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NOVAES, PLANTAS E PRINCIPIOS ACTIVOS

NOVAES, PLANTAS E PRINCIPIOS ACTIVOS

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PRINCÍPIOS ACTIVOS DAS PLANTAS MEDICINAIS

O emprego de plantas medicinais exige o conhecimento desses grupos para a avaliação das potencialidades terapêuticas e tóxicas.

Metabolismo Vegetal: Luz solar 6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + O2

Os principais grupos são: alcalóides, taninos, óleos essenciais, saponinas, flavonóides, antraquinonas, digitálicos, mucilagens e substâncias pécticas, resinas e óleos fixos.

O processo sintético primário é a fotossíntese, por meio da qual as plantas verdes utilizam
PRINCÍPIOS ACTIVOS DAS PLANTAS MEDICINAIS

O emprego de plantas medicinais exige o conhecimento desses grupos para a avaliação das potencialidades terapêuticas e tóxicas.

Metabolismo Vegetal: Luz solar 6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + O2

Os principais grupos são: alcalóides, taninos, óleos essenciais, saponinas, flavonóides, antraquinonas, digitálicos, mucilagens e substâncias pécticas, resinas e óleos fixos.

O processo sintético primário é a fotossíntese, por meio da qual as plantas verdes utilizam

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PRINCÍPIOS ACTIVOS DAS PLANTAS MEDICINAIS

O emprego de plantas medicinais exige o conhecimento desses grupos para a avaliação das potencialidades terapêuticas e tóxicas.

Metabolismo Vegetal: Luz solar 6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + O2

Os principais grupos são: alcalóides, taninos, óleos essenciais, saponinas, flavonóides, antraquinonas, digitálicos, mucilagens e substâncias pécticas, resinas e óleos fixos.

O processo sintético primário é a fotossíntese, por meio da qual as plantas verdes utilizam a energia solar para produção de compostos orgânicos (metabólitos primários: açucares, aminoácidos, ácidos graxos, nucleotídeos e plímeros deles – polissacarídeos, proteínas, lipídios, RNA e DNA). Esses compostos são essenciais para a sobrevivência dos organismos. Um grupo reduzido desses metabólitos primários serve como precursores para a síntese de outros compostos em reações catalisadas enzimaticamente. Estes compostos são chamados metabólitos secundários (princípios ativos). Há três principais precursores destes compostos: ácido chiquímico (precursor de vários compostos aromáticos), acetato (precursor de ácidos graxos, polifenóis, isoprenos, prostaglandinas, etc) e aminoácidos (biossíntese de alcalóides).

Os metabólitos secundários são resultado da especialização celular e que suas manifestações durante certas fases de desenvolvimento do organismo produtor se devem à expressão diferencial de genes (Gottlieb et al, 1996).

Alcalóides São bases orgânicas nitrogenadas, que possuem estrutura molecular bastante diversificada e, por isso, sua classificação é complexa. De todos os grupos de princípios ativos, os alcalóides possuem uma actividade biológica mais pronunciada.

N Isoquinoleína

CH3 N
N Indol

Tropano

Famílias onde são mais freqüentes: Dicotiledôneas – Apocynaceae, Papaveraceae, Leguminosae, Ranunculaceae, Menispermaceae, Rubiaceae, Solanaceae, Berberidaceae, Punicaceae. É possível que tenham função regulatória do crescimento do vegetal ou de proteção. actividade Farmacológica: Os alcalóides possuem actividade farmacológica muito variável, dependendo das características específicas de sua fórmula estrutural, como por exemplo: actividade anticolinérgica (secura na boca, tontura, midríase),

adrenérgica (vaso constricção na circulação periférica podendo levar a hipertensão, bronco-constricção), vasodilatadora, antitussígena, analgésica, vermicida, anti-hipertensiva, antiangiosa, vasodilatador. Absorção e Metabolização: os alcalóides são bem absorvidos por via oral e são metabolizadas no fígado. Por terem ação biológica potente eles têm grande potencialidade tóxica, sendo necessário muito cuidado em seu uso terapêutico. Exemplos: beladona, boldo, jaborandi, quina, ipeca, papoula, curare, tabaco, estramônio, etc

Taninos São compostos fenólicos, em geral polifenóis, de estrutura química variável. São moléculas grandes, por isso não são bem absorvidos pelo tubo digestivo. Causam uma sensação de desconforto na boca - sabor adstringente.

Famílias onde são mais freqüentes: Rosaceae, Leguminosae, Myrtaceae e Rubiaceae. Ocorrências nas plantas: em células jovens, uma vez que os frutos verdes são ricos em taninos e os maduros perdem seus teores. Acredita-se que sua função para o vegetal é de proteção. actividade Farmacológica: Os taninos possuem actividade antidiarrêica, cicatrizante, antisséptica, antimicrobiana, antihemorrágica e antiinflamatória.

A actividade antidiarréica deve-se à redução da actividade peristáltica do intestino por uma ação sedativa sobre a mucosa. A actividade cicatrizante é devido à formação de uma película protetora na região lesionada, possibilitando a sua reepitelização. A actividade antisséptica e antimicrobiana se deve à lesão estrutural de moléculas da parede celular de protozoários, fungos e bactérias.

A actividade anti-hemorrágica se deve à precipitação de proteínas do plasma e ativação dos fatores da coagulação sangüínea. Exemplos: folhas e casca da goiabeira (Psydium guajava), usadas no tratamento da diarréia. Hamamelis (Hamamelis virginiana), possui actividades antidiarréica, cicatrizante e antiinflamatória. Usada em cosméticos (diminuir oleosidade de pele e cabelos). Barbatimão (Stryphnodendron barbatimao) casca cicatrizante Romã, antisséptico da garganta etc.

Óleos essenciais ou voláteis São compostos simples, em geral com estrutura cíclica, chamados de terpenos, e seus derivados com as funções álcool, aldeído e cetona. São voláteis (responsáveis pelos odores das plantas) devido a sua baixa massa molecular. Os óleos essenciais ocorrem em muitas famílias do reino vegetal e localizam-se em estruturas secretoras especializadas como pêlos capilares (Lamianaceae), células parenquimais modificadas (Piperaceae), tubos oleaginosos (Appiaceae) ou canais lisogêneos ou esquisogêneos (Pinaceae, Rutaceae). São encontrados sob a forma de misturas complexas com muitos constituintes. Em geral há o predomínio de alguns compostos, que são responsáveis pelas características de cada óleo essencial.

Principais componentes: ⇒Terpenos: compostos obtidos pela condensação de unidades de 5 átomos de carbono (isopreno) CH3  CH2 = C- CH=CH2 ♦Monoterpenos: 2 unidades C5 (10 átomos C) ♦Sesquiterpenos: 3 unidades C5 (15 átomos C) ♦Diterpenos: 4 unidades C5 (20 átomos C) ⇒Fenilpropanóides: compostos aromáticos, na maioria fenólicos, derivados biossinteticamente do Ácido Chiquímico, de constituição C6-C3. Ex.: eugenol, ácido cinâmicos. Famílias onde são mais freqüentes: Labiatae, Rubiaceae, Rosaceae, Lauraceae, Umbelliferae e Compositae.

actividade Farmacológica: Os óleos essenciais possuem algumas ações farmacológicas clássicas, tais como ação antiespasmódica, digestiva, carminativa, expectorante, anestésica, analgésica, antisséptica das vias respiratórias, antiinflamatória, e sedativa. Absorção e metabolização: Os óleos essenciais são muito bem absorvidos por via oral, podendo também penetrar através da pele. Podem ser metabolizados no fígado, conjugados com o ácido glicurônico e excretados na urina. Exemplos: alecrim, alfavaca, terebentina, funcho, canela, cânfora, eucalipto, hortelã, marcela, melaleuca, arnica, camomila, gengibre, cidreira, melissa, mil folhas, camomila, valeriana, etc

Glicosídeos / Heterosídeos São compostos por um açúcar ligado a uma substância nãoglicídica chamada genina ou aglicona. A aglicona é a parte da molécula responsável pelos seus efeitos farmacológicos. Os glicosídeos são classificados de acordo com as características fitoquímicas da aglicona. Principais tipos de glicosídeos: flavonóides, digitálicos, saponínicos, antraquinônicos, glucosinolatos, cianogenéticos, etc.

Heterosídeos Digitálicos ou cardiotônicos

São glicosídeos cuja aglicona é um esteróide. Os principais glicosídeos deste tipo são os digitálicos extraídos da dedaleira (Digitalis purpurea). Possuem dose terapêutica próxima à dose tóxica, devendo ser usados com muito cuidado para evitar toxicidade.
O
23 22 18 11 19 9 2 3 1 4 5 6 10 7 12 8 20 17 13 14 16 15

O
21

OH

HO

Heterosídeos Antraquinônicos São substâncias policíclicas, com mais de 20 carbonos. Ocorrem na babosa, cáscara sagrada e sene. Ação farmacológica: não são bem absorvidos no intestino e estimulam a mucosa e levando a uma ação laxativa. Famílias onde são mais freqüentes: Rubiaceae, Leguminosae, Rhamnaceae, Polygonaceae e Liliaceae.

O 8 7 6 5 O 4 1 2 3

Saponinas São heterosídeos que apresentam a propriedade de emulsionar substâncias lipossolúveis, quando agitadas em solução provocam o aparecimento de espuma, pois diminuem a tensão superficial da água. Podem ser de natureza esteroidal, cuja aglicona é um esteróide (monocotiledôneas, Famílias Liliaceae e Dioscoreaceae) ou triterpências, cuja aglicona é um terpeno originado da condensação de 6 unidades C5. (dicotiledôneas, Famílias Sapindaceae, Hipocastanaceae, Polygalaceae e Caryophilaceae). Ações farmacológicas mais comuns: actividade mucolítica, expectorante, diurética, antisséptica, antimicrobiana e estimulante (ginseng). Elas são absorvidas por via oral. Não podem ser injetadas (via parenteral).

Flavonóides O nome deriva de flavus, que significa amarelo, principal cor dos pigmentos. Há diversos sub-grupos, conforme a estrutura química das agliconas. Os flavonóides com maior importância terapêutica são os derivados de flavonas. Eles são bem absorvidos por via digestiva e sua toxicidade é baixa. As isoflavonas também tem sido muito usadas atualmente (soja, red clover, etc) – amenizar sintomas da menopausa e prevenir osteoporose

8 7 6 A 5

O 4 O

2 3

B

Ações farmacológicas: as mais comuns são antiinflamatória, a estabilizadora do endotélio vascular, a antiespasmódica e ações cardiocirculatórias. Exemplos de flavonóides: rutina (da Ruta graveolens ou arruda), a hesperidina (gênero Citrus, como laranja e tangerina), com actividade protetora do endotélio vascular e antiinflamatória. Bilabolídeos (Ginkgo biloba), distúrbios cognitivos e circulatórios.

Heterosídeos Cianogenéticos São heterosídeos que por hidrólise liberam ácido cianídrico (HCN). Os glicosídeos cianogenéticos como os da mandioca brava e folhas do pessegueiro são tóxicos, pois o ácido cianídrico inibe a respiração celular ocasionando anóxia.

H

O 6H O .C 11 5 C CN HO 2 Enz.

H

CO + H + C6H O CN 12 6

Mucilagens e substâncias pécticas São polissacarídeos, ou seja, polímeros da glicose e outras oses, formando macromoléculas. As substâncias pécticas são polímeros de menor tamanho que as mucilagens, e possuem características próprias. A denominação mucilagem se deve ao aspecto gelatinoso que estas substâncias apresentam ao serem misturadas com a água. Distribuição: as mucilagens existem em algas e certos fungos e nas famílias Rosaceae, Linaceae, Boraginaceae, Liliaceae, Plantaginaceae, Malvaceae e Tilaceae.

As mucilagens não são degradadas pelas enzimas digestivas, nem absorvidas devido ao seu grande tamanho, assim aumentam o bolo alimentar e por isso atuam como laxativos, ou como reguladores do apetite. Exemplos: glucomanan, retirado da raiz do Konjac (Amophophallus konjac) e alga denominada fucus (Fucus vesiculosus), usados como redutor do apetite. As substâncias pécticas ou pectinas existem em toda a planta, mas principalmente nos frutos maduros, como a maçã (Pyrus malus), carambola (Averrhoa carambola) e banana (Musa sp). Como as mucilagens, as pectinas não são absorvidas no tubo digestivo, e possuem actividade laxante.

Resinas As resinas são complexos de substâncias heterogêneas, em parte dissolvidas em óleos essenciais. A base das resinas é caracterizada pelas substâncias resinosas, que são compostos com 25 ou mais átomos de carbono e seus derivados aldeídos e cetonas, formando uma mistura que pode ter 30 ou mais componentes diferentes. As resinas podem ser subdivididas em: gomo-resinas, látex ou lacto-resina, óleo-resinas e bálsamo-resinas.

Gomo-resina usada em medicina mirra (Cammphora myrrha), indicada como cicatrizante, analgésica e antiinflamatória. Lacto-resina: costumam ser muito tóxicas e raramente são empregadas com fins terapêuticos. Cola nota utilizada popularmente no tratamento do câncer. Óleo-resina: óleo de copaíba (Copaifera sp) usado popularmente como expectorante e anti-séptico urinário. Bálsamo-resina: bálsamo do Peru (Myroxylon pereirae) indicado como cicatrizante.

Óleos fixos (lipídeos) De grande aplicação na fitocosmetologia, como hidratante, suavizante, etc

Os ácidos graxos típicos dos óleos fixos pertencem geralmente a série acíclica, saturada ou insaturada e monocarboxiladas, com cadeia normal e um número par de átomos de carbono. Portanto diferem essencialmente pelo tamanho da cadeia e número e posições das insaturações. Exemplos: ÓLEO DE ABACATE (fruto - Persea americana Lauraceae),ÓLEO DE AMÊNDOAS DOCE (amêndoas – Prunus amygdalus Rosaceae),ÓLEO DE GERME DE TRIGO (embrião – Triticum sativum Lank.Poaceae), ÓLEO DE PRÍMULA (sementes – Oenothera biennis Scop. Onagraceae), ÓLEO DE BORRAGEM (sementes – Borago officinalis L. Borraginaceae), ÓLEO DE ROSA MOSQUETA (sementes – Rosa rubiginosa Rosaceae),

ÓLEO DE UVA (sementes – Vitis vinifera), ÓLEO DE RÍCINO (sementes – Ricinus comunis L. Euphorbiaceae), CERA DE ABELHA (cera purificada extraída da colméia de Apis mellifera L.), CERA DE CARNAÚBA (folhas – Copernicia prunifera Arecaceae), LECITINA DE SOJA ( sementes – Glycine soja Fabaceae), MANTEIGA DE CACAU (sementes – Theobroma cacao L. – Sterculiaceae)

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