You are on page 1of 6

ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA

Definiciones:

Alcano: compuesto formado sólo por carbono, hidrógeno y enlaces sencillos.
Alqueno: hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono.
Alquino: hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono.

Como todos los hidrocarburos, los alcanos se componen sólo de carbono e hidrógeno. Sin embargo, a diferencia de
otros hidrocarburos, los alcanos tienen únicamente enlaces carbono-carbono sencillos. En contraste, los alquenos
tienen al menos un doble enlace carbono-carbono, y los alquinos, al menos un triple enlace carbono-carbono. Los
ejemplos más sencillos de alquenos y alquinos son el eteno (conocido comúnmente como etileno, el precursor del
plástico polietileno) y el etino (acetileno, que se usa en soldadura). Compárense éstos con el etano:

TABLA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos

Regla de nomenclatura sustitutiva para hidrocarburos ramificados

1. Se busca la cadena continua mas larga de átomos de carbono (cadena principal) que corresponde al
alcano, alqueno ó alquino.

2. Se muestra la cadena principal comenzando por el extremo mas cercano a una ramificación.

3. Se nombran las ramificaciones en orden alfabético. Las posiciones de cadena ramificadas se indica
mediante el número donde se une a la cadena. Cuando una ramificación se repite, se escribe un prefijo que
indica el numero de veces que esta presente el radical

di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), etc.

Deben escribirse tantos números como veces se repite el radical y estos números van separados por
comas.

4. Se nombra la cadena principal de átomos de carbono como el hidrocarburo lineal correspondiente.

se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Cada enlace tiene 109° 281. . las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2.319 isómeros teóricos. los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta. Metano: Es el más simple. el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura. los nombres butano. por ejemplo.. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros. Por ejemplo. propano (C3H8) (grafica anterior 2) y butano (C4H10). Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono. Sin embargo.. En el sistema de nomenclatura de la IUPAC. los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS Y AROMÁTICOS CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos. TABLA DE LOS ALCANOS # de carbonos nombre 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Exano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentedecano 20 Eicosano 21 heneicosano 22 Docosano . el nombre correcto es 2. y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos. Por este motivo. Es un carbono con 4 hidrógenos dispuestos tetraédricamente. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 están en los átomos de carbono 2.. no especifican la estructura molecular. ALCANOS Fórmula general: CnH2n+2 Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos. octano. En el caso del butano.2. 2 y 4. La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366. Son hidrocarburos saturados porque se dice que los enlaces están saturados en estos compuestos conteniendo el mayor número de átomos de hidrógeno para un número dado de átomos de carbono. y así sucesivamente. Por tanto. La fórmula general de los cicloalcanos es CnH2n. si la cadena se numera en sentido opuesto. Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6) (grafica anterior 1). heptano. la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos. los nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). 4 y 4. pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C4H10. y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos. cuando se descubren nuevos compuestos. La urea y el cianato de amonio también son isómeros estructurales de fórmula molecular CH4 N2O. pentano. se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano.4-trimetilpentano.

Si hay más de un triple enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno. con otros átomos (normalmente de carbono). Se sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2. la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos. que es el ejemplo más común. en el á-pineno. se denomina etino en el sistema de la IUPAC. -tetraeno. y en la vitamina A. Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno. El acetileno. La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el doble enlace. Como ejemplo. un componente de la trementina. (La posición del doble enlace se indica con `2-hexeno'. el doble enlace se numera de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2. etc. -tetraeno. La posición del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el triple enlace. tienen la fórmula general CnH2n-2. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. etc. -trieno. dependiendo de si tiene 2. igual que el 1. HC:CH.23 Tricosano 30 Triacontano 31 hentriacontano 32 Dotriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 60 Hexacontano 70 heptacontano 80 Octacontano 90 Nonacontano 100 hactano ALQUENOS Y ALQUINOS Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general CnH2n. por ejemplo. . Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno.4-dimetil-2-hexeno. Los bencenos di sustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto. Los cicloalquenos se nombran de manera similar. Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustitúyete a la palabra benceno. respectivamente. 1 o ningún átomo de hidrógeno. Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles. al no existir ningún extremo en la cadena. Por ejemplo. -trieno. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al triple enlace. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno.3-dimetilciclohexano y el 3. Los alquinos o acetilenos. y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos. En los bencenos trisustituidos o más se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores más bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabético. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino. ver en la figura 8 la fórmula estructural completa del á- pineno. el propeno y el ciclopropano son isómeros. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace. 3 o 4 enlaces.

Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro. dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple. El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente. el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas. FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO: El benceno suele representarse de las siguientes formas: como un hexágono regularon un circulo en su interior (este circulo trata de representar los electrones deslocalizados) Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados. En la figura 14 se muestran también otros compuestos aromáticos. La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo. igual que la vitamina A y el retinal. Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas. Es el caso del benceno. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno. . al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo. COMPUESTOS AROMÁTICOS Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada) EL BENCENO: Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. aunque se conocen otros como el boro. que es la base que forma el caucho (o hule) natural. Por ejemplo. el fósforo y el selenio. y los más comunes son el azufre. el isómero se llama cis. Véase Estereoquímica. el nitrógeno y el oxígeno. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central. el isómero se llama trans y cuando los grupos iguales están en la misma parte. El isopreno. y no los otros dos. Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. se llaman heteroátomos. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Isómeros ópticos y geométricos La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales.su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno. las propiedades de estos compuestos son tan distintas.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno.. El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha. una molécula de 2- hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida. excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada . que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono de la derecha de la figura 13. y la familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos. a estos dobles enlaces se les llama conjugados. compuestos importantes en el proceso de la visión. Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono.. C6H6.Si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace. Saturación: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. el OH refleja al OH. El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono. y el ácido levoláctico a la izquierda . su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. este fenómeno es conocido como isomería óptica.. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en saturados. y no a los carbonos individuales en los ángulos del hexágono. tiene esta estructura conjugada. De hecho.

Por otro o grupo mediante el ataque de electrofilo al citado anillo. toxico y soluble en disolventes orgánicos. Es una mezcla de diferentes sustancias denominadas hidrocarburos. El proceso se denomina destilación fraccionada y se lleva a cabo en columnas de fraccionamiento. el petróleo se calienta de manera que los compuestos que lo forman se evaporan. Los compuestos derivados del benceno. . El petróleo es un líquido negro. un aceite ligero. es un recurso natural no renovable que aporta el mayor porcentaje del total de la energía que se consume en el mundo. llamada gasolina de destilación. COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOS: Estos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de dos o más hidrocarburos aromáticos clínicos. el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno. que se unen a través de dos átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos. de profundidad. POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO: Tomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones orto. tanto físico como químico con el benceno. Una vez se extrae petróleo. que se destila después. las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto. siendo n un número natural incluyendo el cero. El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante. A pesar de su escasa reactividad participan activamente en las reaccione de sustitución. los más volátiles. Una de las fracciones obtenida es la gasolina. El aceite de paja absorbe la gasolina. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno. Las fracciones que se obtienen de la destilación se deben someter a diferentes procesos antes de ser utilizadas. En este proceso. LA GASOLINA OBTENCIÓN DEL PETRÓLEO Y LA GASOLINA: El petróleo es el combustible más importante en la historia de la humanidad. Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico. Tiene gran importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo también utilizado como disolvente. los grupos de compuestos que se van separando tienen propiedades parecidas. espeso y maloliente que se encuentra a 3 ó 4 Km. un alogeno o cualquier otro tipo de sustitúyete. En primer lugar se obtienen los menos volátiles y al final. los gases naturales también contienen un porcentaje de gasolina natural que se puede obtener mediante condensación. el combustible se separa en fracciones de hidrocarburos que tienen propiedades parecidas. por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento. se transporta a las refinerías. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS: Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él numero de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno.REGLA DE HUCKEL: Es una norma general. Los compuestos se enfrían y se condensan a medida que suben por la columna. unido a un carbono en el anillo del benceno. que indica que un compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2. Esto se hace pasando el gas obtenido a través de una serie de torres que contienen aceite de paja. SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS: Consiste en reemplazar un hidrógeno. basada en la mecánica cuántica. La gasolina se puede obtener de más maneras. Allí. ya sea en torres de extracción o por medio de balancines actuando como bombas. Como hemos dicho.

la hidrogenación de petróleo refinado a alta presión y con un catalizador. como por ejemplo. Las gasolinas obtenidas de estas maneras no se pueden emplear como combustible así como están. ya que se deben mezclar con otros compuestos que mejorarán el rendimiento Prof. como por ejemplo el óxido de molibdeno. también purifica químicamente el producto eliminando elementos no deseados. Así pues.Luego existe la gasolina de alto grado que se consigue mediante el proceso de hidrofinado. en los motores de los automóviles. la gasolina es la mezcla de hidrocarburos líquidos más ligeros que se usa como combustible en motores de combustión interna. Angélica Hernández Amador . como el azufre. También se puede obtener gasolina mediante la hidrogenación de carbón y alquitrán de hulla. es decir. Este proceso no solo convierte el petróleo de bajo valor en gasolina de mayor valor.