Las antocianinas son compuestos flavonoides responsables del color característico de los

frutos blandos, manzanas, cerezas y ciruelas. Pueden conferir colores que van del rojo al
azul, el cual a su vez está determinado por el pH del medio y por la presencia de metales
con los que tienen la capacidad de formar complejos. A diferencia de los carotenoides, son
hidrosolubles, se localizan en la vacuola (Timberlake, 1981) e incluyen un grupo de
moléculas más diverso. En frutilla se han detectado al menos 25 antocianinas distintas (da
Silva y col., 2007), aunque la más abundante es pelargonidin-3-glucósido (Van Buren,
1970).
Las antocianinas son sintetizadas a través de la ruta de los fenilpropanoides, cuyo
precursor es la fenilalanina. La primera enzima en actuar en esta ruta sobre dicho
precursor es la fenilalanina amonio-liasa (PAL). En frutillas, la actividad PAL aumenta
considerablemente conforme el fruto madura (Given y col., 1988a; Jaakola y col., 2002) y
dicho incremento se correlaciona con un aumento en el contenido de antocianinas.
Asimismo, durante la maduración de este fruto el aumento en los niveles de antocianinas
va acompañado de un descenso de clorofilas y de carotenoides (Woodward, 1972; Given y
col., 1988a).

ANTOCIANINAS
Son un grupo de pigmentos hidrosolubles ampliamente distribuidos en el reino vegetal
cuyo color puede variar del rojo al azul pasando por el naranja. Está en verduras,
hortalizas y flores.  En la parte inferior se puede observar la estructura de las
antocianinas, los grupos OH que aparecen en las posiciones 3 y 5 suelen estar
generalmente unidas a azúcares tales como glucosa, galactosa, etc. que a su vez pueden
estar esterificadas con ácidos como el cafeico, acético, etc.
Las antocianinas se encuentran en la piel de las uvas, manzanas, ciruelas y pera y en la
porción carnosa de cerezas y manzanas. Igualmente, se encuentran distribuidas de modo
uniforme a lo largo de todo el fruto en las fresas.
El color a un PH determinado es función de los sustituyentes. Al aumentar el número de
hidróxidos en el anillo B se intensifica el color azul mientras que la presencia de grupos
metoxilo (OCH3) genera el color rojo.
Son muy reactivas, el ion flavilio es deficiente en electrones y reacciona rápidamente.
Generalmente son reacciones de decoloración no deseadas.
El color de las antocianinas es función del PH además de su estructura. Algunas de ellas a
PH ácido son de color rojo, a PH básico de color azul y a PH neutro son incoloras.
Los frutos que maduran unidos al árbol suelen ser más ricos en antocianinas que si crecen
de forma separada.
Las frutas antes de transformarlas en confituras o mermeladas se someten a sulfatado
para evitar el pardeamiento de las mismas y también con acción bactericida. Esto provoca
la decoloración de las antocianinas porqué se adicionan en las posiciones 2 y 4. Pero si
después la fruta se somete a ebullición o acidificación, se separa el sulfito del anillo y se
regenera el color.
A veces las frutas son sometidas a cambios de PH y se producirán cambios de color.
Las antocianinas también pueden reaccionar con el ácido ascórbico natural o añadidos
provocándose la degradación de ambos compuestos.
Con aminoácidos, azúcares, o fenoles las antocianinas reaccionan por condensación y dan
lugar a compuestos muchos más complejos que pueden tener otro tipo de coloración.
Algunos piensan que estos compuestos contribuyen al color de los vinos.
El color de las antocianinas también se ve afectado por la acción de enzimas como
glucosidasas que rompen enlaces entre el ión flavilio y el azúcar.
Otras reacciones muy frecuentes son las producidas cuando las antocianinas tienen grupos
hidróxido vecinales. Se produce con metales que pueden aparecer en las latas de conserva
(estaño). Por esta razón los botes que se emplean deben estar recubiertos de una capa
especial para evitar el contacto con el metal.
LEUCOANTOCIANINAS
Son sustancias incoloras presentes en frutas, hortalizas y derivados. Son muy parecidas
estructuralmente a las antocianinas, pero a pesar de ser incoloras, durante el procesado
de alimentos pueden dar lugar a sustancias coloreadas.
Todas son derivadas del flavón 3-4 diol. Los dímeros se unen por las posiciones 4-8 o 4-6.
Al calentarlos en presencia de ácido se desdimerizan dando antocianidinas.  Son
importantes ya que dan sabor astringente a nísperos, arándanos, plátano maduro,
aceitunas inmaduras, y algunas bebidas como la sidra, el té, el vino o el chocolate.

Antocianina

Las antocianinas otorgan el color rojizo a las hojas de Acer palmatum en el otoño.

Las antocianinas (del griego ἀνθός (anthos): ‘flor’ + κυανός (kyáneos): ‘azul’) son
pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y que
otorgan el color rojo, púrpura o azul a las hojas, flores y frutos. Desde el punto de vista
químico, las antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glicósidos de las
antocianidinas, es decir, están constituidas por una molécula de antocianidina, que es la
aglicona, a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. Sus funciones en
las plantas son múltiples, desde la de protección de la radiación ultravioleta hasta la de
atracción de insectos polinizadores.

El término antocianina fue propuesto en 1835 por el farmacéutico alemán Ludwig Clamor
Marquart (1804-1881) para describir el pigmento azul de la col lombarda (Brassica
oleracea). Actualmente las antocianinas no solo incluyen a los pigmentos azules de las
plantas sino también a los rojos y violetas.

El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus

propiedades farmacológicas y terapéuticas. Por lo tanto, además de su papel funcional
como colorantes alimenticios, las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de
productos con valor agregado para el consumo humano.

Contenido
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 1 Estructura
 2 Estabilidad
 3 Distribución
 4 Funciones
 5 Las antocianinas en la alimentación
o 5.1 Beneficios
o 5.2 Colorantes alimenticios
o 5.3 Antocianinas en vinos
 6 En busca de la rosa azul: ingeniería genética de flavonoides
 7 Véase también
 8 Referencias

[editar] Estructura

Estructura química del ion flavilio, formando en este caso una sal con el anión cloruro.

Químicamente las antocianinas son glicósidos de las antocianidinas, es decir, están

constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un
azúcar por medio de un enlace glucosídico. La estructura química básica de estas agliconas
es el ion flavilio, también llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos grupos
aromáticos: un benzopirilio y un anillo fenólico; el flavilio normalmente funciona como un
catión.

Las agliconas libres raramente existen en los alimentos, excepto posiblemente como
componentes traza de las reacciones de degradación. De todas las antocianidinas que
actualmente se conocen (aproximadamente 20), las más importantes son la pelargonidina,
la delfinidina, la cianidina, la petunidina, la peonidina y la malvidina, nombres que derivan
de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez; la combinación de éstas con los
diferentes azúcares genera aproximadamente 150 antocianinas. Los hidratos de carbono que
comúnmente se encuentran son la glucosa y la ramnosa, seguidos de la galactosa, la xilosa
y la arabinosa y, ocasionalmente, la gentiobiosa, la rutinosa y la soforosa. Como se muestra
en la siguiente tabla, el grupo fenilo en la posición 2 puede llevar diferentes sustituyentes.

Antocianidi
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
na

- - -
Aurantinidin
-H O -H O -OH O -OH
a
H H H

- - - - -
Capensinidi
OCH O OCH O OCH -H -OH
na
3 H 3 H 3

- -
Cianidina -OH O -H O -OH -H -OH
H H

- -
Delfinidina -OH O -OH O -OH -H -OH
H H

- - - -
Europinidina OCH O -OH O OCH -H -OH
3 H H 3

-
Luteolinidin
-OH O -H -H -OH -H -OH
a
H

- -
Pelargonidin
-H O -H O -OH -H -OH
a
H H

- - - -
Malvidina OCH O OCH O -OH -H -OH
3 H 3 H

Peonidina - - -H - -OH -H -OH

OCH O O
3 H H
 - - -
Petunidina -OH O OCH O -OH -H -OH
H 3 H

- - - -
Rosinidina OCH O -H O -OH -H OCH
3 H H 3

[editar] Estabilidad
La estabilidad de las antocianinas está determinada por el grado de oxidación, la
temperatura, la fuerza iónica, la acidez y la interacción con otros radicales y moléculas
complejas.

El científico alemán Richard Willstätter (1872-1942) fue el primero en describir el cambio

de color de las antocianinas, moléculas en las que se produce el efecto batocrómico, que
consiste en que al cambiar la acidez, es decir el pH, se pasa del rojo anaranjado en
condiciones ácidas, como el de la pelargonidina, al rojo intenso-violeta de la cianidina en
condiciones neutras, y al rojo púrpura-azul de la delfinidina, en condiciones alcalinas. El
pH tiene efecto en la estructura y la estabilidad de las antocianinas. La acidez tiene un
efecto protector sobre la molécula. En soluciones acuosas a valores de pH inferiores a 2,
básicamente la totalidad del pigmento se encuentra en su forma más estable de ion oxonio o
catión flavilio de color rojo intenso. A valores de pH más altos ocurre una pérdida del
protón y adición de agua en la posición 2, dando lugar a un equilibrio entre la pseudobase
carbinol o hemicetal y la forma chalcona, o de cadena abierta. Tanto el hemicetal como la
chalcona, son formas incoloras y bastante inestables. A valores de pH superiores a 7 se
presentan las formas quinoidales de color púrpura que se degradan rápidamente por
oxidación con el aire.

Los incrementos de la temperatura dan como resultado la pérdida del azúcar glicosilante en
la posición 3 de la molécula y la apertura de anillo con la consecuente producción de
chalconas incoloras.

Los efectos degradativos del oxígeno y de la presencia de ácido ascórbico sobre la

estabilidad de las antocianinas están relacionados entre sí. Las condiciones que favorecen la
oxidación aeróbica del ácido ascórbico en el jugo de fresa y en sistemas modelo que
contenían pelargonidina 3-glucósido proveniente de la fresa causaban grandes pérdidas de
antocianinas, pero cuando el oxígeno era excluido del sistema no se observaba deterioro del
color. De igual manera, se ha informado que existe un efecto sinérgico entre el ácido
ascórbico y el oxígeno sobre la degradación de la pelargonidina 3-glucósido en solución.

[editar] Distribución
 Contenido de antocianinas en varias especies (en mg por cada 100 g de peso fresco) .

Especie Contenido de antocianinas

Euterpe oleracea 320

En
las Ribes nigrum 165-412

Aronia melanocarpa 1.480

Solanum melongena 750

naranja ~200

Rubus fruticosus 317

Rubus occidentalis 589

Rubus idaeus 365

Vaccinium 558

Prunus cerassus 350-400

Ribes rubrum 80-420

uva roja 888

vino tinto 24-35

maíz morado 1.642

plantas superiores las antocianinas se encuentran en todos los tejidos, incluyendo las hojas,
los tallos, las raíces, las flores y los frutos. Las antocianinas pueden confundirse con los
carotenoides, que también le dan color a las flores y hojas, aunque a diferencia de las
antocianinas, éstos no son solubles en agua, sino que están adosados a las proteínas de los
cloroplastos. Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos, mientras que las
antocianinas dan un abanico inmenso de colores: la malvidina da color purpúreo, las
flavonas dan marfil o amarillo, muy frecuente en las hojas de Agave, Erythrina indica,
Pandanus y Sanseviera; la delfinidina, azul; la cianidina, violeta; la pelargonidina, rojo y
salmón como en Pelargonium, Dahlia, o Papaver. Un factor que contribuye a la variedad
de colores en flores, hojas y frutas es la coexistencia de varias antocianinas en un mismo
tejido, por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede encontrar
malvidina y delfinidina.

Las antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (como la frambuesa azul y negra,
zarzamora, cereza, mora azul, uva azul y negra) y muchas verduras. Según el pH su color
está dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenólicos y el benzopirilio, de modo tal
que en medio ácido (con un pH menor a 5) toma coloraciones rojizas, mientras que en un
medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere coloración púrpura.

[editar] Funciones
Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas, haciendo que las mismas muestren un
color rojizo. Esta coloración puede deberse a un mecanismo de defensa, para proteger a las
plantas, sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y, por su propiedad
antioxidante, evitar la producción de radicales libres. Las hojas de muchas especies
muestran un color rojo bien diferenciado durante el otoño, tales como: Amherstia, Andira,
Bombax, Brownea, Calophyllum, Cecropia, Ceiba, Cinnamomum, Coccoloba, Diospyrus,
Eugenia, Gustavia, Lophira, Mangifera, Mesua, Pachira, Persea, Saraca, Triplaris.
También se hallan altas concentraciones de antocianinas en Acalypha y en muchas especies
de las familias Araceae, Bromeliaceae, Marantaceae, Liliaceae y Euphorbiaceae, que atraen
a los polinizadores a sus flores mediante los brillantes colores provistos por estos
compuestos. En algunos árboles, como el arce rojo Americano (Acer rubrum) o el roble
escarlata (Quercus coccinea), los flavonoles (un tipo de flavonoide) incoloros se convierten
en antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada. En otoño, cuando la
clorofila se descompone, los flavonoides incoloros se ven privados del átomo de oxígeno
unido a su anillo central, lo que los convierte en antocianinas, dando colores brillantes. Esta
transformación química que consiste sólo en la pérdida de un átomo de oxígeno es la
responsable de nuestra percepción de los colores del otoño. Las antocianinas que aparecen
en el otoño probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del
Sol. Se especula que esta protección de las hojas aumenta su efectividad para transportar
nutrientes durante su senescencia.

[editar] Las antocianinas en la alimentación

Frambuesas rojas, Rubus idaeus.

Zarzamora, Rubus fruticosus .

Arándano azul, Vaccinium.

El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus

propiedades farmacológicas y terapéuticas. Debido a que durante el paso desde el tracto
digestivo al torrente sanguíneo de los mamíferos las antocianinas permanecen intactas, su
consumo puede tener un impacto directo sobre la salud humana.

[editar] Beneficios

Ejercen efectos terapéuticos conocidos que incluyen la reducción de la enfermedad

coronaria, efectos antitumorales, antiinflamatorios y antidiabéticos, además del
mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Los efectos
terapéuticos de las antocianinas están relacionados con su actividad antioxidante. Estudios
con fracciones de antocianinas provenientes del vino han demostrado que estas son
efectivas en atrapar especies reactivas del oxígeno, además de inhibir la oxidación de
lipoproteínas y la agregación de plaquetas.

Obesidad

Un diverso grupo de compuestos fenólicos provenientes de los denominados frutos rojos,

tales como flavonoles, elagitaninos y antocianidinas, inhiben las enzimas digestivas α-
glucosidasa, α-amilasa, proteasa y lipasa, las cuales son dianas terapéuticas para controlar
la diabetes mellitus tipo 2 y la obesidad. Las antocianinas restringen la actividad de la α-
glucosidasa, lo que determina una disminución de los niveles de glucosa en sangre.
Además, junto con los elagitaninos, actúan sinergísticamente para inhibir la actividad de la
enzima α-amilasa. Las pro-antocianidinas contribuyen principalmente en la inhibición de la
lipasa gastrointestinal y limitan la digestión de las grasas después de las comidas. Las
antocianinas de la uva, por otro lado, inhibirían el desarrollo de la obesidad ya que, al
menos in vitro, producen una disminución de la acumulación de lípidos en los adipocitos
maduros.

Funciones neurológicas

Una dieta de 2% de bayas de Vaccinium (arándanos) suministrada a ratas de la cepa F344

durante 8 semanas fue efectiva para mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en el
señalamiento neuronal y parámetros de comportamiento. Se ha informado que varias
antocianinas como el 3-galactósido de cianidina, el 3-glucósido de cianidina, el 3-arabinosa
cianidina, 3-el galactósido de malvidina y el 3-galactósido de delfinidina, entre otros,
pueden localizarse en varias regiones del cerebro de las ratas tratadas de este modo. En otro
estudio, los mismos frutos, pero liofilizados, demostraron que mejoran la memoria a corto
plazo de las ratas a una dosis de 3,2 mg/día por 30 días.

Sistema inmune

La ingestión de frutos rojos también mejora el sistema inmune. Los jugos ricos en
antocianinas, como los de frutas de arándanos o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus),
cuando son suministrados como suplemento de la dieta a gente sana, incrementan la
proliferación de linfocitos, como así también la secreción de citocininas (interleucina 2) por
los linfocitos activados.

[editar] Colorantes alimenticios

El interés por los pigmentos antociánicos y su investigación científica se ha incrementado

en los últimos años, debido no solamente al color que confieren a los productos que las
contienen sino a su probable papel en la reducción de las enfermedades coronarias, cáncer y
diabetes; a sus efectos antiinflamatorios y al mejoramiento de la agudeza visual y del
comportamiento cognitivo. Por lo tanto, además de su papel funcional como colorantes, las
antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para
el consumo humano.

La demanda de antocinina a nivel mundial, obtenida a partir de fuentes naturales, se calcula

entre 1.200 y 1.300 toneladas anuales. Los principales países consumidores son Japón y
Estados Unidos y en menor escala Francia, Inglaterra, Alemania, España, Bélgica y
Venezuela. La producción global de antocianinas está orientada a las empresas productoras
de productos de bebidas, saborizantes de yogur y golosinas.

Las políticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes derivados de las antocianinas

varían según el país considerado. Estados Unidos es el país más restrictivo en cuanto al
empleo de las antocianinas como colorantes naturales. Allí, solo cuatro de los 26 colorantes
que están exentos de certificación y aprobados para el uso en alimentos derivan de la
cáscara de la uva, del extracto de la uva, del jugo de vegetales y del jugo de frutas. Las
fuentes más comunes de jugo de vegetales son el repollo morado, los rábanos y diferentes
variedades de bayas. En contraste, en la Unión Europea, Chile, Colombia, Irán, Israel,
Corea del Sur, Malta, Perú, Arabia Saudita y los Emiratos Árabes todos los colorantes
derivados de las antocianinas son reconocidos como naturales y no presentan restricciones
para su utilización.

[editar] Antocianinas en vinos

Los vinos están compuestos por varias familias de compuestos químicos. Dentro de estas
familias, las antocianinas son un importante parámetro de calidad de uvas rojas, debido a la
importancia que estos compuestos tienen en el color de los respectivos vinos. Las
antocianinas están en las plantas en una distribución específica, tanto cualitativa como
cuantitativamente, lo que las hace un marcador bioquímico muy útil en quimiotaxonomia,
al igual que un índice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de
origen vegetal. En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas, las antocianinas
presentes están estructuralmente basadas en cinco agliconas, denominadas malvidina,
petunidina, peonidina, delfinidina y cianidina. Las antocianidinas glicosiladas
(antocianinas) existen como 3-O-glucósidos, 3-O-acetilglucósidos y 3-O-(6-O-p-cumaroil)
glucósidos.
Participan en reacciones de pardeamiento no enzimático de frutas y hortalizas y confieren
turbidez a la cerveza y el vino.