PHÂN DẠNG BÀI TẬP CHƯƠNG 8-11 NÂNG CAO Dạng 1:Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa.

Phương pháp: Vận dụng lý thuyết về tính chất hóa học dẫn xuất halogen_alcol_phenol, cùng với các kiến thức về hidrocacbon mà các em được học Bài tập: 1/ Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: a. CH3-CH2-CH2-OH → A→CH3-CH(OH)-CH3 b. CH3-CH(OH)CH3 →B→C→ CH3-CH2-CH2-OH Trả lời a. CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH=CH2 + H2O
H+ CH3-CH=CH2 + H2O   → CH3-CH(OH)-CH3 H 2 SO 4 ,170 C  b. CH3-CH(OH)-CH3  → CH3-CH=CH2+ H2O 0  CH3-CH=CH2 + Cl2  50C → CH2Cl-CH=CH2 +HCl

CH2Cl-CH=CH2 + H2 Bài tập tự giải:

CH2Cl-CH2-CH3

CH2Cl-CH2-CH3+ NaOH→CH3-CH(OH)-CH3+ NaCl 1/ Hãy hoàn chỉnh các sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC và cao su cloropen cho dưới đây và cho biết hiện nay chúng được theo sơ đồ như thế nào? a/ CH2=CH2 A b/CH4 c. CH≡CH C4H4 C4H5Cl caosu cloropen 2.Hoàn thành các phương trình phản ứng sau: a. 0-Br-C6H4-CH2Br + NaOH (dung dịch) b. p-HO2CH-C6H4-OH + HBr c. m-HO2CH-C6H4-OH + NaOH (dung dịch) d. p-CH3-C6H4-OH + Br2 (dung dịch) 3. Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa sau bằng phương trình hóa học: a. etan → cloetan → etyl magie clorua b. butan → 2- brom butan → but-2-en → CH3CHOHCH2CH3 c. Br-C6H4CH2Br + NaOH đặc,nóng e. CH3CH2Br + Mg 4.Hãy đề nghị sơ đồ các phản ứng lien tiếp nhau để thực hiện được các chuyển hóa sau: a. CH3CH2CH2CH2Cl → CH3CHClCH2CH3 b. C6H6 → C6H5CHClCH2Cl B PVC PVC C2H2 CH2=CHCl

Dạng 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên. Phương pháp: Có 4 bứơc để viết đồng phân cấu tạo từ công thức phân tử: Bứơc 1: Tính độ không no: -Đối với rượu :k = (2nC + 2- nH): 2 = số vòng + số liên kết п. -Đối với dẫn xuất halogen : k=(2nC + 2- nH - nX) : 2. Trong đó: nC là số cacbon trong công thức phân tử. nH là số hidro trong công thức phân tử. nX là số halogen trong công thức phân tử. Bứơc 2: Xác định bản chất nhóm chức ( chương này chỉ xét 2 loại nhóm chức là -OH và -X với X là halogen) Bước 3: Viết mạch cacbon đồng phân Bước 4: Xác định vị trí nhóm chức (chú ý nhóm –OH không nằm trên cacbon chưa nối đôi và nối ba) Cách gọi tên: * Cách gọi tên alcol: -Tên thông thường: ancol+tên gốc hidrocacbon+ic - Tên thay thế: +Mạch chính là mạch dài nhất có chứa -OH + Đánh số C ở mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn. + Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh tên mạch chính-số chỉ vị trí-ol * Cách gọi tên dẫn xuất halogen: - Tên thông thường:clorofom(CHCl3), bromofom(CHBr3), iodofom(CHI3) - Tên gốc chức: tên gốc hidrocacbon + halogenua - Tên thay thế: Số chỉ vị trí nguyên tử halogen-tiền tố halogen (flo,clo,brom,iot) tên mạch hidrocacbon nền. *Bậc của alcol (hoặc dẫn xuất halogen) = bậc của cacbon mà -OH (hoặc-X ) gắn vào Ví dụ : viết công thức cấu tạo của alcol C4H10O và gọi tên Bước 1: k=0 => không có liên kết п và vòng Bước 2: nhóm –OH Bước 3: C-C-C-C C-C(-C)-C Bước 4: điền vị trí nhóm thế C-C-C(OH)-C (but-2-ol)và C-C-C-C(OH) (but-1-ol) C-C(OH-C)-C (2-metylpropan-2-ol)và C-C(-C)-COH (2-metylpropan-1-ol) Vậy có 4 công thức alcol tưong ứng với công thức phân tử C4H10O Bài tập :

1. Viết công thức cấu tạo và gọi tên của ancol mạch hở sau a. C5H10O b. C5H12O c. C4H8O 2. Viết công thức cấu tạo của các alcol sau: a. Butan-2-ol b. 3-penten-1-ol c. 2-metylhexan-3ol d. But-3-en-1-ol e. Xiclohexanol f. 2-phenyletan-1-ol 3. Hãy viết công thức cấu tạo các đồng phân có công thức phân tử C7H8O chứa vòng benzene. Gọi tên và phân loại chúng theo nhóm chứa. 4. Gọi tên các dẫn xuất halogen sau theo 2 cách và chỉ rõ bậc của chúng: a. CH3I, CHI3, BrCH2CH2CH2Br, CH3CHFCH3, (CH3)2CClCH2CH3 b. CH2=CHCH2Br, C6H5CH2I, p-FC6H4CH3 5. Có mấy dẫn xuất C4H9Br khi tác dụng với dung dịch KOH +etanol trong mỗi trường hợp chỉ tạo ra anken duy nhất (Bài toán này kết hợp với kiến thức tách HX của dẫn xuất halogen) Dạng 3: Nhận biết, tách Phương pháp: Nhận biết: - Phenol: thuốc thử dung dịch Br2 , dấu hiệu kết tủa trắng (phản ứng ở nhân benzen) - Polialcol: thuốc thử Cu(OH)2 , dấu hiệu kết tuả tan và dung dcịh màu xanh đậm (đối với alcol có 2 nhóm –OH nằm trên 2 C kề nhau và 2 nhóm -OH không nằm trên cùng 1 C) - Alcol đơn chức: Na , dấu hiệu có sủi bọt + Rựơu bậc 1 : bị oxi hóa (bằng CuO) tạo thành andehit (có phản ứng tráng bạc) + Rựou bậc 2: bị oxi hóa tạo xeton (không tham gia phản ứng tráng bạc) + Rượu bậc 3: không bị oxi hóa - Dẫn xuất halogen thường được nhận biết sau cùng + Nhóm 1:halogen gắn ở vị trí cacbon α của liên kết đôi: đun sôi với nước rồi nhận biết bằng AgNO3 =>AgCl↓ (trắng) (hoặc cho lội qua dung dịch brom thì dung dịch mất màu) +Nhóm 2:akyl halogen : đun sôi với dung dịch kiềm rồi nhận biết bằng AgNO3 =>AgCl↓ (trắng) (Chú ý là akyl halogen được nhận biết sau khi đã nhận biết được nhóm 1: vì nhóm 1 cũng có phản ứng như nhóm 2)

+Nhóm 3 : dẫn xuất loại phenyl halogen (không có 2 loại phản ứng như nhóm 1 và 2) Trong quá trình nhận biết thì nhận biết thì nhận biết theo thứ tự: các chất vô cơ , rượu (phenol, alcol đa chức, alcol đơn chức), dẫn xuất halogen. Tách: (Ở phần này chỉ nêu cách tách,khi học sinh học thêm kiến thức về acid, andehit, xeton rồi mới ra bài tập) - Alcol: +dùng phương pháp chưng cất phân đoạn +dùng Na tạo muối, cho muối vào H2O rồi chưng cất. -phenol: cho tác dụng với dung dịch NaOH, lấy muối C6H5ONa tác dụng với HCl tạo lại phenol, lọc dưới áp suất lấy phenol. Bài tập: 1.Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các chất trong các nhóm sau: Etyl clorua (1), butan-1,4-diol (2)và etylenglicol (3) Trả lời - Lấy ở mỗi ống nghiệm 1 ít làm mẫu thử - Lần lựot cho từng chất 1, 2,3 tác dụng với Cu(OH)2 thì nhận ra chất 3 với dấu hiệu tạo ra phức chất màu xanh trong suốt. - Lần lượt cho từng chất 1, 2 tác dụng với Na thì nhận ra chất 2với dấu hiệu khí H2 bay ra. Còn lại chất 1 Bài tập tự giải 1.Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết các chất sau: a.Xiclopentanol, pen-1-en-4-ol và glixerol b. pentan, pen-2-en, pen-1-in, pen-1,2,diol, pen-1-ol, pen-2-en-1-ol c. hexyl bromua, brombenzen, 1-brombut-2-en. d. 1-clopent-2-en, pent-2-en, 1-clopentan 2.Dựa vào tính chất vật lý và hóa học nhận biết các chất sau: p-crezol, glixerol, bezyl clorua. Dạng 4: Ancol + kim loại kiềm Phương pháp bảo toàn khối lượng kết hợp với phương pháp trung bình.

Bài tập 1: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Tìm công thức phân tử hai ancol đó. Bài giải Đặt công thức chung của hai ancol đơn chức là: OH OH + Na → ONa +
1 H2 ↑ 2

0,3

0,3

0,15

Chất rắn thu được gồm ONa và có thể có Na dư Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: Khối lượng H2 = 15,6 +9,2- 24,5 =0,3 (gam) → nH2=
1 ,6 5

0,3 = 0,15( mol) 2

M= +17 = 0,3 = 52 (g/mol )→ R = 35 Do đó hai ancol phải có số nguyên tử cacbon là 2 và 3. Theo đề bài hai ancol đó là: C2H5OH và C3H7OH. Bài tập 2: cho 16,6g một hỗn hợp 2 ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol phản ứng với Na (dư) được 3,36 lít H2 (đktc).Xác định công thức cấu tạo và phần trăm khối lượng hai ancol trong hỗn hợp ban đầu. Bài tập 3: cho 7,8 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 4,6 gam Na, thu được 12,25 gam chất rắn. tìm công thức công thức phân tử của hai ancol - Phương pháp tăng giảm khối lượng Bài tập 1 : cho 2,3 gam ancol đơn chức phản ứng với Na dư thu được 3,4 gam muối. xác định CTCT, CTPT của ancol. Bài tập 2: cho 14 gam hỗn hợp ancol etylic với phenol phản ứng Na dư thu được 18,4 gam muối , cũng cho 14 gam hỗn hợp trên khi phản ứng với NaOH dư thì thu được 11,6 gam muối. Xác định % khối lượng của hai ancol trong hỗn hợp trên Bài tập 3:Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng được với Na và NaOH.Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Xác định công thức cấu tạo thu gọn của X

Dạng 5: Phản ứng tách nước của ancol và phản ứng tách HX của dẫn xuất halogen Bài tập 1: Khử H2O một lượng ancol mạch hở cho được chất hữu cơ có tỉ khối hơi so với ancol đó là 0,7. Tìm công thức của ancol, viết phương trình phản ứng minh họa (biết hiệu suất phản ứng là 100%) Bài giải

Vì dsản phẩm/ ancol= 0,7>1 nên ancol là ancol đơn chức no và sản phẩm là anken
 4 đ CnH2n+1OH  H 2SO → CnH2n + H2O

14 n = 0,7 ⇒ n= 3 14 n +18

Ancol là: C3H7OH có 2 công thức cấu tạo
H 2 4đ  CH3-CH2-CH2OH   SO → H2O + CH3-CH=CH2

Bài tập 2: Đun sôi hỗn hợp X gồm 2 ankyl bromua A va B với KOH và C2H5OH ta thu được hỗn hợp khí Y gồm các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn X thì thu được 3.52 gam CO2 . Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng H2O và CO2 sinh ra là? (Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn) Bài tập 3: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam nước. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

Dạng 6: phản ứng ete hóa Chú ý: - Khi ete hóa hỗn hợp chứa n alcol đơn chức cho cũng bằng nhau - Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mhỗn hợp rượu tham gia phản ứng = mcác ete + mH2O Trong đó nH2O sinh ra = ncác ete = Σ ncác rượu phản ứng Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp gồm 2 alcol đơn chức no với H2SO4 đặc ở 1400C thu được 21,6g H2O và 72 hỗn hợp 3 ete với số mol các ete bằng nhau. Tìm công thức 2 alcol, biết rằng các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Trả lời: nH2O = =1,2 (mol) Vì số mol 3 ete bằng nhau nên số mol 2 alcol ban đầu bằng nhau Số mol 2 alcol = 2. số mol H2O =2.1,2 (mol) Số mol mỗi alcol = 1,2 (mol) ete. Nếu số mol các ete bằng nhau thì số mol alcol

Định luật bảo toàn khối lượng : Σ malcol = Σ mete+ mH2O=21,6+72=93,6 (g) Đặt công thức 2 alcol lần lượt là: CnH2n+1OH và CmH2m+1OH => (14n+18)1,2 + (14m+18).1,2 = 93,6 => n + m = 3 Chỉ có n=1, m= 2 hoặc n=2, m=1 là phù hợp Vậy 2 alcol là CH3OH và C2H5OH Bài tập tự giải: 1. Đun nóng 132,8 hỗn hợp 3 alcol đơn chức với H2SO4 đặc ở 1400C thu được 111,2 g hỗn hợp 6 ete có số mol bằng nhau. Tìm số mol mỗi ete. 2. Đun nóng hỗn hợp 2 alcol no đơn chức kế tiếp nhau, mạch hở A, B với H2SO4 đặc ở 1400C thu được hỗn hợp 3 ete. Đốt cháy hỗn hợp 3 ete trên thu được 33,88gam CO2 và 18,9 gam H2O. Xác định CTCT của A và B. 3. Đun nóng hỗn hợp 3 alcol A, B, C với H2SO4 đặc ở 1700C được hỗn hợp hai olefin là đồng đẳng kế tiếp. Lấy hai trong 3 alcol trên đun với H2SO4 đặc ở 1400C được 2,64 g 3 ete với số mol bằng nhau. Mặt khác làm bay hơi 2,64 gam 3 ete này được thể tích đúng bằng thể tích của 0,96 gam oxi (cùng t0 và p). tìm CTCT và khối lượng mỗi ete. Dạng 7:phản ứng oxi hoá của ancol và dẫn xuất halogen 1. phương pháp bảo toàn nguyên tố Nếu nH2O > nCO2 : ancol no, mạch hở( CnH2n +2Oa) (1 ≤ a ≤ n) nancol = nH2O -nCO2 Nếu nH2O = nCO2: ancol không no có 1 liên ∏ ( CnH2n Oa) Nếu nancol = nCO2 - nH2O : ancol co hai liên kết ∏( CnH2n -2Oa) Ví dụ: đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chứcX thu được 8,8 g CO2và 5,4 g H2O. Tìm công thức và gọi tên ancol. Giải: nCO2= 8,8:44=0,2 mol nH2O=5,4:18= 0,3 mol Vì nH2O > nCO2 nên đây là ancol no có (CnH2n+2 Oa ) nC: nH= nCO2:(2nH2O )=0,2:0,6=n:(2n+2) Suy ra n= 2 Vì X là ancol đa chức nên công thức là C2H6O2 (etylen glicol)

Bài tập 1: đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ancol no A mạch hở cần ít nhất 0,25 mol O2. Công thức phân tử của ancol A là A.C2H6O2 B. C3H8O2 C.C3H8O3 D.C2H6O Bài tập 2: X là một ancol no mạch hở.Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam O2 thu được hơi nước và 6,6 gam CO2. Công thức của X là A. C2H4(OH)2 B.C3H7OH C.C3H5(OH)3 D. C3H6(OH)2 2.Phương pháp sử dụng các giá trị trung bình đối với hỗn hợp nhiều ancol: Gọi  là số nguyên tử C trung bình và x là tổng số mol của hỗn hợp các ancol Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức liên tiếp tromg dãy đồng đẳng thu được 3,854 lít CO2 ở đktc và 3.96 g H2O. Tính a và xác định CTPT của các ancol. Giải: đặt công thức chung của hai ancol là CH2 +1 và x là tổng số mol của hai ancol. CH2 +1+3/2 O2 CO2 +( +1)H2O x mol  x mol  (+1)x mol = 0,16 mol (1)

nCO2 = x =

nH2O = (+1)x= =0,22 mol (2) giải (1) và (2) ta được : x =0,06 và  = 2,67 ta có: a= (14 +18).x = (14.2,67 +18).0,06 = 3,32g từ  = 2,67 ta có công thức của hai ancol là C2H5OH và C3H7OH Bài tập tương tự : 1. Đốt cháy hoàn toàn 6,45g dẫn xuất halogen đơn no mạch hở X rồi cho khí qua bình chứa AgNO3 thu được 14,35 g kết tủa trắng, khí thoát ra dẫn qua bình chứa Ca(OH)2 dư thu được 20g kết tủa. Xác định công thức phân tử của X.(giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn) 2. Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức mạch hở thu được V lít khí CO2 ở đktc và a gam H2O. tìm biểu thức liên hệ giữa m, a và V.

3. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai ancol X và Y là đồng đẳng kế tiếp của nhau , thu được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O. mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na dư, thu chưa đến 0,15 mol H2. tìm công phân tử của X,Y. 4. Hỗn hợp 3 ancol đơn chức A,B,C có tổng số mol là 0,08 và khối lượng là 3,387 gam. Xác định CTPT của A, B, C, biết rằng B và C có cùng số nguyên tử cacbon và số mol rượu A bằng 5/3 tổng số mol của ancol B, C. tìm công thức cấu tạo của A, B, C 5. Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. oxi hoá hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu đựơc hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 54 gamAg. Tính giá trị của m. Dạng 8: Độ rượu Bài tập 1: Tính thể tích rượu 950cần dùng để pha tạo ra 1 lít rượu có nồng độ 3(M).Biết tỉ khối rượu là 0,8. Bài giải Trong 1 lít rượu 3M có: 3.46=138(g) rượu nguyên chất Thể tích rượu nguyên chất : 0,8 =172,5(ml) Thể tích rượu 950:
172 ,5.100 =181,5 (ml) 95
18 3

Bài tập 2: Cho Na dư vào một dung dịch cồn (C2H5OH+ H2O), thấy khối lượng H2 bay ra bằng 3%khối lượng cồn đã dùng. Dung dịch cồn có nồng độ phần trăm là? Bài tập 3:Đốt cháy hoàn toàn 15ml rượu etylic chưa rõ độ rượu, cho toàn bộ sản phẩm cháy vào nước vôi trong dư, thu được 50 g kết tủa. Xác định độ rượu biết D rượu=0,8g/ml. Dạng 9 : Lên men rượu Bài tập 1: Người ta dùng một tấn khoai chứa 75% tinh bột và tinh bột này có chứa 20% nước để làm rượu.Tỉ khối của rượu là 0,8. Tính thể tích rượu 950 điều chế được. Bài giải
 (C6H10O5)n + nH2O   → nC6H12O6
m n C6H12O6  lene→ 2C2H5OH +2CO2
H + ,t

Sơ đồ: (C6H10O5)n → nC6H12O6 Khối lượng bột trong khoai:
75 100

→ 2n C2H5OH6
*

106=75. 104(gam)

Khối lượng tinh bột nguyên chất:

750000 .80 = 60. 104(gam) 100

Qua sơ đồ  số mol rượu = 2n(tinh bột)= 2n. Khối lượng rượu nguyên chất: 0,74.104.46=34.104(gam) Thể tích rượu nguyên chất: Thể tích rượu 950:
34 ,04 .10000 0,8

600000 =0,74.104(mol) 162 n

=42,55.104(mol)

42 ,55 .10000 =44,8.104 (mol)=448 (lit) 95

Bài tập 2: Khi lên men 1 lít ancol etylic 9,20 thu được dung dịch chứa X gam axit axetic.Biết hiệu suất quá trình lên men là 80% và khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8g/ml Bài tập 3:Lên men hoàn toàn m gam glucozo thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2(dư) tạo ra 40 gam kết tủa.Nếu biết hiệu suất của quá trình lên men là 75% thì giá trị m là? Bài tập 4: Khối lượng tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít ancol etylic 460l (biết hiệu suất của cả quá trình là 72%và khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8g/ml). Dạng 10: Phản ứng thế vào nhân benzen Bài tập: 1. Để điều chế axit piric, người ta đi từ 9,4 gam phenol và dùng một lượng HNO3 lớn hơn 50% so với lượng HNO3 cần thiết.Số mol HNO3 đã dùng và khối lượng axit piric thu được là? 2. Cho 141 g phenol tác dụng với hỗn hợp gồm 800 gam dung dịch HNO3 63% và 750 gam dung dịch H2SO4 đậm đặc. Tính khối lượng acid piric thu được và nồng độ C% của HNO3 còn dư trong dung dịch sau phản ứng. Biết phản ứng xảy ra hoàn toàn Dạng 11: phản ứng thế -OH bằng -X và ngược lại Ví dụ: Đun nóng dẫn xuất halogen X trong ddNaOH vừa đủ thu được 7,4 gam alcol no,đơn chức B, cô cạn dung dịch thu được 5,85 g muối NaCl. Xác định CTPT của X. Trả lời: Vì X alcol no,đơn chức + NaCl nên X là akyl mono clorua Gọi X là CnH2n+1Cl nNaCl = =0,1 (mol) phương trình phản ứng CnH2n+1Cl CnH2n+1OH + NaCl 0,1 mol ← 0,1 mol => MCnH2n+1OH= = 74 => n= 4

=> X là C4H9Cl Bài tập tự giải: 1. Một alcol X tác dụng với HBr cho 24,6 g chất hữu cơ Y. Hiệu suất phản ứng là 60%. Hàm lượng các nguyên tố trong Y là: 29,27%C : 5,69%H : 65,04%Br. Biết 24,6 g Y chiếm thể tích đúng bằng thể tích của 5,6g nitop7 trong cùng điều kiên75 . Xác định CTCT của X, Y. Biết đun nóng X với CuO cho ra sản phẩm là 1 andehit.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful