Impedimento Estérico de los Grupos Arilo y Alquilo y El Efecto Inductivo

Por: Julio .A. Peñate.

En general.¿Qué es impedimento Estérico? El impedimento o efecto estérico esta relacionado con la imposibilidad o dificultad de reaccionar de una molécula por su tamaño y los ángulos de enlace de sus radicales. En muchos casos el efecto estérico de un sustituyente está relacionado con el impedimento estérico que este sustituyente ejerce sobre algún tipo de fenómeno en estudio (reacción.o Interintramolecular. el efecto relacionado con el volumen de un sustituyente es conocido como efecto estérico.  .). interacción Inter.  Cuando un sustituyente produce interacciones espaciales entre sus átomos y otros átomos o grupos de átomos nos encontramos frente a un efecto estérico de dicho sustituyente. etc.

Meyer. éstas deben colisionar de forma que su orientación relativa sea la correcta. que lo acuñó al observar que algunas reacciones son muy lentas cuando en el área de la reacción hay grandes átomos o grupos. como el punto de ebullición. Hay que tener en cuenta que. El efecto estérico: (o efecto de la orientación) es orientación) un impedimento descrito en la química orgánica causado por la influencia de un grupo funcional de una molécula en el curso de una reacción química. término fue utilizado por primera vez en 1894 por Victor Meyer. para que se produzca una reacción entre dos moléculas. También se produce este efecto cuando un grupo sustituyente interacciona con átomos o grupos de átomos de la cadena en la que se incluye modificando alguna de sus características. El química.  .

si se añade metilpropano. incluyendo soluciones de iones (Repulsión de Debye). En este caso. lo que permite controlar cuándo y en qué dirección se producirá la interacción molecular. también puede ser una herramienta muy útil: a menudo es utilizado por los químicos para modificar el comportamiento de una molécula en una reacción química o detener ésta (protección estérica). las moléculas de reaccionar entre sí de una manera. Aunque el efecto estérico sea un problema de vez en cuando. Un ejemplo conocido del impedimento estérico es la aplicación de cetonas en una reacción Grignard. En algunos casos. Atracción estérica: Se produce cuando las moléculas tienen formas o geometrías optimizadas para sus interacciones.Clases de efectos estéricos       Impedimento estérico: El efecto se produce cuando el volumen ocupado por parte de una molécula impide que otra parte de la misma reaccione. la mayoría de las veces. la reacción se frena e metilpropano. . el átomo a interaccionar deberá buscar lugares menos protegidos. específica. incluso se detiene. Repulsión estérica: Se produce cuando un grupo de una molécula es aparentemente debilitado o protegido por grupos funcionales menos cargados (o con carga eléctrica opuesta).

iónicos. la conjugación. propiedades y reacciones. el efecto estérico se opone o complementa por la participación de efectos electrostáticos. iónicos. tales como enlaces covalentes. Estos enlaces proveen un esquelético básico a la molécula. .enlaces covalentes. El efecto estérico y las interacciones de base siguen siendo insuficientes para explicar muchas de las estructuras. puentes de hidrógeno y otros. Existen otros efectos electrostáticos. incluido el efecto estérico descrito anteriormente. fácilmente modificables por las fuerzas de repulsión. Por lo tanto. que son importantes cuando se considera la estructura y la reactividad química. propiedades y reactividad de una molécula depende estrictamente de enlaces químicos.Efectos estérico y electrostático  La estructura. la simetría molecular y las interacciones electrostáticas. como la inducción.

mesómero. el efecto inductivo es un efecto experimentalmente observable en la transmisión de la carga a través de una cadena deátomos en una molécula por deátomos inducción electrostática (principalmente. .Efecto inductivo  En química. IUPAC) definición de la IUPAC) o por la presencia de un medio polar (e. química. i. dinámico). El efecto polar neto ejercido por un sustituyente es una combinación de este efecto inductivo y el efecto mesómero.

Esto provoca un estado permanente de polaridad donde la átomo más electronegativo tiene una mayor densidad electrónica ( -) mientras que el otro adquiere un diferencial de carga positivo ( +). como -I. carbono generalmente.Efecto inductivo estático La nube electrónica en un enlace sigma heteroatómico (entre dos átomos diferentes) no es uniforme sino que está ligeramente desplazada hacia el más electronegativo de los dos. Algunos grupos. Este es un efecto inductivo aceptor.  Si el átomo electronegativo es luego unido a una cadena de átomos. como el de los alquilos.  . también conocida alquilos. la carga positiva es enviada a los otros átomos en la cadena. son menos aceptores que el hidrógeno y son más bien considerados como dadores de electrones. Este carácter de dador de electrones es indicado por el efecto +I.

 . que es el enlace normal covalente.Características: Como el cambio inducido en la polaridad es menor que la polaridad original. otros factores más fuertes podrían opacar al inductivo. El efecto inductivo estático es permanente más débil pues implica el traslado bruja sigma fuertemente sostenidos. Es un fenómeno asociado esencialmente a los enlaces covalentes simples. se desplaza ligeramente cuando en la molécula existe un átomo que ejerza sobre el par electrónico una atracción mayor o menor que el resto de los átomos.^^  El efecto inductivo prevalece en el estado normal de la molécula. el efecto inductivo dinámico se desvanece rápidamente y sólo es significativo a cortas distancias. El par electrónico (:).

    El efecto inductivo es entonces. es decir. Ejemplos: Algunos sustituyentes aceptores: NO2. F. OCH3(metoxi es donor. Se carbonada. +M en SeAr)Cl. si en una molécula establece un dipolo. efecto +I. CN. representa con una flecha cuya punta señala hacia el átomo más electronegativo. N Algunos sustituyentes dadores: CH3 . su acción se transmite a través de la cadena carbonada. el efecto de un sustituyente debido a la polarización permanente de un enlace.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful