Benzena termasuk ke dalam kelompok senyawa karbon tepatnya senyawa hidrokarbon karena hanya terdiri dariatom C dan H.

Benzena merupakan senyawa karbosiklik, yaitu senyawan karbon yang mempunyai rantai karbon tertutup. Di antara senyawa karbosiklik, benzena adalah salah satu senyawa yang mempunyai struktur dan sifat yang khas sehingga sering disebut sebagai senyawa aromatik. Benzena bersifat toksinn (racun), tepatnya hemotoksinn yaitu suatu zat yang merusak sumsum tulangn dann menghambat pembentukan sel darah. Benzena juga bersifat karsinogen (memicu timbulnya kanker) dalam binatang.

A. Struktur Benzena dan Sifat Aromatiknya
Pada tahun 1825, seorang ahli kimia Inggris bernama Michael Faraday (1791-1867) mengisolasi suatu cairan dari saluran gas di London. Gas tersebut pada waktu itu digunakan untuk lampu penerangan. Cairan hasil isolasi tersebut merupakan senyawa yang mempunyai rumus molekul C6H6 dan diberi nama benzena. Pada tahun 1865, Kekule mengajukan struktur molekul benzena dan masih berlaku sampai sekarang, yaitu struktur heksagonal. Struktur heksagonal tersebut merupakan rantai karbon berbentuk segi enam beraturan, di mana terdapat tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap dua. Masing-masing atom C mengikat satu atom H dan 2 atom C lain serta terletak pada sebuah bidang datar. Ikatan C C C dan H C C membentuk sudutyang sama besar, yaitu 1200 . Oleh karena itu, jarak dua atom C atau panjang ikatan C C sama panjangnya. Ikatan rangkap pada benzena tersebut dapat berpindah-pindah yang disebut dengan resonansi. Rumus struktur benzena Kekule tersebut dapat dituliskan:

H H H  H H H H H

H H atau H H

Karena ikatan rangkap dalam molekul benzena berpindah- pindah, maka struktur molekul benzena merupakan struktur resonansi. Secara umum sifat senyawa aromatik ditentukan oleh tiga kriteria sebagai berikut: 1. Tiap atom dalam istem cincin harus mempunyai suatu orbital p yang tersedia untuk pengikatan. 2. Sistem cincin harus datar. 3. Harus terdapat (4n+2) elektron pi dalam sistem cincin itu (aturan Huckel).

benzena naftalena 6 elektron pi (4n+2) n=1 n = jumlah cincin 10 elektron pi (4n+2) n=2 .

jika terkena sinar matahari membentuk heksaklorosikloheksana (C6H6Cl6) atau heksabromosikloheksana (C6H6Br). Sifat Kimia a) Benzena dapat mengadisi hidrogen dengan katalis Ni atau Pt halus membentuk sikloheksana. Fe. dan SbCl3. tetapi larut dalam pelarut organik karena bersifat nonpolar. b) Memiliki titik didih 800 C. maka sebuah atom H akan diganti dengan gugus nitro (NO2) yang monovalen (nitrasi). d) Jika campuran HNO3 dan H2SO4 pekat direaksikan dengan benzena. titik leleh 5.50 C dan mudah terbakar menghasilkan banyak jelaga. Sifat-sifat Benzena 1. c) Klor dan brom dapat menyubstitusikan atom H dari benzena dengan katalisator AlCl3. b) Benzena dapat mengadisi klor atau brom.Sifat Fisis a) suhu kamar berwujud cairan tak berwarna yang mudah menguap dan berbau khas. .B. 2. c) Tidak larut dalam air.

Jika benzena dicampur dengan alkil halogenida dan AlCl3 kering sebagai katalisator. .e) f) Jika H2SO4 berasap direaksikan dengan benzena. maka terbentuk asam benzena sulfonat (sulfonasi). maka atom H berturut-turut dapat diganti dengan gugus-gugus alkil (sintesis Friedel dan Crafts).

Hasil Substitusi Benzena .

.

benzena dihasilkan dari tir arang-batu dengan jalandistilasi bertingkat. Distilasi karing Ca-benzoatdengan Ca (OH)2 (C6H5COO)2Ca + Ca (OH)2 2C6H6 + 2CaCO3 Hidrolisis asam benzena sulfonat dengan jalan dipanaskan dengan jalan dipanaskan dengan larutan HCl. 3C2H2 C6H6 Distilasi fenol dengan debu Zn. C6H5SO3 + H2O C6H6 + H2SO4 Etuna dialirkan melalui sebatang pipa yang panas berpijar. C6H5OH + Zn C6H6 + ZnO . 3.Pembuatan Benzena 1. 5. 4. 2. Dalam teknik.

Reaksi Adisi Reaksi adisi hidrogen dapat terjadi jika ada katalis yang tepat seperti Ni atau Pt. H2 Reaksinya : Ni/Pt H2 H2 + 3H2 H2 H2 sikloheksana H2 .Reaksi Penting dari Benzena 1.

an Cl . Reaksi Halogenasi Reaksi alogenasi er akan reaksi s stit si atas i rogen ari en ena engan ato alogen (X2) engan engg nakan katalis. Fe. O2 Reaksinya : + HO O2 H2 O4 + X2   Fe/ lCl + HX nitrat ekat + H2O . X Reaksinya : . se erti lCl . Reaksi itrasi Reaksi nitrasi er akan reaksi en ena engan asa engg nakan katalia H2 O4 ekat.2.

4. Reaksi Sulfonasi Reaksi sulfonasi merupakan reaksi benzena dengan H2SO4 berasap (oleum). Reaksi Alkilasi Reaksi alkilasi merupakan reaksi benzena dengan haloalkana menggunakan katalis Al l3. SO3H Reaksinya : + HOSO3 + H2O 5. H3 Reaksinya : + H3 Al l3 +H .

C. yaitu gabungan nama substituen (pengganti atom H dari benzena) sebagai awalan dan diikuti kata benzena. Tata nama sentawa turunan benzena sangat sederhana. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena ). ontoh : l fluorobenzena (fenilfluorida) klorobenzena (fenilklorida) OH hidroksibenzena (fenilalkohol=fenol) ( 6H5 ) ( 6H5 l) ( 6H5OH) . Benzena yang kehilangan satu atom H disebut gugus fenil ( 6H5 Gugus fenil mampu mengikat atom atau gugud atom lain sehimgga terbentuk bermacam-macam senyawa aromatik turunan benzena.

OH Asam benzoat Benzal e i a (asam benzena karboksilat) C-H (C6H5SO3H) CH = CH2 (C6H5CHO) (C6H5COOH) vinil benzena (C6H5C2H3) .CH3 metilbenzena (toluena) NO2 metilbenzena (toluena) NH2 (C6H5CH3) aminobenzena (C6H5NO2) (C6H5NH2) (fenilamin = anilina) O SO3H asam benzena sulfonat O C .

sedangkan senyawa turunan benzena yang mempunyai dua substituen mempunyai tiga isomer. dan p untuk posisi para atau menggunakan angka.4).Senyawa turunan benzena yang hanya mempunyai satu substituen mempunyai satu isomer.3-dibromobenzena Br p-dibromobenzena atau 1. meta (posisi 1. dan para (posisi 1. Penamaan senyawa turunan benzena yang mempunyai dua substituen diberi awalan o untuk posisi orto. yaitu orto (posisi 1. m untuk posisi meta.3). Contoh: Dibromobenzena Br Br Br Br Br o-dibromobenzena atau 1.4-dibromobenzena .2-dibromobenzena m-dibromobenzena atau 1.2).

5-tri l r t Cl Cl Cl Cl Cl Ji a dalam sentawa t r nan benzena terdapat beberapa s bstit en yang berbeda jenisnya. y it di ri w l v t p sisi visinal.4-tri l r t s -tri l r .5). . r tan prioritas penomoran nt masingmasing s bstit en tersebut adalah sebagai beri ut . d s t p sisi simetrik. a t p sisi asimetrik. d simetrik (p sisi .S y w t r y g m mp y i tig s stit m mp y i tig is m r. . ). Contoh: Tri lorobenzena Cl Cl Cl Cl -tri l r . . -tri l r t -tri l r . y it visinal (p sisi . . P m\ m y s m s p rti di t s. .4). asimetrik (p sisi . .

-R. urutan prioritas penomoran untuk masing-masing substituen tersebut adalah sebagai berikut : -COOH.(halogen) Contoh : CH3 1 3 COOH 1 OH 2 4 NO2 OH 4 NO2 3. -CHO. -OH.4-dihiodroksibenzoat . -NH2. . -CN. -NO2.Jika dalam senyawa turunan benzena terdapat beberapa substituen yang berbeda jenisnya. -SO3H.4-dinitrotoluena 2.

2. yaitu angka menyatakan posisi substituen tersebut.5-tetrabromobenzena Br Br .Senyawa turunan benzena yang mempunyai empat atau lebih substituen. Contoh : Br Br : 1. penamaannya diberi awalan angka saja.3.

C6H5OH y Fenol merupakan kristal yang tidak berwarna. Fenol adalah suatu alkohol yang mempunyai gugus OH pada senyawa benzena.D. nitrobenzene. seperti fenol. y 2. dan etil benzena. toluene. Fenol. Benzena. berbau tajam. Di samping itu. . Penggunaan Benzena dan Beberapa Turunannya y 1. C6H6 y Benzena digunakan sebagai pelarut berbagai zat. Larutan fenol dalam air bersifat asam lemah. digunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa aromatik lain. dan bersifat antiseptik. Jikia fenol mengenai tubuh manusia dapat menimbulkan luka bakar.

a) b) c) d) 2. Jika direaksikan denagn H2SO4 pekat tidak membentuk ester. a) b) c) d) Pembuatan: Distilasi bertingkat tir arang-batu. Monoklorobenzena dipanaskan dengan larutan NaOH 8 %. . tak berwarna. sengat berbau.1. tetapi membentuk asam fenol sulfonat (orto dan para). Reduksi nitrobenzena kemudian diazotasi. Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton seperti alkohol. Sifat-sifat: Fenol murni berbentuk kristal. Na-benzena sulfonat + NaOH padat dipanaskan. dengan katalisator garam Cu pada tekanan tinggi. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol sebagai desinfektan. bersifat antiseptik.

merupakan hasil kondensasi dari fenol dan metanal. .4.6-trinitrofenol ataun asam pikrat. OH + HNO3 (pekat) + H2SO4 (pekat) NO2 OH NO2 + H2O NO2 Asam pikrat f) Bahan untuk membuat zat warna dan plastik (bakelit).OH + HOSO2OH SO2OH OH + H2O e) Dengan HNO3 pekat (+H2SO4 pekat) dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2.

bahan baku pembuatan plastik.y Perbandingan Sifat alkohol dan Sifat Fenol No 1 2 3 Sifat Sifat larutannya dalam air Reaksi dengan asam oksidasi Alkohol netral Membentuk ester Dapat beroksidasi Fenol asam lemah Tidak bereaksi Tidak dapat Fenol digunakan sebagai pelarut pada pemurnian minyak pelumas. dan antiseptik. . Antiseptik yang lebih dikenal sehari±hari dengan nama karbol adalah larutan fenol dalam air.

dan selai. Mengalirkan gas klor ke dalam toluena mendidih. C6H5COOH Asam benzoat merupakan asam lemah. Dari benzaldehid dengan reaksi Cannizzaro. Distilasi karing campuran Na-benzena sulfonat dan Na-format. saus.3. Dalam kehidupan sehari-hari diperdagangkan dalam bentuk garam natrium benzoat yang banyak digunakan sebagai pengawet makanan dan minuman. kemudian didihkan dengan air. 1. Pembuatan: Oksidasi tpluena dengan K2CrO7 + H2SO4. minuman ringan. tetapi sedikit lebih kuat dari asam cuka dan bersifat sebagai pengawet. Dari benzonitril dengan dipersabunkan dengan larutan asam. misalnya untuk kecap. a) b) c) d) e) . Asam Benzoat.

Nitrobenzena. Distilasi kering campuran Na-benzoat dan NaOH padat menghasilkan benzena. dan aniline (C6H5NH2) Pembuatan: + NH3 H2SO4 NO2 nitrobenzena . C6H5NO2 Nitrobenzena merupakan zat cair berwarna kuning dan tidak larut dalam air. serta bahan baku pembuatan zat warna. peledak.2. parfum. Distilasi kering Na-benzoat dan Na-format membentuk benzaldehid. a) b) c) y Sifat-sifat: Asam lemak bersifat mengawetkan (sebgai pengawet). Nitrobenzena banyak digunakan sebagai pelarut.

5. dan rasanya manis. Asam Salisilat. tidak berbau. C6H4(OH)COOH Asam salisilat merupakan kristal putih. Zat tersebut tidak larut dalam air dingin. dan dapat bereaksi dengan asam atau alkohol membentuk senyawa ester benzena. Asam salisilat mudah larut dalam alkohol. Contoh : OH + CH3OH COOH asam salisilat OH + H2O COOH3 metil salisilat . tetapi larut dalam air panas.

asetosal dan sebagainya. .y Metil salsilat banyak digunakan sebagai obat gosok yang diperdagangkan dengan nama minyak gondopuro. O OH + CH3OH COOH asam salisilat O-C-CH3 COOH3 asetil salisilat + H2O Asetil salisilat banyak diperdagangkan sebagai obat anti nyeri dengan nama aspirin.

Anilin bersifat basa lemah karena memiliki gugus amino. dan bahan pembuatan obat-obatan. Anilin digunakan sebagai bahan baku dalam pembuatan zat warna diazo. sukar larut dalam air. dan uapnya bersifat racun.6. bahan pembuatan peledak. Basa anilin dalam air tidak membirukan lakmus. Amina Aromatik/Anilin. Anilin direaksikan dengan HNO2 + HCL pada suhu di bawah 50 C membentuk senyawa garam diazonium Pembuatan: NO2 + NH3 anilina NH2 + HNO2 . C6H5NH2 Sifat-sifat: a) b) c) d) Anilin merupakan zat cair tidak berwarna.

mempunyai titik didih 110. Jika gas klor dialirkan ke dalamtoluena mendidih dengan pengaruh sinar matahari. terbentuk asam o-toluen sulfonat dan sedikit asam o-toluen sulfonat (KMnO4 + H2SO4) dapat mengoksidasi tiap-tiap rantai simpang menjadi -COOH .7.60C dan massa jenis 0. C6H5CH3 a) b) c) d) e) f) Sifat-sifat: Toluena merupakan zat cair tidak berwarna. Toluena. maka atom H dari fenil yang akan digantikan dengan atom Cl Jika toluena direaksikan dengan campuran HNO3 dan H2SO4 pekat. maka atom dari fenil akan digantikan dengan gugus NO2 Jika direaksikan dengan H2SO4 bersap. maka ketiga atom H dari metil akan digantikan oleh atom Cl Jika subsitusi terjadi pada suhu biasa dengan katalisator Fe.86.

Toluena berguna untuk pembuatan bahan peledak yang sering kita sebut dengan istilah TNT (trinitrotoluena). CH3 + 3HNO3 toluena H+ O2N CH3 NO2 + 3H2O NO2 Trinitrotoluena (TNT) Pembuatan: Golongan senyawa ini terbentuk jika sebuah atom H atau lebih dari benzena diganti dengan gugus alkil (sintesis riedel-Crafts). CH 3 + Cl CH3 AlCl3 + HCl toluena .

. C6H5CH2 = CH2. Stirena adalah monomer yang digunakan untuk membuat plastik. Etil Benzena. Sebagian besar etil benzena diubah menjadi stirena. polimer polistirena. C6H5CH2CH3 Sekitar 6 milyar kg etil benzena diproduksi setiap tahun di Amerika. dan stirofoam (gabus).8.