INTRODUCCION

Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono

positivo trata de reaccionar con un compuesto. Si el nucleófilo es una base OH-
se dará por eliminación una molécula de agua y un halógeno. En este caso el
sustrato es un alcohol, ter-butanol. Y el nucleófilo es el ion cloruro.

La reacción se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace C-O se

rompe heterolíticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxígeno al
formarse los productos.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios

procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan
frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden
obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de
zinc anhídro. Los alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con
ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

El cloruro de ter-butilo es un líquido orgánico incoloro. Es débilmente soluble en

agua, inflamable y volátil. Su principal uso es el de empezar reacciones de
sustitución nucleófila para producir diferentes sustancias. Cuando se mezcla
con agua, el sustituyente cloruro (gran grupo saliente), es separado de la
cadena alifática, dando lugar a un carbocatión terciario que acabará dando ter-
butanol (2-hidroxi-2metilpropano), con ácido clorhídrico como producto
secundario. Si en el medio se encontrase un nucleófilo distinto al agua (por
ejemplo el amoniaco), éste sustituiría al cloruro (en este caso daría una amina
terciaria).