Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acíclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos
o
Cicloalquenos
Cíclicos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO
 Monocíclicos BENCENO

Aromáticos

Aislados DIFENILO

Policíclicos
Condensados NAFTALENO
 ALCANOS NO RAMIFICADOS

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano

2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 40 Tetracontano
8 Octano 18 Octadecano 50 Pentacontano
9 Nonano 19 Nonadecano 100 Hectano
10 Decano 20 Icosano 115 Pentadecahectano
 Radicales univalentes R-

4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Numeración:
Alcano de igual Se comienza a
número de numerar por el
átomos carbono que presenta
de carbono la valencia libre

CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre

BUTANO
-ANO -ILO -IL

Nombre como
BUTANO BUTILO BUTIL sustituyente
Nombre del

radical
 Nombres de radicales sencillos R-
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METILO (Me)
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETILO (Et)

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPILO (Pr)

CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPILO (Pri, i-Pr)

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO (Bu)

CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales R-
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3
CH3-CH-CH3
ISOBUTANO ISOBUTILO TERC-BUTILO
(Bui, i-Bu) (But, t-Bu)
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3
ISOPENTANO ISOPENTILO
(Isoamilo, i-Am) TERC-PENTILO
(Terc-amilo, t-Am)
CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTILO

CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXANO ISOHEXILO
I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)

2. En caso de opción, la que posea:

2.1. Mayor número de cadenas laterales

2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos

2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas

2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

 NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono

*Cadena
*Cadena
principal
principal
1*
CH2-CH2-CH3 6
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales


2 cadenas
laterales

8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más
bajo


8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 8*
6
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1 3 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral
más pequeña
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CH3 CH3 CH2-CH3 CADENA PRINCIPAL
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
9 8 7 6 C 4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7

1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

 2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1 2 4 5
 Numeración
incorrecta
 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético

4-metil-7-etil  Numeración
incorrecta
CH2-CH3
7 4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por

orden alfabético acompañados de su localizador

CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)

CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión

CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* * *
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
 El C1 es el unido a la cadena principal.
 Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre paréntesis.
 Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
 Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano

CH3CH3
1’ 2’ 3’
CH-CH-CH3
1 5 6 11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1’ 2’ 3’ 4’
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3

5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
1. Elección de la cadena principal

1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples

 1 enlace múltiple

9
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 1
HC C-CH2-CH-CH=CH-CH3
1* 7*

*2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL
1.2. Aquella de mayor longitud

1*
CH2-CH2-CH=CH2
8* 7
HC C-CH2-CH-CH=CH2
1

*2 enlaces múltiples
8 carbonos  2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL 7 carbonos
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles

1
CH2-CH2-CH2=CH2
8 8*
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*

 2 enlaces múltiples *2 enlaces múltiples

8 carbonos 8 carbonos
1 doble y 1 triple 2 dobles
CADENA PRINCIPAL
 2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso
de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.

CH3
1 6
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
6* 1*

*NUMERACIÓN CORRECTA
2.2. Números más bajos a los sustituyentes

CH3
1 6 8
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
8* 4* 1*

*NUMERACIÓN CORRECTA
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético

CH3
8 6 4 1
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1* 4* 6* 8*
CH2-CH3

*E antes que M
NUMERACIÓN CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena
principal) -Localizadores-eno/ino
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de
átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino
(alquino) precedidos de un localizador que indica
su posición
CH3
3* 1*
HC C-CH-CH-CH=CH2
6* 5* 4*
CH2-CH3

3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores
La terminación -eno se sustituye por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.

1 3
CH2=CH-CH=CH2

Buta-1,3-dieno
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno
antes que -ino

CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3

1 5 8 11 13

Trideca-1,8-dien-5,11-diino
3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la
configuración (E/Z) delante del nombre. Si
hubiese varios, se escriben entre paréntesis y
se indica su posición con localizadores.
En caso de igualdad Z precede a E.

6
H Z H H3CE H 1
CH3 Z CH3
4
H3C 2 CH2-CH2-CH-CH3
H
2
1 6 H H

Z-6-Metilhept-2-eno (2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno
cis-6-Metilhept-2-eno 2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno
3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo
y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido
a la cadena principal.

7 8
CH2-CH2-CH2=CH2
3’ 2’ 1’
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
4 1

1-PROPINO 2-PROPINILO 2-PROPINIL

4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 4-Propargilocta-1,7-dieno
4-2’-Propinilocta-1,7-dieno
CH2=CH- Vinilo CH2=CH-CH2- Alilo
HCC-CH2- Propargilo CH2=C- Isopropenilo
CH3
3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del
radical saturado por -ideno o -idino

6 8
CH2-CH=CH-CH3
4
CH2=C-CH-CH=CH2
3 1
CH2-CH3

METILO METILIDENO METILIDEN

3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno

CH3-CH= Etilideno
CH3-CH2-C Propilidino
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos

Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano Ciclopropilo

Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
CH3
2
CH2-CH3
1

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas

reglas que para alquenos y alquinos
CH3
3 5-Metilciclohexa-1,3-dieno
3
1

5
1 Metilidenciclopentano
3-Metilciclohexeno
 ISOMERÍA EN CICLOALCANOS

CH3
H
CH3
H
cis-1,2-Dimetilciclohexano

CH3
1,2-Dimetilciclohexano H
H
CH3

trans-1,2-Dimetilciclohexano
1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
A) Con ciclos iguales:

1 1’

1,1’-Biciclohexilo 1 1’
1,1’-Biciclohexano
Biciclohexano
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
 B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabético

ANILLO
ANILLO PRINCIPAL
PRINCIPAL
localizadores
localizadores en
en
orden alfabético
orden alfabético
1 3
1 2

Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

2
5 1

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
1.1. BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo
tienen un enlace, un átomo o una cadena.
Carbonos
Carbonos del
del
 Carbonos cabeza  puente más largo
puente
puente más
más largo
largo
de puente    Carbonos del
  Carbonos del
 puente
puente intermedio
intermedio
 
Comunes a   Carbonos del
 Carbonos del
varios puentes puente
puente más
más corto
corto
Biciclo[
Biciclo[33..22..11]octano
]octano
Sustituyentes-biciclo [..] nombre de alcano de igual nº de C

 En
Enorden
ordendecreciente
decreciente
 
 
 Biciclo[3.1.1]heptano 




Biciclo[4.2.0]octano
 1.2. Numeración: El carbono 1 es un cabeza de puente.
Se numera hacia el otro cabeza de puente por el
puente más largo, luego el puente intermedio y
finalmente el más corta. En caso de igualdad se
aplican localizadores más bajos a los sustituyentes.
7
4 2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano
5 3
6 1 2 E antes que M
CH3
2+4+7+9
2+4+7+9 >> 2+4+6+8
2+4+6+8 == 2+4+6+8
2+4+6+8
CH3 CH3 CH3
9 6 8
8 5 7 5 9 1
6 4 9 4 7 2
2 CH3 2 CH3 6 5 4 CH3
7 1 8 1
H3 C H3 C H3 C
CH2 3 CH23 CH23
H3 C H3C H3 C

22-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano
-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano
INTOXICACIONES POR PLANTAS TROPÁNICAS http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htm
http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htm

Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central,
que por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidad
alucinógena. La belladona (Atropa belladonna), conocida también con los nombres de
belladama, solano furioso o botón negro, la datura ( Datura stramonium), el estramonio,
higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleño o hierba loca
(Hyosciamus niger).
Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayoría de las intoxicaciones: son
fáciles las sobredosificaciones accidentales.
La intoxicación por belladona y por datura puede ser mortal en algún caso.

- Substancias tóxicas
Se trata de alcaloides tropánicos: atropina, hiosciamina y escopolamina .
Todos ellos tienen una intensa acción atropinizante (anticolinérgica).
Son derivados del tropano
Belladona (Atropa belladonna)

TROPANO
TROPANO

Estramonio, datura (Datura stramonium )

2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono común

  Carbono espiránico
 
  Carbonos pertenecientes sólo


al ciclo pequeño
   Carbonos pertenecientes sólo
al ciclo grande
Espiro [2.5] octano

NOMBRE 1:
localizadores-sustituyentes + espiro [. ] alcano de igual nº de C

Numeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a

un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande
pasando por el carbono espiránico

7 8 CH3
1
6 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano
3 2
5 4
CH2-CH3
 NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor
+ espiro + cicloalcano menor

Ciclohexanoespirociclopropano

Numeración: Empezando por el carbono espiránico se numera

el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el
carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con
múmeros primados

5 6 CH3
1’ 2’
4 1
3’
3 2
CH2-CH3

2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano
1.1. MONONUCLEARES

Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno

Monosustituídos CH=CH2
No necesita
localizador
6 carbonos
equivalentes
Vinilbenceno
Polisustituídos
Numeración: Se dan los nos más bajos a los sustituyentes

CH3
1 CH2-CH3
2
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
4
CH2-CH2-CH3
 1.2. Nombres Propios y Radicales Ar-
Arilo
CH3 CH3 CH3 CH=CH2

CH3
H3C CH3
Benceno Tolueno o-Xileno Mesitileno Estireno
m-Xileno
p-Xileno
CH2- CH3 CH3
CH3

CH3 H3C CH3

Fenilo o-Fenileno Bencilo o-Tolilo 2,3-Xililo
(Ph-) m-Fenileno m-Tolilo Mesitilo
p-Fenileno p-Tolilo

orto- o- 1,2-
Disustituídos meta- m- 1,3-
para- p- 1,4-
1.3. Polinucleares
CONDENSADOS
Posiciones equivalentes
CONDENSADOS
9 10 1,4,5 y 8 ()
8
8a
1 ( 8 9 1 ( Naftaleno
2,3,6 y 7 ()
8a 9a 8 8a 10a 1 (
7 2 ( 7 2 (
7 2 (
6 3 6 3 4b 4a
4a 10a 4a
5 4 5 10 4 6 5 4 3
1,4,5 y 8 ()
Naftaleno Antraceno Fenantreno
Antraceno 2,3,6 y 7 ()
9 y 10

1 y 8 ( )
1-Naftilo 2-Antranilo 2 y 7 ( )
9-Fenantrilo
-Naftilo -Antranilo Fenantreno 3y6
4y5
9 y 10
NO
NOCONDENSADOS
CONDENSADOS
CH
CH2

Bifenilo Difenilmetano
Trifenilmetano