FIZIKALNA I KEMIJSKA SVOJSTVA ALKANA

FIZIKALNA SVOJSTVA ALKANA
POKUS: Topljivost heksana U dvije epruvete ulijemo 5 mL heksana. U prvu epruvetu se zatim dodaje 5 mL obojene vode i promućka. U drugu epruvetu dodamo 5 mL kloroforma (ili parafinskog ulja) i promućkamo. Zabilježite opažanja i objasnite što se dogodilo.

alkani su nepolarne građe i među njima postoje samo slabe van der Waalsove privlačne sile → otapanje samo u nepolarnim otapalima, međusobno i u otapalima male polarnosti (benzen, CCl4, kloroform...) Gustoća: najmanja od svih organskih spojeva, plivaju na vodi. Alkani imaju niska tališta i vrelišta u usporedbi sa drugim vrstama organskih spojeva. Vrelišta, tališta i gustoća nerazgranatih alkana rastu s povećanjem njihove relativne molekulske mase. (1-4 C atoma su plinovi, 5-17 tekućine, 18 - < krutine) tt/v (razgranati alkan) < tt/v (nerazgranati alkan) (Nerazgranati alkani se pravilnije slažu u kristalu.)

Vrelišta alkana
• kod ravnolančastih alkana tv raste s porastom Mr; • grananje alkanskog lanca smanjuje tv zbog slabljenja van der Waalsovovih privlačnih sila među molekulama.

temperatura vrelišta (oC)

n-alkani

izoalkani

broj ugljikovih atoma

Tališta alkana
• raste s porastom Mr; ravnolančani alkani s parnim brojem C-atoma energijski se povoljnije slažu u čvrstom stanju pa su im tt više. • razgranati alkani ne slažu se u energetski stabilne spojeve kao ravnolančaste molekule alkana pa zato, za isti broj atoma ugljika, imaju niža tališta.
temperatura tališta (oC)

paran broj C atoma ravnolačastih ugljikovodika

neparan broj C atoma ravnolačastih ugljikovodika

broj ugljikovih atoma

KEMIJSKA SVOJSTVA ALKANA

alkani nemaju izrazito reaktivne kemijske skupine, oni vrlo teško kemijski reagiraju. skloni su reakcijama gorenja, pirolize i reakcijama supstitucije (zamjene) s halogenim elementima.

Karakteristične reakcije alkana
• Sagorijevanje
2 CH3CH2CH2CH3 + 13 O2
toplina heat

8 CO2

+ 10 H2O

• Piroliza: krekiranje
long-chain alkanes alkani dugih lanaca catalyst katalizator shorter-chain alkanes alkani kratkih lanaca

• Halogeniranje
CH4 + Cl2 heat svjetlo toplina ilior light CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4

1. Reakcije gorenja - oksidacija
• suviškom kisika alkani se oksidiraju (izgaraju) do CO2 i H2O (kod nepotpunog izgaranja do CO) uz oslobađanje energije (gorivo):

CH4 (g) + 2O2 (g) → CO2 (g) + 2H2O (l), ∆rHo = -890 kJ/mol

2.

Piroliza: krekiranje

• Piroliza je zagrijavanje tvari pri visokoj temperaturi bez pristupa zraka:

CH4 → C + 2 H2
• pirolizom metana dobiva se čađa i vodik. • dobiveni vodik upotrebljava se dalje, na primjer za sintezu amonijaka.

• Pri pirolizi metan i etan se razlažu na ugljik i vodik, a ostali alkani na alkane kraćih lanaca npr. C15 H32 na C10 H22 i C5H10

3.

Halogeniranje

• Iako alkani teško stupaju u kemijske reakcije, s fluorom alkani reagiraju spontano, čak i eksplozivno. • Alkani reagiraju samo s halogenim elementima, i to samo uz prisustvo UV svjetlosti. • U reakcijama alkana sa halogenima: Red reaktivnosti: fluor > klor > brom > jod • Događa se reakcija supstitucije (zamjene), pri kojoj se atomi vodika zamjenjuju s atomima halogenih elemenata te nastaje odgovarajući halogenalkan npr.:

U prvoj reakciji, osim klorovodika, nastaje klormetan, u drugoj diklormetan, u trećoj triklormetan, a u četvrtoj tetraklormetan.

• Svi atomi vodika reagiraju jednako tako da se dobije smjesa svih mogućih monosupstituranih i polisupstituiranih alkana.

Mehanizam kloriranja alkana
mehanizam kloriranja metana
Inicijacijski ili početni stupanj

metilni radikal

Propagacijski ili napredni stupanj

Terminacijski ili završni stupanj

1. molekula klora, u smjesi klora i metana, apsorbira UV zračenje te nastaju slobodni radikali klora (vrlo reaktivni i bogati energijom). 2. slobodni radikali klora reagiraju s molekulom metana – nastaje klorovodik i metilni radikal = POČETAK ili INICIJACIJA. 3. metilni radikal reagira zatim s molekulom klora, nastaje novi radikal klora koji dalje reagira s molekulom alkana itd = ŠIRENJE ILI PROPAGACIJA. 4. reakcija završava spajanjem dvaju slobodnih radikala pri čemu nastaje stabilan produkt = ZAVRŠETAK ILI TERMINACIJA.

HOMOLITIČKO CIJEPANJE (HOMOLIZA) – proces u kojem se cijepa kovalentna veza i svaki atom dobiva 1e-, nastaju SLOBODNI RADIKALI, nestabilne (reaktivne) čestice. A:B → A⋅+ B⋅ slobodni radikali

HETEROLITIČKO CIJEPANJE (HETEROLIZA) – nastaju ioni. A:B → A+ + B− kation i anion

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful