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Rearreglo Amadori

H
N-R
H
CH 2 OH Compuesto
OH H Amino
H
H H C
OH
O
HO C
H O
H
Cadena abierta D-glucosa
H
CH 2 OH N-R
OH H H
H
H H C
OH
O
HO C
H O
H
Cadena abierta D-glucose
CH 2 OH
OH H
H H
H H C N-R
OH
OH
HO C
H O
H
Cadena abierta D-glucose
CH 2 OH
H OH H H+
H H C N-R
OH
HO C O H
-
H O
H
CH 2 OH
H OH H H
H H C N-R
OH
HO C O
H H
O
H
• Esta especie es inestable y perdera agua
para producir una forma de cadena abierta
de glusosamina con un enlace dobleC-N
CH 2 OH
H OH H H
H H C N-R
OH
HO C O
H H
O Perdida de agua
H
O
H H
CH 2 OH Agua de
H OH H deshidratacion
H H C N-R
OH
HO C
H O
H
Cadena de glucosamina
• Rearreglo de este compuesto producira el
compuesto de Amadori. Esta secuencia de
reacciones es conocida como el Rearreglo
de Amadori.
CH 2 OH
H OH H
H H C N-R
OH
HO C
H O
H
Cadena abierta de glucosamina
CH 2 OH
OH H H
H
H C N-R
OH
HO C
H O
H
Cadena abierta de gluocosamina
CH 2 OH
OH H H
H
H C N-R
OH
HO C H
H
O

Cadena abierta del compuesto de Amadori


• Ataque por O-6 sobre el grupo carbonilo
cerrara el anillo produciendo el compuesto
1-deoxy-1-amino-D-fructopiranosa (el
producto Amadori)
CH 2 OH
OH H H
H
H C N-R
OH
HO C H
H
O

Cadena abierta del compuesto Amadori


H
H O OH
H H
H OH
HO N R
OH H
Compuesto Amadori
(una 1-deoxy-1-amino-D-fructopiranosa)

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