KARBOKSİLİK ASİTLER

(12.SINIF KİMYA 3.ÜNİTE

6.BÖLÜM)

1
6.BÖLÜM: KARBOKSİLİK
ASİTLER

2
 KARBOKSİLİK ASİTLERE
GİRİŞ
• Yapılarında karboksil grubu bulunan
bileşiklerdir. R – COOH yapısındadırlar (R
yerine hidrojen atomu da gelebilir).
• Genel formülleri CnH2nO2’dir.
• Karboksilik asitler; yapılarındaki karboksil
grubu (–COOH) sayısına göre, mono
karboksilik asitler ve poli karboksilik asitler
olarak sınıflandırılabilir.
3
• Sirkenin tadı, karınca ısırığının acısı,
bozulmuş tereyağının kokusu, aspirinin
iyileştirme etkisi organik kimyanın önemli
bir ailesini oluşturan karboksilik asitlerden
ileri gelir.
• Polyester ve naylon dokumaların esnekliği,
ipeğin yumuşaklığı, insanların hücre
zarlarının sağlamlığı karboksilik asit
türevlerinin özelliklerinden dolayıdır.
• Karboksilik asitler doğada yaygın olarak
bulunur.
4
• Yeşil yapraklı sebzeler oksalik asit
bakımından, turunçgiller sitrik asit
bakımından zengindir.
• Bu bölümde karboksilik asitlerin
sınıflandırılmalarını, formüllerini, adlarını
ve kullanım alanlarını öğreneceksiniz.

5
Karboksilik Asitler ve
Sınıflandırılması

6
7
• Karboksil grubuna (–COOH) bir hidrojen
atomu bağlanarak en küçük karboksilik
asit (H–COOH) oluşurken diğer karboksilik
asitlerde bir radikal grup, karboksil
grubuna bağlıdır. Karboksilik asitler,
karboksil sayısına ve yapısındaki
fonksiyonel gruplara göre aşağıdaki gibi
sınıflandırılır (Şekil).

8
Karboksilik Asitlerin
Sınıflandırılması

9
10
11
12
 MOLEKÜL FORMÜLÜ
VERİLEN KARBOKSİLİK
ASİDİN ADLANDIRILMASI
SİSTEMATİK ADLANDIRMA (IUPAC
SİSTEMİNE GÖRE ADLANDIRMA)

• Aynı sayıda karbon taşıyan alkanların

adının sonuna "– oik asit" eki getirilir.

13
• Karbon zincirine herhangi bir grup
bağlanmışsa –COOH grubundaki karbon
birinci karbon olarak alınır, karbonlar
numaralanarak bağlı gruplar belirtilir, son
olarak da asidin IUPAC ismi söylenir.

ÖZEL ADLANDIRMA
• Bu adlandırmada her bir asidin özel ismi
vardır, bu isimler ezberlenmelidir.

14
• Karbon zincirine herhangi bir grup
bağlanmışsa –COOH grubundan sonraki
karbonlara sırasıyla alfa, beta, gama
karbonları denir. Bağlı gruplar hangi
karbonda ise alfa, beta, gama şeklinde
belirtilerek okunur; son olarak da asidin
özel ismi söylenir.

PİYASA ADI
• Bazı asitlerin özel adları vardır.
15
Karboksilik Asitlerin
Adlandırılması

16
17
18
19
20
Karboksilik Asitlerin IUPAC ve Özel Adları

21
KARBOKSİLİK ASİTLERİN
FORMÜLÜ

AYT
ÇIKMIŞ SORULAR

22
B 2011-LYS (12.SINIF KİMYA
3.ÜNİTE 6.BÖLÜM)

23
24
25
26
27
28
29
30
Bazı Yağ Asitlerinin Adları ve
Formülleri

31
32
33
 KARBOKSİLİK ASİTLERİN
GENEL ÖZELLİKLERİ
FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ
• Aynı sayıda karbon taşıyan alkollere göre
daha yüksek kaynama noktasına
sahiptirler; çünkü iki karboksilik asit
molekülü arasında 2 hidrojen bağı vardır
(DİMERLEŞME).
• 4 karbonluya kadar olan küçük moleküllü
karboksilik asitler suda çözünür.

34
• Monokarboksilik asitlerde karbon atomu
sayısı arttıkça kaynama noktası yükselir.
• Monokarboksilik asitlerde karbon atomu
sayısı arttıkça asitlik kuvveti azalır.
• Aynı karbon sayılı dikarboksilik asitlerin
kaynama noktası, monokarboksilik asitlere
göre daha yüksektir; çünkü iki molekül
arasında daha fazla hidrojen bağı içerirler.

35
 KİMYASAL ÖZELLİKLERİ
O–H BAĞININ KOPTUĞU TEPKİMELER
• 1) Alkoller, Na ve K gibi 1A grubundaki
aktif metallerle H2 gazı açığa çıkarırken
karboksilik asitler hem aktif metallerle hem
de Mg, Zn ve Ca gibi metallerle H2 gazı
açığa çıkarır.
• 2) Karboksilik asit, bazlarla tuz ve su
oluşturur.
• 3) Karboksilik asitler yapısında bikarbonat
iyonu içeren tuzlarla tepkime verir.
36
• 4) Karboksilik asitlerde asit hidrojeni,
karboksil (– COOH) grubundaki
hidrojendir.
• 5) Suda iyonlaşırlar. Sudaki iyonlaşma
miktarı molekülde karbon sayısı arttıkça
azalır. Buna göre en iyi iyonlaşan ve en
kuvvetli karboksilik asit formik asittir.
Asitler suda iyonlaştıklarında – COOH
(karboksil) grubundaki H+ iyonunu suya
verirler. Sudaki çözeltileri zayıf elektrolittir.
37
 C–O BAĞININ KOPTUĞU TEPKİMELER
• 6) Karboksilik asitlerin karboksil
grubundaki –OH grubunun çıkarılmasıyla
elde edilen gruba açil grubu denir.
• 7) 2 mol asitten 1 mol su çıkarılmasıyla
asit anhidritler elde edilir.
• 8) Karboksilik asitler PCl3 ve PCl5 ile
tepkimeye sokulursa asit klorürler oluşur.

38
• 9) Karboksilik asitlerin alkollerle
tepkimelerinden esterler oluşur. Bu
tepkimelerde asit – OH grubunu, alkol ise
H+ iyonunu verir. Asit, asit özelliğiyle
davranmamıştır. Bu nedenle esterleşme
tepkimeleri olarak adlandırılır.
• 10) İndirgenebilirler. Bir derece
indirgenmelerinden aldehit, iki derece
indirgenmelerinden ise primer alkol oluşur.

39
 DİĞER KİMYASAL ÖZELLİKLER
• 11) Homolog sıra oluştururlar.
• 12) Mavi turnusolu kırmızıya çevirirler.
• 13) Aynı sayıda karbon içeren karboksilik
asitler ve esterler birbirinin izomeridir. En
küçük ester iki karbonlu olduğundan formik
asidin izomeri olan bir ester yoktur.

40
KARBOKSİLİK ASİTLERİN
ÖZELLİKLERİ

AYT
ÇIKMIŞ SORULAR

41
B 2010-LYS (12.SINIF KİMYA
3.ÜNİTE 6.BÖLÜM)

42
 OKUMA PARÇASI

KARBOKSİLİK ASİTLER
BÖLÜMÜ İLE İLGİLİ İLAVE
BİLGİLER

43
 YAŞAMIMIZDAKİ YAPAY
KARBOKSİLİK ASİTLER
ORGANİK KULLANILDIĞI
ASİDİN ADI BAŞLICA YER
Asetik asit Yapay sirkede
Salisilik asit Nasır ilacı
Askorbik asit C vitamini
Asetil salisilik Aspirin
asit
Sitrik asit Koruyucu katkı
(Limon tuzu) maddesi 44
 YAŞAMIMIZDAKİ DOĞAL
KARBOKSİLİK ASİTLER
• Bütirik asit (Tereyağı asidi): Tereyağında
bulunur.
• Katı yağ asitleri (Palmitik asit, stearik asit):
Katı yağlarda bulunur.
• Sıvı yağ asitleri (Oleik asit, linoleik asit,
linolenik asit): Sıvı yağlarda bulunur.
• Sitrik asit (Limon asidi): Limonda bulunur.
• Malik asit (Elma asidi): Elmada bulunur.
45
• Asetik asit (Sirke asidi): Sirkede bulunur.
• Okzalik asit: Kuzukulağında bulunur.
• Laktik asit (Süt asidi): Yoğurtta, ekşimiş
sütte ve yorulunca kaslarda bulunur.
• Formik asit (Karınca asidi): Karınca
salgısında ve ısırgan otunda bulunur.
• Askorbik asit (C vitamini): Kuşburnu,
limon, portakal vb. meyvelerde bulunur.
• 21 çeşit aminoasit: Proteinlerin yapı
taşıdır.
46
• Aspirin (Asetil salisilik asit): Söğüt
yaprağında ve söğüdün dallarında
bulunur. Salkım söğüdün yaprağı veya dalı
kül edilirse aspirin elde edilir.

47
SİRKENİN ELDE EDİLMESİ
Sıkılıp suyu alınan üzümün kalan
posasına cibre denir. Cibrenin üzerine
ılık su dökülür. 1 hafta beklenir. Daha
sonra cibrenin üzerindeki seyreltik üzüm
suyu diyebileceğimiz kısım üzümün
posasından ayrılarak küplere aktarılır.
Hava ile teması kesilmeyecek şekilde
küpün ağız kısmı ince bir tülbentle
örtülür. Yaklaşık 1 sene sonra sirke olur.
48
 YAPAY SİRKE
(MARKETLERDEKİ SİRKE
SENTETİKTİR VEYA DOĞAL
BİLE OLSA KATKI MADDESİ
İÇERİR)
• Sentetik sirke: Sanayide yapay yolla elde
edilen anhidr asetik asidin % 5’lik
çözeltisidir. Ayrıca katkı maddesi ilave
edilmiştir.
49
• Marketlerden alınan sirke, ya sentetik
sirkedir ya da doğal yollardan elde edilmiş
olsa bile koruyucu madde içeren sirkedir.

50
 ASETİK ASİT
• Asetik asit yapay maddedir. Piyasada
sirke ruhu veya susuz asetik asit adıyla
bilinir. % 100 asetik asit içerir.
• Günümüzde yapay etanolun 2 basamak
oksidasyonu ile veya asetilene su
katılmasıyla oluşan asetaldehitin 1
basamak yükseltgenmesiyle elde
edilmektedir. Bu nedenle yapay diyoruz.
• Eskiden şaraptan elde edilirdi.
51
 DOĞAL SİRKE (SİRKE)
• Doğal sirkedeki % 5 asetik asit,
doğaldır.
• Ayrıca içinde yüzlerce az veya eser
miktarda çeşitli maddeler vardır.
Bunların başlıcaları; mineral maddeler,
vitaminler ve faydalı
mikroorganizmalardır.
• Doğal sirke ancak ev ortamında
yapılabilir. Marketlerde katkısız doğal
sirke bulmak mümkün değildir.
52
• Doğal sirkede katkı maddesi yoktur.
• Doğal sirkenin kendine has çok güzel tadı,
kokusu ve aroması vardır.
• Doğal sirkede son kullanma tarihi olmaz.

53
 SİRKENİN FAYDALARI
• Sirke doğal asetik asidin seyreltik hâlidir.
Yemeklerimizde kullandığımız aynı
zamanda sıhhatimize de faydalı olan bazı
maddeler vardır ki çoğunun farkında
değilizdir. Sirke bunlardan biridir.
Salatamıza sirke koyarken sirkenin bize
sağlayacağı faydaları hiç düşünmeyiz.
Hele sirkenin yenmekten başka haricen de
kullanılabileceği çoğumuzun aklına bile
gelmez.
54
• Karbonhidratların ağızda sindirimi,
salyanın içindeki pityalin enzimi ile başlar.
Sirke, tükürük salgılanmasını arttıran en
mühim yiyeceklerdendir.
• Sirke ile çocuklardaki pişik önlenebilir.
Yıkanan çamaşırların son durulama
suyuna bir miktar sirke katılması çocukta
pişik meydana gelmemesine yardım eder.
• Sirke uygun şekilde sulandırılarak
arpacıkta da kullanılabilir.
55
• Antibiyotiklerin hakkından gelemediği
başlıca mikroplar pseudomonas ve
proteustur. Sirke bunların hakkından
gelebilir. Sirke kuvvetli bir mikrop
öldürücüdür.
• Orta kulak enfeksiyonlarında kaynamış
sirkenin kullanılması ile başarılı neticeler
alınmıştır. Sirkenin damlatılmasıyla
müzminleşmiş kulak iltihaplarının önüne
geçilip akıntı kurutulabilir.
56
• Cildiyecilerin önemli tedavi usullerinden
biri banyo tedavisidir. Bu tedaviyi
antiseptik (mikrop öldürücü) amaçlı veya
kaşıntıya karşı olarak kullanırlar.
• Alkali zehirlenmelerinde en mühim tedavi
edici maddenin, sulandırılmış sirke olduğu
eskiden beri bilinmektedir.
• Sirke, ateşli hastalarda ateşi düşürmek için
de kullanılmaktadır.

57
• Bitli hastalarda %10’luk sirke tedavi
edicidir. Bit tedavisinde Kwell losyonu
kullanılır. Fakat bu ilaç bitin sirkesine ait
kitin tabakasını eritemez. % 10’luk sirke
solüsyonu bu tabakayı eritir.
• Sirke derideki lipit mantoyu eritmek
suretiyle kepeklenmeyi de
önleyebilmektedir.
• Sirke güneş ışınlarına karşı deriyi
koruyucu hususiyete sahiptir.
58
• Yemekten önce bir kaşık kolesterole iyi
gelir.
• Vitamin ve mineral dengesinin
korunmasına yardımcı olur.
• Hazmı kolaylaştırır.
• Kan dolaşımını düzenler.
• Damarlardaki kalınlaşmaya engel olur.
• Kilo kontrolüne yardımcıdır.
• Vücudu osteoporoza karşı korur.
59
• Ekleme yerleşen zehirli artıkları temizler.
• Eklem romatizmasına engel olur.
• Diş ve diş eti sağlığı için çok faydalıdır.
• Zenginlik kaynağıdır. Sirke olmayan ev
fakirdir.
• Özelliğini kaybeden mıknatıs, sirkede şarj
olur.

60
 EN ZARARLI YAPAY
KARBOKSİLİK ASİTLER
• SİTRİK ASİT (LİMON TUZU)
En tehlikeli kanserojen etki maddesi olup
ne yazık ki bir çok hazır gıdada
bulunmaktadır. Başlıca bulunduğu hazır
gıdalar; gofretler, bazı meyve suları, bazı
çorbalar, turşular, reçeller ve bazı
şekerlemelerdir. Evlerde yapılan turşu ve
reçellerin çoğuna da sitrik asit (limon tuzu)
konulmaktadır.
61
• ASKORBİK ASİT (C VİTAMİNİ)
Kanserojen etki maddesidir. Bazı
içeceklerde bulunur.

62
 SOSYAL ALANDA
KULLANILAN KİMYA KELİME
VE DEYİMLERİ
• Polar görüş ve polarize bakış:
Çevresinde olup bitenleri iyi algılamama,
değerlendirmeme, sabit fikirli olma
hâlidir. Atgözlülükten farkı; atgözlülüğün
gayriiradi, polar görüşün ise iradi
olmasıdır.

63