1.ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS PODE OCORRER EM: 1.1. COMPOSTOS COM CARBONO COM DUPLA LIGAÇÃO 1.2.

COMPOSTOS CÍCLICOS

1.1. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS COM CARBONO COM DUPLA LIGAÇÃO CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO DEVE TER DOIS LIGANTES DIFERENTES. CIS TRANS

H C C

Cl

Cl C C

H

1.2. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS. CIS TRANS

Cl

Cl

Cl

Cl

COMPOSTOS CAPAZES DE DESVIAR O PLANO DA LUZ POLARIZADA LUZ NATURAL LUZ POLARIZADA

PRISMA DE NICOL

COMPOSTO

SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS DESVIAM O PLANO DA LUZ POLARIZADA. CADEIA ABERTA : APRESENTAM CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*).

OH

H3C – C* – COOH

H

COMPOSTOS COM 1C* : Um isômero dextrógiro (d). Um levógiro (ℓ). Uma mistura racêmica (formada por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).

COMPOSTOS COM nC* DIFERENTES:

2n isômeros opticamente ativos,

sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros

e 2n-1 racêmicos. (lei de van't Hoff)

COMPOSTOS COM 2C* IGUAIS – Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).

OH
*

H3C – C – COOH

1 C* : 1 isômero dextrógiro, 1 isômero levógiro e uma mistura racêmica : 50% d + 50% ℓ.

H

OH Cl H3C – C – C H H
* *

COOH

2 C* DIFERENTES: 22 = 4. 4 ISÔMEROS OPTICAMENTE ATIVOS : 2 DEXTRÓGIROS, 2 LEVÓGIROS E 2 MISTURAS RACÊMICAS.

ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA: O composto apresenta molécula assimétrica.

ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA

Cl

Br

ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA

Cl

Cl

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