Amoxicilina 1

Amoxicilina

Amoxicilina

Aviso médico
Nombre (IUPAC) sistemático

ácido (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil) acetamido]-3,3-dimetil-7o

Identificadores

Número CAS [1]

26787-78-0

Código ATC [2]

J01CA04QG51AX01

PubChem [3]
33613

DrugBank [4]
APRD00248

ChEBI ?

Datos químicos

Fórmula C16H19N3O5S

Peso mol. 365,4 g/mol

Farmacocinética

Biodisponibilidad ?

Unión proteica 20%

Metabolismo ?

Vida media 60-75min

Excreción ?

Consideraciones terapéuticas

Cat. embarazo ?

Estado legal

Vías adm. Oral. Intravenosa. Intramuscular Profunda

La amoxicilina es un antibiótico semisintético derivado de la penicilina. Se trata de una amino penicilina. Actúa
contra un amplio espectro de microorganismos, tanto Gram positivos como Gram-negativos. Por esto se emplea a
menudo como primer remedio en infecciones de diferente gravedad, tanto en medicina humana como también en
veterinaria. Se utiliza por vía oral o parenteral, aunque la forma parenteral (intramuscular o intravenosa) no está
aprobada en todos los países debido a su comprobado daño al sistema auditivo y renal, causando en algunos casos
sordera.
La amoxicilina fue aprobada por primera vez en 1987. Desde entonces se comercializa entre otros por parte de
GlaxoSmithKline con el nombre de Amoxil®, Clamoxil® o Augmentine®. Hoy la patente ha caducado y se
encuentra en el mercado también con otros nombres como Actimoxi®, Amoxibiotic®, Amoxicilina®, Amoxidal®,
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Pamoxicillin®, Lamoxy®, Polymox®, Trimox®, Tolodina® y Zimox® (Nota: las denominaciones comerciales
pueden variar en diferentes países).
A pesar de su amplio espectro, no es estable frente a beta lactamasas, por lo que no debe usarse frente a infecciones
por gérmenes productores de las mismas. Sin embargo, hay preparados comerciales con la adición de ácido
clavulánico o sulbactam, que aumentan su estabilidad y amplían su espectro en estos casos.
Como todas las penicilinas puede provocar reacciones alérgicas severas o efectos secundarios como fiebre, náuseas,
vómitos o diarrea.

Mecanismo de Acción
Como las demás penicilinas la amoxicilina impide en las bacterias la correcta formación de las paredes celulares.
Concretamente inhibe la conexión entre las cadenas peptidoglicáneas lineares que forman la mayor parte de las
paredes de los microorganismos Gram-positivos. Al impedir que la pared celular se construya correctamente, la
amoxicilina ocasiona, en último término, la lisis de la bacteria y su muerte.
Es absorbida rápidamente en el intestino delgado (disponibilidad de aprox. el 80 %) tanto en ayunas como tras la
ingesta de alimentos. Es eliminado con la orina sin ser metabolizado.
La amoxicilina no resiste la acción hidrolítica de las beta-lactamasas de muchos estafilococos, por lo que no se usa
en el tratamiento de estafilococias. Aunque la amoxicilina es activa frente a los estreptococos, muchas cepas se están
volviendo resistentes mediante mecanismos diferentes de la inducción de β-lactamasas, por lo que la adición de
ácido clavulánico no aumenta la actividad de la amoxicilina frente a estas cepas resistentes. Dado que muchos otros
gérmenes se están volviendo resistentes a la amoxicilina, se recomienda realizar un antibiograma antes de instaurar
un tratamiento con amoxicilina, siempre que ello sea posible.
Existen algunas cepas resistentes a este fármaco. Especialmente todas las cepas de Pseudomonas spp., Klebsiella
spp., Enterobacter spp., indol-positivos Proteus spp., Serratia marcescens, y Citrobacter spp. son resistentes. La
cantidad de cepas resistentes de Escherichia coli parece aumentar.

Indicaciones y posología
La amoxicilina está indicada en el tratamiento de infecciones sistémicas o localizadas causadas por microorganismos
gram-positivos y gram-negativos sensibles, en el aparato respiratorio, tracto gastrointestinal o genitourinario, de piel
y tejidos blandos, neurológicas y odontoestomatológicas. También está indicado en la enfermedad o borreliosis de
Lyme, en el tratamiento de la infección precoz localizada (primer estadio o eritema migratorio localizado) y en la
infección diseminada o segundo estadio. Tratamiento de erradicación de H. pylori en asociación con un inhibidor de
la bomba de protones y en su caso a otros antibióticos: úlcera péptica, linfoma gástrico tipo MALT, de bajo grado.
Prevención de endocarditis bacterianas (producidas por bacteriemias postmanipulación / extracción dental).

Tratamiento de infecciones moderadas a graves por gérmenes sensibles

Administración oral
• Adultos, adolescentes y niños de más de 40 kg: las dosis recomendadas son de 500 mg cada 8 horas o
250 mg cada 4 horas. En el caso de infecciones muy severas o causadas por gérmenes menos susceptibles, las
dosis pueden ser de 500 mg cada 4 horas.
• Lactantes y niños de menos de 40 kg: para infecciones moderadas, las dosis recomendadas son de
20 mg/kg/día divididos en dosis cada 8 horas o 25 mg/kg/día en dosis cada 12 horas. Estas dosis se pueden
aumentar hasta 40 mg/kg/día en tres administraciones o a 45 mg/kg/día en dos administraciones.
• Neonatos y lactantes de < 3 meses de edad: la máxima dosis recomendada es de 30 mg/kg/día en dos dosis al
día.
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Contraindicaciones
La amoxicilina está contraindicada en pacientes con alergias conocidas a las penicilinas, a las cefalosporinas o al
imipenem. La incidencia de hipersensibilidad cruzada es del 3 al 5 por ciento. Los pacientes con alergias, asma o
fiebre del heno son más susceptibles a reacciones alérgicas a las penicilinas.
En los pacientes con insuficiencia renal (CrCl < 30 ml/min) se deben ajustar las dosis de amoxicilina.
La amoxicilina está clasificado en la categoría B de riesgo para el embarazo. Los datos en animales indican que el
fármaco no es teratogénico y, en general, las penicilinas son consideradas como fármacos seguros durante el
embarazo. La amoxicilina se excreta en la leche materna en pequeñas cantidades y puede producir salpullido, diarrea
o superinfecciones en los lactantes. Se deberán considerar estos riesgos para el lactante cuando se prescriba un
tratamiento con amoxicilina a la madre.
La amoxicilina se debe usar con precaución en pacientes con leucemia linfática que son más susceptibles a los rash.
Lo mismo ocurre en los pacientes con sida, otras infecciones virales y especialmente en los pacientes con
mononucleosis.
La administración de amilorida antes de la amoxicilina reduce la biodisponibilidad del antibiótico en 27% y la Cmax
en 25%. No se observaron variaciones en el aclaramiento renal de la amoxicilina. Aunque se desconoce la
significancia clínica de esta interacción se recomienda no administrar ambos fármacos simultáneamente, dejando
transcurrir unas dos horas como mínimo entre uno y otro fármaco.
El probenecid inhibe la excreción tubular de la amoxicilina, aumentando los niveles plasmáticos del antibiótico. En
la práctica clínica estos dos fármacos se suelen asociar para el tratamiento de la gonorrea. Por regla general, esta
interacción no ocasiona problemas clínicos excepto en pacientes con insuficiencia renal.
En muchas ocasiones, los antibióticos aminoglucósidos de muestran sinérgicos con la amoxicilina frente a
enterococos y estreptococos del grupo B. Sin embargo, por existir una incompatibilidad química, ambos antibióticos
no se deben mezclar ni administrar al mismo tiempo. Algunas penicilinas inactivan los antibióticos.
La neomicina inhibe parcialmente la absorción oral de la amoxicilina.
El uso concomitante de la amoxicilina y el ácido clavulánico mejoran la acividad antibacteriana de la amoxicilina
frente a las bacterias que producen beta-lactamasas como la H. influenzae. Esta interacción es aprovechada
existiendo preparados comerciales de amoxicilina más ácido clavulánico.
La amoxicilina en grandes dosis inhibe la excreción tubular renal de metotrexato, aumentando las concentraciones
plasmáticas de este último y, por consiguiente, su potencial toxicidad. De igual manera, se ha observado que la
administración concomitante de amoxicilina y alopurinol aumentan la incidencia del rash inducido por este último.
La amoxicilina puede reducir la eficacia de los anticonceptivos orales que contienen estrógenos debido, bien a una
estimulación del metabolismo de estos, bien a un reducción de su circulación enterohepática al reducirse la flora
gastrointestinal por acción del antibiótico. Se han documentado casos de fracasos anticonceptivos en pacientes
tratadas con amoxicilina, aunque se desconoce la naturaleza de esta interacción. Por lo tanto, se recomienda advertir
a las pacientes que se encuentre bajo anticonceptivos orales de la posibilidad de un fallo anticonceptivos para que
tomen medidas alternativas durante el tratamiento con amoxicilina.
La nifedipina parece aumentar las absorción de la amoxicilina estimulando el transporte activo del antibiótico a
través del epitelio intestinal. Sin embargo, esta interacción parece no tener ninguna significancia clínica.
La bromelina aumenta la absorción de la amoxicilina. Se observó que 80 mg de bromelina administrados
conjuntamente con la amoxicilina aumentaba los niveles plasmáticos del antibiótico, aunque se desconoce el
mecanismo de esta interacción. Una antigua publicación también informa que la bromelina mejora la acción
antibacteriana de algunos antibióticos como la penicilina, el cloramfenicol y la eritromicina en el tratamiento de una
serie de infecciones, y pacientes que no habían respondido al tratamiento previamente, se curaron al añadir
bromelina cuatro veces al día. Algunos médicos prescriben dosis de bromelina de 2400 udg (unidades disolventes de
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gelatina).
Probióticos: la levadura Saccharomyces boulardii ha mostrado reducir la frecuencia de la diarrea en pacientes
tratados con amoxicilina, aunque el estudio que describe esta interacción consta de pocos casos. Las dosis de
Saccharomyces boulardii eran de 1 g diario.
Por el contrario, niños que fueron tratados con una combinación de Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus
bulgaricus y amoxicilina, no mostraron una reducción en la incidencia de la diarrea. De esta manera, no parece que
el yogur proteja significativamente de la diarrea inducida por la amoxicilina.
Se han observado falsos positivos en los tests de glucosa en orina de pacientes tratados con penicilinas, en las
pruebas que usan solución de Benedict o de Fehling o Clinitest®. Sin embargo, esta interacción no se produce con
las tiras reactivas basadas en la glucosa-oxidasa.
En veterinaria no se lo aplica. KLL

Reacciones adversas
Los efectos secundarios más frecuentes son los asociados a reacciones de hipersensibilidad y pueden ir desde un
salpullido sin importancia a serias reacciones anafilácticas. Se ha descrito
• eritema multiforme.
• dermatitis exfoliativa.
• rash maculopapular con eritema.
• necrolisis epidérmica tóxica.
• síndrome de Stevens-Johnson.
• vasculitis y
• urticaria
La amoxicilina aumenta la glucosa. En alguna rara ocasión se observado nefritis intersticial con necrosis tubular
renal y síndrome nefrótico.
Los efectos secundarios más comunes asociados al tracto digestivo son similares a los de otros antibióticos y se
deben a la reducción de la flora:
• naúsea/vómitos
• anorexia
• díarrea
• gastritis y
• dolor abdominal
• disfunción erectil
En algún caso puede producirse colitis pseudomembranosa durante el tratamiento o después, si bien este efecto suele
ser bastante raro.
Pueden producirse superinfecciones durante un tratamiento con amoxicilina, en particular si es de larga duración. Se
han comunicado candidiasis orales y vaginales.
Los efectos adversos sobre el sistema nervioso central incluyen cefaleas, agitación, insomnio, y confusión, aunque
no son muy frecuentes. Se han comunicado convulsiones en pacientes con insuficiencia renal a los que se
administraron penicilinas en grandes dosis [11] y por lo tanto las dosis de amoxicilina deben reajustarse
convenientemente en estos pacientes.
Los efectos hematológicos son poco frecuentes y suelen ir asociados a reacciones de hipersensibilidad. Se han
descrito:
• eosinofilia y hemólisis anemia (incluyendo anemia hemolítica).
• trombocitopenia
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• púrpura trombocitopénica
• neutropenia
• agranulocitosis y
• leucopenia.
Estas reacciones adversas son reversibles al discontinuar el tratamiento.

Precauciones
Como todos los antibióticos, sólo debería ser usado bajo prescripción médica, dado el riesgo de favorecer la
aparición de cepas resistentes a este antibiótico.

Véase también
• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Referencias
Notas
Bibliografía
[1] http:/ / www. nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?term=26787-78-0& rn=1
[2] http:/ / www. whocc. no/ atc_ddd_index/ ?code=J01CA04QG51AX01
[3] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=33613
[4] http:/ / redpoll. pharmacy. ualberta. ca/ drugbank/ cgi-bin/ getCard. cgi?CARD=APRD00248

• Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN
978-84-458-1813-8.
• Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN
9701057392.
• Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Enlaces externos
• IQB.es (http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/a051.htm) (Vademécum: de la A a la Z).
• Scielo.org.pe (http://www.scielo.org.pe/pdf/rgp/v23n3/a03v23n3.pdf) (estudio peruano acerca de la
aplicación contra Helicobacter pylori).
• SPP.org.py (http://www.spp.org.py/280203.htm) (estudio paraguayo sobre la aplicación de la amoxicilina en
pediatría) (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial (http://web.archive.org/web/*/http://www.spp.
org.py/280203.htm) y la última versión (http://web.archive.org/web/2/http://www.spp.org.py/280203.htm))
Fuentes y contribuyentes del artículo 6

Fuentes y contribuyentes del artículo

Amoxicilina  Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=44946138  Contribuyentes: Agus ferrocarril, Alexander X, Amaia7, Antur, Banfield, Caminomaster, Cmx, Diegusjaimes, F.A.A,
Florencio, Foundling, Humberto, Jdottone, Jf.aguilarmoya, Jlinfante, Joseaperez, L'irie, Laura Fiorucci, Makahaxi, Maleiva, Matdrodes, Miguel A. Ortiz Arjona, Pan con queso, Pedrorramirez,
Penarc, Pikulin, Pixel, PoLuX124, Quintupeu, Rosarino, SaeedVilla, StormBringer, SuperCerati, Tadakatsu, Tano4595, The hunter1986, Vitamine, すけ, 94 ediciones anónimas

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