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X ANTONA
SIGLOS DE CIENCIA SIMPLIFICADOS
Para Celine
Traducción: I. Q. Berenice López Villanueva
Nextel: 24885090
I.D. 52*288205*2
C ONT ENIDO
5 CONCLUSIÓN
REFERENCIAS
EL EFECTO XANTONA 1
1
I NTRODUCCIÓN :
E STABLECIENDO UN M ODELO
PROBLEMA Escorbuto
SOLUCIÓN Consumo de frutas cítricas
INGREDIENTE ACTIVO EN LAS Vitamina C
FRUTAS CÍTRICAS
PROPIEDADES DEL INGREDIENTE La vitamina C previene el escorbuto
ACTIVO sirviendo como cofactor en la
síntesis de colágeno, un ingrediente
primordial de los tejidos conectivos.
Ahora considere otro ejemplo. La gente de las villas de todo el Sureste de Asia, había sufrido por
largo tiempo los efectos de la diarrea y la disentería. El uso de la cáscara del mangostán como remedio a
estas enfermedades, se encuentra muy bien documentada, tanto que aún hoy es empleada por la medicina
EL EFECTO XANTONA 2
tradicional. El mangostán también se usó para tratar infecciones y otras condiciones inflamatorias. En
décadas recientes la comunidad científica ha prestado especial atención al mangostán y está empezando a
validar el conocimiento de los sanadores tradicionales. Como se demostró en el modelo escorbuto /
vitamina C, la medicina tradicional combinada con la ciencia contemporánea, trae la solución a un
problema y ayuda a explicar por qué la solución funciona. Los científicos ahora han aislado los ingredientes
activos del mangostán—llamados xantonas—a los que se han atribuido las propiedades curativas de la
fruta.
EL EFECTO XANTONA 3
2
M ANGOSTÁN Y X ANTONAS :
U NA I NTRODUCCIÓN
EL EFECTO XANTONA 5
3
X ANTONAS :
J UGADORES C LAVE DEL M ANGOSTÁN
¿Cómo puede un botánico y mucho menos una fruta, supuestamente tratar tantas enfermedades? Esta
es ciertamente una pregunta válida. Los dogmas básicos de la ciencia son extremadamente valiosos, ya que
explican el mundo a nuestro alrededor. Sin embargo, también creo que hay muchas ideas y teorías que son
verdaderas, a pesar de la falta de evidencias científicas que las respalden. El que la ciencia aún tenga que
explicar adecuadamente los resultados, no necesariamente significa que sean falsos. Simplemente significa la
necesidad de trabajar más duro para finalmente probar o desaprobar la noción en cuestión.
¿Qué tiene que ver esta aproximación teórica con la fruta del mangostán? Las buenas noticias son que
el mangostán ha sido usado por decenas de miles de personas por sus propiedades medicinales a través de
cientos de años. El hecho de que las culturas tropicales han utilizado el mangostán como agente medicinal
sin tener las “pruebas” de estudios científicos, no significa que no les funcionara. Seguramente esta historia
generalizada de su uso—con resultados positivos observados y repetidos—debe contar, con o sin la
aprobación oficial de la comunidad científica.
Habiendo establecido esta premisa, sin embargo, debo admitir que no creo en la fruta del mangostán
como un “cúralo-todo”, o como la legendaria “fuente de la juventud”. Dudo que semejantes cosas existan.
Sin embargo, realmente creo que el mangostán puede ser capaz de asistir en ciertos problemas de salud. Ya
que los jugadores principales en las capacidades de largo alcance del mangostán, parecen ser los compuestos
llamados xantonas.
El mundo en general sabe poco a cerca de las xantonas, no digamos de la fruta del mangostán. Sin
embargo, por las investigaciones completadas hasta el momento, parece no haber otra fruta, planta o
producto natural que contenga tantas xantonas como el mangostán. La investigación emergente liga a las
xantonas a los mismos beneficios de salud otorgados a los sanadores tradicionales a través de los siglos al
usar la planta del mangostán.
Existen alrededor de doscientas xantonas aisladas en la naturaleza, cada una de las cuales poseen la
19,20
columna vertebral padre descrita anteriormente.
La fruta del mangostán contiene cerca de cuarenta xantonas conocidas, (la mayoría de ellas se
encuentran en la cáscara del fruto). Vea la siguiente tabla para obtener el listado completo de todas las
EL EFECTO XANTONA 6
xantonas conocidas que se encuentran en el mangostán. De estas cuarenta, se sospecha que seis o siete son
responsables de la mayor parte de las propiedades bioactivas del mangostán.
Alfa mangostina21-27
Beta mangostina21,23-25,27
Gama mangostina21,23,25
Calabaxantona24
Garcinona A28
Garcinona B27,28
Garcinona C28
Garcinona D29
Garcinona E19,21,30
BR-Xantona-A31
BR-Xantona-B31
Mangostinona21
Garcimangosona A32
Garcimangosona B32
Garcimangosona C32
Mangostanol33
Mangostenol27
Mangostenona A27
Mangostenona B27
Gartanina23
Euxantona34
Trapezifolixantona27
1-Isomangostina19
1,3,6,7-tetrahidroxi-o-glucosilxantona35
EL EFECTO XANTONA 7
1,5-dihidroxi-2-(3-metilbut-2-enil)-3-metoxixantona21
1,7-dihidroxi-2-(3-metilbut-2-enil)-3-metoxixantona21
1,5,8-trihidroxi-3-metoxi-2-(3-metilbut-2-enil)xantona36
2-(gama, gama-dimetilalil)-1,7-dihidroxi-3-metoxixantona33
2,5-dihidroxi-1,6-dimetoxixantona35
3-Isomangostina19,24
3-hidrato de Isomangostina24
5,9-dihidroxi-2,2-dimetil-8-metoxi-7-(3-met-but-2-enil)-
2H,6H-pirano[3,2-b]xanten-6-ona33
6-Desoxi-gama-mangostina24
6(H)-pirano-(3,2,6)xanten-6-ona37
8-desoxigartanina23
EL EFECTO XANTONA 8
4
M ANGOSTÁN Y X ANTONAS :
L O Q UE M UEST RA LA I NVESTIGACIÓN
MANGOSTÁN Y BACTERIAS:
LO QUE MUESTRA LA INVESTIGACIÓN
EL EFECTO XANTONA 9
S TA PH YLOC OCC US AU RE US .
Estas bacterias generalmente viven en las
membranas mucosas humanas y aperturas de la piel. Causa infecciones de piel y
heridas, infecciones del tracto urinario, neumonía y bacteremia (infección del
torrente sanguíneo). Aunque muchas de las variedades de Staphylococcus
aureus son tratables con antibióticos, algunas variedades son resistentes al
antibiótico meticilina, denominadas Staphylococcus aureus resistentes a
meticilina (SARM, o en inglés MRSA). De 1999 a 2000, ocurrió un estimado de
125,969 hospitalizaciones con diagnóstico de infección SARM. 38
E NTER OCOCCI FAECIU M . Los enterococci junto con S. aureus son las dos
principales causas de infección en instalaciones de hospitales. Se han
incrementado en todo el mundo los reportes de enterococos resistentes a la
vancomicina (ERV, o en inglés VRE) en hospitales. La vancomicina es un
medicamento anti-bacterial (antibiótico) de prescripción.
S ALM ONE LLA EN TIRICA . Las infecciones por Salmonella están relacionadas
principalmente con el tracto intestinal y pueden inducir vómito, diarrea, severos
dolores intestinales y nauseas. La historia reciente ha convertido a la S.
enteritidis en la causa más común de envenenamiento por alimentos. Entérica se
refiere a los intestinos.
P ROPI ONIBA CTE RIU M ACNE S / S TA PH YL OCOC CUS E PIDERMIDI S . Acne vulgaris es
una enfermedad de la piel muy común que afecta las áreas del cuerpo con
grandes glándulas cebáseas (rostro y espalda). Las bacterias Propionibacterium
acnes (P. acnes) y Staphylococcus epidermidis (S. Epidermidis) se encuentran en
la piel y proliferan durante la pubertad y se involucran como causa del acné. A
menudo se usan antibióticos para tratar el acne vulgaris.
M YCOBAC TERI UM TU BERC UL OSIS . Mycobacterium tuberculosis causa la
enfermedad comúnmente conocida como “tuberculosis”. La enfermedad ha sido
conocida por la humanidad a lo largo de las eras y aunque se desarrolló una
vacuna, llevando a un notable decremento en su ocurrencia dentro de los E.U.,
aún hoy es un problema en las naciones en vías de desarrollo. La Organización
Mundial de la Salud estima que aproximadamente tres millones de personas
mueren cada año de tuberculosis.
Para combatir infecciones causadas por bacterias dañinas, generalmente se usan antibióticos de prescripción.
Para determinar la eficacia de un antibiótico contra una bacteria, las medidas cuantitativas básicas son la
concentración inhibidora mínima (CIM, o en inglés MIC) y la concentración bactericida mínima (CBM, o
en inglés MBC). La CIM es la cantidad o concentración mínima de una sustancia que da como resultado la
inhibición del crecimiento visible bajo condiciones estándar. La CBM es la concentración más pequeña del
antibiótico que mata el 99.9 por ciento de la colonia bacteriana original bajo condiciones estándar en un
tiempo dado. Primero se cultivan (crecen) las bacterias en un medio, que es un material sólido o líquido
especialmente preparado para crecimiento bacteriano. El medio más comúnmente empleado en el trabajo de
laboratorio es agar, un polímero que consiste en las paredes celulares de muchas especies de algas rojas. El
agar es una sustancia gelatinosa que funciona bien para reproducir bacterias, principalmente porque no puede
ser comido o digerido (y por lo tanto destruido) por las bacterias. A partir de aquí los científicos empiezan
a investigar qué sustancia(s) pueden ayudar al inhibir el crecimiento de, o realmente matar, las bacterias
cultivadas. Para hacer esto, tratan de establecer las CIM y CBM de un agente anti-bacterial potencial. Entre
más pequeñas sean las CIM y CBM, más potente es el agente, ya que requiere una pequeña concentración
de la sustancia para combatir las bacterias. El establecimiento de estos niveles ayuda a los científicos a
evaluar posibles agentes anti-bacteriales, y qué tan efectivos podrían ser al ser usados en el cuerpo para
luchar contra la infección.
REVISIÓN DE LA INVESTIGACIÓN
EL EFECTO XANTONA 10
13,16
El mangostán ha sido usado por siglos para combatir infecciones. Hasta el momento se han completado
muchas investigaciones que estudian el efecto de las xantonas del mangostán sobre bacterias específicas,
incluyendo los particularmente problemáticos SARM. Las siguientes son sinopsis de estos estudios:
EL EFECTO XANTONA 11
que “los extractos etanólicos de Garcinia mangostana estaban entre los más
activos contra las muestras de SARM, con CIM y CBM de 0.05-0.4 y 0.1-
0.4mg/ml, respectivamente.’43 Los resultados demostraron que de los diez
botánicos originales , tanto G. mangostana como Q. infectoria se deben analizar
a mayor profundidad, ya que “podrían proporcionar un nuevo compuesto
efectivo contra infecciones multi-resistentes de S, aureus.” Los autores
continuaron declarando, “Tales alternativas tan simples y poco costosas a los
tratamientos convencionales para infecciones bacterianas bien podrían merecer
rigurosas investigaciones ulteriores.”43 Para decirlo más simple, de las diez
plantas, la cantidad más pequeña de mangostán fue suficiente pata matar in
vitro los SARM.
• Investigadores de Tailandia investigaron si una preparación de Garcinia
mangostana, Curcuma longa y Aloe vera posee acción anti-bacterial y anti-
inflamatoria contra el acne vulgaris. Treinta y tres sujetos (masculinos y
femeninos en un rango de edades de catorce a veintidós años) con acné de leve
a moderado usaron la preparación. La preparación demostró un “efecto
benéfico disminuyendo la inflamación sobre las pápulas y pústulas.”44
• A menudo se usan antibióticos para tratar el acne vulgaris. Sin embargo,
dentro del ramo de la dermatología ha ido aumentando la resistencia a los
antibióticos.45 Para resolver este problema, investigadores de la Universidad de
Mahidol en Tailandia investigaron plantas medicinales como alternativa de
tratamiento del acne vulgaris. Se examinaron in vitro diecinueve plantas
medicinales tradicionalmente usadas por sus propiedades antimicrobianas,
contra las bacterias causantes del acné (P. acnes y S. epidermidis). De las
diecinueve plantas, el extracto de mangostán mostró el mayor efecto anti-
bacterial. Los valores CIM para P. acnes y S. epidermidis fueron iguales
(0.039mg/ml) y los valores CBM fueron (0.039 y 0.156mg/ml)
respectivamente. Con respecto al mangostán, los investigadores concluyeron
que, “el componente activo del extracto de Garcinia mangostana podría ser de
interés para el posterior desarrollo de un tratamiento alternativo para el acné.”46
Resumiendo, de las diecinueve plantas, la cantidad más pequeña de mangostán
fue suficiente pata matar P. acnes y S. epidermidis.
• Se probó el potencial anti-tuberculosis in vitro de ciertas xantonas preniladas
aisladas del pericarpio del mangostán. Alfa-mangostina, beta-mangostina y
garcinona B exhibieron un fuerte efecto inhibidor contra Mycobacterium
tuberculosis con un valor de concentración inhibidora mínima (CIM) de
6.25mg/ml.”47 En corto, las propiedades anti-bacteriales de la fruta del
mangostán son efectivas hasta contra Mycobacterium tuberculosis in vitro.
• Los Enterococci y Staphylococcus aureus son dos de las principales causas
de infecciones de nosocomio (adquiridas en hospitales). En años recientes han
estado aumentando en todo el mundo los reportes de infecciones por
enterococos resistentes a la vancomicina (ERV) y Staphylococcus aureus
resistentes a la meticilina (SARM). En el 2005 investigadores de la Universidad
de Gifu en Japón investigaron productos naturales como agentes anti-ERV y
anti-SARM. Más aún, sintieron que era importante investigar un posible
comportamiento sinérgico de los productos naturales activos con antibióticos,
esperando un aumento en su actividad.48 Esta posibilidad se investigó debido a
EL EFECTO XANTONA 12
un estudio conducido previamente sobre SARM con la fruta del mangostán y su
efecto sinérgico con antibióticos.42 Así, se condujo una investigación sobre las
propiedades anti-ERV y anti-SARM de las xantonas del mangostán (alfa-
mangostina y beta-mangostina). Los resultados de su experimento demostraron
que “la alfa-mangostina sola o en combinación con gentamicina contra ERV y en
combinación con vancomicina contra SARM podía ser muy útil para controlar
infecciones de ERV y SARM y debería investigarse a mayor profundidad en
modelos in vivo.”48 La gentamicina es un medicamento anti-bacterial de
prescripción (antibiótico). En corto, las xantonas del mangostán junto con
antibióticos (gentamicina) forman una atmósfera sinérgica in vitro.
¿Estos estudios prueban que el mangostán y sus xantonas son la cura para las infecciones por SARM,
ERV, Salmonella y tuberculosis? No lo sabemos, porque en su mayoría estos estudios se condujeron in
vitro, bajo condiciones estándar, controladas. Una vez que las bacterias y el mangostán se introducen en el
cuerpo humano, no sabemos si el mangostán afectará a las bacterias de la misma forma que las afecta in
vitro. Entonces, ¿esto significa que los experimentos tienen poco valor? Para nada. Si un agente
investigado no funciona in vitro (en una caja petri), lo más probable es que tampoco funcione in vivo (en un
organismo vivo). En contraste, si un agente investigado, como el mangostán, se desempeña bien in vitro,
existe la posibilidad de que funcione en un cuerpo vivo. Estos estudios demuestran que la fruta del
mangostán y sus xantonas poseen significativas propiedades anti-bacteriales in vitro. Los sanadores
tradicionales han sabido de las propiedades anti-bacteriales del mangostán por siglos; la ciencia moderna
ahora empieza a ponerse al corriente.
Los átomos que construyen las moléculas del cuerpo, consisten en un núcleo de protones y neutrones
orbitados por pares de electrones. Normalmente, los electrones apareados no se separan de forma que dejen
al átomo con un electrón no apareado. Sin embargo, cuando se separan enlaces débiles, se forman radicales
libres. Los radicales libres son muy inestables y reaccionan muy rápido con otros compuestos, tratando de
capturar el electrón que necesitan para ganar estabilidad. Generalmente, los radicales libres atacan a la
molécula estable más cercana “robando” su electrón. Cuando la molécula “atacada” pierde su electrón,
también se convierte en un radical libre, empezando una reacción en cadena. Una vez que empieza el
proceso, puede caer en cascada, dando como resultado final, el trastoque de una célula viva.
Algunos radicales libres surgen normalmente durante el metabolismo. A veces las células inmunes del
cuerpo intencionalmente los crean para neutralizar virus y bacterias. Sin embargo, factores ambientales—la
contaminación, la radiación, el humo de cigarro, y los herbicidas, son solo unos cuantos—también generan
radicales libres.
Normalmente el cuerpo puede manejar los radicales libres, pero si no hay disponibilidad de
antioxidantes o si la producción de radicales libres se vuelve excesiva, puede tener lugar un perjuicio de las
células del cuerpo. Es importante notar que el daño por radicales libres se acumula con la edad y es
altamente probable que contribuya primordialmente a las enfermedades que comúnmente se desarrollan en la
vejez.
REVISIÓN DE LA INVESTIGACIÓN
Hasta el momento se han completado varios estudios que investigan las propiedades antioxidantes de las
xantonas del mangostán. Las siguientes son sinopsis de algunos de estos estudios:
EL EFECTO XANTONA 13
• La investigación ha demostrado que la oxidación de las lipoproteínas de baja
densidad (LDL) juega un papel importante en la formación de la arterosclerosis.
Como tal, la posibilidad de usar sustancias de origen natural para inhibir la
oxidación del LDL (daño por radicales libres), tiene un interés considerable. La
alfa-mangostina, una xantona del pericarpio del mangostán, posee una
estructura molecular que sugiere que tiene potencial como destructor de
radicales libres y por lo tanto, podría “potencialmente inhibir la modificación
oxidativa de las lipoproteínas.” Los resultados del experimento demuestran que,
“la mangostina, extraída de la fruta tropical del mangostán, es un inhibidor
efectivo de la peroxidación in vitro del LDL … se han producido derivados del
compuesto madre y podrían ofrecer mayores beneficios y potencial
terapéutico.”49, 50 En corto, el mangostán es un fuerte antioxidante.
• Mientras buscaba antioxidantes naturales, un grupo de científicos aislaron la
alfa- y gama-mangostina del pericarpio de la fruta del mangostán. Su
experimento demostró que, “se midió la actividad antioxidante de estas dos
xantonas … y se encontró que la gama-mangostina mostró una actividad
antioxidante más potente que … el alfa-tocoferol.”51 [El alfa-tocoferol es una
forma de vitamina E, un antioxidante reconocido como poderoso.]
• Está bien documentado el que un alto consumo de frutas y verduras se
asocia con una menor incidencia de enfermedades degenerativas como el
cáncer, las enfermedades cardiacas y las condiciones inflamatorias.52, 53 En Sin-
gapur, algunos científicos probaron veintisiete frutas nativas de Asia para
determinar su potencial antioxidante con la idea de que los efectos protectores
de una fruta estén relacionados con los diversos antioxidantes contenidos en
ella. Entre las numerosas frutas probadas, el mangostán tuvo uno de los
potenciales antioxidantes más altos.54
• Investigadores de Taiwán se dieron a la tarea de aislar e identificar los
principales compuestos del pericarpio de la fruta del mangostán. Usando una
extracción con metanol, aislaron alfa- y gama-mangostina y demostraron que la
gama-mangostina tenía las más fuertes propiedades antioxidantes. Además, los
investigadores notaron que, “la única diferencia entre las estructuras de los dos
compuestos aislados es el grupo metilo. Por lo tanto, se puede asumir que los
grupos hidroxilos adyacentes de los carbonos C-6 y C-7 de las xantonas
contribuyen a una fuerte actividad antioxidante.”55
• En Singapur, “se investigaron las actividades antioxidantes de las tres frutas
locales—durián, rambután y mangostán.’56 Luego de conducir el experimento
empleando la prueba Trolox de Capacidad Antioxidante Equivalente, los
investigadores concluyeron que “el extracto de mangostán demostró la mayor
actividad antioxidante”56
En conclusión, estos estudios demuestran que la fruta del mangostán y sus xantonas poseen potentes
propiedades antioxidantes. Si el daño por radicales libres se ha vinculado con numerosas enfermedades
crónicas, tal vez el mangostán podría ayudar debido a sus atributos antioxidantes.
MANGOSTÁN E INFLAMACIÓN:
LO QUE MUESTRA LA INVESTIGACIÓN
La inflamación es un proceso en el cual los leucocitos y sustancias químicas del cuerpo, inician
muchos otros procesos que nos pueden proteger de la infección y de agentes externos. Hasta hace poco, el
EL EFECTO XANTONA 14
rol de la inflamación en la progresión de muchas enfermedades, había sido ampliamente subestimado. Sin
embargo, más investigación emergente está demostrando el rol medular, que la inflamación crónica juega en
muchas enfermedades.
Las características clínicas que definen a la inflamación son el enrojecimiento (“rubor”), el calor, la
hinchazón, y el dolor. Estos distintivos de la inflamación fueron descritos por primera vez por los médicos
que vivieron antes del 20 A. C.
¿Qué ocurre a nivel celular para causar el enrojecimiento, la hinchazón y el dolor? Por ejemplo, en el
caso de ciertos tipos de lesiones (torceduras, fracturas, etc.), se liberan mensajes químicos celulares al
espacio intersticial y la sangre que rodea los tejidos lesionados, con el propósito de iniciar una cadena de
eventos para revertir el daño. Esta liberación de sustancias químicas (e.g. prostaglandinas y leucotrienos)
aumenta el flujo de sangre al área de la lesión; el incremento de este fluido da como resultado la hinchazón,
el enrojecimiento y el calor. Este proceso protector también puede estimular a los nervios, lo que da como
resultado el dolor.
57
El profesor John Vane ganó el Premio Nóbel por elucidar el mecanismo de acción de la aspirina. Él
concluyó que la aspirina bloquea la enzima ciclooxigenasa (COX), que es responsable de la conversión del
ácido araquidónico (AA) en prostaglandinas. Las prostaglandinas convertidas de AA por COX actúan como
hormonas locales en condiciones fisiológicas y patológicas normales, incluyendo el dolor y la inflamación
58
crónicos.
REVISIÓN DE LA INVESTIGACIÓN
Las siguientes son sinopsis de estudios que investigan las propiedades anti-inflamatorias de las xantonas
del mangostán. Estos estudios además demuestran que las xantonas podrían tener otras propiedades,
incluyendo características anti-úlceras y analgésicas.
EL EFECTO XANTONA 15
directa de COX.”63 El modelo de investigación involucraba tumores gliales de
ratas, demostrando indirectamente que la gama-mangostina “es una de los
candidatos a medicamentos para el tratamiento de enfermedades cerebrales
acompañadas por inflamación.”63
• Investigadores de Japón demostraron que la xantona del mangostán “gama-
mangostina directamente … previene la trascripción del gen COX-2”.63 Ellos
concluyeron que, “la gama mangostina no sólo sirve como una nueva
herramienta farmacológica para estudiar el mecanismo molecular base de la
inflamación, sino como un compuesto guía para el desarrollo de medicamentos
para la prevención y/o tratamiento de la inflamación y enfermedades
cerebrales.”63
Estos estudios demuestran que la fruta del mangostán y sus xantonas poseen fuertes propiedades anti-
inflamatorias in vitro. Los sanadores tradicionales desde Tailandia hasta las Filipinas empleaban el
mangostán para tratar condiciones inflamatorias como la diarrea y la disentería. La investigación aquí
presentada ha establecido objetivamente lo que los sanadores tradicionales siempre han sabido sobre el
mangostán y la inflamación.
Además de las áreas de infección bacteriana, inhibición de radicales libres e inflamación, las xantonas
del mangostán podrían poseer otras capacidades, como lo sugieren sus usos tradicionales. Las siguientes
son sinopsis de otros ensayos que involucran xantonas y sus potenciales aplicaciones medicinales:
“La ciencia
moderna está
empezando a
ponerse al
corriente”
EL EFECTO XANTONA 18
R EFERENCIAS
EL EFECTO XANTONA 19
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EL EFECTO XANTONA 21