ALKOHOL

Pengertian Alkohol Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam sebuah alkana digantikan oleh sebuah gugus -OH. Pada pembahasan kali ini, kita hanya akan melihat senyawasenyawa yang mengandung satu gugus -OH. Contoh-contoh Sebagai contoh:

Jenis-jenis alkohol Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana posisi gugus -OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol ini juga memiliki beberapa perbedaan kimiawi. Alkohol Primer Pada alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada satu gugus alkil. Beberapa contoh alkohol primer antara lain:

Perhatikan bahwa tidak jadi masalah seberapa kompleks gugus alkil yang terikat. Pada masingmasing contoh di atas, hanya ada satu ikatan antara gugus CH2 yang mengikat gugus -OH dengan sebuah gugus alkil. Ada pengecualian untuk metanol, CH3OH, dimana metanol ini dianggap sebagai sebuah alkohol primer meskipun tidak ada gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang membawa gugus OH.

Alkohol sekunder Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda. Contoh:

Alkohol tersier Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau berbeda. Contoh:

Sifat-sifat fisik alkohol Titik Didih Grafik berikut ini menunjukan titik didih dari beberapa alkohol primer sederhana yang memiliki sampai 4 atom karbon. Yakni:

Alkohol-alkohol primer ini dibandingkan dengan alkana yang setara (metana sampai butana) yang memiliki jumlah atom karbon yang sama.

Dari grafik di atas dapat diamati bahwa:
y

Titik didih sebuah alkohol selalu jauh lebih tinggi dibanding alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama. Titik didih alkohol meningkat seiring dengan meningkatnya jumlah atom karbon.

y

Pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola gaya tarik antar-molekul. Ikatan hidrogen Ikatan hidrogen terjadi antara molekul-molekul dimana sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu dari unsur yang sangat elektronegatif ± fluorin, oksigen atau nitrogen. Untuk alkohol, terdapat ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen dalam molekul-molekul lain.

Atom-atom hidrogen sedikit bermuatan positif karena elektron-elektron ikatan tertarik menjauh dari hidrogen menuju ke atom-atom oksigen yang sangat elektronegatif. Pada alkana, satu-satunya gaya antar-molekul yang ada adalah gaya dispersi van der Waals. Ikatan-ikatan hidrogen jauh lebih kuat dibanding gaya-gaya tersebut sehingga dibutuhkan lebih banyak energi untuk memisahkan molekul-molekul alkohol dibanding untuk memisahkan molekul-molekul alkana.

Kelarutan alkohol dalam air Alkohol-alkohol yang kecil larut sempurna dalam air. Bagaimanapun perbandingan volume yang kita buat, campurannya akan tetap menjadi satu larutan. Akan tetapi, kelarutan berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai hidrokarbon dalam alkohol. Apabila atom karbonnya mencapai empat atau lebih, penurunan kelarutannya sangat jelas terlihat, dan campuran kemungkinan tidak menyatu. Kelarutan alkohol-alkohol kecil di dalam air Perhatikan etanol sebagai sebuah alkohol kecil sederhana. Pada etanol murni dan air murni yang akan dicampur, gaya tarik antar-molekul utama yang ada adalah ikatan hidrogen.

Untuk bisa mencampur kedua larutan ini, ikatan hidrogen antara molekul-molekul air dan ikatan hidrogen antara molekul-molekul etanol harus diputus. Pemutusan ikatan hidrogen ini memerlukan energi. Akan tetapi, jika molekul-molekul telah bercampur, ikatan-ikatan hidrogen yang baru akan terbentuk antara molekul air dengan molekul etanol.

Energi yang dilepaskan pada saat ikatan-ikatan hidrogen yang baru ini terbentuk kurang lebih dapat mengimbangi energi yang diperlukan untuk memutus ikatan-ikatan sebelumnya.

Disamping itu, gangguan dalam sistem mengalami peningkatan, yakni entropi meningkat. Ini merupakan faktor lain yang menentukan apakah penyatuan larutan akan terjadi atau tidak. Kelarutan yang lebih rendah dari molekul-molekul yang lebih besar Bayangkan apa yang akan terjadi jika ada, katakanlah, 5 atom karbon dalam masing-masing molekul alkohol.

Rantai-rantai hidrokarbon menekan diantara molekul-molekul air sehingga memutus ikatanikatan hidrogen antara molekul-molekul air tersebut. Ujung -OH dari molekul alkohol bisa membentuk ikatan-ikatan hidrogen baru dengan molekulmolekul air, tetapi "ekor-ekor" hidrogen tidak membentuk ikatan-ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa cukup banyak ikatan hidrogen awal yang putus tidak diganti oleh ikatan hidrogen yang baru. Yang menggantikan ikatan-ikatan hidrogen awal tersebut adalah gaya-gaya dispersi van der Waals antara air dan "ekor-ekor" hidrokarbon. Gaya-gaya tarik ini jauh lebih lemah. Itu berarti bahwa energi yang terbentuk kembali tidak cukup untuk mengimbangi ikatan-ikatan hidrogen yang telah terputus. Walaupun terjadi peningkatan entropi, proses pelarutan tetap kecil kemungkinannya untuk berlangsung. Apabila panjang alkohol meningkat, maka situasi ini semakin buruk, dan kelarutan akan semakin berkurang.

ALKIL HALIDA
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hydrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terflkuorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorocarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. Alkil halida juga terjadi di alam, meskipun lebih banyak terjadi dalam organisme air laut daripada organisme air tawar. Halometana sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsure pokok alga Hawai Aspagonsi taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme laut yang memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik. Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu turunan triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum, berpotensi seperti DDT dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva nyamuk. 1. Tatanama Alkil Halida Halida sederhana umumnya dinamai sebagai turunan hydrogen halida. Sistem IUPAC menamai halida sebagai halo turunan hidrokarbon. Dalam nama umum awalan n-, sek-, (s-), dan ter- (t-) secara berturut-turut menunjukkan normal, sekunder, dan tersier.

Dengan system IUPAC, penamaan semua senyawa yang hanya mengandung fungsi univalensi dapat dinyatakan dengan awalan fungsi itu sendiri diikuti dengan nama hidrokarbon induk; prinsip penomoran sekecil mungkin harus dipatuhi.

Sering terjadi dalam penamaan umum, hidrokarbon dipandang sebagai gugus.

Istilah geminal (gem-) (latin geminus, kembar) dan vicinal (vic-) (latin vicinus, tetangga) kadang digunakan untuk memperlihatkan posisi relatif substitutein sebagai geminal untuk posisi 1,1 dan vicinal untuk posisi 1,2.

2.

Sifat-sifat Fisik Alkil Halida Sifat fisik beberapa alkil halida disajikan dalam Tabel 7.1 berikut. Kebanyakan alkil halida adalah cair, bromida, iodida, dan polihalida umumnya mempunyai kerapatan > 1. Alkil halida tidak larut dalam air tetapi dapat saling melarutkan dengan hidrokarbon. Tabel 7.1 Alkil Halida

3.

PEMBUATAN ALKIL HALIDA :

Dari alkohol Ø Ø Ø Halogenasi Adisi hidrogen halida dari alkena Adisi halogen dari alkena dan alkuna  Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh). 

Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.  Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat ³air conditioner´, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb. 4. PENGGUNAAN ALKIL HALIDA :  Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).  Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.  Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat ³air conditioner´, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

AMINA
A. Pengantar 1. Pengertian Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau ± NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina. 2. Ciri Khas Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina. 3. Runus Umum Rumus umum untuk senyawa amina adalah : ¨¨ RNH2 R2NH R3N: Dimana R dapat berupa alkil atau ari B. Struktur Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini. C. Tata Nama Tata Nama IUPAC (Sistematik) Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran ±a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina

Contoh : CH3- CH-CH3 2-propanamina NH2 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina NH3 Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N) Contoh : CH3 N CH3 N3N-dimetilsikopentamina

Tata Nama Trivial Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut Contoh : CH3

CH3²²NH2 CH ² C ² NH2

CH3 Metilamina tersier-butilamina D. Klasifikasi Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol) Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N) CH3 CH3NH2 CH3 C NH2 NH2 CH3 Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)

CH3 ² NH ² CH3 NHCH3 N H Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N): CH CH3 ² N ² CH3 N CH3 N CH3 E. Sifat-Sifat Amina Sifat Kimia Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basis Contoh : H CH3²N: + H ± O- H CH3- N- H + HO

H Metilamonium hidroksida [CH3NH3][HO] Kb = ²²²²²²²² = 4,37 × 10-4 [CH3NH2]

Harga pKb untuk CH3NH2 = - log Kb = 3,36 Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya adalah : CH3NH3+ CH3NH2 + H+ [CH3NH2][H+] Ka = = 4,37x10 [CH3NH3+] Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64 Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa + pKb =14 Reaksi Amina dngan Asam Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan menghasylkan garam yang larut dalam air. Contoh : (CH3CH2)2NH + HCl dietilamonium klorida (CH3CH2)2NH2+Cl-

F. Pembuatan Amina Ada dua jalan umumuntuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin

sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. + CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3 10 amina 20 amina + CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH 20 amina CH3CH2N(CH3)2 30 amina CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2 Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2 ²C N CH3CH2CH2- CH2NH2 Nitril 1°amina

SENYAWA ASAM KARBOKSILAT

Asam Alkanoat/Asam Karboksilat

1. Rumus Umum Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional ±COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam alkanoat adalah : R-COOH 2. Tata Nama Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara yaitu : 1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran ³ ana ³ pada alkana dengan akiran ³ anoat ³ pada asam Alkanoat. 2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya. Contoh: Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT

Rumus Struktur HCOOH CH3COOH C2H5COOH CH3(CH2)COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH

Nama IUPAC Asam Metanoat Asam Etanoat Asam Propanoat Asam Butanoat Asam Rentanoat Asam Heksanoat

Nama Trivial Asam Format Asam Asetat Asam Propionat Asam Butirat Asam Valerat Asam Kaproat

Sumber Semut (Formica) Cuka (Asetum) Susu (Protospion) Mentega (Butyrum) Akar Valerian (Valere) Domba (Caper)

Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut : 1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung gugus fungsi ±COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas. 2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.

Contoh : a) CH3±CH2±CH (CH3)±COOH Asam 2, metil Butanoat

3. Sifat ± Sifat Asam Karboksilat Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : 1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat larut dalam air. 2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama. 3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya. Contoh : HCOOH Ka = 1,0 . 10±4 CH3COOH Ka = 1,8 . 10±5 CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 10±5 4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut reaksi penetralan. a) CH3COOH + NaOH -------------> CH3COONa + H2O Asam Etanoat Natrium Etanoat 5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi. a) CH3COOH + CH3±OH ------------------> CH3COOHCH3 + H2O Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat b) CH3CH2COOH + CH3CH2±OH -------------> CH3CH2COOCH3 + H2O Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat 4. Kegunaan Asam Alkanoat Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain :

1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk : a) menggumpalkan lateks (getah karet) b) obat pembasmi hama 2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah rasa makanan (baksa dan soto) 3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng 4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin.

5. REAKSI ASAM KARBOKSILAT Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain: a. Reaksi penetralan Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO). Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa. b. Reaksi Pengesteran Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran).

SENYAWA ETER
Eter/Alkoksi Alkana

Sejarah Ahli [[alkimia]] bernama Raymundus Lullus diyakini sebagai penemu senyawa ini pada 1275 M, meski tidak ada bukti kontemporer mengenainya. Dietil eter pertama kali disintesiskan pada 1540 oleh Valerius Cordus, yang menjulukinya "'''minyak vitriol manis'''" ('''''oleum dulcis vitrioli''''')²karena awalnya ditemukan dengan menyuling campuran [[etanol]] dengan [[asam sulfat]] (yang lalu dikenal sebagai minyak vitriol)--serta mencatat sejumlah sifat yang berhubungan dengan obat. Kira-kira pada tahun yang sama pula, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, yang lebih dikenal sebagai [[Paracelsus]], menemukan sifat [[analgesik]] dari eter. Nama ''[[eter]]'' diberikan kepada zat ini dalam [[1730]] oleh August Siegmund Frobenius. 1.Rumus Umum Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus alkyl yang terikat pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai rumus umum :R±O±R1dimana R dan R1adalah gugus alkil, boleh sama boleh tidak Contoh : CH3±CH2±O±CH2±CH3 R = R1(eter homogen) CH3±O±CH2±CH2±CH3 R-R1(eter majemuk) 2.Penamaan Eter Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu : 1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan ³ alkoksi ³ dengan ketentuan sebagai berikut : ± rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi ±O± ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksinya. ± rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya

2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : menyebutkan nama kedua gugus alkil yang mengapit gugus ±O± kemudian diberi akiran eter. Contoh : Tabel 5.3 TATA NAMA ETER Rumus Struktur Eter Nama IUPAC Nama Trivial CH3±CH2±O±CH2±CH3 Etoksi etana Dietil eter / etil etil eter CH3±O±CH2±CH2±CH3 Metoksi propane Metil propil eter CH3±CH2±O±CH2±CH2±CH3 Etoksi propane Etil propil eter 3. Sifat-Sifat Eter Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : 1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap 2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah 3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air 4) Mudah terbakar 5) Pada umumnya bersifat racun 6) Bersifat anastetik (membius) 7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br) 4. Kegunaan Eter Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik. Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit. 2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter),Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila digunakan TEL / TML

5.BeberapaReaksi Eter Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-O-R'. Beberapa reaksi dari eter diantaranya adalah: a. Pembakaran Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Contoh:

b. Reaksi dengan Logam Aktif Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).

c. Reaksi dengan PCl5 Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl.

d. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX) Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:

Jika asam halida berlebihan:

e. Membedakan Alkohol dengan Eter Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.
y

Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi. Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.

y

SENYAWA ESTER
Ester atau Alkil Alkanoat
Ester adalah satu dari senyawa yang dikenal secara kolektif sebagai asam derivatif. Pada jenis ini terjadi modifikasi asam. Pada ester hidrogen pada -COOH digantikan oleh alkil (atau mungkin hidrokarbon yang lebih kompleks)

1. Rumus Umum
Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil (±OH) dengan gugus ±OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum:R-COOR1 R dan R1 merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak. Contoh : 1) CH3±COO±CH3 R = R1 yaitu CH3 2) CH3±CH2±COO±CH3 R = CH3±CH2(C2H5)dan R1=CH3

2. Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoat asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkailnya.

Rumus Struktur CH3±COOCH3 CH3±COOCH2CH3 CH3-CH2-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH2CH2CH3

Nama IUPAC Metil Etanoat Etil etanoat Etil Propanoat Propil Propanoat

3. Sifat ± Sifat Alkil Alkanoat
Senyawa ± senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : 1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan. 2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air 3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya. 4) Ester merupakan senyawa karbon yang netral 5) Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis

Contoh : R±COOR1 + H2O -----------> R±COOH + R1±OH Ester As. Alkanoat Alkohol 6) Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol. Contoh : R±C OOR1 + 2 H2 Ester Alkohol Alkohol 7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam (sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi / penyabunan. R±CH2±OH + R1±OH

y

4. Kegunaan Ester
Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain : 1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak 2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain. 3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan antara lain : Tabel CONTOH AROMA SENYAWA ESTER Rumus Struktur CH3COOC5H11 C4H9COOC5H11 C3H1COOC5H11 C3H7COOC4H9 C3H7COOC3H7 Jenis Ester Amil Asetat Amil Valerat Amil Butirat Butil Butirat Propil Butirat Aroma Buah Pisang Buah Apel Buah Jambu Buah Nanas Buah Mangga

y

SENYAWA ALDEHIDA
Pengertian Aldehid
Aldehid sebagai senyawa karbonil. Aldehid senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil - sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH. aldehid

Contoh-contoh

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:
y y

atom hidrogen lain atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung cincin benzen.

Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat. Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO - dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan metanal sebagai HCHO.

Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang - termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1. Sifat-sifat Aldehide 1) Senyawa-senyawa aldehide dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan jumlah atom C lebih dari 5 sukar larut dalam air. 2) Aldehide dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya 3) Aldehide dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primernya. Contoh : a) CH3±CHO + H2 -----------> CH3±CH2±OH Etanal Etanol b) CH3±CH2±CHO + H2 -------> CH3±CH2±CH2±OH Proponal Propanol Kegunaan Aldehide Senyawa aldehide yang paling banyak digunakan dalam kehidupan adalah Formal dehide dan Asetaldehide, antara lain sebagai berikut : 1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar ± 40% dikenal dengan nama formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium. 2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai : a) Insektisida dan pembasmi kuman b) Bahan baku pembuatan damar buatan c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit 3) Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai : a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan b) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka) c) Bahan untuk membuat alkohol

REAKSI-REAKSI ALDEHIDA

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain: a. Oksidasi Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag). Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak. Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO. Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida). b. Adisi Hidrogen (Reduksi) Ikatan rangkap ±C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

KETON

Halaman ini menjelaskan tentang pengertian keton, dan membahas sekilas tentang bagaimana ikatan keton berpengaruh terhadap kereaktifannya. Halaman ini juga meninjau sifat-sifat fisik sederhana seperti kelarutan dan titik didih. Rincian tentang reaksi kimia keton dibahas pada halaman yang lain. Pengertian keton Keton sebagai senyawa karbonil Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil ± sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil ± seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH. Contoh-contoh keton Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan. Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. Propanon biasanya dituliskan sebagai CH3COCH3. Diperlukannya penomoran atom karbon pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon, gugus karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung ± menghasilkan pentan-3-ena atau pentan2-on. Gugus Keton Gugus keton

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum: R1(CO)R2. Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon). Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon- . Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen- . Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.

Tatanama Asetone, keton paling sederhana Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks -a pada alkana induk dengan -on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada aseton dan benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon. Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan gugus fungsi keton (juga dikenal dengan nama alkanon). Okso juga merujuk pada atom okesigen tunggal yang berkoordinasi dengan logam transisi (okso logam).

Sifat-sifat fisika Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.

Keasaman Hidrogen- keton lebih asam (pKa § 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa § 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen- sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya.

Sifat-sifat spektroskopi Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton dan aldehida akan menunjukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi inframerah di sekitar 1700 cmí1 (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan kimiawi)

Sintesis Terdapat beberapa metode untuk pembuatan keton dalam laboratorium:
y

Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi alkohol sekunder. Proses ini memerlukan oksidator kuat seperto kalium permanganat, kalium dikromat, atau senyawa lain yang mengandung Cr(VI). Alkohol dioksidasi dengan pemanasan refluks pada larutan asam. Sebagai contoh, 2-propanol dioksidasi menjadi aseton.

H3C-CH(OH)-CH3

H3C-CO-CH3

Dua atom hidrogen dilepas, menjadikan atom oksigen berikatan ganda dengan atom karbon.
y y

Keton juga bisa dihasilkan dari hidrolisi halida gem. Alkuna dapat diubah menjadi enol melalui reaksi hidrasi dengan keberadaan asam dan HgSO4. Tautomerisme enol-keto enol yang dihasilkan akan menghasilkan keton. Reaksi ini akan selalu menghasilkan keton, bahkan untuk alkuna terminal, dan Sia2BH diperlukan apabila diinginkan aldehida. Keton aromatik dapat dibuat dengan reaksi Friedel-Crafts, reaksi Houben-Hoesch dan penataan ulang Fries. Pada penataan ulang Kornblum±DeLaMare keton dibuat dari peroksida dan basa. Pada siklisasi Ruzicka, keton siklik dibuat dari asam dikarboksilat. Pada reaksi Nef, keton terbentuk dari hidrolisis garam dari senyawa nitro.

y

y y y

y

Pada penggandengan Fukuyama, keton terbentuk dari tioester dengan sebuah senyawa organoseng. Keton juga dibuat dari reaksi asil klorida dengan senyawa organolitium atau senyawa organotembaga

y

Reaksi Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik:
y

Adisi nukleofilik. Reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi karbonil tetrahedral.
o o o o

reaksi dengan anion alkuna terminal menghasilkan hidroksialkuna reaksi dengan amonia atau amina primer menghasilkan imina dan air reaksi dengan amina sekunder menghasilkan enamina dan air reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida dan setelahnya alkohol tersier reaksi dengan reagen organolitium juga menghasilkan alkohol tersier reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung karbonil. reaksi RCOR¶ dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R¶H, reaksi ini dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909)

o o

o

y

Adisi elektrofilik, reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang distabilisasi oleh resonansi. reaksi dengan ilida fosfonium pada reaksi Witting menghasilkan alkena reaksi dengan air menghasilkan diol geminal reaksi dengan tiol menghasilkan tioasetal reaksi dengan hidrazina atau turunan hidrazina menghasilkan hidrazon reaksi dengan logam hidrida menghasilkan logam alkoksida, kemudian dengan air menghasilkan alkohol reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketonreaksi pada karbon- keton dengan air berat menghasilkan keton-d berdeuterium fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish reaksi dengan halogen dan basa metil keton pada reaksi haloform reaksi 1,4-aminodiketon menjadi oksazola dengan hidrasi pada sintesis Robinson-Gabriel

y y y y y

y y y y y

y

reaksi aril alkil keton dengan sulfur dan amina menghasilkan amida pada reaksi Willgerodt

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful