ALCANOS: ESTRUCTURA.

Y NOMENCLATURA D E HIDROCARBURO SENCILLOS
Los compuestos orgánicos se clasifican de acuerdo con características estructurales comunes que imparten propiedades químicas y físicas similares a los compuestos que pertenecen a cada grupo o familia. El estudio de la química orgánica en términos de estas familias simplifica la tarea de entender las reacciones que sufren los compuestos; este libro está organizado en consecuencia.

2
hidrocarbun,

Hidrocarburos: introducción

En este capítulo daremos principio a una cobertura minuciosa de la estructura molecular y nomenclatura de los compuestos orgánicos usando los hidrocarburos, compuesto formado sólo que son en muchos sentidos los compuestos orgánicos más sencillos porque están por carbono formados sólo por carbono e hidrógeno. Primero examinaremos los alcanos, que e hidrógeno son hidrocarburos donde todos los enlaces carbono-carbono son sencillos. El alcano aprendizaje de la relación entre la estructura y la nomenclatura de los alcanos decompuesto formado sólo berá ayudar al estudiante a dominar ambas cosas. por carbono, hidrógeno El petróleo y la hulla son las fuentes principales de hidrocarburos. Se trata de y enlaces sencillos mezclas complejas de literalmente miles de compuestos, casi todos hidrocarburos, formados por la descomposición y degradación de plantas y animales marinos. Es probable que algunos de estos compuestos ya le sean conocidos: metano, gas natural, p<opano y butano (gas rural, gas de campamento).

H H-C-H
Metano

I l H-C-C-C-H I I
H H
Propano

H

H

H

H

I I

I I H-C-C-C-C-H 1 1 1
H H

H

H

H

H

H

H

I 1

compuesto saturado
compuesto con sólo enlaces sencillos

Butano

compuesto no saturado
compuesto con al menos un doble o triple enlace

En su mayoría, los hidrocarburos del petróleo se queman como combustible, pero una pequeña porción se convierte en productos petroquímicos como plásticos, fibras, colorantes, detergentes, fármacos,plaguicidas y otros productos. Los hidrocarburos pertenecen a dos clases principales: hidrocarburos saturados (alcanos), en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son sencillos, e hidrocarburos no saturados, en los cuales las moléculas tienen al menos un doble

2.2 Fórmulas moleculares y estructurales-isomería
,

( 39

alqueno compuesto formado por carbono e hidrógeno y al menos un doble enlace alquino compuesto formado por carbono e hidrógeno y al menos un triple enlace

enlace (alquenos) o un triple enlace (alquinos) carbono-carbono. Los compuestos aromáticos, así ilamados originalmente por su aroma, también corresponden a la designación de no saturados; sus estructuras se analizarán en un capítulo posterior. Los que siguen son ejemplos sencillos de cada clase de hidrocarburos: etano, un componente menor del gas natural; etileno, precursor del plástico polietileno; acetileno, el combustible de los sopletes oxiacetilénicos;y benceno, un componente de la gasolina.

Saturados Alcanos Alquenos

No saturados Alquinos Aromáticos

H

l

H

l

H H
Etano Eteno (etileno) Etino (acetileno) Benceno

Fórmulas moleculares y estructurales-isomeria
Teóricamente, el número de posibles compuestos orgánicos es infinito. Y se han a sintetizado o aislado de sus fuentes naturales varios millones. Estos compuestos se representan comúnmente mediante fórmulas moleculares o estructurales. Una fórmula molecular describe el número exacto de cada clase de átomo en un compuesto. Las fórmulas moleculares de los tres alcanos más sencillos son CH4,C2Hs, fórmula estructural y C3H8.Aunque esta información es importante, las fórmulas estructurales son fórmula que proporciona la disposición de los más útiles; pues no sólo proporcionan el número exacto de cada clase de átomo de enlaces de los átomos de una molécula, sino además la disposición de los enlaces de estos átomos - e s deuna molécula cir, cuáles átomos están unidos unos con otros y por qué clase de enlace-. Las isómeros fórmulas estructurales de los tres alcanos más sencillos se muestran en la figura compuestos con la 2.1 junto con representaciones de modelos moleculares. misma fórmula rnolecular Cuanto mlyor es el número de átomos en una fórmula molecular, más grande pero diferentes fórmulas es el número de compuestos posibles con ella. Por ejemplo, aunque sólo es posible estructurales isómeros un compuesto para los alcanos de fórmulas CH4,CzH6y C3Hs,son posibles dos patres para C5H12; para CloH22; 319 para CZ0H42 62 491 178 805 831 75 366 y estructurales ra C4Hl0; isórneros que varían en para C40H82. Estos diferentes compuestos con la misma fórmula molecular pero las uniones de los átomos distinta fórmula estructural se llaman isómeros. Muy pocos de los isómeros de a través de enlaces C20H42 C40H82 han sintetizado, aislado de fuentes naturales o caracterizado. Sin O se isómeros de embargo, la posibilidad de su existencia ilustra muy bien el enorme alcance de la constitución química orgánica. isómeros que varían en Existen seis clases de isomena, todas las cuales, excepto una, habremos de escuanto a las uniones de los átomos a través tudiar en este capítulo y en el próximo. Las isomenas de esqueleto, de posición y de enlaces funcional caen bajo el título general de isomería estructural (a veces llamada estereoisómeros isomería de constitución). En los isómeros estructurales, diferentes átomos esisórneros con los mismas tán unidos unos con otros. En la estereoisomería -geométrica, de conformación uniones de átomos a y óptica- los mismos átomos están enlazados unos con otros, pero su configuratravés de enlaces pero diferentes orientaciones ción en el espacio es diferente. Investigaremosla isomena de esqueleto de los dcaespaciales nos en la próxima sección.
fórmula molecular
fórmula que proporciona el número de cada clase de átomo en un compuesto

H H-C-H H-C-C-C-C-H I l l l I H-C-C-C-H H 1 1 1 l H l H l Examinemos ahora un método para dibujar isómeros de esqueleto como éstos isómeros estructurales en general de una manera sistemática. C3H8.1 - H l l l H-C-C-H I l H H H H 1 1 1 H-C-C-C-H I I I H H H H H H Representacionesde (a) metano. Por ejen plo. sólo puede ( isórnerOsque difieren en tener enlaces carbono-carbono sencillos. Puesto que todos los alcanos no cíclicos tienen la fórmul esqueleto general CnH2n+2 C b . Isómeros Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferent fórmula estructural.Hay dos fórmulas estructurales posibles. el miembro más sencillo de la familia de los alcanos que muestra isomen tiene la fórmula molecular C4Hlo. @) etano y (c) propano. el esqueleto de carbono.y así sucesivamente). Las únicas variaciones estructurales p c la disposición de la cadena de carbono sibles están en la disposición de los carbonos. Los alcanos muestran un tipo de isomería que se conoce com isómeros de isomería de esqueleto. C4H10.40 1 CAPITULO Alcanos: estructura y nomenclatura de hidrocarburossencillos 2 H H C - H FIGURA 2. cb (a) 23 . . CzH6. una e la que los cuatro carbonos están dispuestos en una cadena continua y otra en ! cual la cadena está ramificada. lsomeria de esqueleto en alcanos A.C5H12.

Una primero los cuatro carbonos con enlaces sencillos. *- C C-C-C HH-C-HH H-C--C--C-H I I l I l l . 4. Cómo dibujar isómeros estructurales Las reglas y el procedimiento para dibujar isómeros estructurales son los mismos que se usaron para dibujar fórmulas de electrón-punto (sección 1. El procedimiento siguiente. agregue hidrógenos a los carbonos. ni 2. 1 1 Cuando apenas se comienza a aprender estructura orgánica. 3. C1. Para construir los isómeros de una fórmula molecular.2.más. l . ni menos. modifique la disposición de los átomos y enlaces en las moléculas. ~ ~ l i ~ u e ahora estas reglas y este procedimiento al ejemplo sencillo analizamos do en la parte A de esta sección. También puede ser útil dibujar estructuras cíclicas.3 Isomería de esqueleto en alcanos 1 41 B. Podrá ver que se usan un doble o triple enlace los diez hidrógenos y no se requieren enlaces múltiples. Br.4. C4HI0 (véase la figura 2. hasta que cada carbono tenga cuatro enlaces. Una entre sí en forma continua. es de utilidad. F.C). Las valencias de los átomos que es común encontrar en compuestos orgánicos son: C N 4 3 o. con enlaces sencillos. Usaremos simplemente una línea para designar cada par de electrones enlazantes en vez de dos puntos (una línea para enlaces sencillos.S 2 H. C-C-C-C I I I H-C-C-C-C-H 1 1 1 H H H H H H H H I 1 Ahora haga variar la disposición de los átomos polivalentes -los cuatro carbonos-y agregue hidrógenos como hizo antes. Las reglas para dibujar estructuras son: l. S no hay suficientes átomos monovalentes en la formula molecular para i completar el paso 2. todos los átomos con valencias superiores a uno. Se deben usar todos los átomos de la molécula. es bueno contar con un procedimiento para dibujar isómeros. Se debe satisfacer la valencia (número de enlaces) de cada átomo. Luego pasaremos rápidamente al uso de representaciones aún más condensadas. 2. En seguida. enlace múltiple uno a la vez. en el cual se consideran primero los átomos polivalentes. Ligue átomos monovalentes a los átomos polivalentes hasta que se hayan satisfecho todas las valencias. dos para enlaces dobles y tres para enlaces triples).2). inserte enlaces dobles o triples entre los átomos polivalentes hasta que sea posible satisfacer todas las valencias.

Todo lo que se hecho al generar estas estructuras es torcer la molécula de varias maneras. El segundo tic una cadena de cuatro carbonos con una ramificación de un carbono en el segur carbono. por tanto. el butano? H H H H H 1 H H H H C.para la cual hay tres i meros de esqueleto (figura 2. Es conveniente convencerse uno mismo de que. @) Metil0"c propano.622 g/ml estructura propia. en nues segundo isómero.1 42 1 C ~ í n i t 2 Alcanos: estructura y nomenclatura de hidrocarburos sencillos o Para una persona que se inicia en el aprendizae de la química orgánica. La fórmula molecular que sigue en esta serie es C5H12.CC. El primero tiene una cadena continua de cinco < bonos (sólo un isómero de C5H12puede tener una cadena así).Por ejemr ¿por qué los siguientes no son diferentes de nuestro primer isómero. Todas las estructuras conservan la cadena continua de cuatro í bonos y son idénticas. CH3CH2CH2CH3 (a) Butano.C H H H H Butano H H H H H Un examen minucioso revela que cada una de estas estructuras tiene una cadt continua de cuatro carbonos y es. Adviértase que no importa en cuál de los dos carbonos interiores se colc H-C-H l l l H--C-C-C--C-H 1 1 1 1 i H H H H FIGURA 2. Cada uno punto de ebullición . idéntica al butano.C-C-C-H H H H CH3 I 1 I I / . (a) H H H H H. nada cambia si se enlaza el cuarto carbono por arriba o por b a o de la cadena de tres carbonos.138 "C tiene la misma fórmula punto de fusión molecular pero una densidad del líquido 0.3). puede recer que tendría que haber un buen número de isómeros de C4H10. co una serpiente.2 Isómeros de C4HI0.

El tercer isómero tiene dos ramificaciones de un carbono en el carbono medio de una cadena de tres carbonos. Obsérvese que. conviene comparar las fórmulas expandidas y condensadas para confirmar su significado. El H H-C-H H-C . En ambos casos.3 muestra las fórmulas estructurales condensadas de los compuestos en cuestión.C l H :f. o si se hubiera puesto una cadena de dos cai-bonos en el segundo carbono de la cadena de tres carbonos. se tratará del segundo carbono a partir del extremo de una cadena de cuatro carbonos.H H H l T 7 I l H l H l H l H-C-C-C-H "l / Y H I H l i 1 l l FIGURA 2.3 Representaciones de fórmula estructural de los isómeros de C5H12.C. Puesto que este tipo de fórmula es el de uso más frecuente.3 Isomería de esqueleto en aicanos 1 43 la ramificación de un carbono. se habna repetido el segundo isómero. .2.C H H H La figura 2. puesto que la cadena más larga se habna ampliado a cuatro carbonos.C. C. si las dos ramificaciones de un carbono se hubieran colocado sobre el primer carbono.H I I I I H-C-C-C-C-C-H I I I H H H H H H H H I I H H I I H. H H-C -H 7----m-H H H H.C.C.

CH3. C3H6.44 1 C ~ ~ T U2 Alcanos: estructura y nomenclatura de hidrocarburos senciiios CI ejemplo 2. Sin embargo. / \ /-H C . Cicloalcanos cicloalcano compuesto cíclico que contiene sólo e hidrógeno Los cicloalcanos tienen la fórmula molecular general C. Solución I Se debe seguir un procedimientosistemático al dibujar isómeros de fórmulas moleculares para evitar la repetición u omisión de un isómero. CH3 I CH3 Después de formar tantos isómeros como sea posible con una cadena de cinco carbonos. si se colocara en un carbono interior. un anillo de tres miembros.CH3). No hay un lugar donde se pueda colocar la ramificación de dos carbonos sin aumentar la longitud de la cadena más larga Si dicha ramificación estuviera unida en el extremo.. la cadena se alargaría a cinco. .H2. . CH3 CH3CCH2CH3 l l CH3 CH3 CH3CH -CHCH3 I I Problema 2 1 . Comience por disponer los carbonos en una cadena continua: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Ahora.CH2CH3)y como dos ramificaciones de un carbono (. Dibqy los nueve i s esqueleto que tienen la f6nnuiaC7HI6. Colocar el CH3 en el cuarto carbono es lo mismo que ponerlo en el segundo. H\ H . hay que reducir la longitud de la cadena más larga a cuatro carbonos y considerar los carbonos restantes como una ramificación de dos carbonos (. existen dos disposiciones de dos ramifibaciones de un carbono en una cadena de cuatro carbonos. El cicloalcano más sencillo tiene tres carbonos. tienen dos hidrógenos menos que los alcanos correspondientes.. Existen dos isómeros de esqueleto que son cicloalcanos con fórmula C4Hs.1 ilustra el uso de fórmulas condensadas al dibujar los isómeros de e s queleto de C6HI4. fórmula condensada fórmula estructural en la cual no se muestran individualmente todos los enlaces o átomos m 1 Dibuje los cinco isómeros de esqueleto que tienen la fórmula molecular C$it.c. la cadena más larga se volvería de seis carbonos. C. dibujarlo arriba o abajo da igual.H C-C /H H-C-C-H I I I I H-C-C-H H . Hay una sola fórmula estructural posible. reduzca la longitud de la cadena más larga en un carbono y coloque la cadena de un carbono restante en tantos lugares distintos como sea posible. C / \ .

los CH3 y CH2 están agrupados entre paréntesis como corresponde. Cada vértice del polígono representa un carbono a menos que se especifique otra cosa.. Sin embargo. La fórmula de armazón utiliza líneas. Los carbonos tienen suficientes hidrógenos para satisfacer sus valencias. conforme aumente su competencia.1-2. éstas son las mejores fórmulas que puede usar.4 Representaciones de fórmulas estnicturdes 1 45 Dibuje los c%tro isómeros de esqueletode los cicloalcanosde f6niiuh moleeular Representaciones de fórmulas estructurales Comenzamos a escribir fórmulas estructurales en el capítulo 1 cuando aprendimos a escribir fórmulas de electrón-punto. . Casi todas las fórmulas estructurales que hemos usado hasta ahora en este capítulo han sido como las fórmulas de electrónpunto. Los métodos para condensar fórmulas vm'an desde agrupar los hidrógenos de un carbono dado hasta usar diagramas de varillas. Las líneas dobles indican dobles enlaces. son todas representaciones del compuesto H H H-C-H H-C H 01 . Las fórmulas de armazón son especialmente útiles para representar compuestos cíclicos (o anulares). y tres líneas designan enlaces triples. excepto que los pares de electrones enlazantes se ilustran con líneas en vez de puntos.C . Hasta que usted esté absolutamente seguro de lo que hace. usted querrá encontrar métodos más breves para representar compuestos. En la segunda. Por ejemplo. Esto es posible con fórmulas condensadas. y se entiende que las intersecciones y extremos de las líneas son carbonos a menos que se especifique otra cosa. Examine de nuevo las figuras 2.-C-C-C-H l l l l l H H H H H H H En la primera condensación. los hidrógenos de cada carbono están agrupados.2.3para ver ejemplos de estos métodos.

los miembros del par inferior tienen esqueletos de carbono idénticos y difieren sólo en la posición del bromo. Los ejemplos siguientes ilustran otros tipos de isómeros de posición: I Isómeros de posición A I CH3 > l CH3CHCH2Br I Problema 2 3 . De igual manera. la disposición del esqueleto de carbono. los cuatro isómeros de C4H9Br.. en el cual las distintas disposiciones de átomos colocan los compuestos en diferentes clases de compuestos orgánicos. [ CH3CH2CH2CH2Br CH3 CH3CH2CHCH3 I Isómeros de esqueleto CH3CCH3 I Br Los miembros del par superior de compuestos son isómeros de posición porque todos tienen una cadena continua de cuatro carbonos y difieren sólo en la posición del bromo. por tanto.3).. Solución k HH-C-HH H H H l l H .HH H H I l 2. tienen entre sí una relación de isómeros de esqueleto. Puesto que esto no ocurre en el caso de los alcanos. el esqueleto de carbono no se modifica. Consideremos.difierenen cuanto a la posición de los átomos de carbono. . Los isómeros de posición difieren en la posición de un grupo no carbonado o de un doble o triple enlace.lc .46 ( Ca~iíuw Alcanos: estructura y nomenclatura de hidrocarburos sencillos 2 Dibuje una fórmula estructural expandida para el hidrocarburo saturado siguiente: (CH3)2CH(CH2)3CH(CH3)CH2C(CH3)3.c c .HHH.5 isórneros de posición isómeros que difieren en la ubicación de un arupo sin carbono o un oble o triple enlace lsomeria de posición Los isómeros de esqueleto.cl . por ejemplo. es decir. se analizará más adelante (sección 3. los dos pares de compuestos difieren en el esqueleto de carbono y.C.c .HH CH HH.c ~ c .c l l I I I l H H H H H HHC. El tercer tipo de isomería estructural es funcional.C. Sin embargo.

del griego que denota cinco. fuente: pineno de los pinos y cocaína de las hojas de coca. entre ellas la simple ignorancia. buckybolas o fulerenos (véase Conexiones 1. que indica que todos los enlaces carbono-carbono son sencillos.1 presenta las fórmulas estructurales y nombres de los primeros diez hidrocarburos saturados. de las estructuras de los compuestos que investigaban. la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry) desarrolló el sistema de nomenclatura IUPAC. Introducción a la nomenclatura IUPAC Se han asignado nombres triviales o comunes a compuestos orgánicos por diversas razones. Obsérvese que los primeros cuatro hidrocarburos de la tabla 2.1). Por ejemplo. Los hidrocarburos anulares. o cíclicos. Por ejemplo. B. color: rojo Congo y verde malaquita. se designan de acuerdo con el nombre griego que corresponde al número de carbonos seguido del sufijo -ano. es importante aprender los nombres de al menos los diez primeros hidrocarburos. A principios del siglo veinte. y se describen numéricamente sus ubicaciones dentro de la cadena más larga. el cual relaciona los nombres de los compuestos con su estructura molecular. olor: putrescina y cadaverina. un compuesto con una cadena de cinco carbonos se designa como penta. Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Ciclooctano La tabla 2. con cadenas de carbono continuas y no ramificadas. Nomenclatura de alcanos no ramificados de cadena continua: base de la nomenclatura orgánica Los compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno.1 tienen nombres triviales que se incorporaron en el sistema . Puesto que la nomenclatura de los alcanos es la base de la nomenclatura orgánica en general. el nombre de un hidrocarburo simple se basa en el número de carbonos de la cadena continua de carbonos más larga de la molécula Se identifican los enlaces dobles y triples. y con sólo enlaces sencillos. geometría: basquetano (basket = canasta) y cubano.y adulación pública: recientemente. Todavía se usan algunos nombres comunes. sabor cinamaldehído y vainillina. Hemos considerado ya la estructura e isomería de los alcanos y ahora estamos en condiciones de relacionar sus estructuras con su nomenclatura. El potencial para el descubrimiento o la síntesis de grandes cantidades de compuestos químicos puso de manifiesto la necesidad de un método para dar nombre de manera sistemática a millones de compuestos. compuestos que se forman en la carne en descomposición.para indicar que la cadena es un anillo. Las explicaciones de muchos de estos nombres son obvias. nombres comerciales: Nutrasweetm. En el apéndice aparece una síntesis de la nomenclatura IUPAC. por parte de los químicos pioneros. los más persistentes de ellos se presentarán a lo largo del libro. La nomenclatura de otras clases de compuestos orgánicos se estudiará en capítulos individuales conforme se exponga la química de cada grupo funcional.2. seguido del sufúo -ano.6 Nomenclatura IUPAC de alcanos 1 47 Nomenclatura IUPAC de alcanos A. siguen el mismo esquema de nomenclatura excepto que se usa el prefúo ciclo.

Analice los nombres de la tabla 2. numere la cadena de carbono más larga en forma consecutiva. 3. Para un compuesto cíclico. sin considerar la cadena continua más larga.1. Véase la tabla 2. los nombres de los sustituyentes carbonados anexos (grupos alquilo) se obtienen cambiando la terminación del nombre del hidrocarburo apropiado. Sus nombres se basan en el nombre de la cadena de carbono continua más larga. TABLA 2. Para localizar las posiciones de los grupos alquilo.2.48 1 Cmímo 2 Alcanos: estructura y nomenclaturade hidrocarburos sencillos TABLA 2. Este paso se aplica simultáneamente con el paso 2. hepta-. comenzando por el extremo que proporcione el número más bajo para el primer sustituyente. hexa-.) . C. entendiendo que los prefuos -perita-.y deca.o t . Estos compuestos se designan de acuerdo con el procedimiento siguiente: grupo alquilo cadena de hidrocarburo unto 'On un p de unión abierto 1.1.describen el número de carbonos (de cinco a diez. el anillo suele ser la base del nombre. Dé nombre a las cadenas anexas más cortas (grupos alquilo). nona.2 4 Grupos alquilo Metilo Etilo Propilo Butilo PentiIo CH3(CH2).1 4 Hidrocarburos de cadena continua I Primeros diez hidrocarburos CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 Metano Etano Propano Butano Pentano CHS(CHZ)~CH~ CH~(CHZ)~CH~ CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)sCH3 Hexano Heptano Octano Nonano Decano - de la IUPAC a causa de su extenso uso previo. de -ano a 410. respectivamente) y que el sufijo a o n indica que sólo hay enlaces carbono-carbono sencillos.CH2 CH3(CH2)5CH2 CH3(CH2)6CHz CH3(CHz)7CH2 CH3(CH2)&H2 Hexilo Heptilo Octilo Nonilo Decilo CH3CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3(CH2)2CH2 CH~(CHZ)~CHZ - Grupos alquilo ramificados ~so~ro~ilo ~utilb secundario (sec-) Isobutilo Butilo terciario (ter. Encuentre la cadena de carbono más larga de la molécula y déle nombre de acuerdo con la tabla 2. de un extremo al otro. Nomenclatura de alcanos de cadena ramificada Los alcanos de cadena ramificada son compuestos que tienen cadenas más cortas de carbono (grupos alquilo) unidas a esqueletos de carbono más largos. con el prefuo griego correspondiente al número de carbonos seguido del sufuo a n o . 2. octa-.

Los grupos alquilo con cadenas de tres y cuatro carbonos ameritan una atención especial. La cadena continua más larga tiene ocho carbonos. trimetil. 2. cada uno de los cuales tiene dos puntos distintos de conexión. Un grupo &quilo de tres carbonos podría estar unido a una cadena más larga por cualquiera de los carbonos externos o por el carbono medio. Dénombrea Solución 1. la numeración de derecha a izquierda lo pone en el carbono 2. respectivamente. se usa un prefijo griego que indica el número de grupos idénticos. La cadena continua más larga tiene siete carbonos: es un heptano. El nombre completo es 2-metiloctano. cinco u ocho grupos metilo. 2. tres.6 Nomenclatura IUPAC de alcanos ( 49 Dé nombre a Solución 1. Si aparece más de un grupo alquilo dado en una molécula. La ubicación de cada grupo metilo se descriIbe con su propio número. esto se indica usando dimetil. los grupos se llaman propilo e isopropilo. tetrametil. Por ejemplo. Por otro lado. CH3CHCH2CH3 Butilo secundario CH3CHCH2Isobutilo l Butilo terciario Los ejemplos siguientes ilustran aspectos adicionales de la nomenclatura de los alcanos. La segunda alternativa proporciona el número más bajo al sustituyente. un grupo metilo. si un compuesto tiene dos. está unido a la cadena más larga. El compuesto es un metiloctano. pentametil y octametil. CH3 CH3CH2CHZCH2 Butilo CH3 CH3CCH. Un sustituyente de un carbono. Hay cuatro ramificaciones más cortas sobre la cadena de heptano: tres cadenas de un carbono y una cadena de dos carbonos.2. 3. de modo que la base del nombre es octano. CH3CH2CH2 - Propilo CH3CHCH3 I Isopropiio Son dos los isómeros estructurales de un grupo alquilo de cuatro carbonos. cuatro. Los sustituyentes de un carbono se ila- . La numeración de izquierda a derecha ubica el grupo metilo en el carbono 7.

Hay grupos etilo umdos a los carbonos quinto y séptimo (5. Identificamos los sustituyentes sobre la cadena de decano. El nombre es 1-ciclopropil-4-isopropilciclohexano.2. El compuesto original es un etil trimetilheptano. ( 1 1 Problema 2. la cadena tiene diez carbonos: es un decano. 2. 3. El sustituyente en el carbono 1 se debe designar como ciclopropil.4 Solución 1 El anillo de ciclohexano es la base del nombre. I 2. Los sustituyentes se deben situar ahora sobre la cadena más larga. Puesto que hay tres grupos metilo. parte del nombre debe ser trimetil. Para encontrar la cadena continua más larga se puede requerir una inspección cui.7-trimetildecano.7-dietil-3. 3. No estamos buscando la cadena recta más larga. cuarto y séptimo hay grupos metilo (3. La cadena se numera de izquierda a derecha para obtener la numeración más baja para la ubicación de los sustituyentes. Los grupos alquilo se nombran en orden alfabético. En este caso. El nombre completo es 5-etil-2. En los carbonos tercero. 3.1 según el sistema de nomenclatura IUPAC.50 1 CAP~TLJLO 2 Alcanos: estructura y nomenclatura de hidrocarburos senciilos l l man grupos metilo.1 dadosa.4-trimetilheptano. sino la cadena de carbono ! continua más larga. l I (a)Nombre los cinco isómeros que aparecen dibujados en el ejemplo 2. La numeración sigue en este caso el orden alfabético de los sustituyentes. La cadena de dos carbonos se llama grupo etilo.4.7-dietil). y el grupo etilo está sobre el carbono 5 (5-etil). .y el que está en el carbono 4 como isopropil.2. m De nombre a ( solución l l. se obtiene el nombre 5.7-trimetil). La numeración de izquierda a derecha permite las designaciones más bajas. Los tres grupos metilo están sobre el carbono 2 y el carbono 4 (2.4.4-trimetil).Si se disponen los sustituyentes en orden alfabético. Cada sustituyente recibe su propio número.

bromo.7 Isomería de conformación ( 51 r 3 Cb) Escribwstnicturas para los compuestos siguientes: (a) 1-isobutil-3-isopropilciclapentano. Problema 2. la cual se refiere a variaciones isoméricas en cuanto a la orientación espacial o tndimensional de los átomos.(1).7 Hay ocho isómeros con la fdmuia C$dI1C1. En estos isómeros estructurales la disposición de enlazamiento de los átomos misma es diferente.6 Problema 2. En seguida. Si necesita ayuda.DibQjelos y déles nombre.&tetrametiInomo. Nomenclatura de hidrocarburos halogenados (halogenuros de alquilo) menos un F. con variaciones en cuanto al esqueleto de carbono o las posiciones de átomos distintos del carbono. Un tipo de estereoisomena es la isomena de conformación. Los halógenos unidos a una cadena de hidrocarburo se designan con los p r e f ~ o s ~ u o r(F).4. coloque el C1 en lugar de un hi.3 para ver los esqueletos de carbono posibles. consulte la figura 2. pero la relación de los átomos en el espacio difiere a consecuencia de una rotación en torno a isómeros de conformación isómeros que difieren como resultado del grado de rotación en torno a un enlace carbonocarbono sencillo I . CI.2.6-di&-2. que ya hemos tratado en este capítulo. En la isomeria de conformación. la disposición de enlazamiento de los átomos permanece constante. Isomería de conformación En la sección 2. Br o I En los capítulos 4 y 8 veremos que los hidrocarburos halogenados desempeñan un papel importante en las reacciones orgánicas.2. (b) 5. I ) 1 ) D.5 Pmblema 2.3 mencionamos la estweoisomería.dr6geno en tantos lugares distintos como pueda. Se trata de una forma más sutil de isomena que la de esqueleto o la de posición. o . Su nomenclatura sigue las reglas normales.(Br) y yodo.(Cl).cloro.

En la proyección de Newman vemos el enlace carbono-carbono de frente. con fácil interconversión de los isómeros de conformación (confórmeros) Por consiguiente. El punto de intersección de las tres líneas ' represent. los isómeros de conformación se están interconvirtiendo rápidamente. la relación de los hidrógenos de los carbonos adyacente! cambia de manera continua. Esta conformación llamada conformación escalonada. Los diagramas de caballete no requiere] explicación. esta rotación está más o menos libre de restriceiones. En el otrc extremo. llamada conformación eclipsada. Como resulta do. Como veremos. esta conformación. teóricamente. esta rotación ocurre sin difi cultad. puesto que la rotación del enlace es conti nua. EI una. Esto conduce a una repulsión máxima entrc los pares de electrones enlazantes y explica la inestabilidad de esta conformación Un giro de 60"alrededor del eje del enlace carbono-carbono coloca los hidrógeno. CH3. Los dos carbonos están co nectados por un enlace sencillo. Conforme los carbo nos del etano giran. es la más estable. L: proyección muestra que los hidrógenos están tan próximos unos a otros como e posible en la conformación eclipsada. f el carbono frontal. los hidrógenos de carbonos adyacentes están escalonados unos respec to a otros y se hallan por tanto tan alejados como es posible.CH3 (a) Diagrama de caballete. en consecuencia. a 1( largo del eje de conexión. estas variantes no se pueden aislar y no son isómeros en el mis mo sentido que se ha empleado hasta ahora. Estas conformaciones si pueden representar ya sea con diagramas de caballete o con proyecciones dc Newman. como se ilustra en la figura 2. Como re sultado. b kH eclipsada Confomaci6n Giro de 60" H H H FIGURA 2.4 Las conformaciones del etano. se hallan tan cerca unos de otros como es posible.4. Ningu no de ellos es una entidad independiente o un compuesto que se pueda aisla~ Existen dos formas extremas que podemos visualizar con facilidad (figura 2. Sin embargo. los hidrógenos de los carbonos adyacentes están alineados unos con otros 4 por consiguiente. @) Proyección de Newman. . es la menos estable di todas las posibilidades y no es muy abundante en una muestra de etano. pero conviene examinar más de cerca las proyecciones de Newman.4). y el perímetro del círculo representa el carbono de atrás. Tomemos el etano (CH3CH3)como ejemplo simple. la rotaciór de los carbonos en torno al enlace sencillo no afecta el grado de traslape. hay un número infinito de isómeros dt conformación del etano. Los orbita les moleculares u se traslapan en una sola posición y.los: estructura y nomenclatura de hidrocarburossencillos eclipsada conformación en torno a un enlace carbono carbono sekcillo en la cual los átomos unidos están tan cerca unos de otros como es posible escalonada conformación en torno a un enlace carbono carbono sencillo en la cual los átomos unidos están tan aleiados como es posible diagrama de caballete una forma de representar isómeros de conformación con dibujos de varillas proyección de Newman forma de representar isómeros de conformación usando una proyección frontal de un enlace carbonocarbono enlaces carbono-carbono sencillos. compuesto por un orbital molecular u.

(c) Eclipsada. 1 Solución Determine primero cuáles átomos están unidos a C1y C2.2-dibromoetano(BrCH2 CH2Br). .5). En el l. haga girar 60" uno de los carboen nos para obtener la conformación eclipsada. @) Escalonada. Ahora. escalonadas con las otras. ponga los dos H y el CH2CH3 eiias. Sin embargo. A causa del gran tamaño y la alta densidad electrónica de los átomos de bromo. Use proyecciones de Newman.7 Isomería de conformación 1 53 @ :H H H Br H Br (a> (b) (e> (4 FIGURA 2. la conformación escalonada con la máxima separación entre los átomos de bromo es la más estable. y los pares enlazantes a una distancia máxima entre sí. mirando a lo largo del enlace C1-. Las conformaciones no se pueden separar ni aislar. su proximidad entre sí es el principal determinante de la estabilidad de los confórmeros. m 1 Dibae los isómeros de conformación escalonados y eclipsados del butano.H H aH $aH :@: Br Br Br 60' 60'60" 2. Las líneas que salen del centro provienen de C.2-dibromoetanoson idénticas y están compuestas por estos cuatro y otros confórmeros intermedios en concentraciones relacionadas aproximadamente con su estabilidad.son posibles dos conformaciones escalonadas y dos eclipsadas. Las dos conformaciones escalonadas son más estables que las dos eclipsadas. Por un razonamiento análogo. Aunque hay diferencias de estabilidad entre los confórmeros del etano. la muestra es simplemente una mezcla dinámica de estos confórmeros. la rotación en torno al enlace carbono-carbono ocurre casi sin restricción. ponga los tres hidrógenos en ellas.. Por esta razón. lo que hace imposible aislar los diferentes confórmeros. Ésta es la conformación escalonada. que se están interconvirtiendo constantemente. la conformación eclipsada en la cual los dos átomos de bromo están mutuamente eclipsados (en vez de estar eclipsados con átomos de hidrógeno) es la menos estable. todas las muestras de 1.5 Proyecciones de Newman de las conformaciones de 1.(a) Eclipsada (la menos estable).C2. CH3CH2CH2CH3. con lo que la repulsión se reduce al mínimo. y las cuatro tienen diferentes estabilidades (figura 2. que salgan del perímetro. (d) Escalonada (la más estable).2-dibromoetano (BrCH2 CH2Br). las diferencias de energía no son grandes. Las que salen del perímetro provienen de C2(atrás). l I Dibuje un círculo con tres líneas a ángulos de 120" que emanen del centro y tres líneas más.

Use proyeccion el csnf6mem m& estable y el menos estable. sufre tensión anular. lo que causa una disminución en el traslape de orbitales en los enlaces u y tensión en los ángulos internos. de cualquier forma se aproxima geométricamente a un cuadrado. Se ha demostrado que el ciclopropano y el ciclobutano (anillo de cuatro carbonos) son menos estables que los cicloalcanos de anillo más grande. tiene tres carbonos.5". El ciclopentano se dobla fuera del plano y es energéticamente muy estable.8 Cicloalcanosisomeria geométrica y de conformación A. El miembro más pequeño de esta clase. tiene hibridación sp3 y debe ser tetraédrico. El ángulo interno de un pentágono es muy cercano al ángulo tetraédrico de 109.5". 2. y se suelen describir por medio de polígonos regulares. . Aunque el ciclobutano no es plano. por consiguiente.8 "S Dibuje los dos isóineros de conformación esc butano. Cada carbono de un anillo tiene cuatro átomos enlazados. la molécula en codunto debe tener la geometría de un triángulo equilátero con ángulos internos de 60". Puesto que el ciclopropano tiene un anillo de tres miembros y tres puntos definen un plano. Estructura y estabilidad Los hidrocarburos que poseen uno o más anillos se llaman cicloalcanos.54 1 CM~TL~LQ 2 Alcanos: estructura y nomenclatura de hidrocarburos sencillos Problema 2. Este ángulo difiere significativamente del ángulo tetraédrico preferido. con ángulos internos de enlace cercanos a 90". CHSCH2CR2CH3. cada uno de cuyos vértices representa un carbono con hidrógenos suficientes para satisfacer la valencia. con ángulos de enlace de 109. el ciclopropano. Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Ciclooctano El origen de esta relativa inestabilidad son los ángulos internos de cada anillo.formados por giros de entre los carbonos segundo y tercero.

la cual causa "endurecimiento" de las arterias. La manera más sencilla de hacer no plana esta molécula.8 Cicloalcanos-isomería geométrica y de conformación 1 55 m0 que del FIGURA 2. El colesterol está presente en abundancia en el cuerpo y se puede aislar de casi todos los tejidos animales. O bien. partamos del ciclohexamo como hexágono regular. Ambos carbonos se pueden "plegar" en el mismo sentido para formar la conformación de bote (figura 2.5" . las dos conformaciones no tienen la misma estabilidad.es un constituyenteprimario de los cálculos biliares humanos y se puede encontrar en la placa aterosclerótica. como el ciclohexano (anillo de seis miembros) y el ciclooctano (anillo de ocho miembros). torcerse y plegarse fuera del plano hasta que cada carbono tiene el ángulo tetraédrico estable. la figura 2.7b).7a). pero en la cual casi todos los enlaces están eclipsados lo en se :a. con menos tensión interna.oba r conformación de silla la conformación más estable del ciclohexano en la cual todos los enlaces están escalonados y los ángulos de enlace son de 109. Sin embargo.5".6 ilustra una conformación estable del colesterol.6 sue'preL.2. En ambas conformaciones. La diferencia de estabilidad es evidente si se comparan las estructuras de las formas de bote y de silla. Observe que ninguno de los anillos es plano.sirve como precursor de hormonas esteroidales.5". los anillos son lo bastante grandes y tie- nen suficiente flexibilidad a través de la rotación de enlaces para doblarse.5". se puede tirar de un carbono hacia arriba del plano del anillo y del otro hacia abajo. Isomería de conformación en el ciclohexano Para visualizar el plegamiento del ciclohexano que proporciona los ángulos de enlace de 109. es doblar dos carbonos de los "extremos" (carbonos 1 y 4) fuera del plano del anillo. Es un constituyente integral de las membranas celulares. sino que están plegados para formar ángulos de enlace más estables. La forma de silla es más estable y es con mucho el confórmero predominante en el ciclohexamo. El l ha e I son Se muestra el colesterol en una fórmula simple y también en una conformación tridimensional estable. Cadem0 en 10s una conformación inestable del ciclohexano con ángulos de enlace de 109. En los cicloalcanos más grandes. con lo que se obtiene la conformación de silla (figura 2. Por ejemplo. todos los carbonos son tetraédricos y todos los ángulos de enlace son de 109. conformación de bote B.

( CAP~TULOAlcanos: estructura y nomenclatura de hidrocarburos sencillos 2 FIGURA 2. .7 y 2.9). los átomos enlazados están en la conformación eclipsada menos estable.y por tanto no están syjetos a repdsión mutua. en tanto que en la forma de silla se encuentran escalonados (véase la sección 2. (b) Forma de silla. estos dos mismos carbonos se doblan dejándose uno del otrouno hacia arriba y otro hacia abajo. Seis de ellos son al aproximadamente perpendiculares al anillo y se les Uarna hidrógenos axialea. la forma de silla es la conformación predominante. Forma de (a) bote.7 Conformaciones de bote y de silla del ciclohexano. yacen en el "plano" medio del anillo y .C gy C5 C6 usando proyecciones de Newrnan (figura 2.9). Se puede encontrar un segundo factor de desestabilización observando de frente los enlaces C2. enlaces de una silla de Un examen detenido de la forma de silla del ciclohexano pone de ma esto cic'ohexano que hay dos orientaciones básicas de los hidrógenos (figura 2. tres arriba y tres en carbonos Hay tres arriba y tres abajo del anillo en carbonos alternos (figuras 2. Por estas dos razones. anillo.8).8). En la forma de silla. uno en cada carbono. los carbonos de extremos opuestos (carbono 1 y carbono 4) se acercan uno al otro. En la forma de bote. lo que causa interacciones estéricas entre los hidrógenos de "asta de bandera" a causa de su proximidad (véanse las figuras 2. Los alternados otros seis hidrógenos.7). En la forma de bote.56.7 y 2. más enlaces axiales estable. .

más espaciosas (sección 2. dibyie el armazón de la silla en papel borrador una y otra vez hasta que esté satisfecho al hacerlo y obtenga buenas reproducciones. Primero. Cuando esto sucede. Compare los carbonos numerados con los de las formas de bote y de silla de la figura 2. observe que hay cuatro carbonos en un plano. de . Estas seis líneas representan las posiciones axiales. Ahora.- ec ax FIGURA 2.8 Cicloalcanos-isomería geometrica y de conformación 1 57 (a) (b) FIGURA 2. Haga lo mismo en carbonos alternos para obtener un total de tres líneas hacia arriba. Unidos a éstos hay un carbono de "extremo" que está por encima del plano y.8 Proyecciones de Newman de las confonnaciones de (a) bote y @) silla del ciclohexano. dibuje una 1ínea vertical hacia abajo. Los ciclohexanos sustituidos. . lno LS O la no Se OS ax ax Irak n ís ec ec ax . C. en el otro "extremo". sobre el carbono de "extremo" que está arriba.D).anillo . un carbono que está por debajo del plano (véanse las figuras de la página siguiente). Los hidrógenos axiales están más cerca unos de otros que los hidrógenos ecuatoriales. por tanto.2. dibuje una línea vertical directamente hacia arriba. existen de manera predominante en conformaciones en las cuales el grupo o grupos que han reemplazado hidrógenos están en las posiciones ecuatoriales. La forma de silla está alternando constantementeentre dos confónneros idénticos. todos los hidrógenos axiales se vuelven ecuatoriales y todos los hidrógenos ecuatoriales se hacen axiales. Por consiguiente. En cada uno de los otros tres carbonos.8. enlaces ecuabriales enlaces de la silla de ciclohexano paralelos al anillo sobresalen hacia afuera del mismo. Cómo dibujar la silla del ciclohexano Los anillos de seis miembros son muy comunes en química orgánica. conviene dedicar algún tiempo a aprender a dibujar la forma de silla del ciclohexano.7. a éstos se les llama hidrógenos ecuatoriales. Al dibujar la silla.9 Posiciones axiales y ecuatoriales en la forma de silla del ciclohexano.

sino que salga del perímetro de la silla. los cuales están situados en torno al perímetro y directamente hacia afuera del anillo (véase la representación de modelos moleculares de la figura 2.. un sustituyente unido al anillo en lugar de un hidrógeno formará un compuesto más estable si es ecuatorial y no axial. cada vez que ocurre una inversión. Puesto que las posiciones ecuatoriales son más espaciosas. b % C-H " . El proceso se sintetiza en seguida. Puesto que la posición ecuatorial ofrece un entorno más espacioso para el sustituyente metilo que una orientación axial. la conformación en la cual el grupo metilo es ecuatorial predomina en el equilibrio. Isomería de conformación e n ciclohexanos sustituidos En la conformación de silla del ciclohexano las posiciones axiales tienen menos espacio que las ecuatoriales.Ecuatorial - "7.7).58 1 CM~TLJLO 2 Ai6anos: estructura y nomenclatura de hidrocarbums sencillos Por último. una en la que el grupo metilo es axial y otra en la que es ecuatorial. Consideremos el metilciclohexano. Existe equilibrio porque el anillo de ciclohexano está alternando constantemente entre las dos conformaciones. todas las posiciones axiales se vuelven ecuatoriales y todas las posiciones ecuatoriales se hacen axiales (véase la figura 2. Los hidrógenos axiales sobresalen directamente arriba o abajo del anillo y están más cerca unos de otros que los hidrógenos ecuatoriales. coloque en cada uno de los seis carbonos una línea que no esté ni hacia arriba ni hacia abajo. Éstas son las posiciones ecuatoriales.9). Axial H Inversión de anillo Más estable . Existe un equilibrio entre dos conformaciones. O Silla I Las posiciones axiales son todas paralelas y se alternan arriba o abajo en carbonos alternados Posiciones axiales (negro) Posiciones ecuatoriales (color) Tres conjuntos de líneas paralelas 1 D. por ejemplo.

C 1 / CH3 H hversión de anillo Ecuatorial Axial E. si dos carbonos comenzaran a girar en sentidos opuestos. donde se evita la aglomeración extrema que sería consecuencia de una disposición diaxial. Isomería geométrica e n compuestos cíclicos Aunque existe una rotación relativamente libre en torno a los enlaces carbono-carbono sencillos en los alcanos de cadena abierta. Axial H Más estable Si un grupo es axial y el otro ecuatorial. el tercer carbono sería fonado a romper sus uniones porque está enlazado a ambos y evidentemente no puede se- . y axial-ecuatorial en equilibrio con ecuatorial-axial. Más estable H3C. en compuestos de anillo pequeño. En la primera de estas posibilidades es evidente que el equilibrio favorecerá la conformación ecuatorial-ecuatorial. Esto se ilustra en forma espectacular con el 1-isopropil-3-metilciclohexano. no ocurre así en los cicloalcanos. el equilibrio favorecerá la conformación en la que el grupo más grande y voluminoso está en la posición ecuatorial. como el ciclopropano.Si hay dos grupos unidos a un anillo de ciclohexano. Por ejemplo. más espaciosa. existen dos posibilidades de equilibrio: axial-axial en equilibrio con ecuatorial-ecuatorial.

fuerzas dudes. un tipo de esteroisomeria en la cual los átomos o gru os exhiben diLrencias de orientación en torno a un doble enlace o anillo guir los giros opuestos. líquido y gaseoso de y un compuesto no representan diferencias en la estructura de las moléculas indiviconstantes. las moléculas están acomodadas de manera muy compacta y están relainmóvientre les en una red cristalina tivamente inmovilizadas en una red cristalina ordenada. más bien. Las fueizas de atracción estado de la materia .2-dimetilciclobutano l.2-dibromociclopropano. sin embargo. En los ejemplos anteriores. Los dos átomos de bromo pueden estar en el mislno lado del anillo. representan variaciones en la disposición de las moléculas.3-dimetilciclobutano 2. tmns cis trans 1. por ejemplo. en el isómero trans. Por esta razón y por la naturaleza de la estructura cíclica. se puede pensar que los cicloalcanos tienen lados.60 1 CAPITULO Alcanos: estructura y nonienclatura de hidrocarburos sencillos 2 isómeros geométricos isómeros cis y trans. O bien.3-dimetilciclobutano. como los de esqueleto y de posición. los átomos de bromo están del mismo lado (cis)o en lados opuestos (trans). Los compuestos difieren en la orientación espacial de los átomos. 1 Solución H cis CH. En intensas de atracción un sólido.2-y 1. irómero cis isómero geométrico en el cual los grupos están en el mismo lado de un anillo o doble enlace isómero tmns isómero geométrico en el cual los grupos están en lados opuestos del anillo o doble enlace isómero cis Átomos de bromo en el mismo lado isómero trans Átomos de bromo en lados opuestos Los isómeros estructurales.9 sólido Hidrocarburos: relación entre estructura y propiedades físicas ¿En qué forma se relaciona la estructura molecular que hemos analizado con las propiedades físicas de los compuestos? Los estados sólido. lo que es una característica de la estereoisomería. En los cicloalcanos con sustituyentes apropiados. 1- Dibyie los isómeros geométricos de 1. esto da por resultado un tipo de estereoisomería llamada isomería geométrica. los dos átomos de bromo pueden estar en lados opuestos del anillo. se puede ver que los mismos átomos están conectados unos a otros. Consideremos. a éste se le llama isómero c h . el 1. tienen distintas disposiciones de enlazamiento de los átomos. pero de cualquier manera están conectados a los mismos átomos de carbono.

La movilidad molecular en la fase de vapor es tan grande que prácticamente no existen atracciones moleculares y cada molécula es. Aquí e x h a r e m o s los factores que influyen en los puntos de fusión y puntos de ebullición de los alcanos (tabla 2. tienen movimiento al azar y carecen de atracciones intermoleculares gas entre moléculas alcanzan un máximo (figura 2. Nombre + Puntos de fusión y puntos de ebullición de alcanos Fórmula Peso molecular Punto de fusión.10). En el estado líquido.las moléculas tienen libre movimiento independiente FIGURA 2. "C Punto de ebullición.9 Hidrocarburos: relación entre estructura y propiedades físicas 161 Calor Fusión calor Ebuliición @O 8 eO Gas m @ O . en teoría.2.10 Estados físicos de la materia liquido estado de la materia con volumen constante pero forma variable. TABLA 2 3 . pero las moléculas son móviles. para suministrar a las moléculas el ímpetu y movilidad que necesitan para desprenderse de la red cristalina y formar un líquido o para romper todas las fuerzas de atracción y convertirse en vapor. en forma de calor. Las moléculas son independientes. Se requiere energía. las atracciones moleculares continúan existiendo. tienen más energía cinética. moléculas en movimiento al azar pero con atracciones intermoleculares estado de la materia con volumen y forma variables. independiente de las otras. "C Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Pentadecano Eicosano .Sólido Las fuerzas intermoleculares mantienen inmóviles las moléculas en una red cristalina compacta Líquido El calor ha proporcionado energía que debilita las fuerzas intermoleculares y pone las moléculas en movimiento Se han roto las fuerzas intermoleculares.3).

pf. Punto de fusión. Se presenta una diferencia espectacular entre los isómeros octano y 2. b u t ~ n o . "C . "C 130 36 . las moléculas r m c d s a 5a a tienen puntos de ebullición más bajos que las no ramificadas de peso molecular comparable. En consecuencia. y la parafina (velas) es un sólido. punto de ebullición y estructura molecular Los puntos de ebullición disminuyen con la ramificación de la cadena en los hidrocarburos. etc. Considere su propia experiencia con las fracciones de hidrocarburos siguientes. la gasolina es un líquido volátil: el aceite para motor es un líquido espeso. en consecuencia. lo compacto o la simetría molecular ordinariamente aumentan el punto de fusión de un compuesto. La ramificación hace que la molécula sea más compacta y disminuye el área superficial. por ejemplo. Las tendencias de puntos de fusión son menos regulares que las de puntos de ebullición. ~ n t a n o . menos oportunidades hay de atracción intermolecular. cuanto más pesada es la sustancia. mayor es la energía que se necesita para proporcionar a las moléculas el ímpetu suficiente para romper estas fuerzas intermoleculares. Segundo.2. Una red cristalina más estable requiere más energía para destruirse. ~ f .in 2 Alcanos: estructura y nomenclatura de hidrocarburos sencillos A. serie en la cual cad a com uesto difiere del que e precede en un factor constante.5 Adviértase la disminución progresiva del punto de ebullición con la ramificación. cuanto mayor es la molécula. "c - p. un gas. propano. 160 28 - CH3 17 9. En primer lugar. desde luego.3 podemos ver que estas generalizaciones son válidas para los alcanos. Estas moléculas encajan con más facilidad en una red cristalina. peso molecular surna. Punto de fusión. de peso molecular creciente: el gas natural es. los isómeros de C5HI2 (todos con peso molecular 72). "C p.de los pesos atómicos de los átomos de un compuesto B. eb.hi. Cuanto más pequeña es el área superficial. punto de ebullición y peso molecular serie homóloga una.3-tetrametilbutano. Consideremos. Obsérvese también la gran diferencia de punto de fusión entre el pentano y el altamente compacto y simétrico dirnetilpropano. Veremos tendencias similares en otras clases de compuestos. eb. En la tabla 2. no volátil.3.difiere el precedente en un grupo P -CH2 punto de fusión - tem eratura a la cual un só i d o se vuelve líquido P punto de ebullición temperatura a la cual un líquido se convierte en gas En una serie homóloga. Estas atracciones tienen que debilitarse o romperse en cualquier transición del estado sólido al líquido.. etano. Por otra parte. o del estado líquido al gaseoso. los puntos de fusión y puntos de ebullición aumentan con el peso molecular para casi todas las clases de compuestos orgánicos.62 1 C*i. más numerosos son los puntos para atracciones intermoleculares. Estas tendencias del punto de fusión y del punto de ebullición se pueden entender con base en dos consideraciones. los puntos de fusión son más altos para compuestos altamente ramificados que para compuestos con una cadena más larga y recta. puesto que la fusión también depende del ajuste correcto de una molécula en su red cristalina. cad a uno de los miembros de la serie homólogo -metano.

9 Hidrocarburos: relación entre estructura y propiedades físicas 1 63 Acamodar el octano en una red cristalina ordenada sería como tratar de apilar espagueti mojado.3. cantidad de materia que se disuelve un en b disolventeproduce y una solución estable solubilidad C.3-tetrametilbutano sería análogo a apilar bloques de madera. mientras que disponer 2.2. Solubilidad y densidad Con base en la experiencia. rfi peso por densidad unidadde volumen delino sustancia fi . los derrames de petróleo permanecen en gran medida en la supe cie del agua de mar.2. por ejemplo). Los hidrocarburos también son menos densos que el agua y flotan en su super cie. sabemos que los hidrocarburos del tipo de los alcanos son insolubles en agua Esto es porque el agua es un disolvente polar (enlaces O -H polares) y los alcanos son no polares (enlaces no polares carbono-carbono y carbono-hidrógeno). Sin embargo. el octano. con más área supe cial. tiene un punto de ebullición más alto. (Por ejemplo.

64 1 C ~ \ ~ ~ T2 Alcanos:estructura y nomenclatura de hidrocarburos senciilos ULO .

dibujar isómeros de conformación usando diagrama de caballete y proyecciones de Newman Habilidades Sección 2. Sección 2.6.6. Sección 2.11.152.7.14. problema 2.D.7.27 Sección 2. Use las definiciones de los márgenes y los títulos de sección como guías de estudio y repase los ejemplos y problemas apropiados.15-2. problemas 2. mala in Sección 2.1.262.3. dibujar isómeros geométricos (cistrans) de cicloalcanos disustituidos 9. problemas 2. . tanto expandidas como condensadas.5. problemas 2. problemas 2.4. Sección 2. para compuestos orgánicos 3.8.7.2.8 y 2.7. dibujar las formas de silla más estable y menos estable de ciclohexanos sustituidos 8. ejemplo 2.31.1-2.A-C.13. exponer los conceptos y términos presentados en este capítulo Referencia/Problemas Sección 2.3 y 2. 2. dibujar isómeros de esqueleto de aicanos y cicloaicanos usando las reglas y el procedimiento para dibujar isómeros estructiirales 2.8.16.3-2.Comprobación de habilidades 1 65 Habilidades 1.2 y 2. ejemplos 2.2.22. 2. ¿Conoce los nombres de los diez primeros alcanos? 5.2.17-2.24. 6. relacionar la estructura molecular con las propiedades físicas de los alcanos 10.8.21.1-2. problemas 2. ejemplo 2. tablas 2. Sección 2. problemas 2.9.16. dibujar ejemplos de isómeros de posición 4.2.10.E. ejemplo 2. Sección 2. cicloalcanos y halogenuros de aiquilo usando el sistema de nomenclatura IUPAC.2. escribir fórmulas estructurales.23-2. dibujar las conformaciones de bote y de siila del ciclohexano y distinguir entre las posiciones axiales y ecuatoriales en la silla 7. ejemplo 2. dar nombre a alcanos.42. problemas 2.13.

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