Professional Documents
Culture Documents
PENDAHULUAN
O
HO OH CH3
HO H2O
N +
10
H enzim,pelarut
Dietanolamina Asam laurat
O O
HO CH 3 CH 3
N HN C
H 2O
10 + 10
OH OH
Lauroil-dietanolamida Ester
Asam laurat dipilih sebagai sumber asam lemak karena amida dari asam laurat
banyak digunakan pada berbagai produk kosmetika dan obat-obatan (Sharma, dkk.
2005). Asam laurat banyak terdapat dalam minyak inti sawit, yang dihasilkan sebagai
hasil samping pengolahan minyak sawit serta terdapat dalam jumlah besar dan
berkesinambungan di Indonesia. Selain itu hasil samping reaksi amidasi dari amina
dengan asam lemak adalah air yang lebih aman dan bukannya berupa metanol (Dolores,
dkk. 2002). Air mudah dipisahkan dengan melarutkan campuran produk dengan aseton,
sementara jika amida diperoleh dari reaksi antara metil ester asam laurat dengan amina,
maka hasil samping metanol yang diperoleh harus dipisahkan dengan menguapkan
metanol atau bekerja pada tekanan mendekati vakum (Maugard, dkk. 1998).
Pemilihan N-metil glukamina sebagai sumber amina pada penelitian ini
didasarkan pada belum banyaknya hasil penelitian tentang sintesis alkanolamida dari N-
metil glukamina (Maugard, dkk. 1998), sementara N-metil glukamina dapat diperoleh
dari sumber terbarukan (Holmberg, 2001) dan surfaktan asam lemak N-metil glukamida
yang dihasilkan merupakan salah satu surfaktan berbasis sugar dengan peluang pasar
yang meningkat secara signifikan (Warwel, dkk. 2001). N-metil glukamina merupakan
senyawa yang mempunyai banyak manfaat antara lain sebagai anti bakteri (Ee Lin Soo,
dkk. 2003), mengatasi kerusakan sendi dan rasa nyeri (Maugard, dkk. 1997), serta
mampu mengikat lemak tanpa diikuti dengan pengikatan vitamin yang larut dalam
lemak (Rismana, 2005). Demikian juga reaksi pembentukan lauroil-N-metil glukamida
dari asam laurat dan N-metil glukamina terlihat pada Gambar 1.2 di bawah ini.
OH
H CH2OH O H2O
CH3
H +
OH H
NH OH enzim,pelarut
HO 10
H OH CH3
O
H OH OH CH3
CH2OH H CH2O
H O H n
OH H CH3
OH H
NH
OH N
OH
H CH3 10 H OH CH3
OH
Gambar 1.3 Skema Reaksi Amidasi Asam Oleat dengan N-metil Glukamina
oleh Maugard, dkk. (1998). (Keterangan: (1) Amina, (2) Asam Oleat,
(3a) Amida, (4a) Ester, (5a) Amida-ester).
Gambar 1.4 Hasil Analisa HPLC Secara Bertahap pada Amidasi N-metil
Glukamina dengan Asam Oleat oleh Maugard, dkk. (1998)
Untuk meningkatkan perolehan alkanolamida dan juga meningkatkan efisiensi
proses beberapa peneliti melakukan upaya pengembangan. Par Tufvesson, dkk. (2007)
mengamati penggunaan kondisi tanpa pelarut, penambahan amina bertahap dan recoveri
enzim, Masngut, dkk. (2007) mengamati aplikasi sintesis enzimatik pada bioreaktor
berpengaduk multitahap, dan Maugard, dkk. (1998) mengamati sintesis alkanolamida
menggunakan asam lemak tidak jenuh rantai panjang yaitu asam oleat.
Par Tufvesson, dkk. (2007) telah mengembangkan sintesis alkanolamida dengan
beberapa cara yaitu sintesis tanpa pelarut, penambahan amina secara bertahap, dan
recoveri enzim. Fokus utama penelitian mereka adalah pada optimasi yield dan efisiensi
penggunaan enzim. Amidasi dari asam laurat dengan monoetanol amina dipilih sebagai
model reaksi. Tekanan reaksi adalah pada tekanan atmosfer maupun vakum dengan
suhu 90oC dan waktu reaksi 10 jam. Keadaan tersebut dipilih dengan harapan bahwa
asam laurat akan melebur pada suhu tersebut. Par Tufvesson, dkk. (2007)
menyimpulkan bahwa kondisi tanpa pelarut maupun penambahan amina secara bertahap
dapat meningkatkan efisiensi proses. Disamping itu juga disimpulkan bahwa enzim
lipase dapat digunakan berulang-ulang hingga 14 hari.
Perancangan bioreaktor yang baik perlu dilakukan agar sintesis alkanolamida
secara enzimatik dapat berlangsung optimal pada skala yang lebih besar. Dalam
perancangan bioreaktor beberapa hal harus dipertimbangkan seperti tingkat
homogenitas yang tinggi, pengadukan yang tidak boleh merusak biokatalis serta
konsumsi energi yang minimal. Bioreaktor yang tepat untuk itu adalah reaktor
berpengaduk multi tahap (Multistage Mechanically Agitated Compartmented , MSAC)
yang tersusun seri. Bioreaktor ini sesuai untuk reaksi yang memerlukan waktu tinggal
yang panjang dan homogenitas yang tinggi (Goubet, dkk. 2002; Masngut, dkk. 2007),
sehingga reaktor berpengaduk multitahap dipilih sebagai bioreaktor pada pembuatan
surfaktan alkanolamida dari asam laurat dengan dietanolamina dan N-metil glukamina.
Penggunaan asam oleat telah banyak digunakan pada sintesis surfaktan karena
asam oleat dapat diperoleh dalam jumlah besar dari turunan minyak nabati seperti
minyak kelapa sawit. Maugard, dkk. (1998) yang mengamati sintesis alkanolamida
menggunakan asam oleat mengamati bahwa wujud asam oleat yang cair menyebabkan
asam oleat lebih mudah ditangani dan diinkorporasikan ke dalam suatu produk yang
berbentuk cairan.
Berdasarkan paparan di atas dapat disimpulkan bahwa pada sintesis enzimatik
alkanolamida dari asam lemak dengan alkanolamina sering terjadi persaingan antara
terbentuknya amida, ester dan amida ester apabila kondisi reaksi tidak diatur dengan
baik. Terbentuknya ester ini akan menyebabkan yield surfaktan alkanolamida yang
dihasilkan menjadi rendah. Untuk itu diperlukan kajian untuk meningkatkan yield
alkanolamida dengan mengoptimalkan kondisi reaksi dan selanjutnya pada kondisi
optimal ini dicoba untuk menambahkan alkanolamina secara bertahap, menggunakan
enzim secara berulang, aplikasi dalam bioreaktor dan menggunakan kondisi tanpa
pelarut.