ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA QUÍMICA ORGÁNICA II

Nombre:

Andrés Ponce Andrea Zurita

Paralelo: Segundo ³A´ Fecha: 21/04/2010 TEMA: Quinonas. OBJETIVOS Conocer que son las quinonas y cuáles sus fuentes naturales de obtención. Identificar usos y aplicaciones de las quinonas. MARCO TEÓRICO

y y y

Quinonas ³Las quinonas son un grupo numeroso de pigmentos; se conocen cerca de 200 quinonas
1 que producen colores que van desde el amarillo pálido al negro´ .

Una quinona o benzoquinona es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2.

Se adquieren fundamentalmente de plantas superiores, sin embargo, también están presentes en líquenes, hongos y animales marinos. Aunque en ciertos casos no se relacionan directamente con alimentos, son de importancia en el campo de la tecnología de alimentos, ya que intervienen en fenómeno de oxidación; son sustancias s biológicamente muy activas. En relación al grado de complejidad de su estructura química pueden especificarse en benzoquinonas, naftoquinonas o antraquinonas si son estructuras monocíclicas, bicíclicas o tricíclicas.
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BADUI Dergal Salvador. Química de los alimentos. 4ta. Edición. Editorial Pearson Addison Wesley.

aunque sí es necesario conocer su importante poder alergizante. tambi n se encuentran pigmentos benzoquinónios en plantas superiores como la cartamina. entre otros. primina. artrópodos y en las plantas superiores. Muchas benzoquinonas y algunas naftoquinonas se comportan como haptenos. fotofobia y daño hepato-renal. el ácido polipórico. Pueden ser sustituidos en cualquier posición excepto en los grupos cetona. perezona. la fumigatina. sus vapores pueden producir conjuntivitis. se encuentran formando parte de los pi mentos (color amarillo) que con frecuencia se encuentran en los hongos. - Fuentes de Obtención.Las benzoquinonas son elaborados por hongos como espinulosina.. Las metil y metoxibenzoquinonas son producidas por los artrópodos. . Sobre la piel produce irritación. provenientes del anillo de benceno que contiene dos partes de cetonas en cualquier posici n. Están presentes en mayor cantidad en las plantas superiores y. en menor proporción.Tiene escaso interés desde el punto de vista de la fitoterapia. los erizos y las estrellas de mar .Benzoquinonas Son sust nci s monocíclicas. pasa por el anaranjado. pigmentos cuyo color va desde el amarillo. Naftoquinonas Son sustancias bicíclicas.. en los hongos. embelina. que al combinarse con los grupos amino o tiol de las macromoléculas pueden inducir dermatitis por sensibilización. al rojo intenso. La benzoquinona es un cancerígeno potencial. - Aplicaciones.

Bignoniaceae. También algunas naftoquinonas pueden ser empleadas en cosmética como colorantes naturales. si éstos .1. juglona. Pueden contener funciones hidroxílicas en su estructura en diversas posiciones: si tienen dos grupos (OH) en las posiciones 1 y 2. La plumbagina se encuentra en las hojas. son una clase de metabolitos secundarios vegetales con una funcionalidad p-quinoide en un núcleo antracénico. también presente con actividad fungicida.. 7-metiljuglona. que parece ser eficaz en el tratamiento de la tos. lomatiol. droserona. Fuentes de Obtención.Las naftoquinonas. en forma heterosídica. como ocurre con la lawsona (2-hidroxi-1. tiñe de anaranjado la lana y la seda mordentados con sulfato de aluminio. diospirina. alcanan. vitamina K. presente en las hojas de alheña o henna que además de ser un importante fungicida se fija a los grupos tiólicos de la queratina capilar proporcionándoles un color rojo-anaranjado.Las quinonas lawsona. Boraginaceae. Ebenaceae. Plumbaginaceae.4-naftoquinona). diosquinona. entre otras. mamegaquinona. Melastomataceae. Polygonaceae. como por ejemplo la plumbagina de la drosera. el extracto se filtra y la solución alcalina se acidula con ácido clorhídrico diluido. la corteza y las raíces de las especies de los géneros Plumbago. lapa-chol. la lawsona se extrae de los tallos y las hojas secas de las especies del género Lawsonia. tienen propiedades colorantes. han sido considerados pigmentos y purgantes naturales por siglos.Pueden presentar actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica. son naftoquinonas elaboradas por las plantas superiores. se encuentran en las plantas frescas como: Lythraceae. liberándose la genina durante el proceso de desecación. Juglandaceae. Aplicaciones.4-naftoquinona) de las hojas y fruto del nogal que presenta actividad antibacteriana y fungicida. plumbagina. alcanina.. o la juglona (5-hidroxi. Por ejemplo. Antraquinonas Son compuestos tricíclicos derivados del antraceno y forman el grupo más interesante y abundante de quinonas. hidroxidroserona. Droseraceae.

alimenticio. cosmetológico. atonía intestinal o por el contrario la llamada ³enfermedad de los laxantes´ con diarreas. Generalmente en los vegetales se encuentran en forma heterosídica.. equinodermos e insectos.Las antraquinonas están ampliamente distribuidas en microorganismos. Fuentes de Obtención. droseráceas. Se ha reportado la síntesis de antraquinonas como agentes anti cancerígenos potenciales. tallos.se encuentran en las posiciones 1 y 8.. mayoritariamente a la glucosa. en ocasiones ramnosa y solo ocasionalmente algún azúcar diferente. las ramnáceas y las poligonáceas. bignoniáceas.Los compuestos antraquinónicos se utilizan en casos de estreñimiento y cuando es necesaria una evacuación intestinal con heces blandas. en vida plantas. Las familias vegetales más ricas en compuestos antracénicos son las rubiáceas. - . pues ha sido de gran beneficio en el campo farmacéutico. madera y frutos. También el uso de estos laxantes puede originar desequilibrios electrolíticos. y en una menor proporción las liliáceas. - Aplicaciones. nunca en periodos prolongados ya que pueden causar dependencia. náuseas. a veces 6). Pueden producirse interacciones con ciertos medicamentos como con los antiarrítmicos tipo quinidina o con los digitálicos. debiendo limitarse su uso a periodos cortos de tiempo. dolores abdominales. etc. Las quinonas forman un papel muy importante dentro del estudio químico y biológico. riesgo de hipokaliemia. en unión O-heterosídica (por los OH de las posiciones 1 u 8. y los champiñones. plantas. animales y microorganismos. melastomatáceas. prestando gran ayuda al medio en el cual vivimos. y CONCLUSIONES Las quinonas son pigmentos que tienen una gran variedad de fuentes naturales dentro del medio ambiente. vismiáceas. etc. leguminosas. En general los laxantes antraquinónicos no deben emplearse más que ocasionalmente. el efecto es laxante. también son usadas como antidepresivos. Otras plantas que las contienen son el aloe. Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas. es decir. unidas a azúcares.

MC CURRY John. L.- Ciertas quinonas pueden ocasionar daños al organismo. Editorial Pearson.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/benzoquinonas.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.unmsm. Química orgánica.pdf http://sisbib. Edición.nsf/0/4DE2A2 030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/236. Editorial Pearson Addison Wesley. ya que algunas como las benzoquinonas son cancerígenas.h tm . W fí : - http://www. y REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Bi li fí : - BADUI Dergal Salvador. WADE Jr.G.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/naftoquinonas. Edición.edu. Química Orgánica.unmsm.portalfarma. 7ma edición. htm http://sisbib. 5ta. 4ta.edu. Química de los alimentos. año 2008.

ESCUELA POLITECNICA DEL EJÉRCITO INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA QUIMICA ORGANICA II COLORANTES NATURALES ANDRES PONCE ANDREA ZURITA SEGUNDO ³A´ 2010 .

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