You are on page 1of 23

Simulado VI para o concurso da Polícia Federal

Perito Criminal Federal – Área 6 – Química / Engenharia Química
Resoluções

Questões baseadas no concurso de 2004 Nacional, realizado pelo CESPE. Elaboração das questões: Robson Timoteo Damasceno Resolução das questões: Robson Timoteo Damasceno Bons Estudos e Rumo à ANP!

Conhecimentos Básicos
Sher e Locke Sher e Locke eram irmãos gêmeos. Diversos em muitíssimos aspectos, os uniam a curiosidade, o espírito investigativo e, por fim, a profissão. Sher era de espírito recluso, alheia às miudezas da vida, sempre tergiversando quando confrontada com responsabilidades menores. Era capaz de gastar longo tempo questionando detalhes de um caso que se lhe apresentassem. Lock, por sua vez, era pragmático, eficiente e pouco afeito a aspectos mais teóricos, ou mesmo morais, dos trabalhos que recebia. Tinha uma capacidade de síntese que era capaz de impressionar a todos que o conheciam. Irmãos gêmeos de um pai abastado, que morrendo enquanto estes estavam em tenra idade lhes deixou vultosa herança, desde cedo fizeram que as similaridades falassem mais alto do que as diferenças. Quando completaram idade na qual puderam tomar controle de suas posses, decidiram que investiriam em sua vocação. Cada um escolheu uma graduação que fosse condizente com o plano – Química para Sher e Engenharia para Locke – e diplomados passaram a próxima fase deste. Com um significativo investimento, abriram seu laboratório forense. Compra de equipamentos, contratação de pessoal qualificado, busca de certificação, colocação no mercado, desenvolvimento de uma reputação... A duras penas, tudo isto foi possível, mas para os irmãos parecia como se fossem poucos dias, pois, enfim, sentiam como se tivessem encontrado aquilo onde se realizariam. E é assim, como realizados proprietários de um laboratório forense que encontramos nossos heróis. A partir do texto acima julgue os itens subsequentes. 1 – Predomina no texto o tipo textual descritivo. Errado Predomina o tipo textual narrativo. 2 – No desenvolvimento da textualidade, a substituição do trecho “que morrendo” por “que ao morrer” não acarreta prejuízo para a coerência nem para a correção gramatical do texto Correto Neste caso, o gerúndio e o particípio são equivalentes, pois em ambos os casos a ideia central é a herança deixada pelo pai. Não é alterada a ideia do texto, nem há erro gramatical. 3 - Devido à função que exercem na oração, os travessões após “plano” e “Locke” poderiam ser substituídos por vírgulas e por parênteses. Correto A expressão separada, um aposto explicativo, pode ser também isolada com vírgulas e com parênteses. 4 – Em “tudo isto foi possível” o pronome “isto” retoma a expressão “significativo investimento”. Errado Retoma todo o trecho anterior, entre “compra de equipamentos” e as reticências.

5 – Não haveria prejuízo a coerência e a correção gramatical o deslocamento da conjunção “pois” para o início do período, desde que fossem realizados os devidos ajustes na pontuação. Errado Haveria, sim, erro na coerência do texto, que ficaria confuso e longe da ideia inicial. 6 – Pelas características apresentadas, é possível se concluir que as tarefas citadas para a construção do laboratório forense foram realizadas principalmente por Locke. Correto Sim, pois o texto afirma que Sher não gostava de tarefas menores, enquanto Locke era pragmático e eficiente. Estas características indicam que ele era o mais indicado para as tarefas principalmente práticas listadas. 7 – Pelo que o texto apresenta, Sher é um rapaz que valoriza detalhes e Locke um rapaz que valoriza resultados. Errado Tudo certo, com um detalhe: Sher é uma moça, não um rapaz, como indica a concordância no feminino em “alheia às miudezas da vida” e “confrontada”. 8 – Sher sempre reclama quando tem de lidar com responsabilidades menores. Errado Tergiversar é dar desculpas, escapar, e não reclamar. 9 – “Espírito” pode ser corretamente substituído por “comportamento”, sinônimo no contexto. Correto O sentido de “comportamento” é exatamente o que “espírito” apresenta no texto. 10 – A concordância em “os unia” está incorreta, pois o verbo deveria estar no plural concordando com o sujeito composto. Errado Está correto o verbo no singular. A frase equivalente, na ordem direta seria “a curiosidade, o espírito investigativo e a profissão os unia”. 11 – Em “sentiam como se tivessem encontrado aquilo onde se realizariam”, o “se” aparece duas vezes e tem a mesma função sintática. Errado O primeiro “se” é conjunção subordinativa integrante e o segundo é pronome reflexivo. Os itens abaixo apresentam trechos do texto sobre Sher e Locke. Julgue-os quanto à correção gramatical. 12 – Em certo feita, Sher ficou duas semanas inteiras em casa pesquisando a respeito de entomologia forense. Errado Há erro de concordância entre “certo” e “feita”, substantivo feminino.

13 – Locke não tinha excrúpulos quanto a recorrer à meios moralmente duvidosos, como cola e trabalhos copiados da internet, durante sua graduação. Errado O correto é “escrúpulos” e não se usa crase antes de palavra masculina. 14 – Haviam inúmeras pessoas que admiravam o trabalho dos irmãos. Errado O verbo “haver” no sentido de existir é impessoal. O correto é “havia inúmeras pessoas”. 15 – O verdadeiro porquê de Sher não gostar de expor seus sentimentos era desconhecido até mesmo por Locke. Correto Tudo está correto. “Porquê” é substantivo e está escrito corretamente. 16 – As opiniões de Locke freqüentemente iam de encontro às de Sher, pois eram muito diferentes. Correto “Ir de encontro a” equivale a “ser contrário” (não confundir com “ir ao encontro de”) e neste caso há realmente a crase, do encontro da preposição regida “a” e do artigo “a” da expressão “opiniões”, implícita. Em cada um dos itens que se seguem, é apresentada uma situação hipotética, seguida de uma assertiva a ser julgada. 17 – Locard, amigo de Sher, foi demitido do serviço público após processo administrativo. Posteriormente, em processo criminal foi absolvido, em processo onde foi negada a autoria de Locard. Nesta situação, a responsabilidade administrativa é afastada e Locard deve ser reintegrado. Correto Na absolvição por negativa da autoria ou do fato, a sentença criminal também produz efeitos na esfera administrativa e civil, impedindo a responsabilização ao funcionário, conforme dispõem os Arts. 935, CC e art. 126, da Lei 8112/90. Diante disto, o funcionário deve ser reintegrado. 18 – Zero, primo de Locke, é funcionário público federal e foi eleito como vereador em sua cidade. Portanto, ele não poderá ser removido ou redistribuído de ofício para longe dela. Correto Isto está de acordo com o Estatuto dos Servidores Públicos Civis da União, pois ele determina que O servidor investido em mandato eletivo não poderá ser removido ou redistribuído de ofício para localidade diversa daquela onde exerce o mandato. 19 – Marte, policial militar carioca, não pode entrar em greve, pois o dispositivo constitucional que proíbe a sindicalização e a greve dos militares federais estende-se aos militares dos estados e do DF. Correto Afirmação correta.

20 – Furtado, roubou um computador de uma repartição pública de seu bairro. Posteriormente, censurado por amigos devolveu-o à repartição, antes que fosse denunciado. Neste caso, Furtado receberia redução de pena por arrependimento posterior em crime de peculato. Errado Como nada é dito sobre Furtado ser funcionário público o tipo penal não é peculato, mas sim furto. Se ele fosse funcionário público a questão seria mais controversa, pois há divergência quanto à possibilidade arrependimento posterior em crime de peculato. 21 – Furtado tentou roubar o laboratório de Sher e Locke, mas foi preso em flagrante ao tentar sair carregando equipamento escondido em uma mala, uma vez que o sistema antifurtos disparou. Neste caso, Furtado responde por furto consumado. Errado Em casos como este, o entendimento majoritário na doutrina é de que se trata de furto tentado, pois havia o sistema antifurto, que impede a consumação do crime. 22 – Lalau exigiu de Furtado mil reais para diminuir sua pena. Como Furtado não tinha o dinheiro, Lalau pode mesmo assim responder criminalmente, mas não pelo crime de concussão. Errado O crime de concussão é formal, não se exigindo, para a sua consumação, a efetiva obtenção da indevida vantagem pelo agente. 23 – Sher e Locke não poderiam ser realizar exame de corpo de delito e outras perícias antes de terem completado sua graduação. Correto Segundo o Art. 159 do CPP estas perícias só podem ser realizadas por perito oficial, portador de diploma de curso superior. 24 – Sher foi convocada para fazer o exame de um cadáver. Uma importante medida nestes casos é colocar o cadáver na posição que facilite a visualização e fotografá-lo. Errado Segundo o Art. 164 do CPP, os cadáveres serão sempre fotografados na posição em que forem encontrados. 25 – Durante uma briga, Tayson foi ferido por Ali. O exame das lesões decorrentes, para classificação do crime de lesão corporal de natureza grave deve ser realizado 30 dias após a realização do mesmo. Correto Art. 168, §2º do CPP. 26 - Se, após ter sua prisão ordenada por um policial, Furtado se agarrar a uma placa de sinalização existente na via pública, de forma a evitar sua condução à delegacia de polícia, estará configurado o delito de resistência. Errado Não se trata de resistência, pois Furtado não usou de violência ou ameaça contra o funcionário, não se tipificando o exposto no Art. 329 do CP.

Locke, procurando se manter sempre bem informado, acessou diversos sítios de notícia na internet, visualizando as seguintes manchetes: - Detectado na Dinamarca primeiro caso de resistência do H1N1 ao antiviral Tamiflu. - Em dez anos, Brasil não avançou em combate a corrupção, diz BIRD. - Brasil não aceita novo governo em Honduras, diz Lula. - Corte de IPI em carros dura mais 3 meses; pão fica isento até 2010. - Funcionários e docentes da USP negociam greve. - Gisele Bündchen é flagrada comprando roupas de bebê. Em relação a estas notícias e aos desdobramentos dos temas envolvidos, julgue os itens a seguir. 27 – O vírus H1N1, citado em uma das reportagens, é o responsável pela gripe A, doença que começou a se espalhar na América do Norte e já atingiu todos os continentes. Correto A informação é correta. Até o momento em que este simulado foi feito todos os continentes já haviam sido atingidos pela gripe A, que contabilizava um total de 70893 casos e 311 mortes. 28 – Os principais sintomas da doença causada pelo vírus H1N1 são febre, dor de garganta e dor de cabeça. Correto São os mesmos sintomas de uma gripe comum. 29 – BIRD é o nome dado a uma ONG brasileira responsável pelo combate à corrupção. Errado BIRD é acrônimo para Banco Internacional para Reconstrução e Desenvolvimento, sendo uma organização internacional financeira que tem como objetivos promover desenvolvimento em países. 30 – O Brasil, além de mais corrupto, é um país com menor abertura econômica do que seus vizinhos. Errado Nenhuma coisa nem outra. Embora o Brasil tenha muito em que melhorar, ele ainda está longe de ser o pior país sul-americano nestes quesitos. 31 – A decisão do Brasil de não aceitar o novo governo de Honduras é coerente com as posições que o país tem tomado com relação a outros países como Venezuela e Cuba, onde tem rejeitado os golpes dos governantes à Constituição, à democracia e ao Estado de Direito. Errado Passa longe de ser coerente, pelo ponto de vista da manutenção da democracia, pois o governo brasileiro sempre tem demonstrado apoio, mesmo que não-declarado, aos governos de Cuba e Venezuela, por exemplo, enquanto estes têm seguidamente atentado contra a democracia. 32 – O novo governo de Honduras foi estabelecido após golpe protagonizado pela esquerda comunista do país. Errado O golpe foi realizado pelos líderes militares e pela direita.

33 – IPI, citado na notícia, é um imposto que incide sobre todos os produtos industrializados, desde que nacionais. Errado O IPI também é cobrado de produtos importados. 34 – O corte de IPI de carros faz parte de um pacote de medidas tomadas pelo governo para aquecer a economia, de maneira a enfrentar a crise global. Correto Além de carros, outros produtos, como os da linha branca, tiveram cortes de impostos, para incentivar o consumo e a produção, diminuindo o desemprego. 35 – A greve da USP é um movimento com amplo reconhecimento nos meios docentes e discentes da instituição. Errado Muitos professores e grande parte dos alunos, em especial aqueles da POLI, não aderiram e mesmo não concordam com a greve, de maneira que ocorreram passeatas contra a greve durante a duração da mesma. 36 – Além da greve na USP, São Paulo enfrentou outras greves no ano de 2009, como a dos motoristas e cobradores de ônibus e a dos policiais militares. Errado Greve de policias militares? Nem pensar... 37 – A notícia sobre Gisele Bündchen é típica da intromissão cada vez maior da imprensa na vida particular das chamadas “celebridades”. Correto Basta ver que Gisele não é “vista”, mas sim “flagrada”, como se estivesse escondendo algo, e não fazendo uma atividade comum. 38 – Muito embora tenha alcançado com Gisele Bündchen o topo na moda mundial, o Brasil ainda vive a margem da indústria de moda internacional. Errado O Brasil ocupa um papel cada vez mais importante nesta indústria, com desfiles importantes e empresas em crescimento. 39 – Locke, sabendo que Sher gosta de brincadeiras com lógica lhe disse: “Vou lhe dizer 5 verdades. A frase anterior é mentira. A frase anterior é mentira. A frase anterior é mentira. A frase anterior é mentira”. Nesta brincadeira, Locke mentiu apenas 3 vezes. Correto A primeira frase não pode ser verdadeira, pois se o fosse haveria contradição, pois as frases seguintes falam que as frases anteriores são mentira. Se a primeira frase é falsa, então a segunda é verdadeira. Mas se a segunda é verdadeira, então a terceira é mentira. Sendo a terceira mentira, a quarta é necessariamente verdade. Por fim, isto faz a quinta frase mentira. Logo, realmente Locke mentiu 3 vezes.

40 – Quando crianças, Sher e Locke gostavam de inventar jogos. Em um deles, durante um mês Sher teria que mentir sempre quando fosse segunda, terça ou quarta-feira e Locke mentiria quando fosse quinta, sexta ou sábado. Nos dias que não mentissem eles sempre falariam a verdade. Durante um destes dias de brincadeira eles se encontraram e Sher disse: “Eu menti ontem”, ao que Locke respondeu: “Eu também”. Este encontro ocorreu no domingo. Errado Se o encontro tivesse ocorrido no domingo, os dois deveriam falar a verdade e então somente Locke poderia falar que tinha mentido. O único dia da semana onde eles poderiam ter este diálogo é quinta-feira, pois neste dia Sher falaria a verdade e Locke mentiria, confirmando as informações que disseram. Sher encontra uma velha amiga depois de muitos anos e os dois vão almoçar. No almoço ela lhe conta que tem 3 filhos. Sher então fala que é capaz de descobrir a idade dos filhos com 3 informações que ela lhe passe. Então a mulher responde: - O produto da idade dos meus filhos é 36. E Sher responde: - Ainda não consigo responder. Ela lhe diz: - A soma da idade dos meus filhos é igual ao número de pessoas aqui no restaurante. Sher rapidamente conta as pessoas e diz: - Ainda não consigo responder. Então a mulher lhe diz: - Meu filho mais velho tem olhos verdes. E Sher responde: - Agora eu sei qual é a idade dos seus filhos... Com relação ao enunciado acima, julgue os itens a seguir. 41 – A mulher tem filhos gêmeos. Correto Neste problema de lógica é necessário se trabalhar com cada uma das informações fornecidas. Primeiramente, com relação ao fato do produto ser 36, temos algumas possibilidades: (36,1,1), (18,2,1), (12,3,1), (9,4,1), (9,2,2), (6,6,1), (6,3,2) e (4,3,3). Todas estas combinações atendem ao que a mulher falou. Em seguida temos o fato de a soma ser o número de pessoas no restaurante. Se realizarmos a soma das combinações acima, veremos que os resultados são 38, 21, 16, 14 , 13, 13, 11 e 10. Vemos que só existem 2 combinações que dão a mesma soma. Portanto, se o número de pessoas no restaurante fosse qualquer das combinações não-repetidas, já seria possível saber a idade dos filhos. Como não foi possível, então havia 13 pessoas no restaurante. Portanto, as idades são ou 6,6,1 ou 9,2,2. Ao falar que o filho mais velho tem olhos verdes a mulher indica que a combinação correta é 9,2,2, pois caso fosse 6,6,1 não haveria UM filho mais velho, pois seriam gêmeos os mais velhos. Com esta resolução vamos as respostas dos problemas. Aqui é verdadeiro, pois a mulher tem dois filhos gêmeos de 2 anos. 42 – Há menos de 11 pessoas no restaurante. Errado Como vimos acima, há mais de 11, pois há 13 pessoas.

43 – Pelas informações dadas é possível concluir que somente um filho da mulher tem olhos claros. Errado Não é possível concluir nada a respeito da cor dos olhos dos outros dois filhos. 44 – A mulher tem apenas um filho em idade escolar. Correto Somente o filho de 9 anos está em idade escolar. 45 – A divisão da maior idade pela menor idade é um número inteiro. Errado 9/2 = 4,5 que não é um número inteiro. Locke saiu para comprar peças para computadores do lab. Antes, ele fez uma pequena revisão a respeito dos componentes que precisaria. Julgue os próximos itens na medida em que fazem associação entre o hardware e sua descrição. 46 – EPROM – Tipo de circuito de memória ROM somente leitura. Seu conteúdo não é apagado quando a fonte de energia é cortada. Pode ser apagada para gravação de novas informações, usando equipamento próprio, geralmente com luz ultravioleta. Correto Corretas informações. 47 – GPU – tipo de placa de vídeo, cujo desempenho depende do co-processador matemático. Errado GPU é o processador de vídeo que incorpora as funções de iluminação e transformação. Com estes processadores o desempenho da placa de vídeo não depende do co-processador matemático. 48 – HDD – o mesmo que Disco rígido. Correto HDD é acrônimo para Hard Disc Drive, ou Drive de Disco Rígido. É o mesmo que HD realmente. 49 – MOSFET – tipo de barramento de alta velocidade. Errado MOSFET - Metal Oxide Semiconductor Field Effect Transistor – é um tipo de transistor, geralmente usado no circuito regulador de voltagem da placa-mãe. 50 – SATA – padrão de ligação de discos rígidos que usa comunicação em série ao invés de paralela. Correto Informação correta. SATA é Serial Advanced Technology Attachment - Ligação Tecnologia Avançada Serial.

Conhecimentos Específicos
Locke saiu a campo e coletou amostras de um gás que escapava de uma tubulação em uma fábrica contratante. Ele encheu um balão até que este ficasse com um raio de 90 cm. Voltando ao laboratório, ele deixou o balão guardado. No outro dia, Sher pegou o balão para as análises e viu que o mesmo tinha atingido o raio de 1 m. Tendo em conta esta situação, analise os itens a seguir. 51 – A temperatura do laboratório é menor do que a da fábrica. Errado Obviamente que não, uma vez que o balão ficou com maior raio no laboratório, portanto a temperatura do lab é maior. 52 – Sabendo que o laboratório de Sher e Lock é climatizado em 25ºC, há bons motivos para acreditar que Locke coletou o gás de dentro de uma câmara fria. Correto Usando a Lei dos gases ideais temos que P1V1/T1 = P2V2/T2. Mas podemos considerar a pressão como sendo constante e o volume é proporcional ao raio ao cubo, então temos que: 3 3 3 3 T1 = V1T2/V2 = (25+273,15).r1 /r2 = 298,15.(0,9/1) = 298,15.(9/10) = 298,15.729/1000 = 217,35 K = -55ºC. Portanto, a temperatura ambiente era de –55ºC, que é uma temperatura própria de uma câmara fria realmente. 53 – Considerando que a pressão varie com a altura pela relação P = P 0e , onde h é a altitude em km, nem mesmo a altitude da maior montanha do mundo seria necessária para que o balão duplicasse seu raio em relação ao encontrado por Sher, na mesma temperatura. Dados: ln 8 = 2,08. Correto Novamente usando a Lei dos Gases ideais, temos que P1V1/T1 = P2V2/T2 e T1=T2, pelo enunciado. 3 3 3 -h/8 Portanto, temos que P2 = P1V1/V2 = 1.r1 /r2 = (1/2) = 1/8. Portanto, P2 = P0e = 1/8 e: -h/8 e = 1/8 => ln 1/8 = -h/8 => ln 1 – ln 8 = -h/8 => -2,08 = -h/8 => h = 8.2,08 = 16,6 km. Portanto, é necessária uma altitude de 16,6 km, que é mais alto do que qualquer montanha do mundo realmente. 54 – O gás realizou um trabalho superior a 30 kJ. Errado O trabalho pode ser considerado como sendo realizado a P constante, de maneira que: 5 3 3 5 W = PdV = Patm.(V2 – V1) = 1,01.10 Pa.(1 – 0,9 ) = 1,01.10 .0,271 = 29810 J = 29,8 kJ. 55 – Sabendo que CP = 33,91 J/(mol.K) para o gás analisado, a variação na energia interna de 1 mol deste gás, caso se mantenha o volume constante durante um aquecimento de 25ºC até 225ºC, é superior a 5000 J. Correto Temos que dU = CvdT e Cp – Cv = nR => Cv = Cp - R = 33,91 - 8,314 = 25,596. Então: dU = 25,596.(225-25) = 25,596.200 = 5120 J. 56 – Sabendo que 1 mol de gás estava contido no balão, que o gás poderia ser considerado como ideal e que a expansão foi realizada isotermicamente ao invés das condições apresentadas, a variação de entropia foi inferior a 1 J/K. Dados: ln 9 = 2,2 e ln 10 = 2,3 Errado 3 3 Para um gás ideal temos que dS = nRln(V2/V1) = 8,314.ln(1 /0,9 ) = 8,314.0,31 = 2,63 J/K.
-h/8

57 – Pesquisando, Sher descobriu que o dG para uma reação deste gás é negativo. Portanto, tal reação leva espontaneamente aos produtos. Correto Quando dG<0 temos que K>1 e os produtos são favorecidos no equilíbrio, de maneira que a reação tende aos produtos espontaneamente. Estudando algumas reações de complexos metálicos, Locke realizou a reação abaixo indicada em seu laboratório. Julgue os itens a seguir com relação a esta reação e os conceitos da Química Inorgânica. [Fe(OH2)6]
3+

+ NCS <-> [Fe(NCS)2(OH2)4]

-

2+

+ 2 H2O

58 – A água é o grupo abandonador nesta reação. Correto Claramente moléculas de H2O saem enquanto o ânion NCS se coordena com o metal central. 59 – A reação é uma reação de redução. Errado Não há variação no NOx de nenhum dos grupos presentes, de maneira que não há oxido-redução. 60 – A reação é uma reação ácido-base. Correto Sim, pelos conceitos de Lewis. 61 – O número de coordenação do produto é 6. Correto Basta ver que há 6 ligantes. 62 – O complexo formado é tetraédrico. Errado Ele é octaédrico. 63 – O produto formado existe como uma mistura de isômeros mer e fac. Errado Mer e Fac são isômeros para complexos octáedricos do tipo [MX 3Y3] e não para os do tipo [MX4Y2] que formam isômeros cis-trans. 64 - Os ânions dos halogênios, quando participam como ligantes em complexos, provocam alto grau de desdobramento do campo cristalino, sendo classificados como ligantes fortes. Nesse grupo da Tabela Periódica, o ânion Iodeto é o ligante mais forte e o Fluoreto é o mais fraco. Errado A natureza dos ligantes é um dos fatores mais importantes na estabilidade do complexo. Do ponto de vista eletrostático, ligantes de carga negativa ou íons pequenos produzem uma maior separação do campo cristalino, porque a repulsão elétron-elétron gerada por um ligante de carga negativa real é muito maior do que por um ligante neutro. Como o F- possui tamanho menor e maior eletronegatividade que o I-, ele é o ligante mais forte.

Sher e Locke receberam algumas amostras com os rótulos A, B, C e D. Em seguida eles realizaram algumas análises: IV, H-RMN, Espectro de Massas e outras medidas abaixo apresentadas. Os resultados estão em seguida. Composto A

3

2

PPM

1

0

Composição em C (%) = 83,63 Ponto de ebulição = 336,88 K

Composto B

6

5

4

3 PPM

2

1

0

Composição em C (%) = 85,63 Ponto de ebulição = 264,92 K

Composto C

6

5

4

3 PPM

2

1

0

Composição em C (%) = 88,16% Ponto de ebulição = 440,88 K

Composto D

5

4

3

PPM

2

1

0

Composição em C (%) = 47,35% Ponto de Ebulição = 452,16 K Observando os espectros e dados acima e pelos conhecimentos de Orgânica e Analítica julgue os itens.

65 – O composto A é um hidrocarboneto. Correto A primeira indicação disto é o valor da composição percentual de C, de 83,63%. Olhando o espectro de massa vemos que o pico molecular se encontra em 86. Portanto, o número de carbonos é de 86.0,8363/12 = 5,99 e considerando o restante como sendo H temos que este corresponde a 86.(1-0,8363) = 14. Portanto, um chute seria que o composto é o C 6H14, ou hexano. Observando o espectro de IV e H-RMN confirmamos esta hipótese, pois temos o padrão típico de um hidrocarboneto (deslocamentos próximos a 1 ppm para as metilas e entre 1,2 e 1,4 ppm para -1 3 os grupos – CH2; estiramento C-H abaixo de 3000 cm para os carbonos hibridizados em sp , -1 bandas de absorção dos grupos metilenos em aproximadamente 1470 cm ). 66 – O composto B é um gás na temperatura ambiente. Correto Muito fácil. Basta ver que a temperatura de ebulição é de 265 K, ou –8 ºC. 67 – O composto C tem maior massa do que todos os outros. Correto Basta observar os espectros de massa e comparar. 68 – O composto D tem massa molar em torno de 45 g/mol. Errado Observando o espectro de massas vemos que embora o pico principal esteja em 45, temos um pequeno pico molecular em torno de 60. 69 – O composto A apresenta insaturações. Errado Já demonstramos na resolução da questão 65 que o composto A é o hexano, mas independentemente disto, bastaria ver que o deslocamento está abaixo de 1,5 ppm, ao contrário do que ocorreria para compostos que tivessem H terminais ligados a carbonos insaturados. Além -1 disso, a banda de estiramento C-H no IV está abaixo de 3000 cm indicando que não existem 2 carbonos hibridizados em sp e em sp. 70 – O composto B é inflamável. Correto Segundo o espectro de massas, a massa do composto B está em torno de 40. Pela composição percentual vemos que então devemos ter 40.0,86/12 = 2,9, ou aproximadamente 3 C. Portanto, o composto deve ser propano, propeno ou propino, e todos eles são inflamáveis. 71 – O composto C apresenta a função álcool. Errado -1 Não há banda de estiramento O-H em torno de 3300 cm e os deslocamentos dos H não combinam com a existência de hidroxila. 72 – O composto D é mais ácido do que o composto A. Correto Basta observar que o deslocamento do composto D está em maior ppm, mostrando que este composto apresenta H mais desblindados, e, portanto, mais facilmente ionizáveis e mais ácidos.

73 – O composto A pode sofrer alquilações de Friedel-Crafts. Errado O composto A é o hexano, como determinamos na questão 65, logo não sofrerá esta reação, própria de aromáticos. Que o composto não é um aromático pode ser determinado pelo espectro de IV ou mesmo pelos deslocamentos de H-RMN. 74 – O composto B é o propano. Errado Basta ver que a composição do propano é de (3.12)/(3.12+8.1) = 81,8%, diferente, portanto da composição apresentada, 85,63%. 75 – O composto C apresenta a função amina sua estrutura. Errado -1 Não há algumas bandas características de amina (por exemplo, a larga em 3300-3500 cm ) e nem a composição percentual de C nem o valor do pico molecular indicam a presença de N na molécula. 76 – O composto D apresenta um dubleto no espectro de RMN. Correto Questão muito simples. Basta observar o dubleto em 1,1 ppm. 77 – O composto A é o que apresenta maiores forças intermoleculares entre os apresentados. Errado Não, pois os compostos C e D apresentam um ponto de ebulição muito mais elevado. 78 – O composto B adiciona H na presença de catalisador de platina e gás H 2. Correto Pela composição percentual de C e pela massa do pico molecular temos que o composto deve ser o C3H6. Isto é confirmado pelo espectro de IV e de RMN. Como o composto é o propeno, então ele adiciona H, com platina como catalisador. 79 – O composto C apresenta aromaticidade. Errado Não há as bandas características de aromático e nem os prótons nos deslocamentos característicos para isto. 80 – O composto D apresenta estereoisômeros (valor do pico molecular = 76). Correto Pelo valor do pico molecular o composto D não deve ter N, pois se o tivesse teríamos um valor ímpar. Pela composição em porcentagem de C e pela massa molecular, temos então 76.0,4735/12 = 3 Carbonos. Se tivéssemos um O na molécula teríamos que ter então (76 – 3.12 – 1.16)/1 = 24 Hidrogênios, o que certamente não é o caso. Se tivéssemos 2 Oxigênios teríamos (76 – 3.12 – 2.16)/ 1 = 8 H. Logo, a fórmula molecular seria C3H8O2, o que combina com o padrão apresentado -1 no IV, para um diol (duas bandas de estiramento C-O entre 1000 e 1200 cm ). Temos duas possibilidades, para o composto então, com estas informações – ou temos o 1,2-propanodiol ou 1,3-propanodiol. Entretanto, a presença de duas bandas de C-O no IV em valores diferentes e os valores de RMN favorecem o composto ser o 1,2-propanodiol, que possui estereoisômeros.

81 – O composto A é miscível com a água em todas as proporções. Errado Como vemos pelos espectros, trata-se de um hidrocarboneto (já determinamos que é o hexano) e, como tal, o composto é pouco miscível com a água. 82 – O composto B apresenta carbonos menos blindados que o composto A. Correto Sim, como mostram os espectros de RMN. 83 – Com relação aos outros compostos, o composto C produz maior quantidade de CO 2 em uma combustão completa de 1 mol. Correto Sim. Em primeiro lugar o composto tem a maior massa molar e em segundo lugar tem a maior composição percentual em C, de maneira que produzirá mais CO2 realmente. 84 – O composto D forma pontes de hidrogênio. Correto Já vimos que o composto D é o 1,2-propanodiol. Além disso, uma análise mais sucinta dos espectros mostraria a presença das duas hidroxilas, formando pontes de hidrogênio. 85 – Quando se observa os espectros de IV, somente a posição das bandas é importante, não sendo prudente fazer ponderações levando em conta a intensidade e forma dos picos. Errado A intensidade das bandas e o formato destas também é importante, para diferenciar entre uma banda de estiramento O-H e N-H ou entre uma banda de C=O e outra de C=C, por exemplo. Também isto deve ser observado atentamente. 86 – A banda mais intensa do espectro de IV do composto C se encontra em freqüência 10 superior a 10 Hz. Correto -1 A banda mais intensa se encontra em número de onda 2900 cm aproximadamente. Para converter para freqüência multiplicamos pela velocidade da luz (em cm/s): -1 8 11 Freqüência = Número de onda. C = 2900 cm . 3.10 cm/s = 8,7.10 Hz. 87 – No espectro de IV, quanto mais à direita no eixo do número de onda, maior a energia e maior o comprimento de onda. Errado Para a direita no espectro de IV, ou quando o valor do número de onda diminui, temos realmente um aumento no comprimento de onda, mas a energia diminui, e não aumenta. Basta lembrar que E=hc/λ. 88 – Ao se analisar amostras gasosas por IV é necessário cuidado com gases contaminantes, como Cl2 e Br2 pois as bandas destes gases causam grande interferência no espectro. Errado Ligações simétricas como as Cl-Cl e Br-Br não absorvem radiação infravermelha, pois somente ligações que possuem momentos de dipolo que se altera no tempo o fazem.

89 – Sher e Lock poderiam usar um espectro de RMN de estrutura do composto C.

12 6C

para ajudar a elucidar a

Errado O Carbono 12, espécie mais comum, não apresenta spin, de maneira que não existe C-12 RMN. 90 – O valor de zero no espectro de H-RMN é determinado usando como referência o tetrametilsilano. Correto O tetrametilsilano, (CH3)4Si é o composto usado como referência no H-RMN por conta de seus prótons serem altamente blindados e ser um composto de relativa facilidade de obtenção e manuseio. 91 – Hidrogênios tem maior valor de deslocamento no RMN se estiverem hibridizados em 2 sp . Correto Embora, a princípio devessem ser os H hibridizados em sp os com maior deslocamento químico, 2 devido a efeitos de anisotropia são os hibridizados em sp que aparecem mais desblindados (4,5 a 7 ppm) e não os sp (2 a 3 ppm). 92 – O pico-base do espectro de massas do composto C se encontra num valor de m/z superior a 120. Errado O pico-base é aquele com maior intensidade, que se encontra em aproximadamente 84 para o composto C. 93 – O pico em maior valor de m/z no espectro de massas é sempre o pico molecular. Errado Existem os picos M+1, M+2, etc. correspondentes a isótopos mais pesados dos elementos presentes. 94 – Espectrômetros de massa de tempo de vôo são usados preferencialmente em estudos de reações de combustão e explosões. Correto Sim, pois nestas reações rápidas o aparelho de tempo de vôo é mais adequado, por realizar medidas mais rapidamente que os aparelhos comuns. 95 – Uma mesma amostra poderia ser usada para determinar todos os dados do composto D. Correto Sim. A amostra pode ser recuperada da análise no RMN e no IV, pode ser vaporizada e liquefeita novamente e então enviada para o MS. 96 – Ao se deparar com uma amostra sólida em seu laboratório forense, caso Sher desejasse realizar uma análise de IV, ela deveria fazer uma pastilha de KBr, uma emulsão em Nujol ou dissolver a amostra num solvente adequado para IV, como água. Errado Tudo certo, com exceção do exemplo de solvente. Água apresenta bandas marcantes no IV e ataca as celas usadas na análise.

97 – Os espectros de RMN apresentados mostram os valores das integrações. Errado Obviamente que não. Basta observar o espectro e ver que não há nada indicando as integrações dos picos. 98 – O ponto de ebulição geralmente é determinado aquecendo-se o material em um capilar observado ao microscópio. Errado Esta é a maneira que se faz a determinação do ponto de fusão, não a do de ebulição. 99- A composição percentual de C e H em uma amostra geralmente é feita através de combustão e pesagem dos gases produzidos. Correto É exatamente assim que estas análises são geralmente feitas. Em laboratórios especializados geralmente a amostra é queimada em uma corrente de oxigênio e os gases formados são arrastados para um CG com detector de condutividade térmica. Através da integração dos picos cromatográficos se determinam as composições. 100 – Na câmara de ionização de um espectrômetro de massas, as moléculas perdem elétrons se transformando em ânions. Errado Como é possível perder elétrons para se transformar em ânions? As moléculas se transformam em cátions com a perda de elétrons. Locke recebeu uma amostra de farinha para análise e a testou com o método Kjeldahl. Uma amostra de 0,7121 g de farinha foi digerida em H 2SO4 e destilada em 25 mL de uma solução de HCl 0,04977 mol/L. O excesso de HCl foi titulado com uma solução de hidróxido de sódio 0,04012 mol/L. Conforme informações da literatura, a porcentagem de proteínas é obtida multiplicando o valor da % de nitrogênio por 5,70%. Locke pediu para que Sher também o ajudasse, fazendo o teste em separado com outra amostra. Os resultados obtidos pelos dois irmãos estão abaixo apresentados. Com bases nestes dados e nos conhecimentos de Química e análise de dados, julgue os itens subsequentes. Locke (mLde NaOH) = 3,97 – 3,98 – 3,96 – 4,01 – 4,03 – 3,92 – 3,97 Sher (mL de NaOH) = 3,95 – 3,91 – 3,98 – 3,99 – 4,10 – 3,50 – 3,99 Dados adicionais: Q7,95% = 0,568, pKa do alaranjado de metila = 3,46. 101 – Os valores de Sher indicam maior porcentagem de proteína na farinha do que os obtidos por Locke. Correto Em primeiro lugar precisamos entender o método utilizado. Neste teste, quanto maior a porcentagem de farinha, maior a quantidade de amônia formada e menor a concentração de HCl na amostra titulada com NaOH. Portanto, quanto menos NaOH for usado, maior a concentração de proteína. A média obtida por Locke foi de 3,99 e a obtida por Sher foi de 3,91, de maneira que realmente os resultados de Sher indicam maior porcentagem de proteínas. 102 – Os resultados de Locke foram mais exatos do que os Sher. Errado Foram mais precisos. Nada é dito sobre o verdadeiro valor e nada podemos falar sobre exatidão.

103 – O valor 3,50 obtido por Sher deve ser desconsiderado, com 95% de confiança. Correto Realizando o teste Q temos Q = (3,50 – 3,91)/(3,50 – 4,10) = 0,683. Como Q7,95% = 0,568 então podemos desconsiderar este valor com 95% de confiança. Na prática laboratorial deveria ser tomado mais cuidado com esta decisão, porém, sujeitando-a a melhor análise, de forma a descobrir o porquê do valor anômalo. 104 – A concentração da solução de HCl apresentada tem 6 algarismos significativos. Errado Claramente tem apenas 4 algarismos significativos. Os zeros a esquerda não são significativos. 105 – A diferença nos dados de Locke deve-se provavelmente a erros indeterminados. Correto É o que indica a distribuição dos dados de maneira aleatória em torno do valor médio. 106 – Para a titulação da solução de HCl, Locke poderia ter usado uma bureta. Correto É a vidraria classicamente utilizada para estas titulações ácido-base. 107 – A titulação do HCl é um exemplo de retrotitulação. Correto Chama-se retrotitulação a titulação da quantidade excedente de um titulante padrão com um segundo titulante padrão. 108 – A titulação do HCl poderia ter sido realizada utilizando alaranjado de metila como indicador. Errado Trata-se da titulação de um ácido forte com uma base forte, cujo ponto de equivalência ocorre em pH próximo a 7. Portanto, o alaranjado de metila, cujo pKa é de menos de 4 e deve ter um ponto de viragem entre 3 e 4 não é um indicador adequado. 109 – O NaOH é usado m titulações de neutralização por ser um padrão primário adequado. Errado O NaOH não serve para padrão primário. Ele é padronizado com outro padrão, como oxalato, para depois ser usado. 110 – A concentração de proteínas, segundo o fabricante da farinha, era de 12%. Pelas análises de Sher e Locke não há fortes motivos para desconfiar da informação do fabricante. Correto Tomando como 4 mL o valor médio que foi usado de NaOH, temos que foi usado em média 4 mL.0,04 mmol/mL = 0,16 mmol de NaOH. Portanto, havia 0,16 mmol de HCl ainda na solução, que inicialmente tinha 25 mL.0,05 mmol/mL = 1,25 mmol de HCl. Portanto, foram destilados 1,25-0,16 = 1,09 mmol de NH3. A porcentagem de N na farinha é de (1,09 mmol de N.14 gN/mol de N)/0,7121 = 2,14 % de N. Temos, assim, 2,14% de N na farinha. Portanto, a porcentagem de proteína é de 2,14.5,70% = 12,2, valor bem próximo do sugerido pelo fabricante.

Locke saiu para comprar aparelhos, reagentes e peças para o laboratório. Antes, recebeu informações de Sher e pesquisou dados adequados sobre estes aparelhos. Sabendo que Sher apresentou informações corretas, julgue os itens a seguir como corretos caso eles possam ter sido informações dadas por Sher a Locke. 111 – Negro de Eriocromo T é um indicador adequado para titulação com EDTA. Correto Realmente o Negro de Eriocromo T é um dos mais conhecidos e utilizados indicadores para estas titulações. 112 – Nitrato de amônio é um sal indicado para determinação de haletos em solução aquosa. Errado Não, pois não provoca precipitação. Geralmente nestes casos se utiliza nitrato de prata. 113 – Lâmpadas de vapor de sódio e de mercúrio fornecem linhas estreitas na região do ultravioleta e visível. Correto Estas lâmpadas fornecem algumas poucas linhas nesta região, sendo bastante utilizadas em instrumentos espectroscópicos. 114 – Celas de Cloreto de Sódio e de Brometo de Sódio são úteis para análises na região de infravermelho. Correto São geralmente estes os materiais utilizados, por serem invisíveis nesta região. 115 – Plasma, arco e centelha são utilizados para espectrometria de emissão atômica. Correto Estes são os métodos básicos nestas técnicas. 116 – Detectores termoiônicos são universais. Errado Elas respondem bem apenas a compostos orgânicos que possuem enxofre e fósforo em sua composição. 117 – Colunas quirais podem ser usadas em cromatografia gasosas para separar enantiômeros. Correto Informação verdadeira. 118 – Detectores de fluorescência são utilizados em HPLC e apresentam alta sensibilidade. Correto Novamente a informação é adequada. Os métodos de fluorescência têm sensibilidade superior aos de absorbância.

119 - ICPMS é o nome dado ao equipamento de massas que utiliza plasma de argônio em alta temperatura como fonte de íons. Correto ICP é o acrônimo para Plasma indutivamente acoplado em inglês, e MS para Espectrometria de Massas. 120 – Tubos fotomultiplicadores são amplamente utilizados em equipamentos para medidas no UV/Vis. Para medidas de baixa potência radiante, porém, eles não costumam ser utilizados, sendo preferível o uso de fototubos comuns. Errado Fotomultiplicadores são utilizados justamente para medidas de baixa potência radiante.