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UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL 1 MANUAL DE LABORATORIO.

BARRANQUILLA 2000

NORMAS GENERALES PARA EL DESARROLLO DE LAS PRACTICAS DE LABORATORIO

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Para lograr un excelente desarrollo de las prácticas en el laboratorio, deben de tenerse en cuenta la siguientes normas, y otras que el profesor le señale oportunamente : 1. Llegue a tiempo al laboratorio. Las prácticas están normalmente programadas para ocupar todo el tiempo asignado. 2. Leer cuidadosamente las guías antes de cada período de trabajo y nunca llegue al laboratorio sin estar enterado de lo que va a hacer. Consulte al instructor o profesor siempre que tenga dudas. 3. No se permitirá a ningún estudiante entrar al laboratorio sin su bata, gafas de seguridad, máscara de seguridad y manual o guía de práctica. 4. El material de trabajo es propiedad de la institución y debe ser devuelto en las mismas condiciones en las cuales le fue entregado. El estudiante debe reponer en un lapso máximo de dos semanas todo material que dañe o rompa. 5. Antes de iniciar su trabajo revise el material, puede estar deteriorado o inservible y se le puede cobrar a usted. Avise al monitor si encuentra algo fuera de lo normal. 6. Lave perfectamente todo el material que va a emplear. Igualmente entréguelo limpio y seco. Ningún estudiante puede retirarse del laboratorio sin el cumplimiento de lo anterior. 7. En todos los trabajos es indispensable la limpieza, exactitud, paciencia y el orden, 8. En el laboratorio está prohibido realizar cualquier actividad diferente a las contempladas en la guía, salvo que exista autorización expresa del profesor. Por lo tanto no fume, no camine innecesariamente, no juegue, etc. 9. Use los reactivos en las cantidades y concentraciones que se indican en la guía. 10. No se retire del laboratorio sin motivo justificado. El profesor puede dejarlo fuera del salón el resto de la experiencia. 11. Confíe en su trabajo e informe siempre los resultados obtenidos por usted. No copie resultados de sus compañeros u otros grupos, pues ellos pueden estar equivocados. 12. Utilice siempre la bata para realizar las prácticas. La bata lo protege a usted y a su ropa de muchos accidentes. 13. Presente su informe cuándo se le indique, nunca después sin justa causa. 14. Los desechos sólidos que no sean reactivos ni estén contaminados deben ser arrojados a los recipientes destinados para ello. Los solventes y reactivos son eliminados de acuerdo con las instrucciones del profesor. No los vierta a los sumideros sin autorización. 15. Al emplear pipetas o goteros no los intercambie de recipiente o frasco donde se suministre el reactivo pues se contaminan las sustancias, daña la experiencia y el resto del reactivo. Los reactivos usados nunca deben volverse a vaciar en los frascos. 16. En caso de accidente (quemadura, contacto del reactivo con la piel u ojos, heridas, etc.) avise inmediatamente al profesor o al monitor. En las guías se indica cuando debe aumentar sus precauciones; sin embargo, como norma general, trabaje siempre con extrema cautela.

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17. Nunca destruya los rótulos de los frascos. Al concluir la práctica revise las llaves del agua y del gas. 18. Nunca pruebe una sustancia del laboratorio sin autorización del profesor. Para oler una sustancia, ventile sus vapores hacia su nariz. No debe llevarse las manos impregnadas de sustancias químicas a los ojos, boca o nariz. No utilice los implementos de laboratorio para beber en ellos. 19. La dedicación al trabajo, puntualidad, corrección en el comportamiento, limpieza en el sitio de trabajo y la adecuada metodología empleada serán aspectos muy importantes en la evaluación de cada práctica. 20. Nunca caliente solventes inflamables (éteres, cetonas, hidrocarburos...) aún en pequeñas cantidades con una llama cerca, amenos que el solvente esté en un recipiente unido a un condensador. No transfiera inflamables de un recipiente a otro cerca de una llama. 21. No caliente un sistema cerrado. 22. Jamás pipeteé ácidos, bases o sustancias tóxicas con la boca. 23. No hacer vacío en recipientes de vidrio delgado. 24. Al transferir o manejar materiales que desprendan vapores nocivos , trabaje en un a vitrina con succión. Algunos de estos materiales son: Tricloruro de fósforo, bromo, ácido clorosulfónico, cloruro de benceno sulfonilo, ácido nítrico fumante, cloruro de acetilo, ácido clorhídrico y sulfúrico concentrados.

25. Para diluir ácido sulfúrico, este debe agregarse muy lentamente al agua, pero nunca el
agua al ácido.

EN CASO DE ACCIDENTES.
Los accidentes más comunes en el laboratorio son cortaduras leves y quemaduras. En caso de cortadura se aplica un antiséptico y un vendaje. Sin embargo si hay sangrado fuerte acudir al auxilio médico. Recordar que tanto el material de vidrio como metálico caliente tiene la misma apariencia del material frío. En caso de fuego el estudiante ante todo debe retirarse del peligro y en ningún caso hacer esfuerzo precipitado para extinguir las llamas. Solamente después de que la seguridad personal esté ha salvo, debe considerarse la manera de apagar el fuego. Si el vestido prende fuego, es imperativo que la persona no corra si no que se acueste y de vueltas. Con ello se sofocan las llamas y se apartan de la cabeza. El fuego debe ser sofocado por el vecino con una toalla o cualquier prenda húmeda. Puesto que en unos pocos segundos de demora pueden resultar lesiones serias toda persona debe de evitar entrar en pánico y pensar con anticipación lo que haría en caso de que tal emergencia se le presentara a el o a su vecino. Si le caen en los ojos reactivos corrosivos o calientes: Lo más importante es lavar los ojos con abundante agua fresca. Tan pronto como se halla lavado la parte exterior, debe abrirse con los dedos (preferiblemente por un compañero) e irrigarlos con abundante agua. Consultar al médico tan pronto sea posible, cualquier demora

que debemos convertir en hábito. Por lo tanto. en la exposición de opiniones y en las discusiones que deben efectuarse a media voz. 2. Disposición de ánimo que debe conservarse en todo trabajo científico. consulte al profesor. Cuando los reactivos corrosivos caen sobre la piel. en bien de la institución y de los futuros estudiantes. Debemos cultivar actitudes tales como : a) Seriedad. c) Orden. en su mayoría. Debe recordarse que todos son aparatos técnicos. sobre todo. Cada estudiante debe localizar la llave del agua más cercana al puesto de trabajo. Para su utilización hay que ceñirse estrictamente tanto a las explicaciones del profesor como a las indicaciones de la guía. El cual ha de tenerse tanto en el desarrollo de los procesos o pasos como en las diferentes actividades que ello implique: en el manejo de aparatos de uso común. ampliar o emitir opiniones.puede ser peligrosa.. el tratamiento general consiste en restregar la parte afectada inmediatamente con agua y jabón (preferente con jabón de tierra). corregir. Actitud que debemos guardar tanto dentro de nuestro grupo de trabajo como en la relación con otros grupos bien sea para consultar. El orden permite concentrarse exclusivamente en el tema de la clase. Actitud indispensable. En caso de quemaduras con reactivos químicos. a salvar cualquier obstáculo que pueda presentarse. costosos y de difícil consecución pues. b) Interés. d) Colaboración. no se producen en el país. El interés nos lleva a indagar. tanto para el trabajo en grupo como para cualquier otra actividad. a ampliar conocimientos y. no lo utilice. todo cuidado que tengamos con ellos redundará en nuestro propio beneficio. no es recomendable usar ungüentos grasosos ya que estos ayudan a que el reactivo penetre en los tejidos. MANEJO DE APARATOS E INSTRUMENTOS 1. sensibles. la ducha lava ojos y la ducha para fuego. Si tiene dudas. 4 COMPORTAMIENTO DE PERSONAS Y GRUPOS La actitud que asumamos como personas integrantes de un grupo será el factor principal que determine el éxito y la eficacia de la actividad en el laboratorio. .

. c) adecuarnos a los tiempos modernos en docencia de la química orgánica. b) economía de tiempo.5 PRESENTACIÓN L a siguiente compilación de prácticas de laboratorio para Química Orgánica 1 ha sido desarrollada recogiendo las guías experimentales que hemos venido ejecutando en los cursos correspondientes a la asignatura durante los últimos 2 años. instalaciones y personas. recursos y esfuerzos. tradicionales tratando de adaptarlas al esquema de prácticas a mediana o pequeña escala con el propósito de: a) disminuir los riesgos de contaminación y daños a los equipos. por demás. Se han ensayado las modificaciones a las prácticas habituales y.

EXTRACCIÓN CON SOLVENTES Práctica 5. REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y NITRACIÓN DE ACETANILIDA 6 . REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Práctica 9 OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Práctica 10. CROMATOGRAFíA EN CAPA DELGADA Práctica 8. SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN Práctica 4. SUBLIMACIÓN Y TEMPERATURA DE FUSIÓN Práctica 3.CONTENIDO PRIMERA PARTE Práctica 1. DESTILACIÓN SENCILLA Práctica 6. TEMPERATURA DE EBULLICIÓN Práctica 2. DESTILACIÓN FRACCIONADA Práctica 7.

La presión externa puede reducirse (por medio de una bomba de vacío. A mayor temperatura. Los puntos de ebullición se utilizan en la identificación de compuestos líquidos y aún de . Variación de la presión de vapor del agua con la temperatura. dando lugar a que el líquido bulla a una temperatura más baja que la normal. al no sentirse presión. En el punto de ebullición la velocidad de vaporización ha aumentado drásticamente puesto que ocurre en la superficie y en el seno mismo del líquido. En este momento el sistema se encuentra en equilibrio y la presión en la fase gaseosa debida a las moléculas del compuesto es lo que se llama la presión de vapor del compuesto. Esto es especialmente útil en líquidos que posean altas temperaturas de ebullición. el líquido ha alcanzado su punto de ebullición. se forman burbujas permitiendo así que la vaporización ocurra en muchos puntos dentro del líquido. Cuando un compuesto líquido en un recipiente abierto se empieza a calentar paulatinamente va aumentando su presión de vapor hasta que llega un momento en que ésta se hace igual a la presión atmosférica. Figura 1. mayor energía cinética de las moléculas del compuesto líquido. Si se coloca un compuesto líquido en un recipiente cerrado se escaparán moléculas de la fase líquida a la fase gaseosa y el número de ellas en esta fase aumentará hasta que la velocidad con la cual las moléculas en la fase gaseosa reingresan al líquido sea igual a la velocidad con la cual se escapan. En el punto de ebullición la presión de vapor contrarresta la presión atmosférica y en el seno del líquido. esto se conoce como punto de ebullición a presión reducida).7 PRÁCTICA 1 TEMPERATURA DE EBULLICIÓN INTRODUCCIÓN Las moléculas de un compuesto líquido están en continuo movimiento y aquellas moléculas más energéticas que se hallan en la superficie pueden escapar a la fase gaseosa. Cuando esto sucede. por lo tanto mayor tendencia a escapar a la fase gaseosa y en consecuencia aumentará la presión de vapor. Esta presión de vapor depende de la temperatura a la que se halle el compuesto líquido. como se puede observar en la figura 1 para cierto compuesto. El punto de ebullición de un líquido depende de la presión externa llamándose punto de ebullición normal cuando la presión externa es una atmósfera.

OBJETIVOS • • • • 8 • Desarrollar habilidad y destreza en la determinación de puntos de ebullición. Calentar el sistema gradualmente hasta alcanzar la temperatura de ebullición. Colocar aproximadamente 100 mL de agua en un erlenmeyer.sólidos de bajos puntos de fusión.Piedritas de ebullición.. Inicialmente se observará el desprendimiento de burbujas de aire atrapado dentro del capilar. Reemplazar el agua caliente por agua fría y conectar el desprendimiento lateral del erlenmeyer por medio de una manguera rígida a un sistema de vacío. Determinar el punto de ebullición del agua a presión atmosférica y reducida por el método común. Arme el equipo mostrado en la figura 1. Agua. Cuando dejan de salir las burbujas del tubo capilar y el liquido ascienda por este se lee nuevamente la temperatura. 1 Termómetro (0º . Se toma un capilar cerrado y se sumerge con la parte cerrada hacia arriba en un tubo de ensayo que contenga una pequeña cantidad de la muestra líquida. 1 Erlenmeyer de filtración al vacio de 250 2 Capilares cerrados en un extremo. Manipular adecuadamente los implementos necesarios para determinar puntos de ebullición. Determinar la presión de vapor del agua en el punto de ebullición. 1 Beaker pequeño o tubo de Thiele PARTE EXPERIMENTAL 1. El tubo de ensayo se calienta en un baño de aceite. Adicionar uno o dos pedacitos de piedras de ebullición (material poroso) para asegurar que el líquido bulla uniformemente. Comparar la dos temperaturas de ebullición y estimar la presión de vapor del agua para cada temperatura de ebullición extrapolando en la figura 2 2. . También. en este momento se detiene el calentamiento y se registra la temperatura. Glicerina o aceite mineral. El calentamiento debe realizarse a una velocidad aproximada de uno a dos grados por minuto hasta cuando el burbujeo sea constante. Determinar la temperatura de ebullición de muestras desconocidas por el método del capilar. Punto de ebullición por el método del capilar. aproximadamente 2 mL. Punto de ebullición del agua a presión atmosférica y a presión reducida por el método del micro-reflujo. Anotar el valor cuando la temperatura permanece constante durante unos 15 a 20 segundos. se utilizan como criterio de pureza en muestras de compuestos.100º C). Anotar el valor de temperatura. mL 1 Tubos de ensayo. La temperatura que se lea en el termómetro será el punto de ebullición aproximado. . MATERIALES (EQUIPOS E IMPLEMENTOS) 1 Banda de caucho o hilo. Bomba de vacío. 1 Mechero y manguera. Ajustar el termómetro de tal forma que el bulbo este por encima de la superficie del líquido. Hacer succión y calentar suavemente el sistema hasta el punto de ebullición a presión reducida. 1 Trípode o aro metálico con soporte. 1 Malla metálica. por su valor y por la precisión en su rango. en este momento la presión de vapor dentro y fuera del capilar es igual a la presión atmosférica.

Aparato para punto de ebullición a presión atmosférica. . Punto de ebullición normal (°C) 56 81. 2. ¿Cuál será el punto de ebullición a 200 mm Hg de un compuesto según la figura 2? Explique. Consultando textos o manuales apropiados identifique el hidrocarburo explicando su procedimiento. 3. Realizar este procedimiento a 2 mL de agua y a 2 mL de un líquido problema asignado por el profesor el cual puede ser cualquiera de las siguientes sustancias: Sustancia Acetona Ciclohexano Cloroformo Metanol Etanol PREGUNTAS 1.724.9 Figura 2. Consulte sobre los principios fisicoquímicos de la ebullición y del punto de ebullición corregido. A un hidrocarburo desconocido se le midió su punto de ebullición normal y dio 81º C.4 61 65 78 . también se le midió su densidad dando 0. ¿Se pueden comparar directamente los puntos de ebullición medidos en Barranquilla con los puntos de ebullición normales reportados en la literatura? 4.

pasará directamente a la fase sólida. La principal desventaja de la técnica de sublimación es que no es un proceso muy selectivo. OBJETIVOS . uno de los más sencillo es el utilizado en esta práctica. la presión de vapor Px. Px Presión de vapor 760 X S A Sólido Líquido Tx Ts Temperatura Figura 1. Un aspecto muy importante en el análisis de la temperatura de fusión de compuestos orgánicos es la estructura. la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de presión pero si con la presencia de impurezas. ya que entre más simétricas sea las moléculas. Se purificará por sublimación el alcanfor o naftaleno contaminado. estas se acomodan mejor en la red cristalina haciendo la sustancia más compacta y por lo tanto un punto de fusión más alto. correspondiente al punto de fusión. Tx es superior a 760 mm. La sublimación es usualmente muy fácil para aquellos materiales que no posean interacciones intermoleculares fuertes. Para estos fines se han ideado varios montajes. en la curva presión de vapor-temperatura (A-X en la figura 1) la presión de 760 mm corresponde a una temperatura inferior a Tx. Presión de vapor para una sustancia pura contra la temperatura. por ejemplo la simetría de la molécula es un factor importante. La sublimación se puede efectuar. tan pronto como se alcanza la presión de vapor de 760 mm. o dicho de otra manera. por debajo de la temperatura en la que la presión de vapor de la sustancia sólida es igual a la de su transformación al estado líquido. tanto a presión atmosférica como a presión reducida. Cuando un sólido de este tipo se calienta a la presión de una atmósfera. Este proceso recibe el nombre de sublimación. es decir. el sólido pasa directamente desde el estado sólido a la fase de vapor a temperatura constante. Los puntos de fusión de las moléculas reflejan hasta cierto grado el tipo de fuerzas intermoleculares que están presentes.PRÁCTICA 2 SUBLIMACIÓN Y TEMPERATURA DE FUSIÓN INTRODUCCIÓN 10 SUBLIMACIÓN Existen sólidos cuya presión de vapor alcanza el valor de 1 atm antes de llegar a su punto de fusión. esto hace que el punto de fusión sea utilizado muy a menudo para establecer el criterio de pureza en un compuesto sólido. El alcanfor y el naftaleno son sustancias orgánicas baratas que pueden obtenerse comercialmente. Al enfriarse. En las sustancias puras el paso del estado sólido a líquido se lleva a cabo a una temperatura constante. El alcanfor también es producto de oxidación de muchos recursos naturales. Para tales sólidos. TEMPERATURA DE FUSIÓN El punto de fusión es una constante física muy utilizada en la identificación de compuestos orgánicos sólidos. El punto de fusión se define como la temperatura a la cual un sólido pasa al estado líquido.

REACTIVOS Muestras problema (Ver tabla). 1 Termómetro (hasta 300º C). Aparatos de sublimación tipo dedo frío a) y b) enfriados por agua. Manipular adecuadamente los implementos necesarios para determinar puntos de fusión. Glicerina o aceite mineral. 2 Tubos capilares. Manguera Balanza. Figura 2. Tapón horadado. 2 Banda de caucho o hilo. 1 Beaker pequeño. b) Puntos de fusión: 1 Mortero con su mango. Alcanfor o naftaleno contaminado. 1 Espátula. Identificar algunos montajes empleados en la sublimación de compuestos orgánicos. 1 Vidrio de reloj. Aparato para sublimación de alcanfor PROCEDIMIENTOS . 1 Mechero y manguera. Desarrollar habilidad y destreza en el manejo de equipos para determinar puntos de fusión. REACTIVOS Glicerina o vaselina. (Arriba). 1 Vidrio de reloj. 1 Erlenmeyer con desprendimiento lateral. 1 Trípode o aro metálico con soporte. Determinar el punto de fusión de sustancias puras. 1 Beaker pequeño. c) enfriado por hielo. 1 Baño de arena. Figura 3. 1 Espátula. MATERIALES a) Sublimación: EQUIPOS E IMPLEMENTOS 1 Equipo de calentamiento. aceite o de agua. 1 Malla metálica. (Derecha). Hielo.11 • • • • • Purificar alcanfor o naftaleno de una muestra impura mediante sublimación. MONTAJES Y APARATOS 1 1 1 1 Tubo de ensayo.

agua o aceite. Valores teóricos de temperaturas de fusión de compuestos orgánicos Sustancia Acetanilida Urea Naftaleno Ácido benzoico Ácido salicílico Punto de fusión 114 133 80. Determinación del punto de fusión de un compuesto puro: • Monte o arme el equipo para puntos de fusión señalado en la figura XXX. Segundo método: A presión reducida. Luego se lleva la muestra hasta el fondo del capilar (extremo cerrado). Se calienta en baño de arena. Existen varios métodos que el instructor explicará. y el intervalo o rango de temperatura de fusión. 2. Calcule el % de recuperación. etc. • Anotar la temperatura cuando aparecen trazas de líquido y la temperatura cuando todo el sólido esté fundido. Atienda las instrucciones del profesor. Se colocan 0. (color. Generalmente basta la fricción entre el vidrio y la muestra para coger con el extremo del tubo capilar en espesor de 1 mm de muestra. Preparación de la muestra: La técnica más sencilla para cargar un capilar consiste en tomar una pequeña cantidad de la sustancia previamente reducida a polvo fino. 2. Comparar el porcentaje de naftaleno por ambas pesadas. Se conecta una manguera al desprendimiento lateral y se hace succión para establecer el vacío.3 Sustancia Ácido glutárico α-naftol Ácido bencílico Ácido adípico Punto de fusión 98 95 151 153 . Se saca el dedo frío (tubo de ensayo) que lleva el material purificado. Desde este punto hasta la fusión completa debe calentarse lentamente. 2. • Tome un punto de fusión aproximado para una muestra problema calentando rápidamente el equipo sin exceso. Al terminar la separación. a un ritmo de 1 a 2º C por minuto.3 122 158.12 a) Sublimación: Primer método: A presión ambiente. 1. el cual consiste en un erlenmeyer donde se coloca la sustancia a sublimar. colocarla sobre una espátula y apretar suavemente el extremo abierto del capilar contra ella. Anote todos los cambios observados en la muestra. Otro montaje se arma empleando un dedo frío.). Caliente el aceite hasta unos 15º C por debajo del punto de fusión aproximado observado previamente.200 g de una mezcla de naftaleno contaminado en una beaker limpio y seco previamente pesado y se cubre con un vidrio de reloj conteniendo agua sobre éste. Se coloca el beaker en un baño de arena o de agua calentando cuidadosamente. hasta lograr la fusión. Para calcular el porcentaje de naftaleno en la mezcla se pesa el residuo no sublimado y por diferencia se determina la cantidad de naftaleno. 1. • Deje enfriar el equipo y luego coloque otro capilar con muestra para la determinación real del punto de fusión. textura. se retira el recipiente del baño calefactor y se desconecta cuidadosamente el vacío dejando entrar lentamente aire en el recipiente. se retira el material del tubo de ensayo con espátula y se recoge sobre un vidrio de reloj o papel un papel tarado y se pesa. sujetándolo con un tapón horadado. Tabla 1. Terminada la sublimación se pasa el naftaleno a un papel no absorbente previamente pesado y se calcula el porcentaje de recuperación. Un tubo de ensayo con agua y un poco de hielo se introduce por la boca del erlenmeyer. reportar este rango y el promedio como el punto de fusión de la muestra. b) puntos de fusión: 1.

que puedan purificarse mediante sublimación y da las condiciones de temperatura.13 Figura 4. etc. con tubo de Thiele. c) a la derecha. b) disposición del termómetro y tubo capilar. ¿Cómo se determina el punto de fusión de grasas y ceras? 5. Completa un listado de 20 compuestos orgánicos. dispositivo de Thomas-Hoover.). 3. de Fisher-Johns. vacío o no. PREGUNTAS 1. como mínimo. Consulta los principios fisicoquímicos en los cuales se basa la sublimación. Un químico cree que un nuevo compuesto por el sintetizado se descompone ya en el estado líquido ligeramente por encima de su punto de fusión. etc. el calibrado del termómetro y su importancia. Consulte sobre los principios fisicoquímicos de la fusión. a) con beaker. isomorfismo. Sugiera un método sencillo para verificar la hipótesis del químico. 7. Equipos sencillos para la determinación de puntos de fusión. ¿Cómo se puede explicar el hecho de que la acetona y el alcohol etílico rebajen el punto de fusión del hielo como también el punto de ebullición del agua mientras que la sal y el azúcar elevan el punto de ebullición y rebajan el punto de fusión. de Mel-Temp. 6. . los diferentes equipos y aparatos para la determinación de puntos de fusión (Tubo de Thiele. 2. ¿Qué es temperatura eutéctica? 4.) en las cuales se realice el proceso.

1 Vidrio de reloj. Comúnmente se refiere a la interacción de dos sustancias para formar una mezcla homogénea. MATERIALES EQUIPOS E IMPLEMENTOS 1 Embudo de caña corta o sin caña 6 Tubos de ensayo y gradilla. entre mayor sea la similitud de las sustancias (soluto y solvente) para formar fuerzas intermoleculares. Desde el punto de vista estructural. pequeña escala. debe de ser volátil (bajo punto de ebullición) para ser removido fácilmente y no interaccionar con las impurezas. mayor será la probabilidad de una interacción efectiva para producir una mezcla homogénea. . Las soluciones sobresaturadas contienen una cantidad mayor de soluto disuelto que la que se podría disolver a una temperatura determinada. . el solvente no debe de reaccionar con el soluto.14 PRÁCTICA 3 SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN INTRODUCCIÓN La solubilidad es un parámetro determinado experimentalmente y que se define como la cantidad de sustancia que se disuelve en 100 g de solvente a una temperatura determinada. 1 Baño de hielo. • Estudiar las bases físicas conceptuales de la cristalización como método de purificación de compuestos orgánicos. En la selección de un solvente para recristalización se debe de tener en cuenta que la solubilidad sea alta en caliente y muy baja en frío para que haya abundante producción de cristales al enfriarse la solución. OBJETIVOS • Observar la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en varios solventes y correlacionar este parámetro con la estructura de las sustancias utilizadas. Las soluciones saturadas implican un equilibrio estable entre el soluto disuelto y el soluto sin disolver a una temperatura determinada. Una solución es insaturada cuando contiene una cantidad menor de soluto de la que se puede disolver a una temperatura determinada. 1 Equipo para punto de fusión. filtración al vacío y la selección del solvente adecuado para la cristalización. estas soluciones implican un equilibrio inestable. Balanza. En esta propiedad se basa el procedimiento de recristalización para purificar sólidos. La solubilidad es un parámetro que depende de la temperatura y en general aumenta al incrementarse la temperatura. • Purificar un sólido por recristalización utilizando el criterio de buena solubilidad en caliente y poca solubilidad en frío. 1 Equipo de calentamiento. Este material se utiliza en muy pequeña cantidad ya que el exceso puede adsorber material a purificar. De igual manera se puede referir a soluciones insaturadas y sobresaturadas de manera relativa sin indicar la cantidad de sus componentes. Bomba para filtración al vacío PROCEDIMIENTOS REACTIVOS Acetanilida o ácido benzoico impuros Agua destida Carbón activo Acetanilida Ácido benzoico Urea Glucosa Aceite cristal o glicerina 1-butanol Etanol Hexano. Cuando hay impurezas coloreadas se puede utilizar un adsorbente selectivo como el carbón activado. • Desarrollar habilidad y destreza en el empleo de la filtración a gravedad.Papel de filtro 1 Capilar cerrado en un extremo. 1 Equipo para filtración al vacío.

p-nitrobenzaldehído. de recristalización más adecuado. Para separar el solvente se filtra al vacío en un embudo Buchner. Explique el procedimiento (experimental) usual para elegir el solvente. el proceso de recristalización como método de purificación? 2. al tercero una pizca de glucosa. Basándose en los puntos de fusión obtenidos ¿qué puede decirse de la recristalización como proceso de purificación? 9. Relacione los pares de disolventes de uso más frecuente para la recristalización en química orgánica. p-nitroacetofenona. al cuarto una pizca de ácido benzoico. 5.15 1. 6. o mezcla de solventes. Basándose en lo porcentajes de recuperación obtenidos ¿qué puede usted decir de la cristalización como método cuantitativo de purificación? ¿Por qué se pierde compuesto a purificarse? 10. pesar los cristales para calcular el porcentaje de recuperación y determinar la temperatura de fusión. ¿Cuál es el uso del carbón activado en el proceso de recristalización? ¿De la celita? 7. Las muestras donde no hubo solubilidad completa se colocan en un baño de agua caliente. Esto se hace con el fin de impedir que haya recristalización en el papel de filtro o en el embudo. Un ácido carboxílico superior sólido está contaminado con impurezas orgánicas. observar los resultados y anotar en cada caso si hubo solubilidad completa o no. Al primer tubo agregar una pizca (lo que tome en la punta de una espátula) de acetanilida. o-fenilendiamina y benzalacetona? 11. 2. Purificación de un sólido impuro. Comparar con el valor reportado en la literatura. Pesar un gramo de acetanilida o ácido benzoico impuro y colocarla en un erlenmeyer de 125 mL. Observar y anotar los resultados cualitativos. ¿Cuáles son las condiciones a tener en cuenta para elegir una mezcla de solventes determinada? 4. La ebullición no debe de hacerse en forma brusca para evitar la pérdida de solvente por evaporación. Filtrar en caliente por gravedad a través de un embudo de tallo corto. cuando todo el líquido se haya filtrado mantener el vacío por 3 minutos para hacer un drenaje completo. En cada uno de 6 tubos de ensayo colocar 1 mL de agua fría. Repetir todo este procedimiento con otro u otros solventes que el instructor indique. ¿Cuáles solventes utilizaría para purificar por recristalización los siguientes compuestos: naftaleno. Explique ¿cómo purificaría usted el ácido por cristalización utilizando agua y acetona como una mezcla de solventes? . Cuando todo el sólido esté disuelto agregar una pizca de carbón activado y dejar hervir lentamente durante 3 minutos. El filtrado se deja enfriar en un baño de agua y luego en un baño de hielo y agua por 5 minutos hasta que precipite todo el sólido. al segundo una pizca de urea. adicionar porciones de 2 o 3 mL de agua dejando hervir lentamente la mezcla hasta cuando todo el sólido se haya disuelto. Explique ¿En qué consiste la siembra de cristales y cuáles son las técnicas de sembrado más empleadas? 8. estructuralmente. PREGUNTAS 1. En qué se basa. Secar los cristales en estufa a 70 °C durante 20 minutos. Si aparecen cristales en el papel o en el embudo se adicionan pequeñas porciones de agua caliente. al quinto 5 gotas de aceite cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol. ¿Por qué es necesario utilizar un embudo de caña corta y filtrar la solución en caliente en la primera filtración que se hace para remover impurezas insolubles? 3. adicionar 30 mL de agua y llevar la mezcla a ebullición. Si no se disuelve completamente la sustancia.

Cristal violeta Éter de petróleo Ácido clorhídrico concentrado 1 Embudo de separación de 125 mL y su tapa 4 Erlenmeyer de 50 o 100 mL y sus corchos o tapones 2 Erlenmeyer de 125 mL 1 Embudo Cloroformo Metanol Nitrito de sodio . colorantes. • Aplicar la extracción para separar pigmentos vegetales. El solvente de extracción más usado por su poderosa acción disolvente sobre la mayoría de los compuestos orgánicos y su bajo punto de ebullición es el éter etílico. coeficiente de reparto) que es proporcional a la relación de las concentraciones (C o y Ca) del soluto en las capas orgánicas y acuosa respectivamente. OBJETIVOS • • Estudiar la técnica de extracción con solventes. Algunos de los solventes orgánicos más utilizados en extracción son: éter. benceno. Cuando el soluto es parcialmente soluble en las capas de disolventes la sustancia se distribuye entre los solventes dados. Esta distribución obedece a una constante (Kd. MATERIALES EQUIPOS E IMPLEMENTOS. hormonas. hacer varias extracciones sucesivas con pequeños volúmenes es más eficiente que hacer una sola extracción con un volumen grande de solvente. o a la relación de las solubilidades So y Sa respectivas. grasas. • Diferenciar entre extracción simple y extracción múltiple. y comparar su eficiencia. entre otros. El sistema se deja en reposo y los solventes forman dos capas de acuerdo a sus densidades que pueden ser separas. cloroformo y tetracloruro de carbono. diclorometano. Kd = Co So = Ca Sa En la extracción con solventes. 2 Beaker de 100 mL 1 Aro y su nuez 1 Probeta de 50 mL 1 Beaker de 250 mL Papel de filtro REACTIVOS. Para ello se agita la solución o suspensión que contiene la sustancia que se va a extraer con un solvente apropiado que es inmiscible con el primero que contiene la sustancia y en el cual la sustancia deseada es mas soluble.16 PRÁCTICA 4 EXTRACCIÓN CON SOLVENTES INTRODUCCIÓN La extracción se define como el procedimiento mediante el cual se separa un componente de una mezcla o de una solución por medio de un disolvente. El uso de un solvente depende de la solubilidad del material a extraer en el solvente y de la facilidad con que el solvente se puede remover del soluto. pero su gran inflamabilidad y su extrema volatilidad constituyen un serio problema por el peligro de incendio al evaporarlo. La extracción puede repetirse varias veces para obtener una mejor separación. éter de petróleo. Esta técnica es muy utilizada en el aislamiento y purificación de muchos productos naturales como alcaloides.

Extracción múltiple. Extracción con una solución de hidróxido de sodio.4-diclorobenceno=53 °C. Figura 2. Parte B. La segunda fracción de la solución de Cristal violeta se extracta con tres porciones independientes de cloroformo de 5 mL cada una. Extracte la solución con una sola porción de 15 mL de hidróxido de sodio al 10 %. Calcule la cantidad del sólido que se ha recuperado y luego identifíquelo tomando el punto de fusión. . guardar una porción para la parte B. Conserve estos dos contenidos para comparación posterior. Disolver 0. Combine los extractos de cloroformo en un Erlenmeyer pequeño rotulado EMC (extracción múltiple cloroformo). saque la capa acuosa inferior en un erlenmeyer y guárdela. Tape bien el embudo y agite suavemente aliviando la presión. 1. Modo correcto de agitar un embudo de separación. Figura 1 . En otro Erlenmeyer saque la fase superior.7 gramos de ácido salicílico y 0. Embudo de separación en posición de vaciado. La fase etérea colóquela en otro erlenmeyer previamente pesado y luego evapore en una estufa el éter. PROCEDIMIENTOS Parte A. (Derecha). Parte C. La fase acuosa póngala en otro Erlenmeyer rotulado EMA (extracción múltiple agua). Compare la intensidad del color en las dos fases de cloroformo y en las dos fases acuosas.17 Ácido sulfúrico (1:4). como lo indicó el profesor. Deje enfriar el recipiente y péselo. Tomar 30 mL de la solución de violeta de genciana y dividirla en dos porciones de 15 mL.7 gramos de 1. Punto de fusión ácido salicílico=158 °C.4-dicloro benceno en 35 mL de éter etílico y coloque la solución en un embudo de separación. Extracción sencilla: La solución de cristal violeta o violeta de genciana puede ser preparada antes disolviendo 2 mg de del colorante en 1 litro de solución. Distinga cuál es la fase orgánica y cuál la fase acuosa. Destape el embudo y abra la llave para retirar la fase inferior en un pequeño Erlenmeyer. Rotule la fase orgánica como ESC (extracción sencilla cloroformo) y a la fase acuosa ESA (extracción sencilla agua). Coloque el embudo sobre el aro permitiendo que la mezcla se separe en dos capas bien definidas. Coloque una de estas partes en un embudo de separación de 125 mL y añada 15 mL de cloroformo. (Arriba).

2. 4.4 gramos de ácido. Dar las reacciones químicas que sufre el ácido benzóico durante el proceso de extracción y recuperación explicando el objetivo y propósito de cada una de ellas. Si una solución contiene 12 gramos de X en 100 mL de agua: a) ¿Cuántos gramos de X se extraen con 100 mL de benceno? b) ¿Cuántos gramos de X se extraen con 100 mL de benceno pero en dos extracciones de 50 mL? c) ¿Cuántos gramos de X se extraen con 100 mL de benceno per en 4 extracciones de 25 mL? 10. Explique en qué consiste la extracción ácido base.agua a 15ªC? 11. 9. . ¿Qué ventajas presenta para una extracción el empleo de un disolvente más pesado que el agua o de un disolvente más ligero que el agua? 7. Al extraer una solución que contiene 4 gramos de ácido butírico en 100 mL de agua con 50 mL de benceno a 15ªC. Un agua está contaminada con cantidades muy pequeñas de aceite. ¿Qué diferencia hay entre coeficiente de reparto y coeficiente de distribución? Explique por qué la extracción múltiple es más eficiente que la extracción sencilla. ¿Por qué se debe destapar siempre un embudo de separación cuando se está sacando. pasan a la fase bencénica 2. ¿Cómo haría para purificar la anilina por extracción? 12. a través de la llave. 5. 3. ¿Cuál es el coeficiente de distribución del ácido butírico en benceno . ¿Cómo podría determinar el porcentaje en peso de aceite en esa agua? 8. Explique el efecto de la miscibilidad parcial de dos disolventes sobre la eficacia de la extracción. ¿Podría utilizar la misma técnica propuesta en el problema anterior para dosificar gasolina en el agua? Explique. Un compuesto X tiene un coeficiente de distribución de 10 entre benceno y agua. el líquido que contiene? 6.18 PREGUNTAS. En la preparación de anilina por reducción de nitrobenceno siempre se obtiene en el producto final un poco de nitrobenceno que no reaccionó contaminando la anilina. 1.

. Si el proceso de destilación implica la separación de una sustancia de otra. MATERIALES IMPLEMENTOS Y EQUIPOS 1 Termómetro (0-300 ºC) 1 Balón de fondo redondo con desprendimiento lateral (125 mL) 1 Condensador 1 Alargadera . 1 Gradilla REACTIVOS: Bebida alcohólica o otra sustancia indicada por el profesor. ya sea de un componente no volátil o de otro muy minoritario.Tapones de corcho y caucho. Cuando se destila una sustancia pura. 1 Agitador de vidrio 1 Erlenmeyer de 125 mL. Con frecuencia se considera la destilación simple como aquélla que no requiere una columna de fraccionamiento o aquella en la que se separa un material esencialmente puro. el vapor pasa a un refrigerante donde se convierte de nuevo en líquido y se recoge luego en un recipiente colector. • Establecer los principios teóricos en los cuales se basan estas técnicas con el fin de que el estudiante pueda aplicar las variables específicas en la resolución de problemas. Se utiliza siempre para separar un líquido de sus impurezas no volátiles. Independientemente del aparato. • Separar el componente principal de una bebida alcohólica o de otro tipo de sustancia que el instructor disponga. Lo que realmente ocurre en este proceso es que se calienta el líquido en un recipiente (balón o matraz de destilación) hasta que se vaporiza. La técnica puede adaptarse también para materiales inestables en la cercanías de sus puntos de ebullición y esta modificación (destilación al vacío) se trabajará más adelante. corresponde a una destilación fraccionada. OBJETIVOS • Capacitar al estudiante en el manejo de la técnica de destilación simple. se efectúa una destilación simple. Cuando se calienta una sustancia líquida y se dejan condensar sus vapores en un recipiente distinto del que se emplea para el calentamiento. independientemente de la diferencia entre sus puntos de ebullición o de sus presiones de vapor. es decir. 1 Mechero Piedritas de ebullición. Ninguna de estas definiciones es exactamente cierta. Para estos fines se utiliza el aparato de destilación representado en la figura. Tanto para una destilación fraccionada como para una destilación simple puede emplearse un aparato de destilación simple.19 PRÁCTICA 5 DESTILACIÓN SENCILLA INTRODUCCIÓN La destilación es el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos estables en su punto de ebullición. se está llevando a cabo una destilación (debe distinguirse del proceso de sublimación). una destilación simple sólo puede llevarse a cabo cuando se destila una sustancia pura. un aparato sin columna de fraccionamiento.

PREGUNTAS . deberá suspenderse el calentamiento. • No permita que se forme espuma o que haya salpicaduras que lleguen hasta la boca del balón. teniendo en cuenta que la dirección del flujo de agua en el condensador debe ser de abajo hacia arriba. • Si el líquido en ebullición se llegase a pasar al condensador. manteniéndose continuamente una gota de condensado en el bulbo del termómetro. Explique brevemente la razón por la cual se debe tener la precaución anterior. lavar todos los implementos y volver a empezar el procedimiento. Montaje de equipo de destilación sencilla PROCEDIMIENTOS Arme el equipo como se muestra en la figura 1. Cuando termine desmonte el equipo.20 Figura 1. 15. Coloque de 50 a 100 mL de muestra alcohólica a destilar y 2 o 30 piedras de ebullición en un balón de destilación. de tal forma que el bulbo sea bañado por el vapor que asciende. pero cuando se destilan muchos líquidos orgánicos que atacan o hinchan la goma es preferible el uso de tapones de corcho debidamente ajustados o implementos con boca esmeriladas. pero sin interrupciones. 10. • La destilación debe hacerse siempre con lentitud. etc). el extremo superior del bulbo termométrico debe quedar justamente a la altura de la horizontal que pasa por la parte inferior del tubo de desprendimiento lateral (ver figura 1). 20. Mida los tiempos necesarios para recoger volúmenes de destilado como usted desee (ejemplo 5. • Cuando se destila agua pueden emplearse tapones de caucho. Ajuste el calor de tal manera que el destilado caiga a una gota por segundo. Con los datos obtenidos haga un gráfico de volumen de destilado contra tiempo de destilación PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES • Durante la destilación. Antes de iniciar el calentamiento verifique con el instructor el sistema montado por usted. Reciba el destilado en la probeta y registre la temperatura a la cual se destila la primera gota y anote el tiempo que se necesito para que esto ocurriera.

fracción. ¿Por qué no se debe llenar un balón de destilación mucho más de la mitad de su capacidad? 5. cinco o más veces el volumen del líquido que se va a destilar? 6. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80 ºC. Su tensión de vapor es entonces de 36 mm. 3. . Si el bulbo termométrico no se mantiene húmedo con condensado durante la destilación. ¿Cómo podría estilar este líquido? 7. Cítense dos razones que justifiquen el que el agua fría en un refrigerante se haga circular en sentido ascendente desde la tubuladura inferior a la superior y no en sentido contrario. Consulte los siguientes conceptos y relaciónelos con el experimento soluciones. la lectura del punto de ebullición ¿será más alta o más baja? Dese una explicación. Consulte los fundamentos fisicoquímicos de la destilación simple. 8. Cambio físico. 2. líquido homogéneo. ¿Por qué no se evapora de repente todo el líquido del matraz de destilación cuando se alcanza el punto de ebullición? 4. cambio químico. mezcla homogénea. ¿Cual es la desventaja de utilizar un matraz de destilación cuya capacidad es cuatro.21 1.

Caliente la mezcla cuidadosamente con una llama pequeña de mechero para que el líquido destile lentamente. . sólo se podrán separar mediante el empleo de un equipo especial. más se enriquecerá el vapor en el componente más volátil. Añada 2 o 3 trocitos de reguladores de ebullición. 1 2 2 1 1 3 1 PROCEDIMIENTOS Primera destilación: 1. Cada ciclo de vaporización-condensación es equivalente a una destilación simple. OBJETIVOS • Determinar el porcentaje de un componente líquido en una muestra comercial. mientras el condensado lo hará en el menos volátil. Pésela de nuevo con el destilado. Monte el aparato correspondiente a la destilación fraccionada (ver figura 1). Por lo general. A través de la prolongación que ofrece la columna ocurre el proceso de vaporización y condensación (equivalente a varias pequeñas destilaciones). Recoja de 30 a 40 mL de destilado en una probeta graduada. MATERIALES EQUIPOS E IMPLEMENTOS Equipo de calentamiento. • Establecer comparaciones entre la destilación sencilla y la destilación fraccionada. Cuantos más de estos ciclos se suceden. 2. lo que conduce a una separación más eficaz. si los puntos de ebullición de los dos componentes difieren en menos de unos 10ºC. Se debe grabar en la mente que incluso la sustancia de punto de ebullición más elevado contribuirá a la fase vapor en proporción a su propia presión de vapor y a la fracción molar de componente presente. resultará insuficiente un aparato de destilación simple para separarlos. previamente pesada. Una columna de destilación permite alargar el camino entre el matraz de destilación y el refrigerante que conduce al colector. el contaminante hierve a una temperatura muy distinta del punto de ebullición del componente principal. Ajuste el flujo de agua que entra al condensador de tal manera que haya una corriente lenta hasta la parte superior del mismo. 150 mL.22 PRÁCTICA 6 DESTILACIÓN FRACCIONADA INTRODUCCIÓN El más común de los procedimientos de destilación es la destilación fraccionada. el empleo de una columna de destilación facilitará la destilación. 5. La única forma de que la fase vapor que cubre el líquido sea un componente puro es cuando el líquido sea una muestra pura. No obstante. 4. 3. En general. En el caso más favorable para la destilación. si los puntos de ebullición de dos líquidos difieren en menos de unos 70ºC. 1 Probeta graduada de 5 o 10 mL Pinzas 1 Pipeta volumétrica de 2 mL Nueces dobles 1 Columna de fraccionamiento Balón de fondo redondo de 250 mL 2 Soportes metálicos Termómetro de -10ºC a 150ºC 4 Tubos de ensayo grandes Tapones de caucho o corchos 1 Gradilla Probeta graduada de 25 mL 2 Mangueras REACTIVOS Y SUSTANCIAS Ron blanco. Coloque 100 mL de la mezcla (bebida alcohólica) en el balón de destilación.

Consulte el método. Realice las pruebas anteriores al redestilado (llama. Pésela de nuevo con el destilado. etc. Coloque el destilado (alrededor de 30 o 40 mL) en un erlenmeyer pequeño. 3. Anote sus observaciones. b) Determine la densidad del destilado. c) Haga la prueba de oxidación con cromo para alcoholes y compare con etanol puro. Aparato de destilación fraccionada Pruebas al primer destilado.). a) Coloque 1 mL de destilado sobre el vidrio de reloj y acerque un fósforo o la llama del mechero varias veces. densidad. Añada aproximadamente 1 gramo de óxido de calcio para absorber algo de agua. d) Mida el pH de la solución y compare con etanol puro y con agua. Observe cuidadosamente y anote sus observaciones. si la hay. 2.23 Figura 1. Someta el destila-do a una redestilación. . Segunda destilación (Redestilación) 1. Mida el tiempo de la llama producida. Recoja un volumen exacto (2 mL) del redestilado en una probeta previamente pesada.

¿Por qué refluye condensado continuamente al balón de destilación desde una columna de fraccionamiento que no está provista de refrigerante de reflujo? ¿Ejerce esto alguna influencia en la destilación? Explíquese. 3. Explíquese por qué el trabajo con una relación de reflujo elevada mejora la eficacia de una destilación a través de una columna.24 DATOS EXPERIMENTALES En la tabla siguiente. ley de Raoult. ¿Por qué la columna de destilación empacada con algún material adecuado como vidrio o viruta de acero es más eficiente que la columna sin empacar? 4. empaquetamiento de columnas. Haga una comparación de las dos destilaciones (simple y fraccionada) según sus datos experimentales.). 2. Explique por qué la columna en un aparato de destilación fraccionada debe estar en una posición vertical. 8. ¿Cómo se separa una mezcla aseotrópica? 7. eficiencia de una columna. etc. aseótropos. Un líquido orgánico se descompone al tratar de destilarlo a presión atmosférica. Si la destilación a través de una columna de relleno se hace muy rápida. Consulte las bases fisicoquímicas de la destilación fraccionada (puntos de ebullición de las soluciones. entonces se inunda la columna (el líquido condensado asciende y se mantiene en la columna) ¿Qué influencia puede tener este fenómeno sobre la eficacia del fraccionamiento? 9. tipos de columnas y de empacamiento. diagramas temperatura-composición. ¿Cómo haría para destilar este líquido sin que se descomponga? 6. 5. reporte comparativamente sus datos experimentales. plato teórico. punto de ebullición mínimo y máximo. Pruebas Fracción Destilado Redestilado PREGUNTAS 1. Volumen obtenido (mL) Peso de la fracción (g) Densidad (g/mL) Porcentaje de alcohol Oxidación con cromo pH .

En esta técnica cromatográfica las mezclas se resuelven pasando una fase líquida móvil (eluyente) a través de la fase estacionaria sólida empacada en una columna de vidrio. La distancia se mide al centro de la mancha. se deja que un solvente adecuado (eluyente o fase móvil) ascienda por la capa del absorbente por capilaridad. El compuesto o compuestos separados se localizan en la placa directamente en el caso de compuestos coloreados. realizándose de esta forma la separación de los compuestos de la mezcla. espesor del absorbente y humedad). como las fuerzas de atracción son diferentes para los distintos compuestos. OBJETIVOS  Aplicar la CCD y la CC como técnicas de separación de una mezcla de componentes. Los compuestos ascienden por la capa de absorbente a diferentes velocidades con relación al eluyente. La cromatografía de columna (CC) es otro de los métodos más efectivos utilizados para la separación de compuestos. En la CC clásica el sistema más empleado es el de adsorción.5 g de K2Cr2O7 En 50 mL de ácido sulfúrico al 40 % . Esta movilidad relativa se conoce como el valor del Rf del compuesto y se define por: El valor de Rf es una constante de cada compuesto bajo un conjunto de condiciones definidas (eluyente. se produce una capa uniforme de absorbente sólido adecuado (fase estacionaria) sostenida sobre una placa de aluminio o vidrio. Los valores de Rf se encuentran en el rango de 0 a 0. Se coloca con un capilar en el origen de la placa una mancha de solución de compuesto orgánico o mezcla en estudio.  Comparar la eficiencia y aplicación de la CCD y CC como ejemplos de los métodos cromatográficos.999%. A veces es posible identificar los componentes midiendo la velocidad relativa de cada uno con relación a aquella del frente del solvente. MATERIALES EQUIPOS E IMPLEMENTOS 1 Gotero 1 Lápiz o pedazo de manguera 2 Vidrios de reloj 2 placas par CCD 2 Beakers de 20 mL 1 Gradilla 4 tubos de ensayo pequeños REACTIVOS Y SUSTANCIAS fenacetina pura cafeína pura ácido acetil salicílico Alúmina Etanol Indicador de fluoresencia HF254 solución sulfocrómica Iodo Disolver 2. o con luz ultravioleta cuando la fase estacionaria tiene el indicador ultravioleta (químicamente inerte) el cual produce fluorescencia al irradiarse con luz UV de onda corta (254 nm) u onda larga (366 nm) dependiendo el tipo de indicador utilizado. especialmente cuando otros métodos de separación más comunes han resultado poco efectivos. identificar y. en algunos casos hacer el seguimiento de una reacción química. fase estacionaria. En principio del CCD es sencilla. estos fluyen de arriba hacia abajo con velocidades diferentes. los menos atraídos fluyen primero.25 PRÁCTICA 7 CROMATOGRAFÍA EN CAPA DELGADA INTRODUCCIÓN La cromatografía de capa delgada (CCD) es uno de los métodos más ampliamente utilizados para separar. temperatura. con la ayuda de un indicador.

4 y solución problema en las columnas 1 y 5 de la misma placa. se marcan las manchas y se determina el Rf de cada una por comparación. se dejan al aire 2 horas y se activan a 120°C durante 60 minutos. Diferentes tipos de cromatografía: a) de capa delgada o fina. Se deben identificar los componentes del problema. Se toman dos tabletas o un equivalente de 1. Se dejan secar las manchas. A continuación. PROCEDIMIENTOS Se prepara una placa de vidrio de 10 por 20 cm con Sìlica gel HF 254. La placa se debe marcar. se saca la placa y se deja secar al aire. Se pesan las mismas cantidades. 3. Después se revela con vapores de yodo ( hay que colocar la placa en una cámara que contenga algunos cristales de yodo en el fondo. El polvo se transfiere a un tubo de ensayo y se adicionan 5 mL de metanol. Se ilumina la placa con luz ultravioleta (Precaución: no se debe observar la luz ultravioleta directamente. Se aplican sobre la placa (ya sea en forma de punto concentrado o en forma de línea ) las soluciones patrón en una placa en las columnas 2. Se preparan soluciones patrón de cafeína.0 g del medicamento por examinar y se pulverizan en un mortero. Se agita fuertemente y se deja reposar hasta que el excipiente se sedimente. c) esquema de cromatografía líquida. se saca la placa y se pulveriza sobre ella la solución . fenacetina. puede dañar los ojos). y ácido acetil salicílico en metanol a una concentración de 10 mg/mL. Se sumerge en una cubeta con el eluente y se deja desarrollar hasta la línea límite de recorrido (10 cm).26 Figura 1. b) de columna.

27 sulfocrómica. Usted tiene un compuesto impuro y quisiera saber cuántas sustancias están contaminando su compuesto. 5. ¿En qué consiste la cromatografía de CCD preparativa? 3. Entregue un dibujo que presente los resultados obtenidos.45 Rf ácido acetil salicílico 0. Explique cómo lo haría utilizando cromatografía de capa delgada o de papel. 4. Investigue el nombre que reciben los reveladores de yodo y ácido sulfocrómico. Porque? . ¡Cuáles son algunos criterios que deben tenerse en cuenta en la elección de absorbente en una separación cromatográfica determinada? 2. los compuestos encontrados en el medicamento y un breve comentario sobre los reveladores utilizados. Se calienta hasta que se observen las manchas.76 PREGUNTAS 1. Comparar los Rf obtenidos con los teóricos: Rf cafeína 0.16 Rf fenacetina 0. los Rf experimentales.

Los compuestos saturados presentan reacciones generales de sustitución por radicales libres. Por ejemplo si un compuesto es soluble en agua no puede ser un hidrocarburo ya que todos ellos tienen carácter no polar y son insolubles en solventes polares. De las pruebas de solubilidad se puede deducir información útil con respecto ala estructura de un compuesto. Los hidrocarburos alifáticos de acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen en saturados e insaturados. mientras que los hidrocarburos insaturados poseen enlaces sigma y pi (π) y se denominan alquenos si tienen un enlace π y alquinos dos enlaces π. Una prueba puede limitar el número de posibilidades de tal forma que con otras pruebas adicionales se pueda caracterizar un tipo de compuesto. Los hidrocarburos saturados solo poseen enlaces fuertes sigma (σ)y se denominan alcanos. Si un hidrocarburo es insoluble en agua pero soluble en ácido sulfúrico concentrado .28 PRÁCTICA 8 REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que en su estructura solo contienen carbono e hidrógeno. De acuerdo a las características estructurales los hidrocarburos se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos (Estos últimos se estudiaran en una práctica posterior). Es importante tener presente estos cambios cuando se realizan pruebas de caracterización. En general una sola prueba de caracterización nunca puede garantizar que un compuesto desconocido sea una sola clase de compuesto. Algunas de las reacciones que se utilizarán para la caracterización e identificación de los hidrocarburos saturados e insaturados son: C C H + Br2 luz o calor C C Br + HBr C C + Br2 en solución de CCl4 C Br C Br C C + KMnO4 diluido en agua C C + MnO2 OH OH C C + H2SO4 H C C O-SO3H En la caracterización de un compuesto alifático es importante observar los cambios de coloración de los reactivos iniciales y de los respectivos productos para definir si se ha dado un cambio químico. Los hidrocarburos insaturados por presentar enlaces dobles y triples pueden presentar reacciones de adición ya sea por radicales libres o por grupos o átomos polares. Otras pruebas de mucho valor en la caracterización de compuestos orgánicos son las pruebas de solubilidad.

Prueba de solubilidad: En tres tubos de ensayo limpios y secos coloque un mililitro de agua. 2. Estos son solubles en ácido sulfúrico concentrado ya que por adición electrofílica de H2SO4 se forma un sulfato de alquilo el cual puede asociarse con el exceso de ácido sulfúrico disolviéndose en el. Observar los cambios físicos y químicos como cambios de color. Proceda a colocar el tubo cerca de una bombilla eléctrica o una lámpara de luz ultravioleta. 3. Cuidadosamente y con agitación suave agregar 5 gotas de H2SO4 concentrado. Compare y anote los cambios que puedan haber ocurrido. apariencia. Prueba con bromo: A cada uno de tres tubos de ensayo agregue 5 gotas de hidrocarburo y del alcohol. MATERIALES EQUIPOS E IMPLEMENTOS 10 tubos de ensayo para pruebas cualitativas 5 goteros Lámpara de luz ultravioleta o bombilla eléctrica REACTIVOS Ácido sulfúrico concentrado (solvente) Tetracloruro de carbono (solvente) Solución de bromo al 5 % en CCl4 Solución al 2 % de KmnO 4 Ciclo hexano Ciclo hexeno 1-propanol Agua (solvente) PARTE EXPERIMENTAL. Nota si un compuesto es soluble en agua no debe de ensayarse la solubilidad en el ácido sulfúrico. 4. evolución de calor y solubilidad en hidrocarburos alifáticos. agite bien y observe. y agregue 2-3 gotas de ciclohexano al primero. Prueba con KMnO4 (prueba de Baeyer): A cada uno de tres tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y del alcohol. Para el ácido sulfúrico remítase al numeral 4 de la parte experimental.29 puede tratarse de un alqueno. En los tubos donde no haya decoloración. agitar y observar los resultados. 1. Prueba del H2SO4: A cada uno de tres tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y del alcohol. OBJETIVOS.. Repetir este procedimiento con tetracloruro de carbono. • • Estudiar y distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos alifáticos. Agite y observe si hay solubilidad. igual cantidad de ciclohexeno al segundo e igual cantidad de alcohol al tercero. Observe si se desprende calor y si el compuesto reacciona. Anotar los datos y observaciones en la tabla de datos. . A cada una de estas sustancias agregue 2 gotas de solución de Br2 /CCl4. Agregar a cada tubo 2 gotas de solución de KMnO 4 diluido en agua.

Consulte otras pruebas que permitan diferenciarlos. REACTIVO Hidrocarburo saturado Hidrocarburo insaturado Compuesto hidrocarburo No AGUA H2SO4 CCl4 Br2/CCl4 KMnO 4/diluido Otro compuesto PREGUNTAS: 1. De la estructura y nombre del producto principal que se espera de la adición del bromo en tetracloruro al 2-buteno 3. permanganato de potasio y ácido sulfúrico 2.30 Tabla 1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos utilizados en la práctica con el bromo. En base a los resultados en las pruebas de solubilidad y clasificación explique como se puede diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-propanol. Hoja de datos para las distintas pruebas. . ciclohexano y ciclohexeno.

31 PRÁCTICA 9 OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS INTRODUCCIÓN Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos.9 kJ. HC≡ CH (Etino en la nomenclatura IUPAC). Los acetilenos mono sustituídos son por ello ácidos débiles. o bien el aumento del tamaño de una moléculas que ya lo contiene. Los acetilenos con átomos de H ácidos reaccionan con el sodio metálico. con gran desprendimiento de calor: C2H2  2 C + H2 ∆H= -226. Al igual que el doble enlace. El acetileno se prepara en una forma muy económica y fácil en la industria y también en el laboratorio a partir de la hidrólisis del carburo de calcio: CaC2 + 2 H2O → H-C≡ C-H + Ca(OH)2 OBJETIVOS • Preparar acetileno a partir del carburo de calcio y agua.puede adicionar dos moles de un reactivo. • Emplear el acetileno obtenido para realizar ensayos químicos de éste. como representante de la función alquino. por calentamiento. el triple enlace puede dar lugar a reacciones de adición. Estos responden a la formula general CnH2n-2 cuando sólo tienen un triple enlace.6ºC. con los reactivos de Grignard y con soluciones de sales de algunos metales pesados. El acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro. Su combustión libera gran cantidad de energía: 2 C2H2 + 5 O2  4 CO2 + H2O ∆H= -2612 kJ. se descompone en sus elementos. . Estos compuestos también se llaman acetilenos siguiendo el nombre del primer miembro de la serie. En lo que se refiere a su carácter ácido. el mal olor característico del acetileno ordinario se debe a la presencia de fosfamina) y que. eligiendo convenientemente las condiciones de reacción suele ser posible que la adición se detenga en la fase de doble enlace. el acetileno está situado entre el amoníaco y el agua. Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma de protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. que en estado puro no tiene olor desagradable (temperatura de sublimación –83. El enlace -C≡ C. La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un triple enlace entre dos átomos de carbono por reacciones de eliminación.

Deje caer agua gota a gota al carburo de calcio y empiece la recolección del acetileno en el tubo invertido. . Al tubo lateral del matraz se conecta una manguera la cual a su vez va a un vaso de 400 mL con agua y equipado con un tubo de ensayo invertido y lleno de agua dispuesto para la recolección del gas por desplazamiento del agua. Observe los posibles cambios. En el balón se coloca una pequeña cantidad de carburo de calcio 5 gramos y se tapa con un tapó que lleva un embudo de adición. destápelo y agregue rápidamente unos 2 mL de solución al 1% de bromo en CCl4. En forma rápida prepare otro tubo de ensayo par recolectar mas acetileno. explotan por golpe o calentamiento. 3. Reacción con bromo: Tome otro frasco con acetileno. Observe el color carácter de la llama. Para evitar accidentes es necesario después de cada experimento destruir estas sustancias con HCl diluido. 4. PROCEDIMIENTOS 1. realice cada una de las pruebas en la campana o al aire libre fuera del laboratorio ya que el acetileno es venenoso y explosivo con el aire en presencia de llamas o chispas. Nota. Se arma el montaje de la figura 1. 2. Inflamabilidad: Tome uno de los tubos de ensayo lleno con acetileno destápelo e inmediatamente acerque un fósforo prendido a la boca del tubo. Después de haber llenado el primer tubo con acetileno cierre la llave del embudo y tape el tubo rápidamente. • Tenga cuidado con el manejo de las bases y los ácidos.32 MATERIALES EQUIPOS E IMPLEMENTOS 1-Embudo de adición 1 balón con desprendimiento 1 soporte 2 pinzas metálicas con sus nueces 1 manguera 5 tubos de ensayo con tapa 1 gradilla REACTIVOS Carburo de calcio Agua destilada Solución basificada de KMnO 4 Solución amoniacal de hidróxido de cobre Ácido clorhídrico diluido Solución de bromo al 1 % en CCl4 PRECAUCIONES • Adicione el agua de bromo en la campana de extracción. Recolecte de esta forma cinco tubos llenos con acetileno para realizar las siguientes pruebas. Los acetiluros metálicos (cobre y plata en este caso) son explosivos. Mientras se realiza la recolección del gas no debe de haber llamas ni cigarrillos prendidos cerca. Agregue agua lentamente al tubo para mantener el acetileno combustiendo en la boca por desplazamiento del gas hacia arriba. Tápelo de nuevo y agite el frasco. RIESGOS La prueba de combustión debe hacerse con extrema cautela si se hace directamente en el extremo de la manguera. lleno con agua.

7. agite y observe. en CCl4): HC≡ CCH2CH=CH2 + Br2  6. ¿Qué característica estructural es responsable en el etileno y acetileno de su reactividad? 8. ¿cuál sería su comportamiento? Explique con ecuaciones. este mecanismo explica la observación que los triples enlaces sean mucho menos reactivos frente al cloro y al bromo que los dobles. b) cloruro cuproso amoniacal. tape el frasco y agite. Dibuje los intermediarios y explique este comportamiento.33 5. ¿Cuál es más ácido. 4. Con base en la pregunta anterior completa la siguiente ecuación (-20ºC. Observe posibles cambios. . Descríbase mediante ecuaciones ajustadas el distinto comportamiento del acetileno respecto del metano y etileno frente a: a) sodio metálico. ¿Qué característica estructural del acetileno es responsable de su reactividad frente a estos reactivos? 9. 6. 5. b) el bromo y c) el permanganato acuoso. Los resultados estereoquímicos sugieren que la halogenación de los alquinos tiene lugar a través de un ión halonio similar al ión halonio intermedio en la halogenación de alquenos. 2. Reacción con KMnO4: En otro de los tubos llenos de acetileno agregue rápidamente un mililitro de solución al 1 % de KMnO 4. ¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos realizados en esta práctica. Indíquese mediante ecuaciones ajustadas. PREGUNTAS 1. cómo el acetileno y el etileno se comportan de distinta forma que el metano frente a: a) el ácido sulfúrico concentrado. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica. 3. el acetileno o el benceno? ¿Cuál es más básico. el etano o el etileno? ¿El etano o el acetileno? Cítense algunos hechos experimentales que confirmen las respuestas. y c) nitrato de plata amoniacal. Reacción con cloruro cuproso amoniacal: Tome el cuarto tubo con acetileno y agregue rápidamente unos dos mililitros de solución de cloruro cuproso amoniacal. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano. explique este proceso. Tape el frasco. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino catalizando con ácido sulfúrico y sulfato mercúrico.

Los compuestos aromáticos reaccionan mediante mecanismos de sustitución electrofílica. Cuando el anillo aromático se encuentra sustituido.34 PRÁCTICA 10 REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y NITRACIÓN DE ACETANILIDA INTRODUCCIÓN Los compuestos aromáticos son aquellos derivados del benceno a que además de poseer enlaces π no presentan fácilmente reacciones de adición ya que sus tres enlaces dobles se encuentran en resonancia. . este sustituyente actúa como orientador de una nueva sustitución sobre el anillo aromático.Crafts acilación de Friedel-Crafts R-X/AlCl 3 O R-C-Cl/AlCl 3 R O C-R Cuando se ha llevado acabo una primera sustitución en el anillo aromático. La sustitución electrofílica sobre el núcleo aromático da origen a varios tipos de compuestos dependiendo del tipo de electrólfilo y que son de importancia en la síntesis de derivados aromáticos. Existen tres posibles isómeros para un anillo bencénico di sustituido: E E Orto E Meta E E E Para Dentro de ciertos límites es posible obtener el isómero deseado con buen rendimiento. confiriéndole al sistema mucha estabilidad. H2SO 4/SO 3 HNO 3/H2SO 4 Cl 2/FeCl 3 SO 3H sulfonación NO 2 nitración + Cl halogenación alquilación de Friedel. la velocidad de reacción y el producto correspondiente a la segunda sustitución electrofílica va a depender de la naturaleza estructural del primer sustituyente.

• MATERIALES EQUIPOS E IMPLEMENTOS 1 erlenmeyer de 125 mL 3 tubos de ensayo pequeños iguales.5 mL de ácido sulfúrico concentrado bien frio (baño de hielo). Preparar la mezcla nitrante añadiendo 2.35 Los grupos que presentan un efecto global de electrón dadores activan el anillo y lo hacen mas reactivo con respecto a la sustitución electrofílica. Comparar la velocidad de reacción teniendo en cuenta la decoloración dela solución de bromo. Adicione en el primero 0. Nitración de un compuesto aromático: Disolver con calentamiento suave en un erlenmeyer de 125 mL 4. sumerja los tubos en un baño de agua tibia que no exceda los 50 °C. Lleve la mezcla a temperatura ambiente y transfiérala a un . Seleccione tres tubos de ensayo pequeños secos y de igual diámetro.5 mL de ácido nítrico concentrado a 3. Enfríe ligeramente hasta que reaparezcan cristales. Agite los tubos ocasionalmente mientras transcurre la reacción. Lana de hierro (esponjilla de hierro) 1 termómetro 1 embudo de separación pequeño 1embudo de filtración al vacio Papel filtro para embudo Buchner Beaker pequeño REACTIVOS Acetanilida Ácido acético glacial Ácido sulfúrico concentrado Ácido nítrico concentrado Br2 / CCl4 al 20 % por volumen Benceno Äcido benzoico Tolueno CCl4 o CH2Cl2 Agua – hilo picado • Grupos desactivadores -NO2 -COOH C=O -CN -SO3H PROCEDIMIENTOS 1. En seguida añada lentamente y con agitación 6. en el segundo 10 gotas de benceno y en el tercero 10 gotas de tolueno. Comparar la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica de compuestos aromáticos con base en el grupo sustituyente.5 mL de ácido sulfúrico concentrado frío.5 gramos de acetanilida en 5 mL de ácido acético glacial. 2. Ejemplo de algunos grupos activadores y desactivadores: Grupos activadores R-OH -NH2 -OCH3 -NHCOCH3 OBJETIVOS Estudiar y distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos aromáticos. y orientan a posiciones orto y para. Los grupos desactivadores orientan a posiciones meta a excepción de los halógenos. agitar hasta alcanzar máxima solubilidad. Si al cabo de 5-10 minutos no se observa una clara decoloración en alguno de los tubos.1 gramos de ácido benzoico y 10 gotas de CCL 4. • Ilustrar los efectos orientadores en la sustitución electrofílica en carbono aromático mediante una reacción de nitración. Luego al mismo tiempo adicionar en cada tubo 4 gotas de solución de Br2/CCl4 al 20 %v/v y una pequeña porción de lana de hierro al tubo que al cabo de un minuto no presente decoloración.

. filtrar de nuevo y lave con mas agua para eliminar el exceso de ácido.36 embudo de separación pequeño. PREGUNTAS 1 Escriba las reacciones para los respectivos compuestos aromáticos con Br2 /CCl4 2 Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del nitrobenceno y del fenol con relación al benceno.4.6-trinitro fenol) ) (pKa 0. agitar y homogenizar la mezcla. Explique esta característica.25) es tan ácido como el ácido trifluoracético. Enfríe la acetanilida a 5°C. Vierta la solución lentamente y con agitación en una mezcla de 70 mL de agua y 13-18 gramos de hielo picado. Luego deje en reposo a temperatura ambiente durante 40 minutos para completar la reacción. Recoger el producto por filtración al vacío. Retírela del baño de hielo y añada gota a gota la mezcla nitrante. 3 Escriba en detalle el mecanismo de sustitución electrofílica para obtener nitroacetanilida 4 Explique por medio de estructuras el efecto activante y orientador orto /para del grupo –NHCOCH3 5 Los fenoles son generalmente mucho menos ácidos (pKa 8-10) que los ácidos carboxílicos (pKa 5). secar tanto como sea posible. Transferir el sólido a un vaso de precipitados y mezclar bien con 50 mL de agua. Mantener la temperatura por debajo de 20°C. pero el ácido pícrico (2.