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REACCION DE WOLFF-KISHNER. Es un proceso de desoxigenación consistente en sustituir un O de aldehidos o cetonas por 2H.

RCOR´ RCH2R´REDUCCION DE CICLOHEXANONA. Se calienta la cetona con hidrazina y NaOH en etilen glicol a 100ºC Se calienta a reflujo y se aisla el producto.

C=O NH2-NH2 C=N-NH2 -N2 CH2
CICLONONANONA HIDRAZINA HIDRAZONA CICLONONANO //////////////////////////////
Adición Nucleofílica de Hidrazina: Reacción de Wolff - Kishner. Una variante importante de la formación de iminas anteriormente descritas es el tratamiento de una cetona o aldehído con hidrazina (H2N-NH2), en presencia de KOH. Esta reacción, descubierta independientemente en 1911 por Ludwig Wolff[2] en Alemania y por N. M. Kishner[3] en Rusia, es un método sintético en extremo valioso para la conversión de cetonas o aldehídos en alcanos, R2C=O p R2CH2. La reacción de Wolff - Kishner frecuentemente se realiza a 240ºC en dietilenglicol a ebullición como solvente, pero una modificación en la cual se usa dimetilsulfóxido como solvente permite que el proceso ocurra a temperatura cercana a la ambiental.

que se protona para formar un alcano neutro como producto. Este anión tiene una forma de resonancia ³alílica´ que coloca la carga negativa en el carbono y el doble enlace entre los nitrógenos. Ejemplo: Ciclopropano carbaldehído Metilciclopropano (72%) . La base extrae uno de los protones débilmente ácidos del -NH2. La protonación del anión hidrazona se realiza en el carbono y produce un intermediario neutro. Entonces la pérdida del nitrógeno inducida por la base produce un carbanión. produciendo un anión hidrazona.La reacción de la cetona o el aldehído con la hidrazina produce una hidrazona en la forma normal.