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ISOMERIA PLANA 01) Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso significa que: a) b) c) d) e) são isômeros. têm mesmas propriedades químicas. são líquidos a 25oC. podem ser usados como anestésico. podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula.

02) Um dos isômeros do ciclobutano é o: a) b) c) d) e) 1- butino. 2 -butino. metil propano. butano. metil ciclopropano.

03) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) b) c) d) e) metano e metanol. etano e butanol. propano e butanol. butano e butanol. butano e propanol.

04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, também chamado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos causados à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCl3: a) b) c) d) e) apresenta 3 isômeros. apresenta 4 isômeros. apresenta 5 isômeros. apresenta 11 isômeros. não apresenta isômeros.

05) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano. metil ciclopropano. propano. propeno. propino.

06) Um isômero do éter CH3 – O – CH3 é o: a) b) c) d) e) ácido acético. éter dietílico. propanol. etanol. etano.

07) O metil ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) metil-propano. 1-butino. 2-butino. ciclobuteno. ciclobutano.

08) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 São isômeros. Pertencem à mesma função química. Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Ambos são aromáticos. Ambos são isômeros do álcool benzílico.

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09) Os compostos H3C – CH2 – CH2 – OH e H3C – CH – CH3 são isômeros porque: | a) São de mesma função. OH b) Possuem a mesma fórmula molecular. c) Possuem os mesmos elementos. d) Ambos possuem o grupo funcional OH. e) Ambos são compostos orgânicos. 10) Considere as afirmações: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) Propanal é um isômero da propanona. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 1-propanol é um isômero do 2-propanol. Propilamina é um isômero da trimetilamina. todas. apenas I, II e III. apenas I e II. apenas II e IV. apenas III e IV.

Estão corretas:

11) A substância abaixo é isômera do:
C H3 H 3C C CH3 CH 2 CH 3 C H C H3

a) b) c) d) e)

n-pentano. n-hexano. n-heptano. n-octano. n-nonano.

12) (Covest-99) Considerando as estruturas químicas abaixo

1

2

3

é INCORRETO afirmar: a) b) c) d) e) 2 e 3 representam um único composto. 1 e 2 representam compostos isoméricos. 1, 2 e 3 são representações diferentes para um mesmo composto. 2 e 3 são estruturas de ressonância. 1 é a estrutura que melhor representa a deslocalização de elétrons no benzeno.

13) Analisando as fórmulas das substâncias apresentadas a seguir:
(I) H 3C CH 2 CH CH 3 (III) H C 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 (IV) H C 3 (V) H C 3 CH 2 CH 2 C H2 CH CH 3 CH CH
3

(II) H C 3

3

Pode-se afirmar que a fórmula correspondente a um isômero do butano é: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

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14) (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos: a) b) c) d) e) um compostos. dois compostos três compostos. quatro compostos. cinco compostos.

15) (FUVEST) Dados os compostos: H3C – CH2 – O – CH3. H3C – CH2 – CH2OH. H3C – CH2CHO. H3C – CH – CH3. I OH São isômeras somente as substâncias de fórmulas: a) b) c) d) e) I e II. I e III. II e IV. I, II e IV. II, III e IV. I. II. III. IV.

16) O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero o: a) b) c) d) e) ciclopropano. metil-butano. propeno. metil-propano. ciclobutano.

17) Analise os compostos a seguir: 1) 2) 3) 4) 5) 6) a) b) c) d) e) CH3COCH3 CH3COOCH3 CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3

São isômeros os pares: 1 e 5; 2 e 4. 2 e 4; 3 e 5. 1 e 3; 2 e 4. 3 e 6; 1 e 5. 2 e 4; 3 e 6.

18) A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é: a) b) c) d) e) pentanal e 2 – metil – 1 – butanol. 3 – metil pentano e 2, 3 – dimetil butano. 1, 2 – dihidróxi – propano e ácido propanóico. trimetilamina e etil dimetilamina. metóxi – metano e etano.

19) (ITA-SP) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. um ciclano com a mesma fórmula estrutural. outro alcano de mesma fórmula molecular. um alcino com apenas uma ligação tripla. um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

Outro alcano de mesma fórmula molecular. São isômeros de cadeia. assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) propanal e propanona. Agamenon Roberto ISOMERIA www. isóbaros. n-propilamina e metil etilamina. . Analise o quadro: Compostos PE Solubilidade Reação de esterificação Formação de alcenos H3C – CH2 – OH 78° C H3C – 0 – CH3 – 25° C Solúvel em água Insolúvel em água Ocorre reação Ocorre reação Não ocorre reação Não ocorre reação Com base no exposto acima. São álcoois saturados. São isômeros de posição.agamenonequimica. 3. isótopos. metóxi-propano e etóxi-etano.Prof. Um ciclano com a mesma fórmula estrutural. ISOMERIA DE CADEIA 23) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo. 2. 5. 22) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) Um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. isólogos. 24) Qual a afirmação errada a respeito do 1 butanol e 2 butanol? a) b) c) d) e) Têm a mesma fórmula molecular. no entanto propriedades físicas e químicas diferentes. 21) (UNIP-SP) Ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo O C O C O número de ésteres isômeros que apresentam a fórmula C4H8O2 é igual a: a) b) c) d) e) 6. Um alcino com apenas uma ligação tripla. isótonos. os compostos referidos no quadro caracterizam-se como: a) b) c) d) e) isômeros. 1 butanol e 2 butanol. Um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. 4. propanóico e metanoato de etila. Têm a mesma fórmula mínima.com 4 20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgânicos de mesma fórmula e massa molecular apresentam.

são isômeros de posição. hexano. função. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) propanal e propanona. 30) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. 26) (Med. cadeia. Dadas às estruturas dos dois óleos.com 5 25) O composto 2-metil pentano é isômero de cadeia do composto: a) b) c) d) e) 2-metil-3-etil pentano.3-dimetil butano. 2. posição. metoxipropano e etoxietano.agamenonequimica. pode-se dizer que: OH OCH 3 OH OCH 3 CH2 CH C H2 CH CH CH 3 a) b) c) d) e) são isômeros funcionais. dimetil propano. metil ciclopentano.Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. tautomeria. 1-butanol e 2-butanol. Temos o iso-eugenol que é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. são formas tautoméricas. não são isômeros. 2-metil pentano. n-propilamina e metil-etilamina. função. tautomeria. são isômeros de cadeia. cadeia. propanóico e metanoato de etila. 3-metil pentano. 27) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal são isômeros de: 28) (PUC) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero de cadeia do: a) b) c) d) e) 2-metil butano. pentano. 3-etil pentano. . posição. ISOMERIA DE POSIÇÃO 29) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria de: H 3C CH2 CH2 e H 3C CH2 CH NH 2 CH2 NH 2 CH 3 a) b) c) d) e) metameria. compensação.

São isômeros de posição. São isômeros de cadeia. compensação. 1. as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedades diferentes. Têm mesma fórmula mínima. . EXCETO: a) b) c) d) e) Têm mesma massa molar. Cadeias normais de alcanos também podem ser isomerizadas. A exemplo. 4. por exemplo. somente I e IV.com 6 31) (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a: a) b) c) d) e) 5. posição. O AlCI3 é consumido totalmente na reação química. I. função. analise os itens abaixo. III. Os compostos descritos anteriormente fornecem um exemplo de isomeria de posição. os xilenos são isômeros de: a) b) c) d) e) cadeia.Prof. a isomerização do butano. III e IV. 33) Os compostos aromáticos são obtidos industrialmente a partir do alcatrão da ulha ou do petróleo. Está(ão) correto(s) a) b) c) d) e) somente I. como o cloreto de alumínio AlCl3 a 100ºC. Veja. 35) A qualidade da fração gasolina obtida pela destilação do petróleo pode ser melhorada através de um processo de isomerização. O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano. utilizando-se um catalisador.agamenonequimica. 32) O veneno de traças paradiclorobenzeno tem fórmula estrutural abaixo. 4. IV. condensação. São álcoois saturados. 2. 5. 2. 3. somente II. Na isomeria. Nenhuma das alternativas anteriores. Agamenon Roberto ISOMERIA www. C H3 H3 C C H C H C H OH 3 34) Em relação aos compostos e H C C H CH C H C H 2 2 3 3 OH Todas as afirmativas são corretas. Quantos isômeros planos de posição existem nessa substância? Cl Cl a) b) c) d) e) 1. II. H3C – CH2 – CH2 – CH3 AlCl3 CH3 – CH(CH3) – CH3 Em relação ao que foi dito. no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. 3. somente I e II.

tautomeria.agamenonequimica. 5.com 7 36) (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos (– CH3) no anel aromático. 6. 4. o dimetil benzeno possui: a) b) c) d) e) 10 isômeros. tautomeria. . Dadas as aminas: H 3C CH 2 NH CH CH 3 e H 3C CH 2 CH NH CH 3 2 2 Podemos afirmar que são isômeras de: a) b) c) d) e) cadeia. isomeria de cadeia. 2. metameria. 41) Os compostos abaixo apresentam isomeria de: O H 3C CH 2 C O CH 3 e H 3C C O CH2 CH 3 O a) b) c) d) e) função. tautomeria. 5 isômeros. posição. cadeia. 6 isômeros. Agamenon Roberto ISOMERIA www. isomeria de função. posição. 2 isômeros. 8. função. 3 isômeros. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA 39) A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea denomina-se: a) b) c) d) e) isomeria de compensação. isomeria de posição.Prof. 38) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de posição de um composto aromático com fórmula molecular C8H10 é: a) b) c) d) e) 8. compensação. 7. 40) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. 3. 5. 37) (UPE-2004-Q2) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é: a) b) c) d) e) 4.

também chamado éter etílico. . em virtude da sua toxidade. d) ótica. contém cresóis. foi muito empregado como anestésico. A alternativa que apresenta. Esses cresóis podem apresentar isomeria de: a) b) c) d) e) função e cadeia. Hoje. b) 1-butanol e butanal. b) posição. 45) A substância encontrada no queijo velho. e) 1-butanol e propanal. isômeros de posição. posição. que são hidroximetil benzenos de fórmula molecular C7H8O. respectivamente. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. e) função. compensação. no chulé e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. função e metameria. isótopos. c) cadeia. função. butanóico. cadeia e tautomeria. 44) (Covest-91) Indique a alternativa que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos: CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2CH2CH2OH a) compensação. Marque a opção que apresenta um isômero plano de função do éter sulfúrico. como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona).Prof. alótropos. A substância que apresenta sabor menta tem a seguinte estrutura de linha: O O O ácido butanóico e o acetato de etila são: a) b) c) d) e) isômeros de cadeia. butanona. a) b) c) d) e) etanoato de etila. Entretanto. butanal. 1 butanol. 43) Os compostos abaixo exemplificam um caso de isomeria de: C4 H 9 O C2H5 e C 6 H 13 OH a) b) c) d) e) cadeia. d) 1-butanol e 1-propanol. c) butanal e 1-propanol. isômeros de função.com 8 ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL 42) A creolina. metameria. posição e função. 47) Na tentativa de conter o tráfico de drogas. ele não é mais utilizado para esse fim. usada como desinfetante. isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. cadeia e posição. 46) O éter sulfúrico (etóxi-etano). mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.

ambos são ácidos carboxílicos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. CH3COOC2H5. . deve ter sabor de menta ou maçã? a) b) c) d) e) CH3(CH2)2COOH. CH3COCOCH3. A molécula que caracteriza o grupo sangüíneo ao qual pertence o indivíduo é determinada geneticamente. Na estrutura B. C4H7COOH. Nenhuma das alternativas anteriores.agamenonequimica.Prof. Essas moléculas são os chamados antígenos A. 50) O álcool benzílico. em queijo velho e na transpiração humana. são metâmeros. IV. pode-se afirmar que: O CH H 3C 2 O H 3C C CH 2 (II) O C H3 C OH CH 2 (I) a) b) c) d) e) são isômeros de posição. I. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na industria de alimentos. de cadeia. e o composto II é um éter. Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e H2O. dinâmicos. de função. para dar sabor menta ou maçã. III. são isômeros funcionais. considere as afirmações abaixo. respectivamente. São INCORRETAS a) b) c) d) e) todas as afirmações. B e H são isômeros de função. CH3CH2CH2COOC2H5. CH 2 OH CH OH 3 O C H3 São isômeros: a) b) c) d) e) de posição.com 9 48) O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido carboxílico encontrado na manteiga rançosa. o cresol e o anizol. somente I e IV. II e IV. II. podem ser encontrados as funções álcool. de compensação. 51) O grupo sangüíneo de uma pessoa depende de determinadas moléculas de glicopeptídios. I. que diferem entre si quanto aos açúcares presentes. fenol e éter. Qual dos compostos a seguir. As estruturas A. cujas estruturas estão representadas abaixo: (A ) CH2OH OH (B) CH2OH O H OH OH (H) H O H OH H H OH H OH H OH O CH3 H OH OH H H OH H H OH H O H NH C H CH3 A partir dessas informações. B e H. quando colocado na gelatina. o composto I é um ácido carboxílico. somente III e IV. 49) A respeito dos seguintes compostos. em mistura ou sozinho.

propanona e 2-propenol. pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH e pela essência do morango: CH3 – COO – CH2 – CHCH3 – CH3.Prof. A alternativa que contém o par que exemplifica o exposto anteriormente é: a) b) c) d) e) éter etílico e éter metilpropílico. 53) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica. TAUTOMERIA 54) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 a) b) c) d) e) de posição. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: a) b) c) d) e) de cadeia. tautomeria. tautomeria e compensação. hidrocarboneto e aldeído. de compensação. 57) Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio. tautomeria. . cis-trans. funcional e compensação. hidrólise. ciclobutano e metil ciclobutano. éster e fenol.agamenonequimica. de posição. cadeia e posição. dietilamina e metilpropilamina. Agamenon Roberto ISOMERIA www. de função. tautomeria. respectivamente. o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis. óptica. C6H12O2. respectivamente: H3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 CH2 CH 2 e OH OH C2 H 5 a) b) c) d) e) posição e cadeia. tautomeria e função. éter metílico e álcool etílico. 56) O equilíbrio abaixo poderá ser considerado como: O > < OH a) b) c) d) e) ressonância. de cadeia.com 10 52) Poderão ser isômeros da função álcool as funções: a) b) c) d) e) aldeído e cetona. éter e fenol. reação de oxi-redução. 55) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são. reação ácido-base. somente éter.

transforma-se na substância “B” que. a transformação de “A” em “B” libera energia. há formação de tautômeros. a luz converte uma cetona em um aldeído. há formação de um enol e um ácido carboxílico. o caráter aromático é destruído. a água é adicionada a um composto saturado. 61) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O Em relação ao conceito de isomeria. apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. há formação de um composto de menor massa molecular. . um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona. exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. 59) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria: 60) (UEG) O exame da equação a seguir: H g SO 4 H 2 SO 4 HC CH + H 2O [ CH 2 CH OH ] O H CH 3 C permite afirmar que: a) b) c) d) e) representa reação de hidratação de um alceno. evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria.Prof. de cadeia. de função. na ausência da luz. cis-trans. de tautomeria. no escuro. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) b) c) d) e) não exemplifica caso de isomeria. por sua vez.agamenonequimica. na presença de luz solar.com 11 58) (Fuvest-SP) A substância “A”. Agamenon Roberto ISOMERIA www. se transforma em “A”. de metameria. evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. A luz solar C O OH R no escuro R O C B OH Pelo esquema. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) há interconversão de isômeros. no escuro.

isomeria de compensação 65)(UNIVEST-SP) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural.com 12 VÁRIOS CASOS DE ISOMERIA PLANA 63) Associe as colunas e identifique a alternativa correspondente: I H3C – (CH2)3 – CH3 e C(CH3)4 A Posição. IIA. . metâmeros e isômeros de cadeia. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. IIID. IB. IIB. IC. 1-butanol e metoxipropano. considere o esquema: H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 isomeria de função Os compostos I e II são.agamenonequimica. são representados os seguintes pares de compostos: (I) H C 3 (II) H C 3 (III) H C 3 C H2 CH2 C H2 NH2 e H C 3 CH NH2 C H2 CH 3 NH CH CH 3 C H2 C H2 CH 2 C H3 e H 3C C H2 CH2 C H2 NH CH 2 CH 2 NH2 C H3 NH2 e H 3 C Os pares I. 4 4 Entre o etanal e o etenol ocorre tautomeria. isômeros de cadeia. butanona e 1-butanol. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. metâmeros e isômeros de posição. isômeros de cadeia. 63) Com a fórmula molecular C4H11N. A respeito da isomeria deste composto. IA. Agamenon Roberto ISOMERIA www. IIIC. 2-butanol e butanona. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. respectivamente: a) b) c) d) e) isômeros de posição. 64) (UECE) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. IB. IIID.Prof. IIC. IIB. problemas físicos e mentais graves. 3 3 Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de função. tautômeros e isômeros funcionais. III H3C – COOH e H – COO – CH3 C Compensação. IIA. isômeros de posição e metâmeros. uma droga inalante prejudicial à saúde. 2 2 O metil ciclopropano é isômero do ciclobutano. respectivamente. e até mesmo a morte. que produz sérias lesões. II e III são. IIIC. 1 1 Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais diferentes que possuem fórmula molecular C7H8O. isômeros de posição e isômeros de cadeia. 2-metil propanona e propanal. IIIA. isômeros funcionais. D Função a) b) c) d) e) IC. que causam dependência. Sobre isomeria julgue as afirmações: 0 0 O etoxietano é isômero de compensação do metoxi-n-propano. II H2C = CH – CH2 – CH3 e H3C – CH = CH – CH3 B Cadeia. isômeros de posição.

II e III podem ser. CH 3 C H 2 C H 3 C. é: a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. ( C H 3 ) 3 C H B.agamenonequimica. 3-pentanona. de cima para baixo. De cadeia 2.Prof. 3C. b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. 1ª lista Isomeria 1. 2A. 1-pentanona. respectivamente: H 3C CO CH2 CH2 CH 3 2-pentanona isômero plano de posição isômero plano de cadeia isômero plano de função a) b) c) d) e) 3-pentanona. De função 3. considere o esquema a seguir: Os compostos I. 67) Numere a segunda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista. etilbutanona e pentanal. 2B. . Cadeia 3. Tautomeria n-pentano e neopentano A numeração CORRETA encontrada. ciclopentanona e 2-pentanol. De posição 2ª lista Pares etóxi-propano e metóxi-butano etenol e etanal etanoato de metila e ácido propanóico 4. 1C. 2C. metilbutanona e 2-pentanol. 1B. 3-pentanona. d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1. 3D. C H3 e e CH 3 ( C H 2 ) 2 CH 3 Isomeria 1. etilbutanona e 2-pentanol. CH 3 C OO CH 3 D. 1D. 68) (UFF-RJ) Associe a coluna das fórmulas com a coluna do tipo de isomeria: Fórmulas A. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 13 66) (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgânicos. Função e e CH3 C H3 CH3 C H 3 C H 2 C OO H a) b) c) d) e) 1D. 3D. 1A. Posição 2. metilbutanona e pentanal. 3-pentanona. 1A. De compensação 1-propanol e 2-propanol 5. 2B. 3C. 1C. c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1.

posição. Agamenon Roberto ISOMERIA www. posição.com 14 69) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: H H Sendo assim. II. Verdadeiro. II) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano. cadeia. cadeia. A frutose é uma cetona. tautomeria. Falso. B. tautomeria. I e III. à isomeria de: a) b) c) d) e) posição. compensação. função. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. cadeia. respectivamente. Glicose e frutose não são isômeros. tautomeria. cadeia. compensação. III) Entre as substâncias 1 – propanol e metoxietano. cadeia.Prof. posição. Sobre a isomeria afirma-se: I) O etoxietano é isômero de compensação do metoxipropano. III e IV. D e E. C. Glicose e frutose são isômeros de função. 70) (UEPB) Observe o esquema abaixo: Sem eq u i l í b r i o Fu n çõ es d i f er en t es Co m eq u i l í b r i o I so m er i a p l an a C ad ei as p r i n ci p ai s d i f er en t es M esm a cad ei a p r i n ci p al M esm a f u n ção D i f er en t es p o si çõ es d o h et er o át o m o Escolha a alternativa na qual as letras A. Glicose e frutose são isômeros de função. I. função. ocorre a isomeria de posição. Verdadeiro. tautomeria. função. 71) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. função. Glicose e frutose são isômeros de posição. A frutose é uma cetona. Falso. compensação. Apenas são corretas afirmações: a) b) c) d) e) I. II e IV. correspondem.agamenonequimica. III e IV. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. II e III. posição. função. compensação. compensação. A glicose é um aldeído. Verdadeiro. IV) O etanal e o etenol são tautômeros. tautomeria. .

3 . e) CH ≡ CH. CCl2 = CH2. tautômero. 1 . 2 . sendo esse processo acompanhado de grande liberação de energia. CH2 = CH2.metil . na qual algumas ligações químicas são indicadas por setas numeradas.dimetil . A ligação que apresenta isomeria geométrica é: 1 O 2 CH 2 4 3 CH CH 5 CH 2 CH 3 a) b) c) d) e) 1. 75) (UFS-SE) Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos:um cis e outro trans? a) b) c) d) CH3 – CH3. o que não ocorre com os álcoois. 73) (Uniderp-MS) Para responder a essa questão.2 . ocorre um tipo de isomeria muito comum em compostos acíclicos. a hidroxila se encontra ligada a um carbono do anel aromático. 2 2 3 4 3 4 . considere a fórmula apresentada.buteno. para que haja isomeria geométrica em compostos orgânicos. 76) (UPE-2008-Q1) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades de compostos orgânicos. seguida de uma destilação. 2 . através da reação do etanol (96ºGL) com cal virgem.agamenonequimica. 4. Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-CHNH2-CH3. é a existência de.dimetil . H C H 3C ( CH 2) 5 H CO H CH 2 C ( CH 2) 7 CO OH H A presença de uma ligação C = C.Prof. 1 . O grupo funcional que caracteriza o álcool e o fenol é a hidroxila. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 15 ISOMERIA ESPACIAL CIS – TRANS 72) (UFRJ) O compostos responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir. muito utilizado na produção de medicamentos e de artigos de higiene. na estrutura. a sacarose é submetida às reações de hidrólise e fermentação alcoólica aeróbica. 3. que é de um produto extraído da mamona. indica que o composto deve apresentar um isômero do tipo: a) b) c) d) e) geométrico. 2. 74) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) 1 . função. pelo menos.2 . denominado isomeria de função. 5. especialmente nos insaturados. 0 1 0 1 O álcool anidro é obtido em laboratório.ciclobutano. analise-as e conclua. compensação.dimetil . cadeia. uma ligação tripla na molécula.buteno. 2 . CHCl = CHCl. Na transformação de açúcar em etanol.buteno. 1 . e a única diferença entre esses compostos é que nos fenóis. Uma das condições essenciais.ciclobutano.

com Ca(OH)2.trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp2. e) CH4 79) Os compostos abaixo representam isômeros: H C COOH H C C OO H e C H COO H H OO C C H a) b) c) d) e) de cadeia.Prof. 3 3 Os compostos são isômeros de POSIÇÃO. III . geométricos.agamenonequimica. de compensação. 78) Tem isomeria cis . 4 4 Deve existir uma ligação dupla e. 16 0 0 A obtenção do álcool anidro é feita pela reação: H2O + CaO 1 1 C12H22 O11 + H2 O C6 H12O6 + C6 H12O6 Sacarose INVERTASE glicose frutose • • • C6H12O6 2 C2H5 OH + 2 CO2 glicose e frutose etanol gás carbônico e esta fermentação é AERÓBICA 2 2 verdadeiro. (CH3)2C = CCl2 II . Os compostos II e III são isômeros geométricos. c) H2C = C – CH3. O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. 77) (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos? O C C C H a) b) c) d) e) 1. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. de função. em cada carbono da dupla devemos ter ligantes diferentes entre si. 5. CH3FC = CClCH3 . | CH3 d) H2C = CH – C ≡ CH. 4. 3. b) H3C – CH = CH – CH3. CH3ClC = CClCH3 IV. (CH3)2C = CClCH3 assinale a opção correta: a) b) c) d) e) Os compostos I e III são isômeros geométricos. Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 80) Dados os seguintes compostos orgânicos: I . Agamenon Roberto • • ISOMERIA www. de posição. 2. o composto: a) H2C = CH – CH2 – CH3.

faz-se as seguintes afirmações: CH 3 H3C CH C CH 2 C CH 2 CH3 CH 3 CH2 CH2 CH 3 I. d) II e III. Não apresenta isomeria cis-trans. IV. c) I.agamenonequimica. 4-etil-3-metil-3-hexeno.3-dimetil-2-penteno. 85) (UFES) Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) 1-butanol e éter etílico. as afirmações: a) IV.Prof. 82) Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans? a) b) c) d) e) CH3 – CH3 CH2 = CH2 CHCl = CHCl CCl2 = CH2 CH2 = CHCl 83) Sobre um par de isômeros cis-trans. 1-penteno e ciclopentano. 5 dimetil 3 n-propil 5 hepteno. II. 84) Considere as estruturas: H C Br C Br H e Br C H C H Br Elas representam: a) sais inorgânicos. Seu nome (IUPAC) é 3. d) haletos saturados. d) a massa molecular do isômero cis é sempre maior. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. . 3-metil-3-hexeno. o alceno: a) b) c) d) e) 2. c) hidrocarbonetos aromáticos. Apresenta somente ligações sigma s – sp3 São corretas. apenas. 86) (UESC) Admite isomeria geométrica. III. é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável.com 17 81) Em relação ao composto a seguir. É um composto que apresenta isomeria cis-trans. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa. b) isômeros cis-trans. 1-penteno. eteno. Agamenon Roberto ISOMERIA www. acetato de etila e propionato de metila. e) a mesma substância. ácido maléico e ácido fumárico. b) I e II. 1-buteno e 2-buteno. e) I e III. e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço.

(A) apresenta isomeria de posição com (B). 90) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. (B) apresenta dois isômeros geométricos. ciclopentano.2-dicloro ciclobutano. II e IV. de compensação. podemos afirmar que: C H2 CH CH2 CH 3 (A) CH 3 CH CH CH3 (B) CH 2 C CH 3 H C 2 C H2 CH 2 (C) H C 2 CH 3 (D) I. 1. é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros: a) b) c) d) e) ópticos. OH OH nerol geraniol Com relação às moléculas acima representadas. 1-penteno. III e IV. Todas. II e III. Estão corretas: 89) Dados os compostos: I. 88) Observando-se os compostos abaixo.com 18 87) (UFC-CE) O aroma dos perfumes. (C) apresenta isomeria de posição com (D).agamenonequimica. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. a) b) c) d) e) 2-buteno. Apenas I. a) b) c) d) e) (A) apresenta isomeria de cadeia com (C). de função. II e III. apenas I e IV. IV. III e IV. III e IV. geralmente. geométricos. 2-buteno admite isômeros geométricos. Apresentam isomeria geométrica: apenas I e II. I. de posição. III. apenas I. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. II. são constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas. III. 1-buteno admite isômeros geométricos. Nerol e geraniol são representadas abaixo. Moléculas com estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. apenas II e III. Apenas I. resulta de misturas de compostos químicos. Apenas I. II. IV. II. . Apenas II. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição.Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.

1. d) trans-3-benzil propenal. 3. ) isômeros funcionais. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H (2) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH 2 ) 7 COOH ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH 2 ) 7 COOH H a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. . são apresentados pares de substâncias orgânicas. 4. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. Sobre esses compostos. 3. b) trans-1-fenil propenal. 3. 4. contém diversos triglicerídeos (gorduras). comumente utilizado na cozinha. provenientes de diversos ácidos graxos. 1. ) isômeros estruturais (de cadeia). ) não são isômeros. 4. possíveis correlações entre esses pares: tabela 1: Pares CH 2 C H3 1) C H3 (C H 2 )5 C H 3 Br 2) H C C Br e H e H C H3CH e H 3C C H2 C HCH 2 C H3 Br C C H CHC H3 Br ( ( ( ( 3) C H3 (C H 2 )2 C H 3 tabela 2: Correlações ) isômeros geométricos.Prof. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. 4. dentre os quais temos os mostrados abaixo. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1. 3. 1. 2. 2. 93) (UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo. 2. 4. 2. em relação aos pares da tabela 1.agamenonequimica. e) cis-3-fenil propenal.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. c) trans-3-fenil propanal. 92) (Covest-2006) O óleo de soja. e na tabela “2”. assinale a opção que apresenta a numeração correta de cima para baixo: a) b) c) d) e) 1. 3.com 19 91) (U. 2. 4) C H3 C H 2 O CH 2 C H3 e CH3 ( CH2 )2 CH 2 O H Após numerar a tabela 2. H O H H O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans-3-fenil propenal.

O bombicol é um álcool primário de cadeia muito longa contendo duas ligações duplas. são chamados de cetonas. obtida a partir do óleo essencial do limão. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof. 2 buteno admite isômeros ópticos. Nenhum de seus vários isômeros tem efeito no processo de comunicação entre esses insetos. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) 1 buteno admite isômeros ópticos. A partir das estruturas apresentadas. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos.agamenonequimica. uma cis e outra trans na cadeia de carbono. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e.com 20 94) Quando se considera 1 buteno e 2 buteno. Devido ao seu odor agradável. CH 3CH 2 CH2 C H H C H OH CH 2 (CH 2 ) 5 CHCH2 CH 3 C C H H H C C CH2 (CH2 ) 5 CH2 CH2 CH2 OH H OH CH 2 (CH 2 ) 5 C H 2 C H 2 CH 2 C C H H d) CH 3CH 2CH2 C H H C e) H C CH 3CH 2 C H 2 C 96) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). 2 buteno admite isômeros geométricos. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. por isso. 1 buteno e 2 buteno são isômeros funcionais. 95) (Covest-98) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros indivíduos de sua espécie. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). Qual das estruturas abaixo representa o bombicol? OH H CH 2 (CH 2 ) 5 CH CH 2 C H 3 C C H C H C H a) CH CH 2 CH 2 3 H CH2 (CH2 ) 5 CH 2 CH2 CH2 OH C C H H b) CH 3CH 2 CH 2 C H C c) . 1 buteno admite isômeros geométricos. . podemos dizer: H O O geranial H neral 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z).

2 e 3 3 apenas OH H ( II ) H C H C H COOH .com 21 97) (Cesgranrio-RJ) Assinale a opção que contém o número de isômeros possíveis de fórmula C6H10Cl2 que possuam um anel de seis membros (desprezar os isômeros óticos): a) b) c) d) e) 2 3 4 6 7 98) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C C HO HOOC ácido lático CH 3 3 COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I).Prof.agamenonequimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. geranial e heral. não apresentam nenhum tipo de isomeria. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. portanto. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. apresentam isomeria cis/trans. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria.

trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. 103)(Fuvest) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo. isomeria de cadeia e isomeria de posição. têm massa igual a 5. Z-4-metil-5-bromo-4-octeno. . trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. 101)Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir: Br C H3C CH 2 C H2 C CH 2 CH3 CH2 CH2 CH3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.46 L de um hidrocarboneto gasoso. 1. HO OH O O OH OH O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: a) b) c) d) e) 0. pode-se afirmar que se trata de: a) b) c) d) e) 1-buteno.agamenonequimica.com 22 99) (PUC-SP) Sabendo-se que 2. ISOMERIA ÓPTICA 102)Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) b) c) d) e) um plano de simetria. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof. 2-buteno. medidos à pressão de 1 atm e 27° C. estrutura planar. pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. 4. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. assimetria. ciclobutano. metilciclobutano. 100)Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo? Br C C H 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 C H 3 CH 2 C H 3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans. Z-4-etil-5-bromo-4-octeno. 2. estrutura tetraédrica. propeno. 3. E-4-bromo-5-etil-4-octeno.

por exemplo. Agamenon Roberto ISOMERIA www.6° . onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro. é correto afirmar que os carbonos assimétricos são: a) b) c) d) e) “d” e “g”. desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2.agamenonequimica. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros: a) b) c) d) e) geométricos ópticos de posição de cadeia de função 107) (Vunesp) Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à imagem especula. na mesma concentração. esp el h o COOH C OH HO COOH C CH 3 H H H 3C áci d o ( -) l át i co áci d o ( + ) l át i co Pode-se afirmar.com 23 104)(FUVEST) A sensação de “suor frio”. possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. Um exemplo é observado no limoneno. a molécula de ácido lático. 106)(UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que. Na anfetamina. pára-quedismo. sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo. Considere. o ácido (+) lático e o ácido (–) lático. 2 1 6 3 8 9 105)(Unifor – CE) A molécula de anfetamina CH2 7 CH NH 2 CH3 4 5 apresenta isomeria óptica. C9. surge devido à liberação do hormônio adrenalina pelas glândulas supra-renais para o sangue. esse átomo de carbono está representado pelo: a) b) c) d) e) C1. pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico).Prof. encontrado em óleos essenciais. apresentam propriedades organolépticas diferentes. para os dois isômeros ópticos. C7. “b” e “d”. Considere a molécula da adrenalina representada a seguir: OH e f d C g C H H h H N H C H i H H HO a c b OH De acordo com a estrutura. somente o carbono “g”. que: a) b) c) d) e) Ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. O ácido (+) lático é levógiro. etc.) ou freqüentam parques de diversões. Os dois isômeros ópticos são chamados de enantiômeros O ácido (–) lático é dextrógiro. onde temos dois isômeros ópticos. de limão.. . C8. “a”. C6. “f” e “i”. “g” e “h”. Uma solução dos dois isômeros.

Uma função amida.Prof. somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. Estão corretas: 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1.agamenonequimica. por exemplo. 4 – dicloro – 2 – penteno. 109)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). Agamenon Roberto ISOMERIA www. Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade? a) b) c) d) e) 2 – penteno. 3 e 4 110)(PUC-PR) Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria. somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. todas apresentam atividade ótica. 2. 4 – dimetil – 2 – penteno. isomeria espacial do tipo cis-trans e óptica. 2. III e IV. . 2. CH2 OH CH 2 OH H OH OH H CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH H OH OH H CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) É correto afirmar que a) b) c) d) e) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. 3 e 4 apenas 1. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H C H H H C C H H C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 O H C C C C H C C H H 1) 2) 3) 4) a) b) c) d) e) Um anel aromático. 4 – metil – 2 – pentino. II. 2.com 24 108)(UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. abaixo. 2 e 4 apenas 1. somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. 4 – dicloro – pentano. Duas funções éster. Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos).

como isômero cis. 112)(Covest-2009) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve os dois isômeros da molécula do retinal: Logo. c) I. Diante dessas informações. II e IV. ácido acético. qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) b) c) d) e) ácido fênico. III. ácido-2-cloro – propanóico. Em relação aos carbonos 11 e 12. 4-dicloro-3-nitro – pentano. pois tem os átomos de hidrogênio em lados opostos e. São corretas as afirmações contidas apenas em: a) II e III. .agamenonequimica. II. o B o isômeros cis por possuir os átomos de hidrogênio do mesmo lado do plano. e o composto B. A sua fórmula molecular é C9H18. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 2 e 3 apenas 1. Apresenta dois isômeros ópticos. b) III e IV.Prof. 2 e 3 • • • O retinal não é um ácido carboxílico e sim um aldeído. metil – propano. O retinal não possui carbono quiral. o composto A é identificado como isômero trans. podemos concluir que: 1) o retinal é um ácido carboxílico que contém seis duplas ligações conjugadas. II e III. 5-dimetil-hepta-2-eno. o composto “A” é o isômeros trans. 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www. então não tem isomeria óptica. d) I. 113)(PUC-PR) As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. Apresenta isomeria geométrica. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.com 25 111)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3. 2) com relação aos carbonos 11 e 12. IV. e) I. I. III e IV. 3) os compostos A e B também são isômeros óticos devido ao carbono assimétrico (quiral) presente na posição 6.

.3 – dimetilbutano. o mais simples e o que apresenta 117)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. b) 2. c) metil .eteno. 2 – dicloro – etano apresentam atividade óptica. 3.o composto intermediário C apresenta um anel aromático. + 2.agamenonequimica. 116)(UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n isomeria ótica é: a) pentano. apenas. conforme descrito abaixo: Com relação à síntese e aos compostos descritos acima.dicloro . c) 2 – metil –3 – etilpenteno.o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de isômeros óticos. d) dimetil . uma função cetona e um centro assimétrico (carbono quiral).bromo . O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta. contém carbono quiral? a) flúor . Analise-as e conclua. devido à presença de um centro assimétrico (carbono quiral) nesta molécula.propano. O hidrocarboneto 2. são apresentadas as afirmativas abaixo. podemos dizer que a reação na presença de KOH é uma reação de isomerização. ou seja. portanto.Prof. A isomeria de compensação é um tipo de isomeria espacial. Os alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos (acíclicos e saturados) de fórmula geral CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e óptica.propano. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 1 e 3 apenas 1. b) 1 .cloro .metano. 2 . e) n .butanol. O composto C não possui centro assimétrico. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos 1 – bromo – 1 – cloro etano e 1 – bromo – 1.o safrol e o isosafrol são isômeros de posição. Agamenon Roberto ISOMERIA www. na qual os isômeros diferem entre si. e) 5 – metilpentano. isomeria óptica e de cadeia.com 26 114)(Covest-2009) O Ecstasy é uma droga sintética fabricada em laboratórios clandestinos a partir do safrol. podemos afirmar que: 1. d) 3 – metil-hexano. 3 – pentadieno é um composto que apresenta isomeria óptica. O ecstasy possui um centro assimétrico. 2 e 3 Os compostos safrol e isosafrol são isômeros de posição. 115)(UPE-2009-Q1) Sobre a isomeria nos compostos orgânicos. pois ocorreu a mudança na posição do dupla ligação. na posição da dupla ligação. 2. apenas.

tetracloro-dibenzeno-dioxina (2.agamenonequimica. . 4. 121)(UFU) O número de carbonos assimétricos no 4 – metil – 2. assinale a alternativa correta. também conhecida por 2. respectivamente. 8 . e) O 2. 119)(Cesgranrio-RJ) Assinale o ácido monocarboxílico de fórmula C5H10O2 que é opticamente ativo. Agamenon Roberto ISOMERIA www. com DL50.8-TCDD apresenta somente ligações apolares.7.3. que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2. ácido-2-metil-pentanóico. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2. 120)A serotonina. KCN e a 2.8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas.7.7. de 10.7.8 . N (Z = 7). O cianeto de potássio. para camundongos.3.7.3.8-TCDD. b) O 2. são isômeras. 7. Dados: K (Z = 19).8-TCDD. ácido pentanodióco. 3. substância que auxilia na transmissão de informação no sistema nervoso central.3.8-tetraclorodibenzeno-dioxina. 2. pode-se afirmar que a) b) c) d) e) ambas são aminoácidos.7.8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2.7.com 27 118)(Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada.3.3. Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos. apenas a molécula do triptófano apresenta atividade ótica. 7. As fórmulas estruturais do triptófano e da serotonina são: Triptófano Serotonina Com respeito a essas moléculas. C12H4O2Cl4. C(Z = 6).8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico.TCDD) 2. H(Z = 1) e O(Z = 8).3.3. 3 – dihidroxi – pentanal é: a) b) c) d) e) 6. Cl O Cl Cl O Cl 2. ácido-3-metil-butanóico. 3.7. d) O 2. a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptófano. cuja estrutura está apresentada abaixo. são substâncias altamente tóxicas. a) b) c) d) e) ácido-2-metil-butanóico. é sintetizada no organismo humano a partir do triptófano.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes. as duas moléculas apresentam a função fenol.3.000 e 22µg/kg.Prof. 5. ácido pentanóico.

124)(UEPA) O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta quantos isômeros opticamente ativos? a) b) c) d) e) 2. pois os grupos de maior prioridade estão em lados opostos do plano que divide a molécula. Os três compostos apresentam carbonos com hibridização sp2 e sp. 0 – 0 Verdadeiro: Os três compostos apresentam a função R1NR2R3 (amina). e o isômero ilustrado acima é o trans. 4. I e III. 4 – 4 Falso: O composto (III) apresenta apenas 1 carbono assimétrico. O composto (II) apresenta isomeria cis-trans.agamenonequimica.Prof. I e III.com 28 122)(PUC-RS) Dados os compostos I ) CH 3 CH NH 2 H II) C H 3C H 2 Cl III) H H H C C CH 3 H CO 2 H Br H é(são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. II) CH3 – CH2 – CHOH – CH3. 125)(UFRS) Entre os compostos abaixo I) CH2 = CH – CH3. Sobre esses compostos. Os três compostos apresentam isomeria óptica. analise as afirmações a seguir. 123)(Covest-2008) Os compostos orgânicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biológicas relevantes. III) CH3 – CH2 – CHOH – C2H5. 3 – 3 Verdadeiro: O composto (II) apresenta uma ligação dupla C = C. O H N N (II) CH3 N (III) H CH 3 N CH3 OH HO 0-0) (I) H 3C CH3 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos (I) e (III) apresentam a função amina. 1 – 1 Falso: Apenas o composto (II) apresenta carbonos com hibridização sp (ligação tripla). II e III. o trans. 0. 6. Agamenon Roberto ISOMERIA www. II e III. O composto (III) apresenta dois carbonos assimétricos (quirais). III. I e II. apenas: a) b) c) d) e) I. . II. 2 – 2 Falso: Apenas o composto (III) apresenta carbono assimétrico. sendo o isômero o ilustrado. I. I e II. Possuirá(ao) atividade óptica. 3.

com 29 126)Apresentam atividade óptica: 0 1 2 3 4 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 1-bromo-1-cloro etano.2-dicloro etano. cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir. 1 – pentanol. 2 . (CH3)2C = CClCH3. 1-bromo-1. o único opticamente ativo é o: a) b) c) d) e) 2-propanol. 1-bromo-2-cloro etano. etanol. 2-butanol.agamenonequimica. 2 – metil – 2 – butanol. 2 – metil – 2 – propanol. 131)O composto de fórmula: H 3C CH2 CH R C H3 Poderá apresentar isomeria óptica quando R for: a) b) c) d) e) hidrogênio. CH3ClC = CClCH3. 2-bromo-1. oxigênio. é incorreto dizer que: OH OH O O C C H C H C OH a) b) c) d) e) tem fórmula molecular C4H6O6. Os compostos 1 e 3 são isômeros geométricos. HO . Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. hidroxila.butanol. 127)Assinale o composto. é um ácido dicarboxílico.propanol.CH2 .1-dicloro etano. O composto 2 é o único que apresenta isomeria geométrica. Os compostos 2 e 3 são isômeros geométricos. tem fórmula mínima CHO. H2N .CH2 . 1 .CH2OH. Agamenon Roberto ISOMERIA www.CH2 . 2 .CH3.CH2 . 130)Do ácido tartárico.CH3. CH3 . Os compostos 3 e 4 são os únicos que apresentam isomeria geométrica.COOH. que apresenta isomeria óptica: 128)Indique qual das substâncias abaixo apresenta atividade óptica? 129)Dados os compostos orgânicos: (1) (2) (3) (4) a) b) c) d) e) (CH3)2C = CCl2. HO . metila. possui dois carbonos assimétricos.CH2 .Prof. 132)Dentre os seguintes álcoois. CH3 . etila.butanol. dos mostrados abaixo.1-dicloro etano.CHCl . OH . metanol.COOH. 1-bromo-1. CH3FC = CClCH3. apresenta dois ângulos de 120º.CCl2 .

3-dimetil-1-buteno. 3 – metil – 1 – penteno. c) metilpropano. entre os citados abaixo. tanto de função como de posição. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. 3-metil-1-buteno. três carbonos assimétricos. metil – 1 – buteno. C6H5COOH. contém carbono quiral? a) fluorclorobromoetano. b) 1. ou seja. não apresenta carbono assimétrico. e) H3C – CCl3. e) 1-butanol. CH3CHClCOOH. 135)O alceno mais simples. Os cresóis. 2. 138)Das fórmulas abaixo. | OH c) H2C = C – Cl. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. 3-metil-1-penteno. a que representa dois compostos opticamente ativos é: H | a) H3C – C – Cl | OH b) H2C = C – Cl. que apresenta isomeria óptica é: a) b) c) d) e) metilpropeno. 134)O alceno mais simples. 3 – dimetil – 1 – hexeno. 2-metil-2-penteno. C7H8O. . A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. dois carbonos assimétricos iguais.com 30 133)O composto 3 – cloro – 2 – butanol possui na sua estrutura: a) b) c) d) e) apenas um carbono assimétrico. dois carbonos assimétricos diferentes. 137)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. qual apresenta isômeros ópticos? a) b) c) d) e) CH3COOH. que possui isomeria ótica é o: a) b) c) d) e) 1-penteno.Prof. entre os citados abaixo. 2 – buteno. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. | H d) H2C – CH2 – Cl. Agamenon Roberto ISOMERIA www. CCl3COOH. CH3CH2COOH. d) dimetilpropano. 136)Dos seguintes ácidos.2-dicloroetano.agamenonequimica. 139)(UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. 2.

Possui três funções de cetona. b) de cadeia e funcional.agamenonequimica. e) funcional e óptica. o único opticamente ativo é o: a) 2-propanol. 142)Dos seguintes ácidos orgânicos: (I) H 2C HO C COOH COOH COOH (II) H2 C HO C OH H (III) H 2C H 2C COOH ácido glicérico ácido glicólico ácido succínio ácido cítrico Apresenta(m) isômero(s) óptico(s) SOMENTE: a) II. O CH 3 H COOH .Prof.com 31 140)(Covest-96) A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite. b) 2-butanol. d) 2-metil-2-butanol. e) 2-metil-2-propanol. podemos afirmar que a cortisona 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Possui 6 carbonos assimétricos Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. 144)Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 5. 4. 143)(PUC-SP) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: a) de cadeia e óptica. Apresenta atividade ótica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos Pode apresentar tautomeria 141)(Unisinos-RS) Dentre os seguintes álcoois. c) II e III. c) 1-pentanol. 3. 2. C H 2 OH C CH 3 H H O OH (IV) OH H 2C H 2C COOH COOH O A partir de sua estrutura. c) de posição e geométrica. b) I e IV. d) geométrica e óptica. e) III e IV. d) II e IV.

3 – diclorociclobutano: a) b) c) d) e) apresenta isomeria espacial somente óptica. IV. é um ácido β – hidróxi-carboxílico . a) b) c) d) e) somente a afirmativa I é verdadeira. é um composto cíclico saturado. apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. não apresenta isomeria espacial. Agamenon Roberto ISOMERIA www. pode existir em duas configurações espaciais diferentes. III e IV. As duas substâncias formam pontes de hidrogênio. os que apresentam atividade óptica são: I. apresenta isomeria espacial somente cis-trans. V. somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 1-bromo-1. II e III. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes.agamenonequimica. II e III são verdadeiras. as afirmativas I. 149)Durante um exercício físico. III.com 32 145)(Fuvest-SP) O 3-cloro-1. grande parte da energia necessária para a movimentação dos músculos provém da conversão anaeróbica da glicose em ácido lático. somente a afirmativa III é verdadeira. III. I e III. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. 1-bromo-2-cloroetano.1-dicloroetano. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. 146)(UFF-RJ) Dos compostos abaixo. As duas representam aminoácidos. 147)Dadas às fórmulas estruturais: H 2N CH H 3C C OH O H 2N CH H C OH O alanina glicina Podemos afirmar: I. podemos afirmar que: a) b) c) d) e) contém somente átomos de carbono que apresentam geometria tetraédrica. O H 3C CH OH C OH Sobre esse composto. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. 1-bromo-1.Prof. somente a afirmativa II é verdadeira. 2-bromo-1. não apresenta isomeria óptica. II. 148)(Unimep-SP) O 1. cuja fórmula se encontra abaixo. e) têm estruturas cis e as do outro têm a estrutura trans.2-dicloroetano. I e II. IV e V. Somente a alanina tem atividade óptica. II. a) b) c) d) e) 1-bromo-1-cloroetano.1-dicloroetano. apresentam isomeria geométrica.

1. não. 1. é. II e III.com 33 150)(Rumo-2004) De interesse muito recente. Qual dos itens indica corretamente esses grupos? R H 3C C R’ C H O a) b) c) d) e) metil e etil. 151)Na estrutura abaixo quando se substitui R e R’ por alguns grupos. 2 – cloro – 2 – buteno. 1. 2. 153) Dados os compostos: (I) H H3C CH N H2 C O2 H H 3C C H 2 C C CH 3 H (II) Br H H H (III) Cl H É (são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. 1. o composto adquire atividade óptica. drogas que contêm um único enantiômero e. 2 – butanol. metil e propil. é a produção e a venda de “drogas quirais”. dois grupos etil. 4. dois grupos metil.agamenonequimica. 4. um racemato. para a industria farmacêutica. 2. . etil e propil. 2. 1. respectivamente: a) b) c) d) e) 1. I. I e III. 1.Prof. 4 – cloro – 2 – metilpenteno. o número de estereocentros do ibuprofen. da penicilina e da metildopa. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Diamantina-MG) Qual a substância que apresenta ao mesmo tempo isomeria geométrica e isomeria óptica? a) b) c) d) e) 2 – buteno. isto é. I e II. 2. 1. 152)(Odonto. CH 3 H3 C C H IBUPROFEN CH 3 HO HO METILDOPA CH2 C NH2 CO 2H CH2 CH 3 CH C O OH H3 C CH 3 C CH CO 2H SH NH 2 PENICILINA Com relação aos compostos acima. 2 – metilciclobutanol. II e III. 2.

c) apenas I e III são verdadeiras. assinale a alternativa falsa: I. c) 0 em I. 3. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. 1 em III. 3 em IV. 2 em IV. cada um. Br3C – CH = CCl – CBr3. 3 em IV. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa. . são ditos enantiomorfos. cadeia e funcional. Carbono assimétrico é o carbono ligado a 4 grupos diferentes. II. d) apenas II e III são verdadeiras. Sobre isomeria é correto afirmar: a) Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição. 0 em II. Sua fórmula molecular é C14H13N2O5. 0 em II. 2 em III. III.Prof. cloro metano. Somente os compostos III e IV apresentam. 158)(UNESP-SP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural H O C HO H NH 2 H C O C H N H C CH 2 O C O CH 3 C Sobre o aspartame. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Substância dextrógira é aquela que gira o plano de luz polarizada para a direita. 2 em III. 2 em IV. 1 em III. c) Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais.com 34 154)Considere os seguintes compostos orgânicos: I. são feitas as seguintes afirmações: I II III Apresenta as funções éster e amida. Não apresenta isomeria óptica. III. bromo. 0 em II. 1 em II. Br3C – CH = CH – CBr3. e) I. 2 em IV. b) apenas I e II são verdadeiras. mas em sentidos contrários.4-tricloro pentano. Das afirmações apresentadas: a) apenas I é verdadeira. d) O alceno 2-buteno não apresenta isomeria cis-trans. e) Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla. b) 1 em I. Isômero meso é aquele que desloca a luz polarizada para a esquerda. e) 1 em I.2. b) Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal.agamenonequimica. 0 1 2 3 4 Atividade óptica é a capacidade de uma substância girar o plano de luz polarizada. 2-cloro butano. Estereoisômeros são isômeros que diferem nas posições espaciais dos átomos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1. Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico. II.4-dicloro pentano. O fenômeno de isomeria é semelhante. 156)A respeito da isomeria óptica: 157)(UFMT) Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. II e III são verdadeiras. IV. Indique a opção que apresenta as quantidades corretas de carbonos quirais nos respectivos compostos acima a) 0 em I. 1 em II. 1 em III. d) 1 em I. IV. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. isomeria geométrica. 155)Sobre os compostos relacionados a seguir. a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3.

estereoisômeros geométricos. isômeros planos de cadeia.6-pentahidroxi-hexanal a) 1 e 4. cuja fórmula estrutural está abaixo representada. 3 e 8. 160)(UFF-RJ) A fenilcetonúria é uma doença que se não for diagnosticada a tempo pode causar retardamento mental.5.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH espelho COOH COOH CH 3 (I) CH 3 CH 3 (II) a) b) c) d) e) possui átomo de carbono assimétrico. é correto afirmar que são: a) b) c) d) e) estereoisômeros ópticos. tautômeros do ácido fenilpirúvico. exceto: ácido lático . Agamenon Roberto ISOMERIA www. Dependendo da coloração obtida. OH HO CH 2 CH OH CH CH OH OH CH C H O glicose O número de carbonos assimétricos e o respectivo número de estereoisômeros para esse composto são.3. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. 161)(U. e) 4 e 16. 4 e 8. 3 e 9.agamenonequimica.4. respectivamente. estão corretas as opções. estruturas de ressonância. 162)O número de carbonos assimétricos e o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir é. igual a: 2. Esse ácido encontra-se sob duas formas. as suas estruturas não são superponíveis. respectivamente: a) b) c) d) e) 4 e 16. Um teste simples para identificar se a criança pode manifestar a doença consiste em colocar algumas gotas de solução diluída de cloreto férrico na fralda molhada de urina.Prof. d) 5 e 16. é um monossacarídeo e possui atividade óptica.com 35 159)(FAFI-MG) Em relação ao ácido lático. 4 e 32. apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). possui isomeria cis-trans. OH CH 3 H H OH H OH OH H . identifica-se o ácido fenilpirúvico. possui atividade óptica. c) 3 e 8. segundo o equilíbrio: O CH2 C (I) C OO H < > CH OH C (II) C OO H Sobre as estruturas I e II desse equilíbrio.DE UBERABA) A glicose. b) 2 e 4.

6. 165)O composto: HOOC C H C H COOH Cl Cl Apresenta isômeros opticamente ativos em número de: a) b) c) d) e) 2.agamenonequimica. 164)No composto a seguir. que são imagens especulares um do outro. portanto. assinale a única afirmação correta: (I) H 3C H C C C H3 e H 3C H C C C H3 H H ( III ) H 3C CH2 a) todos são estereoisômeros e. 8. 2 isômeros opticamente ativos e 1 racêmico. 4. 8 isômeros opticamente ativos e 4 racêmicos. d) no par III os compostos são isômeros estruturais de cadeia. opticamente ativos. 5. e) os compostos do par II são o cis-1. pois se trata de moléculas não superponíveis (sobreponíveis). 3. c) no par II os compostos são enantiômeros. 167)O ácido cloromálico HOOC – CHCl – CHOH – COOH apresenta: a) b) c) d) e) 4 isômeros opticamente ativos e 2 racêmicos. c) 6. b) no par I os compostos são estereoisômeros.2-ciclopentanodiol e o trans-1. 2. e) 10. 10. o número de estereoisômeros opticamente ativos é igual a: H H 3C C H C Cl C C H3 a) b) c) d) e) zero. b) 4. d) 8.com 36 163)(PUC-SP) Sobre os pares de compostos abaixo. 166)O número de isômeros opticamente ativos apresentados pelo “2-amino-3-hidroxibutanóico” é: a) 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www. OH OH ( II ) e OH OH OH e H 3C O C H3 Br OH Cl . 6 isômeros opticamente ativos e 3 racêmicos.Prof. 4. 7 isômeros opticamente ativos e 5 racêmicos.2-ciclopentanodiol.

apresenta uma função éster. Br3C – CH = CH – CBr3.agamenonequimica. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). O composto responsável pelo aroma da canela apresenta isomeria cis-trans 170)(Covest-2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural: H 3C OH N ( CH 3 ) 2 OH = OH O OH Podemos dizer. uma das quais faz parte de um grupo fenol. Somente os compostos III e IV apresentam. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. aldeído e éter. = O CONH 2 . apresenta uma função éter. 1-1) Falsa. possui quatro hidroxilas. A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela é 3-fenilpropenal. A cicloexilamina não apresenta centro estereogênico (quiral). o composto responsável pelo aroma da baunilha. assinale a alternativa falsa: I. Agamenon Roberto ISOMERIA www. O acetato de octila. Justificativa: 0-0) Falsa. Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. duas funções cetona e uma função amida. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que o atravessa. o acetato de octila. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. II. 3-3) Verdadeira. apresenta as funções fenol. responsável pelo aroma da laranja. III. é um aminoácido cíclico. O composto responsável pelo aroma da baunilha apresenta as funções fenol. pode apresentar isomeria cis-trans. a) b) c) d) e) Os compostos I e II possuem respectivamente um dois átomos de carbono assimétricos. 2-2) Falsa. apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). é um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular. cada um. Peixe O = IV. Canela NH 2 C H OCH3 II. o composto responsável pelo aroma da canela. 169)(Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. 4-4) Verdadeira. Laranja I. responsável pelo aroma da laranja. Dentre eles. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Br3C – CH = CCl – CBr3. que a tetraciclina: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 apresenta quatro anéis aromáticos. aldeído e éter. portanto.com 37 168)(ITA-SP) Sobre os compostos relacionados a seguir. é 3-fenilpropanal. isomeria geométrica. podemos citar: HC = CH O C= H H3 C = OH O (CH2 ) 7 CH3 O III. IV.Prof.

4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas.3. . 3-3) Verdadeira.agamenonequimica.Prof. 2-2) Verdadeira. e) apresenta isomeria de posição. 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. 1-1) Falsa. 172)O haleto orgânico 2. A tetraciclina não é um composto volátil. uma das quais faz parte de um grupo fenol. A tetraciclina apresenta quatro anéis de seis carbonos. o 2. 6 e 8. 171)O número de isômeros opticamente ativos dos compostos I e II são.3-pentadieno é incorreto afirmar que: a) é um alceno acumulado. 4-4) Falsa. A tetraciclina não é um aminoácido. A tetraciclina possui quatro hidroxilas. 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos. isômero meso inativo e compensação interna. A tetraciclina apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). b) possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos. d) apresenta isomeria geométrica. 4 e 8. 173)Em relação ao composto 2.3-pentadieno levógiro. sendo um deles aromático. 6 e 10. c) apresenta dois isômeros ópticos.5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) b) c) d) e) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos. uma função cetona e uma função amida.3-pentadieno dextrógiro e o 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 38 Resposta: FFVVF Justificativa: 0-0) Falsa. 4 e 6. respectivamente: OH Cl H3 C C H I H CH 3 HOOC C H C H C COOH C H CH3 OH Cl II a) b) c) d) e) 1 e 2. devido a sua elevada massa molecular.

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