦ Característica da nomenclatura: prefixo ciclo e terminação eno. n ≥ 3.

6 . CH3 H3C CH2 CH3 CH3 1. n ≥ 6 ( apl i ca-s e i ncl us i ve ao benzeno) .denomi na -s e da mes ma man ei r a que nos ci cl anos . CH3 M et i l -B enzeno I s opropi l .4 -) m p m Nom encl at ura Of i ci al ( I UP AC) . NOMENCLATURA Compostos monossubstituídos – denomina-se da mesma maneira que nos ciclanos.Química Orgânica Professor Rebouças Arenos ( Ar) .s ão compos t os mononucl ear es que pos s uem na s u a es t r ut ura o anel benzêni co e apr es ent am apenas radi cai s al i fát i cos .3-dimetil-benzeno ( m-xileno ou m-dimetil-benzeno ) 1-Etil-2-metil-benzeno ( o-etil-metil-benzeno ) 1-Etil-4-(2-metil-propil)-benzeno ( p-etil-isobutil-benzeno ou 1-etil-4isobutil-benzeno ) 8 .B enzeno Ci cl opent i l .3 -) p – para (1.2 -) m – meta (1.benzeno Compostos dissubstituídos No mencla tura Vulg ar Pos i ções r el at i vas : X o o o – orto (1. ♦ Fór mul a Ger al : C n H 2n.

3. suprimindo-se a vogal final. * O nome do radical é construído a partir do nome do hidrocarboneto correspondente.Química Orgânica Professor Rebouças ÁLCOOIS Car act erí s t icas es tr ut ur ai s : gr upo f unci onal hi droxi l a ( -O H ) l i gado a C s p 3 .4-dimetil-ciclohexanol 9 . Fór mul a ger al : RO H . OH 2 H3C CH H3C 7 CH 3 H2C 5 CH2 6 C 1 CH2 CH2 6 5 CH2 CH3 C 4 C CH2 4 HC H3C H3C 3 CH2 2 CH3 OH CH2 CH3 4-etil-3-metil-1-hepten-4-ol 3.4-dietil-1.. Car act erí s t ica da nomencl at ura: ál cool ( r adi cal ) .3.. ( r adi cal) car bi nol ( car bi nol = CH 3 OH) . OH HC H3C 1 2 CH3 CH OH HC CH 4 3 CH3 3 H3C 1 2 CH2 CH 6 CH3 5 7 H C 4 CH3 HO HC 1 CH3 CH3 H2C 2 CH 3 CH 2 H3C álcool isopropílico 2-propanol H2C 1 2..5-trimetil-4-heptanol 3-etil-4-metil-ciclopentanol c) t erci ári o : hi droxi l a l i gada a carbono t erci ári o.íl i co. • Cl as s if i cação: Quant o à pos i ção de ligação da hi droxi l a: a) pri m ári o : hi droxi l a l i gada a carbono prim ári o H CH3 OH H O H C H álcool metílico metanol H3C CH2 CH3 CH2 2 1 OH H3C 3 CH2 CH2 2 1 CH2 CH2 CH 3 CH 5 CH2 2 4 6 OH H2C 1 OH CH3 CH3 7 álcool etílico etanol álcool n-propílico 1-propanol 2-etil-4-metil-heptan-1-ol 2-etil-4-metil-1-heptanol H2 C 5 b) s ecundári o: hi droxi l a l i gada a carbono s ecundári o. r adi cal *. ol .5-trimetil-heptan-4-ol 2..

2.O .1. éter .2-dihidróxi-3.) . ♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : (radical)-óxi .(hidrocarboneto).3-diol 1-etil-1. Di ol ou Gl icol : 2 hi droxi l as . ♦ Fórmula geral: ROR.propanotri ol g) pol i ál cool ou poli ol : m ai s de 3 hi droxi l as . OH OH OH CH2 CH2 HC HO OH propano.ílico .2-etanodiol (etilenoglicol) 1. ou Gl i cerol (Gl i ceri na) ÉTERES ♦ C a r a c t e r í s t i c a s e s t r u t u r a i s : p r e s e n ç a d e O c o m o h e t e r o á t o mo ( g r u p o f u n c i o n a l : .. H3C CH2 CH 5 4 6 OH C 1 2 OH H2C CH2 OH H3C 4 CH2 CH 3 2 1 OH CH2 CH3 CH2 OH HO H2C CH 3 CH H3C 1.3-butanodiol butano-1. ROAr. e) Di ál cool .3. Todos os exem pl os apres ent ados aci m a t am bém s e enquadram nes t e í t em .t ri ol 1.Química Orgânica Professor Rebouças Quant o ao númer o de hi droxi l as : d) M onoál cool ou M onol : 1 hi droxi l a.4-Dimetil-3-oxapentano CH3CH2CHCH2OCH2CH CHCH3 3-fenóxi-1-propil-benzeno CH3 CH3CHCH2CH2OCH2CH2OCHCH2CH3 CH2CH3 9-Etil-2-metil-5.5-dimetil--ciclohexano f) Triálco ol ou triol : HO 3 hidroxilas . CH3OCH3 CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 O CH(CH3)2 Éter dimetílico Dimetil-éter Éter etil metílico Etil-metil-éter Etóxi-etano 3-Oxapentano Fenil-isopropil-éter 2-Fenóxi-propano CH3 CH3CH O CH3 CHCH3 O CH2CH2CH3 Éter diisopropílico 2. oxahidrocarboneto.8-dioxaundecano 4-Butóxi-2-buteno 5-oxanon-2-eno 10 .3.2.. radical – éter. ArOAr.

4-Dimetóxi-benzeno p-Dimetóxi-benzeno 4-terc-butóxi-ciclohexeno 1-Metóxi-ciclo-hexeno A L D E ÍD OS ♦ Característica estrutural: grupo funcional CO (carbonila) de extremidade. O ♦ F ó r m u l a g e r a l : R C H O . C R H Indicação das posições da cadeia carbônica : Nomenclatura vulgar δ γ β Nomenclatura oficial 5 C 4 C 3 C α 2 C 1 CHO O H C H Metanal Formaldeído CH3CHO O C6H5CH2CH2 C H Etanal Acetaldeído 3-fenil-propanal β-fenil-propionaldeído CHO CH2CHO CHO OH Benzaldeído Benzenocarbaldeído Fenil-etanal Fenil-acetaldeído o-hidróxi-benzaldeído CHO OHCCH2CH2CHO O CH3CH = CHCH2CH2 C 4-hexenal H Cicloexanocarbaldeído Butanodial 11 . ♦ Característica da nomenclatura: terminação al. Ar C H O .Química Orgânica Professor Rebouças CH3O OCH3 OC(CH3)3 CH3O 1.

4-Hexanodiona 12 . R1 R2 O O CH3 C CH3 CH3CH2 O C CH3 CH3CH2 C CH2CH3 Acetona Propanona Dimetil-cetona Etil-metil-cetona Butanona Etil-cetona Dietil cetona 3-pentanona O CH3CHCH2CH2 C CH2CH3 CH3CH2C(CH3)2CH2COCH2CH(C2H5)(CH2)4CH3 6-ciclopropil-3-heptanona 7-etil-3. RCOAr. ♦ Característica da nomenclatura: terminação ona. ArCOAr.3-dimetil-5-dodecanona 7-etil-3. O C ♦ Fórmula geral: RCOR.3-dimetildodecan-5-ona O C CH2 O C CH2CH(CH3)2 Benzil-fenil-cetona O Fenil-isobutil-cetona O O O CH3C CH2CH = CHCH3 4-Hexeno-2-ona C CH3CH2CCH2C CH3 Benzofenona Difenil-cetona 2.Química Orgânica Professor Rebouças C E T ONA S ♦ Característica estrutural: grupo funcional CO (carbonila) de posição intermediária.

2-dicarboxílico Ácido ftálico 13 . ArCOOH. O OH ♦ Fórmula geral: RCOOH..Química Orgânica Professor Rebouças Á C ID OS C A RB OXÍLIC OS ♦ Característica estrutural: grupo funcional R C -COOH ou CO2H (carboxila).. ♦ Característica da nomenclatura: Ácido . O H C OH O OH Ácido acético Ácido etanóico CH3 C CH3CH2CH2 C O OH Ácido butírico Ácido butanóico Ácido fórmico Ácido metanóico COOH CH3CH2CHCO2H C6H5 Ácido 2-fenil-butanóico Ácido α-fenil-butírico CH3CHCH2CH2COOH CH3 Ácido 4-metilpentanóico Ácido benzóico Ácido benzeno carboxílico O CH3CH = CHCH2CH2COH COOH CH2CH3 Ácido 4-hexenóico CO2H Ácido 3-etil-ciclopentanocarboxílico Ácido 3-ciclohexenocarboxílico HOOCCOOH HOOCCH2COOH HOOCCH2CH2COOH Ácido etanodióico Ácido oxálico Ácido propanodióico Ácido malônico Ácido butanodióico Ácido succínico HO2CCH2CH2CH2CO2H COOH COOH Ácido pentanodióico Ácido glutárico Ácido benzeno 1.óico.

. ArCOX. R C Br ♦ Fórmula geral: RCOX. ArC2O3R. o a t o d e a l q u i l a ( a r i l a ) . ArCOOAr. ♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : hal ogenet o de . O O CH3COCl C Cl C Br Cloreto de etanoíla Cloreto de acetila Brometo de benzoíla Cloreto de ciclohexanocarbonila É S T E RE S ♦ Característica estrutural: grupo funcional: O R C O R1 ♦ Fórmula geral: RCOOR. RCOOAr. O CH3 C O CH3CH2 C O C O C O O O O CH3 C O C CH3 Anidrido etanóico Anidrido acético Anidrido etanóico-propanóico Anidrido acético-propiônico Anidrido butanodióico Anidrido succínico HALOGENETOS DE ACILA O O ♦ Característica estrutural: grupo funcional: R C Cl .Química Orgânica Professor Rebouças DERIVADOS FUNCIONAIS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O ANIDRIDOS ♦ Característica estrutural: grupo funcional: R1 R2 C O C O ♦ Fórmula geral: RC2O3R. RCOX. ArCOX (X = Halogênio). ó i c o . ArC2O3Ar. ♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : A n i d r i d o . RC2O3Ar. ♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : . .... ArCOOR.. O O HCOCH3 Metanoato de metila Formiato de metila H 3C C O CH 3 O O CH3OCCH2COCH3 Propanodioato de dimetila Malonato de dimetila Etanoato de metila Acetato de metila 14 .oí l a.

N-Dietanamina Trimetilamina Ciclohexilamina Fenilamina Anilina CH3 N CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3 N CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH2CH3 N-etil-N-metil-3-metil-hexilamina N.N-dimetilpropanamina H CH3 NH2 CH3 CH3 N H2NCH2CH2CH2CH2NH2 CH3 4.Química Orgânica Professor Rebouças O C O C(CH3)3 O C O CH2 CH3 Ciclohexanocarboxilato de t-butila Benzoato de etila Benzenocarboxilato de etila COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS AMINAS NH2 CH3NH2 CH3NHCH3 CH3 N CH3 CH3 NH2 Metilamina Metanamina Dimetilamina N.N-dimetipropilamina N.4-dimetil-ciclohexilamina N-metil-3-metil-fenilamina 1.4-butanodiamina AMIDAS O O CH3C NH2 O C CH3CH2C NHCH3 NH2 Etanamida Acetamida N-metil-propanamida benzamida 15 .

éter . álcool .N-dietil-ciclopentano carboxamida Função Orgânica Alcano Alceno Alcino Areno Halogeneto Álcool Éter Amina Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Anidrido de Ácido Carboxílico Cloreto de Ácido Carboxílico Amida Éster Designação característica -ano -eno -ino ----( halogeneto de alquila) -ol . 16 .Química Orgânica Professor Rebouças O C NH 2 O C N(CH CH ) 2 3 2 Ciclohexanocarboxamida N. ílico (radical)-óxi (hidrocarboneto). radical ...éter -amina -al -ona ácido -(alcano)óico anidrido (ácidos a partir dos quais se formou) Cloreto de -oíla -amida -oato de (alquila) Tabela 1.ílico ..Características da nomenclatura das principais funções orgânicas..

.-ol ..-oato . ...Química Orgânica Professor Rebouças Prioridade Grupo funcional Grupos principais Nome como sufixo Nome como prefixo 1 ácidos carboxílicos anidridos de ácidos ésteres halogenetos de acila amidas aldeídos cetonas álcoois fenóis aminas alcinos (alquinos) alcenos (alquenos) alcanos Grupos subordinados éteres sulfetos halogenetos compostos nitro 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 ácido .....-eno .-oíla halogeneto de carbonila .-ino .-óico ácido .-amina .-carbaldeído .-óico anidrido .....-carboxamida .-ano carbóxi alcóxi-carbonil halogenocarbonil amido oxo oxo hidróxi hidróxi amino alquinil alquenil alquil alcóxi alquiltio halogeno nitro Tabela 2......-al ...-amida ...-carboxilato halogeneto de ....-ona .........carboxílico ..-ol ..carboxílico anidrido .Ordem de prioridade dos grupos funcionais para efeito de nomenclatura de compostos polifuncionais...

4.3-Dimetil-1. 69.2. 65.5-Tetrametil-cicloheptano 5-Etil-2.4-ciclohexadieno 1-t-Butil-4-metilbenzeno (p-t-Butil-tolueno) 1-Etil-3-propil-benzeno (m-etil-propil-benzeno) Álcool isopropílico Álcool tert-butílico 1.3-Propanotriol (Glicerina ou Glicerol) 1. 36. 34. 59. 81. 57.8-Dimetil-6-oxanon-3-eno 2. 31. 90. 52. 16. 77. 7. 45. 66. 85. 30. 10. 19.2-Etanodiol (Etileno glicol) Etano-1.5-heptadieno 2-Etil-1.4-hexadieno 2. 39. 82.4-Dimetil-2. 71. 80.3-pentadieno 3. 27.2-dimetóxietano 1-Etóxi-4-metilbenzeno 4-terc-butóxi-1-ciclohexeno p-dimetóxi-benzeno 3-Oxapentano 3. 50.2. Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 1. 58. 13. 49. 8. 29.6-dioxadecano 2-Cloro-6-isopropóxi-3. 6.N-dimetil-3-metil-benzamida Etanoato de etila p-Etilbenzoato de metila Etilamina (etanamina) 1. 25. 87. 86. 74.4. 28. 83. 51. 62. 84. 78. 38. 22. 43. 18. 73. 63. 79.1. 14.Química Orgânica Professor Rebouças E xe rcí cio s I. 9. 54. 48. 20. 70. 72. 24. 61. 64. 60.4-dimetil-hept-3-eno Metanal (Formaldeído) 46.3-dimetilbut-2-eno 3-bromo-2-metilpropeno 1.5-dimetil-3-oxahexano) 1.4-Hexanodiona 4-Penteno-2-ona Benzil-metil-cetona (1-fenil-2-propanona) Ácido 4-metilexanóico Ácido 3-hexenóico Ácido Benzóico Ácido γ-Fenilbutírico (ácido 4-fenil-butanóico) Ácido α-Hidróxipropiônico (ácido láctico) Ácido butanodióico (ácido succínico) Ácido 3-etil-6-metil-octanodióico Ácido 1-ciclopenteno carboxílico Ácido 1. 88. 35. 67.8-Dimetil-3.6-dimetil-2-octeno 2.3-propano tricarboxílico Cloreto de etanoíla (cloreto de acetila) Brometo de benzoíla Cloreto de ciclo-hexanocarbonila Anidrido etanóico (anidrido acético) Anidrido benzóico Anidrido butanodióico (anidrido succínico) Acetamida (etanamida) Pentanamida Ciclohexanocarboxamida N-metil-propanamida N-Etil-N-propil-butanamida N. 3. 33. 68.4-dimetil-1-hexanol 4-Fenil-2-pentanol 2-Fenil-3-pentanol 4-penteno-2-ol But-3-en-2-ol 2-etil-2-buteno-1-ol 3-ciclo-hexeno-1-ol Ciclohexil-etil-éter terc-butil-ciclo-exil-éter Etil-fenil éter Éter dimetílico Éter etil metílico Éter etílico e propílico Éter etílico e neopentílico (5. 44. 55. 41. 21. 56. 89.4-butanodiamina Ciclopentilamina Dimetilamina N-etil-N-metil-ciclohexanamina N. 75.N-dietil-butilamina . 53. 5. 37. 42. 11. 47. 17. 26.2-diol 3-Etil-1-hidróxi-ciclohexano (3-Etilciclohexanol) 2-Fenil-Etanol Álcool benzílico 2. 76. 15. 40. 3-Etil-5-isopropil-3-metil-octano 4-s-Butil-3-ciclopentilnonano Ciclobutil-ciclohexano 1.5-Dimetil-2.3-Dimetil-ciclopenteno 2. 32. Acetaldeído (Etanal) Benzaldeído p-Nitrobenzaldeído α-Fenil-propionaldeído 2-Etil-4-metil-pentanal 2-Propenal (acroleína) Benzaldeído (Benzenocarbaldeído) Ciclohexanocarbaldeído 3-Cloro-butanal Propanona (acetona ou dimetil cetona) Butanona (etil-metil-cetona) Acetofenona (fenil metil cetona) Benzofenona (difenil cetona) 2. 23. 12. 2.

Química Orgânica Professor Rebouças II. Dê os nomes dos seguintes compostos: CH3 CH3CCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3COH CH3 HOCH2CH2OH OH HOCH2CHCH2OH O CH2OH OH CH3CHCH2CH = CH2 H2C = CHCH2OH C OC2H5 Br H OH H CH2 = C(CH2)3CH(CH3)2 OH OH CH2CH2C(CH3)2 CH3 O CHO O H3C C CH3 CH3CHCH2CHCH CH2CH3 O O O C CH3CH2CCH2CCH3 O CH3 CH2 CH2 C H C O OCH3 H CH3 Br CH3CH2CHCH = CCH2CH2CH3 OH O CH3 CH2 C OH CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH(CH3)2 OCH3 CH3CHCH2OCH2CH3 CH(CH3)2 O CH3CH = CHCH2CCH3 19 .

Química Orgânica Professor Rebouças O CH3 COH O CH3CH2CH(C2H5)CH2 C CH2CH2CH2CH3 OC(CH3)3 CO2H CH3CH2CHCH2CH2CH3 COOH CH3O OCH3 COOH CH3 HOOCCOOH CH3CCH2CH2CH3 CH3 CO2H CO2H CO2H CH2CH2CH3 Br CH3 COOH O C H3C O O C CH3 CO2H CO2H CO2H 20 .

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