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H. Bayer, Ber, 11,1296 (1978). FF. Wrede,O. Hetche, Ber, 62,2678 (929) $ CR.Smith,J. Amer. Chem. Soe, 46,414 (1924). § WD. Brown etal, J. Amer. Chem. Soc, 83, 1764 (1961). © T. Naito, T. Yoshikawa, 8. Kithara ¢ N- Aoki, Chem. Pharm. Bul, 17, 1467 (1968), 7 MA. Khane A.A.A. Pinto, Monatsh. Ohem., 111, 883 (1980) 8 MCA. Kine A.A.A. Pinto, J: Heterocyel. Chem, 18,9 (1981) ° MA. Khan ¢ ACC. Freitas, Monatsh. Chem, 112,675 (1981) ARTIGO MA. Khan © ACC. Freitas, . Heterocyel. Chem., 20, 277 4983), 11 M.A, Khan, Record Chem, Progress, 3, (1970). LC. Bohr, R. Fusco ¢ CH. Jarboe, “The Chemistry of Heter- ‘cyclic Compunds", Vol. 22, Wiley, Nova Torque, 1967. MA. Khan © ACC. Freitas, J. Heterocyel. Ghem. (1980), MA. Khan © ACC. Freitas, Ret, Latinogmer. Qui, 13, 100 1982), 17, 1603 NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGANICOS — PARTE Ill ~ ATUALIZAGAO E ‘CORRECOES (1983) DAS REGRAS DE NOMENCLATURA DAS PARTES A E B DAS REGRAS DA IUPAC DE 1957 R. Bioca de Alencastro e Laura F. Wircker Instituto de Quimica da Univeridede Federal do Rio de Janeiro Ry Brat 1. INTRODUCAO Apés & publicago, em Quimica Nova (1), de uma pro- posta de Nomenclatura em Lingua Portuguesa para a Quy. ‘mica Orginica, baseada nas chamadas Regras da TUPAC de 1957, iniciamos um levantamento das alteragdes ocorridas desde 2 publicagdo original (2) (3). Alteragdes e ajustes sfo inevitéveis em um processo naturalmente dinamico de adaptardo a novos compostos e metodologia (4) (5) (6). Por ‘outro lado, algumas corregdes no texto da referénca 7 tor- naram-se necessérias, principalmente no sentido de darthe ‘maior clareza e retificar ertos de composigfo. O presente trabalho limita-se 2 atualizapo e correeao das Partes A e B das Regras da IUPAC de 1957. As ateragdes corresponden- tes a Parte C serfo incorporadas a trabalho em preparagio (1). A proposta correspondente a Parte E (Estereoquimica Fundamental) (8) j4 incorpora as eventuaisalteragoes, 2. ALTERAGOES E CORRECOES DA PARTE A Dentre as alteragdes efetuadas na Parte A (9) destacam- @ @) (5) a modificagzo © ampliagdo do conceito de prefi x0s numéricos ¢ a eliminagzo do conceito de ordem de ‘complexidade na escolha de cadeias laterais. Vale a pena inventariar as Regras de 1957 em sua versto portuguesa (1), ‘anotando as principals alterag6es e identificando certas cor- reyes do texto e do formuldrio necessérias a clareza e exa- tidgo, Regra 3.1.1: Uma alterapto significativa fol a transfor- ‘magdo do prefixo eicosa para icosa, no caso dos hidrocarbo- netos de 20, 120, 220, etc., étomos de carbono. Foram ain- dda criados novos prefixos numéricos para levar em conta a ordem das centenas ¢ dos mithares, A tabela I reproduz os ‘novos prefixos numéricos e os exemplos acrescentados mos ‘ram como utilizé-los, ‘A referéncia 6 explica a etimologia dos prefixos 186 ‘QUIMICA NOVAIJULHO 1985 Regra, 3.1.2: Por ser redundante foi eliminado 0 uso do prefixo 1 para indicar que os grupos (10) univalentes deri ‘vados de hidrocarbonetos aciclicos saturados sfo lineares. Com efeito, isto entra em conflito com a Regra 3.1.5. Regra 3.1.6: Por resolugfo da TUPAC, fica eliminada possibilidade do uso da ordem de complexidade crescente, adotando-se como critério Gnico a ordem alfabética. O mes: mo se aplica a Regra 3.1.7. Regra 3.1.8: Observe o disposto na Regra 3.1.1. Fica ‘mantido 0 uso de primos, duplos primos, etc., porém nfo ‘ ordem de complexidade ‘Regra 3.1.11: No texto original, onde se le”... ligapdes duplas",leiase”... ligaedes triplas”: Regra 3.1.12:No texto original, onde se lé “.. . possa dar 120 “ino” um mimero menor do que ao “eno".”, lease ppossa dar ao sufixo “ino” um niimero menor do que o suf x0 “eno” Regra 3.1.13: 4 férmula do isopreno nfo esté correta, CH,=CH~C = CH, 1 CH; Regra 3.2.7: As formulas do o-cimeno e mcimeno esto incorretas. HICH), CHICHg)p CHa, m. °. CH TABELA 1 Prefixos Numéricos para utiizagfo em nomes de hidrocarbonetos ou como prefixos multipicativos ‘na Nomenciatura da Quimica Orginica unidade dezenas 1 mono ou hen* 10 deca 2 diou do* 20 icosat* 3 uit 30 triaconta 4 tetra 40 tetraconta 5 penta 50 pentaconta 6 hexa 60 hexaconta 7 hepta 70 heptaconta 8 octa 80 octaconta 9) mona 90 nonaconta * exceto metano, etano, propano, ¢ butano '** endo eicosa. O J inicialsofteelisfo aps vogal centenas rilhares 100 hecta i 200 dicta 2000-ailia 300 tricta 3000 ‘tia 400 tetracta 4000 tetralia 500 pemtacta 5000 pentalia 600 hexacta {6000 hexalia 700 heptacta 7000 heptalia 800 octacta 8000 octalia 900 nocacta 9000 nonalia Exemplos: fi nome do hidrocarboneto uv Lee linear (Cn) 2 docosa docouzno 48 ‘octatetraconta*** coctatetracontano 86 hexactaconta hexaoctacontano 231 hentriacontadicta hentriacontadictano 468 octahexacontatetracta, ‘octa-hexacontatetractano 2003 tridiia tridiliano 9° Observese que os prefixos sZ0 constru/dos na ordem inversa dos numerais comuns, primeiro a unidade, depois, sucessiva- mente, a dezena, a centena, etc Regra 3.2.13: Acrescentese as excegbes tratadas nesta Regra: (CoHls)2CH Benzidrila (alternativa para difenit-metila) Regra 3.3.3: Os nomes das estruturas 14,22 ¢ 28 estfo incorretas, (14) fluoranteno (22) piceno (28) coroneno Regra 3.3.5: Nos exemplos, onde se 18 “AH-ciclo. ..", Ieiase “1H-ciclo-penta-ciclo-octeno”. Regra 3.3.6: 0 terceiro exemplo corresponde a0 6H-naf- to [2.1.8.7-defg] naftaceno e nfo como esti escrito. Regra 3.3.12: Na terceira estrutura, 0 mimero do carbo- no que est entre os carbonos 13 ¢ 16 deve ser 17. Regra 3.3.16: Na primeira estrutura falta uma ligago du- pla entre as posigdes 3 ¢ 4, Na terceira estrutura, 0s nime- 108 5 ¢ 6 do anel de fenantreno nfo sfo primados. Regra 3.4.5: A regra foi ampliada para incluir 08 grupos erivados destes hidrocarbonetos, que sdo tratados de acor- o.com o que dispoe a Regra 3.4.4. Regras 3.4.12 a 1.13.17: A alteragio importante neste conjunto de Regras é que nio mais € aceito o provedimen- to altemnativo das Regras 3.4.16 © 3.4.17. Acrescentase, ainda, uma nova Regra (que passa a ser a Regra 3.4.16 da Proposta de Nomenclatura): Regra 3.4.16: Nomes de grupos derivados dos hidrocar- bbonetos a que se refere a Regra 3.4.12 sto formados segun- do 08 principios da Regra 3.3.18. Os nomes de grupos que slo permitidos por aquela Regra a titulo de exceeo (nafti- Ja, antrila, fenantrila, etc.) passam, entretanto, a ser a de- rivagio regular (naftalenila, antracenila, fenantrenila, etc.) idro“14(2—bute ro}-antracene—6 ~ila ‘quiMicA NOVA/ULHO 1905 of Regra 3.5.3: 0 nome deveria ser espiro [4.5}-1,6-deca- dieno, Regra 3.5.12: Foi adicionada uma Regra com o seguin- te teor: Os derivados de espiranos sfo tratados de acordo com os principios estabelecidos pelas Regras 3.2.2, 3.2.4 €3.2.6¢ 33.1743.3.20. spiro [45] deca~16-diero- ~2-il6 ou 2-ciclo-here : * 3 -tpio- 2p *3Hile \ spiro (iclo—pentano-tf— indeno}2-ita Regra 3.6.7, (ji): Na formula do 22'-naftl-azuleno fal tam as ligagoes duplas, Regra 3.6.12: Foi adicionada uma Regra com o seguin- te teor: s grupos univalentes © multivalentes derivados de con- juntos de ants idénticos so nomeados pela adigfo dos su fixos “ila”, “ileno, “dia”, “tila”, ete, 20 nome do hi rocarboneto de que se derivam. 3-bifenilila o-terfenil-3,3. ou o-terfenil~3,3-dilla Regra 3.6.13: Foi sficionada uma Regra, que em parte 6 altornativa & Regra 3.6.12, com o seguinte teor (Os grupos derivados de conjuntos de andis, outros que ‘io 0 benzeno, pela remocdo de um ou mais étomos de hi-