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Clasificacion y Nomenclatura de Los Compuestos Organicos[1]

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  • 2.1 Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo
  • 2.2 Isomería
  • 2.3 Hidrocarburos: Clasificación
  • 2.3.1 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Recta
  • 2.3.2 Nomenclatura de Alcanos de Cadena Ramificada
  • 2.3.3 Nomenclatura de Alquenos
  • 2.3.4 Nomenclatura de los Alquinos
  • 2.5 Nomenclatura de Alcoholes, Tioles y Fenoles
  • 2.6 Nomenclatura de Éteres y Tioéteres
  • 2.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas
  • 2.8 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos
  • 2.9 Nomenclatura de los derivados de Ácidos Carboxílicos
  • 2.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales

UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA ACADÉMICA DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN DESESCOLARIZADA

CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

AUTORA: LUZ MARINA JARAMILLO PhD Profesora Titular Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Santiago de Cali, 2001

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Química

Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Química

Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos
Objetivos Específicos Introducción 2.1 Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo Funcional 2.2 Isomería 2.3 Hidrocarburos: Clasificación 2.3.1 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Recta 2.3.2 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Ramificada 2.3.3 Nomenclatura de Alquenos 2.3.4 Nomenclatura de los Alquinos 2.3.5 Hidrocarburos Alicíclicos 2.4 Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromáticos 2.5 Nomenclatura de Alcoholes, Tioles y Fenoles 2.6 Nomenclatura de Éteres y Tioéteres 2.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas 2.8 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos 2.9 Nomenclatura de los derivados de Ácidos Carboxílicos 2.10 Nomenclatura de Aminas 2.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales 61 63 65 69 70 80 82 83 86 89 92 95 98 100 103 105

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Objetivos Específicos Al finalizar el estudio de este material, el estudiante estará en capacidad de: • Clasificar y definir las diferentes clases de hidrocarburos. • Escribir los nombres y fórmulas estudiadas de los aléanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos principales. • Dada la fórmula molecular de un compuesto orgánico donde se ha sustituido uno o dos hidrógenos por otro átomo o grupo funcional, escribir las estructuras de los isómeros de posición. • Dada la fórmula estructural completa de un compuesto orgánico sencillo, identificar su grupo funcional dominante y clasificarlo dentro de una de las familias representativas de compuestos orgánicos. • Dada la fórmula estructural completa de cualquier compuesto orgánico sencillo nombrarlo por el sistema de la IUPAC o por el sistema común de nomenclatura.

Introducción Una forma apropiada de familiarizarse con los innumerables y diferentes compuestos orgánicos es comprender el concepto de grupo funcional (o sitio mas reactivo) que caracteriza un conjunto o grupo de compuestos orgánicos. Por otro lado, es absolutamente necesario conocer el lenguaje de la química orgánica a través del aprendizaje y manejo de las principales reglas de nomenclatura sistemática que se han formulado para nombrar los compuestos orgánicos. El estudio de este capítulo permitirá clasificar los compuestos orgánicos sencillos por su grupo funcional, nombrarlos una vez dada su fórmula estructural y escribir la estructura para un determinado nombre sistemático.

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2.1 Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo Funcional
El estudio de las propiedades de los millones de compuestos orgánicos conocidos se ha facilitado al agruparlos en clases o familias con base en sus particularidades estructurales. En consecuencia los miembros de cada clase de compuestos contienen un átomo o grupo de átomos característico que los distingue y se llama grupo funcional. El grupo funcional ( o función) es el átomo o grupo de átomos que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades químicas. Así, cada clase de compuestos exhibe propiedades químicas semejantes como resultado de tener un grupo funcional común. Por ejemplo el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que caracteriza a la familia de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) al la familia de los alquenos, el carboxilo (-COOH) a los ácidos carboxílicos, etc. Por otro lado una familia de compuestos constituye una serie homóloga {homos = igual) con las siguientes características:

• Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una fórmula general muy simple. • La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que sucede por un metileno (-CH2). • Existe una variación gradual de las propiedades físicas con el incremento de la masa molecular. • Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes. Por tanto se tendrán las series homologas de los aléanos, alquenos, alcoholes, ácidos carboxílicos, etc. La Tabla 2.1 muestra las principales familias o series homologas de compuestos orgánicos, con su estructura general basada en el grupo funcional, nombre genérico y un ejemplo representativo.
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D. Dpto de Química .62 Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgánicos Luz Marina Jaramillo Ph.

2 Isomería La importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a través del concepto de isomería. los cuales difieren entre si por la secuencia de enlace de sus átomos en la molécula y en sus propiedades físicas y químicas. Isómeros de Cadena. En los compuestos orgánicos.1 Clases de Compuestos Orgánicos (Continuación) La letra "R" se emplea para indicar cualquier radical alquilo. 64 Luz Marina Jaramillo Ph. Se subdividen en: a. en los cuales las cadenas alquílicas (hidrocarbonadas) se ramifican en modo diferente. A estas estructuras se les denomina isómeros. D. Una clase de isómeros son los isómeros estructurales (o constitucionales). la capacidad del átomo de carbono para formar enlaces sencillos y múltiples consigo mismo y con otros átomos conduce a diversas estructuras para moléculas de igual fórmula molecular. 2. Dpto de Química .63 Tabla 2. del griego isos = igual y meros = parte.

los cuales pertenecen a familias diferentes porque sus grupos funcionales son distintos.2 Estructuras y Puntos de ebullición de algunos Isómeros Estructurales Isómeros de Posición.2 muestra diversos ejemplos para las tres clases mencionadas con sus respectivos puntos de ebullición.Tabla 2. c. La Tabla 2. sin embargo tienen la misma fórmula molecular. Luz Marina Jaramillo Ph. los cuales difieren en la ubicación de una función química en la cadena hidrocarbonada. Dpto de Química . D. Isómeros de Función.

1). pero difieren solamente en el arreglo espacial. etc. D. también denominados Alicíclicos (Figura 2. Con base en su estructura. setenta y cinco con C10H22. Luz Marina Jaramillo Ph.1 Clasificación General de Hidrocarburos Los hidrocarburos alifáticos en general están formados por cadenas abiertas de átomos de carbono (alcanos. seis con la formula C6H14. A estas moléculas isoméricas se les denomina estereoisómeros y su estudio constituye una rama de la química conocida como Estereoquímica (del griego stereos = sólido) que estudia la estructura molecular en tres dimensiones. Los primeros subdividen en familias: Aleónos. Por ejemplo en la familia de los aléanos existen dos compuestos con fórmula C4H10.65 Es de esperar que el número de isómeros estructurales potenciales se incremente a medida que aumenta el número de átomos de carbono en la cadena hidrocarbonada. Alquenos. o por estructuras cíclicas (hidrocarburos alicíclicos). Finalmente existe otro nivel de isomería mas sutil donde las moléculas con la misma formula molecular tienen sus átomos o grupos unidos en el mismo orden. alquenos o alquinos). los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifáticos y Aromáticos. Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Aléanos Alquenos Alquinos Alicíclicos Figura 2. 2.3 Hidrocarburos: Clasificación El término hidrocarburo se refiere a compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno a través de enlaces covalentes. Alquinos y sus análogos Cíclicos. Dpto de Química . ( ver Capítulo 6).

Así resultan los alquenos: Luz Marina Jaramillo Ph. Dpto de Química .3 Fórmulas de algunos aléanos También los llamados cicloalcanos ( Tabla 2. D. Si cada átomo de carbono se encuentra unido a otros cuatro átomos de carbono y/o hidrógeno tenemos los hidrocarburos saturados o aleónos cuya fórmula general es CnH2n+2 (Tabla 2. posee tres carbonos y su estructura es triangular.66 Originalmente muchos de los primeros hidrocarburos alifáticos que se estudiaron se obtuvieron a partir de ácidos grasos. por lo tanto se les asignó el nombre de alifáticos ( del griego aleiphatos = grasa). Tabla 2. con enlaces ligeramente doblados. En este caso puede presentarse al menos un doble o un triple enlace entre dos átomos de carbono.3). sino que pueden encontrarse unidos solamente a dos o tres átomos. Igualmente existen los hidrocarburos alifáticos insaturados donde no todos los átomos de carbono están unidos por cuatro enlaces simples a otros cuatro átomos.4) de fórmula general CnH2n son hidrocarburos saturados que constituyen una serie homóloga. El ciclopropano es el cicloalcano mas sencillo.

Luz Marina Jaramillo Ph. Dpto de Química . ocupando los orbitales de energía mas baja.5).67 Tabla 2. Los hidrocarburos aromáticos por su parte constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis miembros. en los cuales todos los átomos de carbono poseen hibridación sp2 y donde los electrones p que aporta cada átomo de carbono se encuentran deslocalizados sobre el plano del anillo.4 Fórmulas de algunos cicloalcanos de fórmula general CnH2n y los alquinos de fórmula general CnH2n-2 ( Tabla 2. D.

D. Dpto de Química .Tabla 2.5 Alquenos y Alquinos El miembro mas simple de la serie es el benceno. Estos hidrocarburos exhiben un comportamiento químico muy diferente a los hidrocarburos alifáticos. Luz Marina Jaramillo Ph.

Cada compuesto diferente tendrá un nombre diferente El sistema IUPAC para nombrar aleónos es bastante simple y sus reglas se extienden a compuestos de otras familias. propano y butano (ver Tabla 2. Luz Marina Jaramillo Ph. etano. La terminación de todos los alcanos es ano y los cuatro primeros compuestos de la serie reciben los nombres de metano. deca. Un principio fundamental reposa en el sistema IUPAC de nomenclatura. nona. resultando así: pentano. etc. dando nombres a los compuestos orgánicos. La IUPAC se reunió por primera vez en Ginebra (Suiza) para lanzar un sistema simple. 2. etc.1 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Recta Hasta ahora se han usado los nombres de un número de compuestos orgánicos sin especificar su origen sistemático. Observe. entre los compuestos del carbono surgen estructuras moleculares con propiedades diferentes pero que exhiben la misma fórmula molecular. hepta. Antes de aquel tiempo ya se habían descubierto numerosos compuestos y sus nombres reflejaban la fuente natural. Estos nombres antiguos se denominan hoy nombres comunes o triviales. etc. heptano. D. undeca. hexa.) para el número particular de carbonos en el compuesto. se suprime una a. ácido fórmico (del latín formicae — hormiga). octa.69 Dada la capacidad del átomo de carbono para formar enlaces sencillos y múltiples consigo mismo y con otros átomos. A partir de cinco átomos de carbono los nombres se derivan del prefijo griego o latino (penta. En su mayor parte se usarán los nombres sistemáticos formulados por el sistema internacional de nomenclatura (conocido como Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada. en inglés International Unión of Pure and Applied Chemistry = IUPAC). para mantenerlo actualizado. El desarrollo de un sistema formal para nombrar los compuestos orgánicos llegó a finales del siglo XIX. Por esta razón es aún necesario aprender a nombrar de esta manera numerosos compuestos orgánicos. Este organismo revisa el sistema a intervalos de tiempo regulares.6). como ácido acético (del latín acetum = vinagre). Muchos de ellos son usados extensamente por químicos. hexano. Dpto de Química . bioquímicos y compañías que venden reactivos.3. sin ambigüedades. al unir el prefijo y la terminación ano.

6 Estructuras moleculares y nombres IUPAC de los primeros veinte alcanos normales 2. propanoico. Luz Marina Jaramillo Ph. propino.2 Nomenclatura de Alcanos de Cadena Ramificada Antes de proceder a la descripción de las etapas para nombrar correctamente un alcano. etc. Tabla 2. Dpto de Química . por ejemplo: propano. cuya escritura puede ser difícil o imposible. D. será de gran ayuda un acercamiento sistemático para escribir todos los isómeros correspondientes a una fórmula molecular.70 Los nombres de muchas familias de compuestos orgánicos están íntimamente relacionados. propanol.3. cuando se hace al azar.

Siempre debe comparar la última con todas las estructuras previas. Por ejemplo si Ud. Luego. D. Dpto de Química .al tercer átomo (desde cualquier extremo) de la cadena. considere una cadena continua de 5 átomos de carbono. Empiece con la estructura de cadena lineal de siete carbonos. requiere escribir los isómeros estructurales del heptano C7H16. Evite escribir estructuras duplicadas.71 Recuerde que es importante un acercamiento sistemático para evitar duplicaciones. Tenga siempre presente estos dos puntos importantes: • Todos los isómeros estructurales deben corresponder a la fórmula molecular. siga las siguientes etapas: . Luz Marina Jaramillo Ph. donde un grupo o radical CH3 deberá estar unido a uno de los átomos de carbono no terminales para dar estructuras de cadena ramificada: • Observe que las estructuras 1' y 2' son duplicados de 1 y 2. donde es posible unir dos grupos (o radicales) -CH3 a los átomos de carbono no terminales o un radical CH3CH2. Ud debe estar seguro de comprenderlo!!. para la cual solo hay una posible: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 • Considere los isómeros mas próximos con una cadena continua de seis carbonos.

Observe.1 (de aplicación) Cuales de los siguientes pares de compuestos representan estructuras idénticas? Cuales son isómeros estructurales? Luz Marina Jaramillo Ph. existen nueve isómeros estructurales (lineal y las estructuras 1 a 8) con fórmula molecular C7H16 Un método alterno para dibujar isómeros estructurales utiliza esqueletos carbonados (los hidrógenos se omiten y solo se usan carbonos desnudos). Al utilizar este método. debe tenerse cuidado de volver hacia atrás y añadir el número apropiado de átomos de hidrógeno de tal manera que cada carbono tenga cuatro enlaces.y uno -CH3. ¿ La estructura 9 será un duplicado de la estructura 7 ? ¿ Por qué? • En conclusión . D. Dpto de Química . o como un grupo CH3CH2. Por ejemplo: Ejercicio 2.72 • Finalmente considere una cadena continua de cuatro átomos de carbono donde los tres átomos de carbono restantes se unirían como tres radicales -CH3.

teniendo en cuenta el carbono donde se removió el hidrógeno y cambiando el sufijo ano por ilo. Al nombrar el compuesto del cual hace parte un grupo alquilo. Toman el nombre del alcano del mismo número de carbonos del cual se derivan. Luz Marina Jaramillo Ph. La IUPAC reconoce ocho nombres triviales de los grupos alquilo ramificados mas usuales. Dpto de Química . En tales casos toman el nombre del alcano precursor (ramificado).7. Los mismos grupos alquilos pueden estar a su vez ramificados. Estos grupos son fragmentos de alcanos a los que se les ha removido un hidrógeno. b) Todos los octanos (C8H18) con una cadena continua de cinco átomos de carbono.se observan algunos. en los alcanos ramificados. localizándolo con el número del carbono al cual está unido y usando el sufijo il en lugar de ilo. su nombre se antepone al del alcano patrón. D.2 (de estudio) Dibuje los isómeros estructurales de: a) Todos los hexanos (C6H14). Grupos Alquilo Los llamados grupos alquilo (o radicales alquilo R). c) Los cuatro clorobutanos (C4H9CI). En la Tabla 2. son sustituyentes que reemplazan un átomo de hidrógeno en una cadena hidrocarbonada.73 Ejercicio 2.

Dpto de Química . El nombre sería entonces metil propano. Luz Marina Jaramillo Ph. Seleccione la cadena carbonada continua mas larga. puede considerarse que el isobutano se deriva del propano por reemplazo de un átomo de hidrógeno por un grupo metilo -CH3.74 Tabla 2. D. Los diversos grupos llamados sustituyentes se nombran como será indicado mas adelante. Etapas a seguir para nombrar correctamente un alcano: Etapa 1.7 Grupos Alquilo mas comunes. El nombre de esta cadena ( o compuesto patrón) se derivará del alcano normal correspondiente. Así por ejemplo.

cloro o iodo respectivamente. CI. bromo. halógeno u otro grupo aparece mas de una vez. A continuación se presentan dos ejemplos de compuestos halogenados. Cuando los halógenos -F. nombrados de acuerdo a la IUPAC y a la nomenclatura trivial. use los prefijos di. tri. se elige el sentido de enumeración que corresponda a la combinación de números mas bajos Ejemplo: Etapa 3. se usan los prefijos fluoro. con el nombre patrón del alcano. bromuro y yoduro. para indicar cuantos de ellos están presentes. D.75 Etapa 2. Identifique cada sustituyente unido al compuesto patrón y localícelo mediante el número del carbono al cual está enlazado. tetra. Luz Marina Jaramillo Ph. etc. Precédalos por los números de los carbonos a los que están unidos ( la cantidad de números debe corresponder exactamente al prefijo utilizado). Etapa 4. cloruro. Dpto de Química . Si el mismo sustituyente radical alquilo. Los átomos de carbono se enumeran consecutivamente a partir del extremo mas cercano al sustituyente (si solo hay uno). si la cadena carbonada escogida posee varios sustituyentes. Pero tales compuestos también pueden designarse usando los nombres triviales de los radicales alquilo y los prefijos fluoruro. Br y I aparecen como sustituyentes en una cadena carbonada.

Es así que terc-butilo precede a n-propilo. D. Los siguientes ejemplos ilustran como dar el nombre IUPAC teniendo en cuenta las reglas anteriores: Ejemplo 1 Nombrar según la IUPAC el siguiente hidrocarburo: Etapa 1 Se selecciona la cadena mas larga que es de 6 átomos de carbono con el nombre patrón hexano. Cuando los sustituyentes son alfabetizados. tetra. Si varios sustituyentes diferentes están presentes. El orden alfabético es el orden preferido en el Chemical Abstracts (que es la obra de consulta en referencia general mas importante de la literatura química) y es el que se usará en este texto. que especifican el número de algún tipo de sustituyente.76 Etapa 5. se ignoran los prefijo di. anteriormente se nombraban en orden de tamaño creciente o complejidad. neo y ciclo no deben ignorarse. tri. Es así que el etil precede al dimetil. Para el orden alfabético también se ignoran los prefijos separados por un guión (o italizados) usados en los nombres triviales de algunos radicales alquilo como: n. Luz Marina Jaramillo Ph. En cambio los prefijos iso. nómbrelos en orden alfabético. por ejemplo isopropil precede a metil y ciclopropil a octil. Dpto de Química . sec y terc. etc.

comas entre números y un guión entre numero y nombre. Dpto de Química .4 trimetilhexano.4 trimetilo. Debido a que hay tres sustituyentes idénticos (grupos metilo) en la molécula. 4 y 5. Tenemos un grupo metilo en posición 3. los nombraremos agrupados en la expresión trimetilo. Para identificar sus posiciones de unión diremos 2.2. lo que da el siguiente orden: 3cloro-5-etil-3-metil Luz Marina Jaramillo Ph. un átomo de cloro también en posición 3 y un grupo etilo en posición 5. Observe la puntuación.77 Etapa 2 Hay dos maneras de numerar la cadena escogida Etapas 3 y 4 Hay tres grupos metilo: dos en C-2 y uno en C-4.2. Ejemplo 2 Escriba el nombre correcto de: Etapas 1 y 2 Al escoger la cadena y numerarla en ambos sentidos. Etapa 5 Finalmente el nombre IUPAC correcto es 2. D. se determinó cuál de ellos corresponde a la combinación de números mas baja para los sustituyentes en C-3 y C-5: Etapas 3.

etilo en el C-3. Al combinar lo anterior con el nombre patrón tendremos el 3-cloro5-etil-3-metiloctano Si dos cadenas de igual longitud están compitiendo para cadena patrón.6-dimetilheptano. Ejemplo 3 Nombre correctamente el compuesto: Etapa 1 Se señalan las cadenas en competencia. El nombre alternativo 5-isopropil2-metilheptano usando la otra cadena. D. Etapas 2. 3 y 4 Se escoge la cadena correcta usando la combinación de número mas bajos para los sustituyentes. la selección se hace para la cadena que lleva el mayor número de sustituyentes.6-dimetilo y 3-etilo. Resultando 2. Dpto de Química . Se identifican estos como metilo en el C-2. y metilo en el C-6.78 (respetando el orden alfabético) Debe advertirse que el halógeno siempre precede a los grupos alquilo. deglosando la molécula y se observa que tienen 6 átomos de carbono. Luz Marina Jaramillo Ph. es incorrecto!!!!. Etapa 5 Se combina el nombre del alcano patrón con los sustituyentes en orden alfabético para dar: 3-etil-2.

el isobutilo como iso-C4H5 y el n-butilo como n-C4H9. Observe que las estructuras se han dado ligeramente condensadas.4 Escriba los nombres correctos IUPAC para las siguientes estructuras. Colocamos entonces los sustituyentes indicados en los carbonos correspondientes y se adicionan hidrógenos a todos los carbonos en tal número que satisfaga la tetravalencia del carbono. Solución. dos grupos etilo en C-3 y un isobutilo en C-4. Se analiza el nombre completamente y se separa de la siguiente forma: La cadena patrón tiene 9 átomos de carbono. D. el etilo como Es o –C2H5. Ejercicio 2. Ejercicio 2. el grupo metilo puede representarte como –Me. Los sustituyentes son: un bromo en C1. Luz Marina Jaramillo Ph.3-dietil-4-isobutilnonano. Dpto de Química ..3 Dibuje la estructura para l-bromo-3. etc. el isopropilo como iso-C3H2.79 Tenga en cuenta que.

De acuerdo a la IUPAC el nombre fundamental de un alqueno se forma usando los mismos prefijos que para los alcanos. pero cambiando la terminación ano por eno. ya que no contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que cada carbono es capaz de acomodar. Por lo tanto. Son hidrocarburos insaturados. Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquenos son similares a las de los aléanos. secundario (2o) y terciario (3o).5 Escriba los nombres correctos IUPAC para todos los isómeros del heptano. Etapa 2 La cadena continua mas larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace se toma como base para el nombre fundamental del alqueno.80 Ejercicio 2. las posiciones Luz Marina Jaramillo Ph.3. Finalmente es importante reconocer los tipos de átomos de carbono que surgen dependiendo del grado de ramificación en una estructura molecular carbogénica (carbonada). D. Dpto de Química .3 Nomenclatura de Alquenos Los alquenos también llamados olefinas son hidrocarburos que poseen uno o mas dobles enlaces C-C. Etapa 1 La posición del doble enlace se indica numerando la cadena principal desde el extremo mas cercano al doble enlace. de la página 75. Estas designaciones se resumen: 2. Así los términos primario (1o). designan átomos de carbono de un patrón de sustitución particular en química orgánica.

Grupos Alquenilos. con tres trienos y así sucesivamente. Tríenos y Polienos Varios de los compuestos orgánicos mas importantes. D. Ellos son: Ejercicio 2. poseen dos o mas dobles enlaces.4-dimetil-2-penteno. Esta ramificación (o cadena lateral) se enumera desde el punto de unión con la cadena principal. Dpto de Química . b) 3-etil-1-hexeno. Dienos. 82 Luz Marina Jaramillo Ph.6 Escriba el nombre sistemático correcto para cada una de las siguientes estructuras. Los hidrocarburos con dos enlaces dobles se denominan dienos. Su nombre como sustituyente lleva la terminación enilo.7 Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: a) 2. También existen fragmentos de alquenos que resultan de la remoción de un hidrógeno. En los siguientes ejemplos se encuentran entre paréntesis los nombres triviales de algunos alquenos: Ejercicio 2. se indican de acuerdo a la numeración ya fijada por la presencia del doble o dobles enlaces. Se conocen tres grupos alquenilos importantes que suelen nombrarse con nombres triviales cuando aparecen como sustituyentes.81 de los sustituyentes en la cadena principal que contienen el doble enlace. Los que tienen múltiples enlaces dobles reciben el nombre de polienos.

9 Escriba la estructura para el 3-etil-1. Siguen las mismas reglas de nomenclatura de los alquenos: la cadena carbonada mas larga que contenga el triple Luz Marina Jaramillo Ph. Cuando los dobles enlaces de los dienos y polienos se hallan separados por mas de un enlace sencillo.7-octatrieno.3. aceites esenciales y polímeros como el caucho natural. 2. tetraeno. indicando la posición de ellos y añadiendo la terminación dieno.8 Nombre sistemáticamente el siguiente compuesto: Ejercicio 2. trieno. Ejercicio 2.3.4 Nomenclatura de los Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios triples enlaces carbono-carbono. se conocen como los dienos conjugados y poseen propiedades químicas que los distinguen de los alquenos simples.Los dienos cuyos dobles enlaces están separados por un enlace sencillo constituyen un grupo de compuestos de gran importancia. etc. a la raíz del alcano correspondiente. Dpto de Química . Los polienos conjugados por su parte constituyen numerosos compuestos de origen natural como la vitamina A. Para nombrar tales compuestos se numeran por el extremo mas cercano a los enlaces dobles. no están conjugados y son químicamente similares a los alquenos sencillos. los carotenoides. El mas simple entre ellos es el importante etino o gas acetileno (C2H2). D. Con frecuencia los alquinos se denominan acetilenos (nombre no sistemático).

D. La numeración se hace sin tener en cuenta si el número más bajo corresponde a -eno o -ino.83 enlace será la base del nombre fundamental. Luz Marina Jaramillo Ph. de tal forma que los números de los enlaces dobles y triples sean los mas bajos posibles. La numeración se inicia por el extremo mas cercano al triple enlace. En los ejemplos a continuación se darán ambos nombres donde sea posible. Ejemplos: Ejercicio 2. Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces. Dpto de Química . Cuando ambas alternativas llevan a los mismos números la prioridad del número mas bajo se dá al eno. la terminación pasa a ser enino.10 Nombre los siguientes compuestos: a) (CH3)2C=C-CH3. la terminación -ino se añade a la raíz numérica. colocando el trivial entre paréntesis. Los alquinos también se nombran como derivados del acetileno. b) H3C-C=C-CH2-CH=CH-CH-CH2.

5 Hidrocarburos Alicíclicos Los compuestos donde los átomos de carbono están ordenados para formar anillos son llamados compuestos cíclicos o alicíclicos. Cícloalcanos. Dpto de Química . la posición de cada uno debe indicarse numerando alrededor del anillo desde el sustituyente que se nombra primero. representados en fórmulas poligonales Los sustituyentes se identifican nombrándolos como prefijos al nombre del cicloalcano. En esta familia el anillo más pequeño es de tres átomos de carbono y corresponde al ciclopropano: Los hidrocarburos cíclicos que tienen un anillo se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual número de carbonos. Luz Marina Jaramillo Ph. Donde hay mas de un sustituyeme.84 2.3. A continuación se dan ejemplos de los cicloalcanos mas comunes. Siempre se escoge la combinación de números mas bajos. D.

Ejemplos: En cicloalquenos sustituidos los carbonos del doble enlace llevan los números 1 y 2. Dpto de Química . Para los cicloalquenos con mas de un doble enlace se usarán como en los polienos las terminaciones dieno. etc. cuando un anillo (o más) está unido a una cadena alifática con un número grande de carbonos.85 Cicloalquenos. trieno. Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces. tetraeno. los anillos se nombran como sustituyentes y a través de los mismos Luz Marina Jaramillo Ph. Ejemplos: Finalmente. D. La numeración del (los) sustituyente(s) debe corresponder al(los) número(s) más bajo(s).

e) 4-clorociclohexeno.86 principios empleados para los radicales.4-tribromociclohexano. g) 3-ciclopentil-2-metilheptano Luz Marina Jaramillo Ph. f) 2-metil-l.2.11 Dibuje las estructuras correspondientes a los siguientes nombres: a) ciclopentilciclohexano. D. Dpto de Química . d) 4-clorociclohexeno. b) 1-etil-2-isopropilciclobutano. c) 1.4-ciclohexadieno. Grupos Sustituyentes Monocíclicos: A continuación se presentan algunos Ejemplos: Importante!!! El siguiente compuesto se nombraría mejor como derivado del ciclohexeno ya que la cadena lateral tienen un número menor de carbonos que el anillo Ejercicio 2.

siendo la molécula del benceno (C6H6) la mas simple de ellas.87 2. meta y para representan posiciones 1. El prefijo orto indica que los sustituyentes se encuentran en posiciones relativas 1. meta (m). o para (p). Los arenos se nombran como derivados del benceno o de estructuras relacionadas.4 respectivamente.4 Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromáticos Los hidrocarburos aromáticos constituyen un tipo de polienos claramente diferenciados del resto de los alquenos. Ejemplos Luz Marina Jaramillo Ph. sus posiciones se indican mediante los prefijos orto (o) . sino de una deslocalización completa de lo 6 electrones π aportados por los 6 orbitales atómicos p perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2. D.2. Basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente (en este caso un radical alquilo) a la palabra benceno como. que son derivados del benceno y están constituidos por una fracción alifática y otra aromática. por ejemplo: Cuando en un anillo bencénico existen dos sustituyentes. El benceno consta de seis átomos de carbono con hibridación sp2. Le siguen en orden de complejidad los Arenos. Dpto de Química . conectados en un ciclo que puede representarse a través de las estructuras de Lewis equivalentes (o resonantes) I y II o de la estructura única III: La estructura III hace énfasis en que no se trata de tres dobles enlaces fijos.3 y 1.

Dpto de Química . como en: Al remover conceptualmente un hidrógeno del benceno. D. Que puede representarse como: Algunas veces el anillo bencénico suele nombrarse como un sustituyente de un hidrocarburo alifático patrón. (C6H5-). Luz Marina Jaramillo Ph. resulta el radical o grupo fenilo.88 Si hay mas de dos sustituyentes en el anillo se nombran numerando las posiciones.

es decir sufrirán reacciones típicas del anillo bencénico (parcialmente modificados). alquenílico o alquinílico). Muchas de las propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son similares a las del agua. Los compuestos resultantes presentarán propiedades químicas mixtas. D. hidroxilo(OH). Un alcohol puede considerarse como un derivado del agua por sustitución de un átomo de hidrógeno por un radical orgánico (alquílico.5 Nomenclatura de Alcoholes. como también algunas de las reacciones típicas del grupo funcional. amino(NH2). los alcoholes se nombran utilizando el sufijo -ol.89 Los derivados del benceno no solamente se refieren a un anillo aromático unido a un fragmento alquílico sino que puede estar unido a diversos grupos funcionales como carboxilo (-COOH). Luz Marina Jaramillo Ph. La cadena continua mas larga sobre la que este unido el grupo hidroxilo se toma como cadena principal.. Dpto de Química . 2. Tioles y Fenoles El grupo funcional de un alcohol es el hidroxilo (-OH) unido a un grupo alquilo. La nomenclatura de tales derivados se estudiará a medida que se van presentando los otros grupos funcionales. etc. de forma que el grupo hidroxilo reciba el número mas pequeño posible. La o final del nombre del correspondiente hidrocarburo se reemplaza por el sufijo -ol La numeración tiene lugar por un extremo de la cadena principal. Agua Alcohol Según el sistema de nomenclatura IUPAC.

prescindiendo de que el doble enlace forme o no parte de la cadena principal. Si en la molécula existe otro grupo funcional con prioridad sobre el alcohol. etc. mientras que el 2-propanol es un alcohol secundario (2o ) y el 2-metil-2propanol es terciario (3o). trioles. hay que decidir que grupo se elige para el nombre fundamental. La nomenclatura de la IUPAC designa un orden de prioridad para los grupos funcionales.2 dioles se denominan corrientemente glicoles. Ejemplos Cuando un compuesto contiene mas de un grupo funcional diferente. Los 1. los alcoholes tienen prioridad sobre los alquenos. D. el 1-propanol es un alcohol primario (1o) ya que el carbono unido al grupo hidroxilo está unido solamente a un carbono. como dioles. Ejemplos. tres o más grupos hidróxilos se denominan polioles. Una subdivisión corriente de los alcoholes se basa en el número de átomos de carbono unidos a aquel que lleva el grupo hidroxilo. Por ejemplo. Así. el grupo -OH se nombraría como el sustituyente hidroxi. Luz Marina Jaramillo Ph. En el ejemplo del alcohol cíclico no es necesario anteponer el número 1 antes del sufijo -ol porque se entiende que la numeración empieza en el carbono que está unido a la función hidroxilo. en tal caso la numeración se hará de forma que el carbono unido al grupo hidroxilo reciba el número más bajo. Dpto de Química .90 Los compuestos que contienen dos.

4 se conocen con los nombres de catecol. 1. Dpto de Química . El grupo funcional aquí es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente tiol. en los que el átomo de oxigeno se ha reemplazado por un átomo de azufre. tenemos el miembro más sencillo de la familia de los fenoles el fenol (o bencenol). ya que las propiedades químicas de los últimos son diferentes. Ejemplos: Si el grupo hidroxilo está unido directamente al anillo bencénico.91 Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes. Muchos fenoles se conocen por sus nombres comunes o triviales. Fenol Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes y los fenoles. pero ya no son muy aceptados por la IUPAC. Luz Marina Jaramillo Ph. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos.2. Para nombrarlos se añade al nombre del alcano correspondiente el sufijo tiol. Por ejemplo los fenoles con dos grupos hidroxilos en posiciones 1. resorcinol e hidroquinona respectivamente. D.3 y 1.

92 Los metil fenoles también se conocen con el nombre de cresoles. D. sustituido Se discutirán principalmente dos sistemas aceptados por la IUPAC para nombrar los éteres. Ejemplos: Luz Marina Jaramillo Ph. El primero consiste en nombrar los dos grupos alquilo unidos al oxígeno y a continuación la palabra éter. Ar-O-R o Ar-O-Ar Ar = Ar se conoce como el grupo arilo o anillo bencénico después de la remoción conceptual de un hidrógeno. Los hidroxifenoles son el pirogalol y floroglucinol 2. Su fórmula general es: R-OR.6 Nomenclatura de Éteres y Tioéteres Los éteres son compuestos en los que dos átomos de carbono están unidos a un. Dpto de Química . átomo de oxígeno.

A continuación se nombran algunos éteres cíclicos: Luz Marina Jaramillo Ph.93 En el segundo sistema de nomenclatura uno de los grupos y el oxígeno se nombran como sustituyente alcoxi del otro grupo que es considerado como la estructura principal. Estos compuestos con un elemento diferente al carbono dentro del anillo. Por ejemplo: En algunos compuestos es posible usar ambos sistemas: Existen también éteres cíclicos. El anillo mas pequeño de los éteres cíclicos es de tres miembros. oxido de etileno. el cual se ha llamado oxirano (oxaciclopropano. Dpto de Química . Los anillos orgánicos que contienen este anillo oxirano se conocen genéricamente como epóxidos. donde el oxígeno hace parte del anillo. Este sistema es frecuente cuando alguno de los grupos no tiene nombre simple. o simplemente epóxido). se los conoce como Heterocíclicos. D.

12 Escriba el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos: Ejercicio 2.14 Escriba una estructura para cada compuesto: a) 2-ciclohexiletanol. D.13 Escriba el nombre IUPAC de cada una de los siguientes estructuras Ejercicio 2. Por su parte.2-fifenileteno. Luz Marina Jaramillo Ph.94 En estos ejemplos el oxígeno se cuenta como un carbono y se designa con el prefijo oxa. los tioéteres que son análogos azufrados de los éteres se denominan sulfuras o alquiltio-derivados ( por comparación con alcoxi). Ejemplos: Ejercicio 2. b) m-bromoisopropilbenceno. c) difenilacetileno. Dpto de Química .1. d) trans.

D.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas f) etiltiopropano. tomados en su mayoría de fixentes naturales. Los aldehidos y cetonas son sustancias de fórmula general. 5. Los aldehidos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O y por ello a menudo se denominan Compuestos Carbonílicos. etc. Dpto de Química . A continuación de dan algunos ejemplos de aldehidos sustituidos: Luz Marina Jaramillo Ph.95 e) 2-isopropil-5-metilciclohexanol (mentol). La llamada nomenclatura común también se usa corrientemente para los aldehidos y se deriva de los nombres triviales de los ácidos carboxílicos correspondientes. La Tabla 2.. g) 3-metiloxaciclohexano 2. y. Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrón común: La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se considera la estructura matriz (o patrón) y se nombra reemplazando la terminación o del alcano por al. En el nombre común de aldehidos el punto de unión de los sustituyentes se indica con las letras griegas a. p.8 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en paréntesis) de aldehidos y cetonas de uso frecuente. La posición de un sustituyente se indica considerándose el carbono del grupo CHO como el número uno.

esto es: Luz Marina Jaramillo Ph. D. -CHO) se utiliza cuando el grupo aldehido está unido a un anillo. Dpto de Química .8. Ejemplos: Al compuesto patrón que contiene el grupo aldehido unido directamente al anillo bencénico se denomina benzaldehido.96 Tabla 2. Aldehidos y Cetonas comunes El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido.

9).15. se utiliza el prefijo formilo.9 muestra algunos nombres IUPAC. Debe empezarse a numerar por el extremo donde el C=0 reciba el número mas bajo posible. se nombran cambiando la terminación o del cicloalcano correspondiente por el sufijo ona (ver Tabla 2. Ejemplos: Ejercicio 2. Las cetonas donde el grupo carbonilo (C=0) hace parte de un anillo. D. comunes (en paréntesis) y estructuras de cetonas comunes. La Tabla 2. ejemplo: Según la IUPAC se emplea el sufijo ona para nombrar una cetona. También es frecuente nombrar las cetonas alifáticas usando el nombre de los grupos alquilo unidos al carbonilo y a continuación la palabra cetona. Dpto de Química . Los sustituyentes en el anillo se nombran indicando su posición con la combinación de números mas bajos a partir de numerar el carbono carbonilo como el C-1.97 Si el grupo -CHO es secundario frente a otro. Escriba el nombre IUPAC y común (donde sea posible) de las siguientes estructuras: Luz Marina Jaramillo Ph.

98 Ejercicio 2.8 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Los ácidos mas importantes en química orgánica son miembros de una familia de compuestos denominados ácidos carboxílicos. g) Etilfenilcetona 2. Fueron de los primeros compuestos orgánicos estudiados por los antiguos químicos y se encuentran presentes en diversos productos naturales. Dpto de Química . b) 3-Hidroxipentanal d)3-Fenilpropenal. D. Se considera la cadena mas larga la que contiene el grupo carboxilo y se nombra reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminación oico y anteponiendo la palabra ácido. a) Metil isobutil cetona.16. El grupo fimcional característico de estos compuestos es el grupo carboxilo -COOH.3-Difenil-2-propen-1-ona e) Fenilacetaldehido. f) 2-Bromociclopentanocarbaldehido. Los nombres IUPAC para los ácidos carboxílicos siguen el esquema usual. el cual puede estar unido a un grupo alquilo (RCOOH) en ácidos alifáticos o a un anillo (ArCOOH) en ácidos aromáticos. Escriba la fórmula estructural para los siguientes nombres de compuestos carbonílicos. Luz Marina Jaramillo Ph. de ahí que muchos nombres triviales tengan relación con el origen natural del respectivo ácido. c) 1.

9 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en paréntesis) de ácidos carboxílicos de uso frecuente.99 La Tabla 2. D. Tabla 2.9 Ácidos carboxílicos comunes Ejemplos de ácidos carboxílicos sustituidos: Luz Marina Jaramillo Ph. Dpto de Química .

por tanto se nombra el cloro indicando su posición con el prefijo para (p) o el número 4.9 Nomenclatura de los derivados de Ácidos Carboxílicos Los compuestos en los que el grupo hidroxilo del ácido carboxilico ha sido reemplazado por un heteroátomo o por un grupo. El grupo hidroxilo puede haber sido reemplazado por (-Cl) en cloruros de ácido.100 Note que el sustituyente en posición 3 o p es un grupo fenilo que a su vez está sustituido. se nombrarán de acuerdo a las reglas de nomenclatura para los hidrocarburoas aromáticos como derivados del ácido benzoico. por un alcoxilo (-OR) Luz Marina Jaramillo Ph. los cuales se nombran usando el sufijo dioico (Tabla 2. se usa el prefijo enoico. D. Existen en la naturaleza muchos ácidos dicarboxílicos (con dos grupos carboxílicos).9) Cuando el grupo carboxilo esta unido directamente al anillo bencénico. El mas simple de ellos es el ácido benzoico. el ácido se clasifica como aromático. se conocen como derivados de los ácidos carboxílicos. 2. que al tener otros sustituyentes. si tiene dos dobles enlaces será dienoico y así sucesivamente. Si el ácido carboxilico contiene en la cadena principal un doble enlace. Dpto de Química .

Por estar muy relacionadas sus reacciones. -NHR. estos derivados serán considerados en forma conjunta Los cloruros de ácido se nombran cambiando el sufijo oico del ácido patrón por el sufijo oilo. El nombre del radical del alcohol se emplea (con la terminación ilo) como si fuera un sustituyente. D. se utilizan palabras separadas para indicar los dos ácidos carboxílicos. Luz Marina Jaramillo Ph. -NR2) en amidas. Los anhídridos carboxílicos (o anhídridos de ácido) se nombran a partir del ácido carboxílico apropiado sustituyendo la palabra ácido por anhídrido. Los esteres de los ácidos carboxílicos se nombran mediante una combinación de los nombres del alcohol y del ácido carboxüico original. Dpto de Química . igualmente la palabra ácido se cambia por cloruro de. La palabra ácido se omite. Este nombre es precedido por el del ácido carboxüico con el sufijo oato en lugar de oico.101 en los esteres y por un amino (-NH2. Si los grupos unidos al oxígeno son diferentes.

El sufijo amida se usa en vez del sufijo oico para designar las amidas Los nitritos (R-CN o Ar-CN) se consideran junto con los demás grupos anteriores porque el -CN se transforma fácilmente en ácido carboxílico. El sufijo nitrilo se añade al nombre principal.102 La sales de estos ácidos se nombran usando el sufijo oato y al final el nombre del catión. Dpto de Química . D. se usa la palabra ciano: Luz Marina Jaramillo Ph. Cuando se nombra el grupo -CN como sustituyente. La numeración incluye al átomo del grupo -CN.

Luz Marina Jaramillo Ph. D.18. dos o tres grupos. e) Benzoato de m-bromofenilo. En las aminas los hidrógenos del amoníaco han sido reemplazados por uno. dando lugar a aminas primarias.103 Ejercicio 2. Son los compuestos de naturaleza básica mas importantes de la química orgánica. g) Anhídrido benzoico metanoico b) Acido m-metilbenzoico. f) Cloruro de 3-metilbutanoilo.17 Nombre los siguientes compuestos según la IUPAC y la nomenclatura común: Ejercicio 2. secundarias o terciarias respectivamente. Dpto de Química . c) Acido fenilmalónico. Observe que la utilización de estos términos no tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes. en los alcoholes se refieren al número de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH. 2.10 Nomenclatura de Aminas Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco (NH3). d) Fenilacetato de sodio. Mientras en las aminas dichos términos se refieren al número de carbonos unidos al átomo de nitrógeno. Escriba una estructura para cada compuesto: a) Acido 4-bromobutanoico.

el grupo amino o alquilamino se nombra como sustituyente del compuesto patrón. Las aminas secundarias y terciarias se consideran como aminas primarias sustituidas. en este caso no se cuenta ni se numera el átomo de nitrógeno. utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se encuentra sobre el átomo de nitrógeno. D. Ello equivale a nombrar las aminas como si fueran derivadas del amoníaco: En otros compuestos con grupos funcionales dominantes. Se conocen también anilinas sustituidas en el nitrógeno o en el anillo aromático Luz Marina Jaramillo Ph. No obstante es frecuente utilizar el radical hidrocarburo como si fuera un sustituyente seguido del sufijo ilamina. derivadas del compuesto patrón fenilamina o anilina. Cuando el grupo amínico o alquilaminico está unido directamente al anillo aromático tenemos las aminas aromáticas. Dpto de Química .104 En la nomenclatura IUPAC el sufijo amina se añade al nombre principal al designar las aminas primarias.

. Ejemplos Igualmente existen aminas con nitrógenos haciendo parte de un anillo aromático..105 Las sales de las aminas por lo general toman su nombre al reemplazar amina por amonio (o anilina por anilinio) y al anteponer el nombre del anión ( cloruro de. amida. los cuales deben situarse en el extremo de la cadena carbonada y se nombran con los sufijos oico.) También existen aminas cíclicas donde uno o mas átomos de nitrógeno hacen parte del anillo.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales Cuando dos o mas grupos funcionales forman parte de la misma molécula es necesario elegir entre ellos el que forme parte del nombre principal. El nitrógeno del anillo se nombra con el prefijo aza. sulfato de. Tanto el sufijo como el nombre del radical y la numeración dependerán de esta elección.. continuación vienen grupos funcionales A Luz Marina Jaramillo Ph. asignando la máxima al grupo carboxilo (-COOH) de los ácidos carboxílicos y al grupo acilo (-C(O)-G) de los derivados de ácido. D.. nitrato de. Son comunes: 2. etc. etc. al usar la nomenclatura sistemática de la IUPAC. Dpto de Química . oilo. Son también compuestos heterocíclicos. El sistema de numeración de la IUPAC contempla un orden de prioridades..

oxo.10 muestra un listado de los grupos funcionales. La menor prioridad se asigna a los halógenos que no tienen sufijo y que siempre se nombran como sustituyentes. Dpto de Química . hidroxi.10 Grupos Funcionales por orden de prioridad de mayor a menor Luz Marina Jaramillo Ph. La Tabla 2. ordenados de mayor a menor prioridad. Tales grupos también pueden formularse como sustituyentes frente a un grupo dominante. D. etc. alcohol (-OH) con ol. Tabla 2. cetónico (-CO-) con ona. usando los prefijos: metanoil (o formil). respectivamente.106 como el aldehido (-CHO) con el sufijo al.

como el grupo carboxilo (-COOH) es dominante. Luz Marina Jaramillo Ph.107 Excluyendo el nombramiento de dobles y triples enlaces. Nombre los siguientes compuestos e indique el grupo funcional utilizado como base del nombre patrón.19. D. Dpto de Química . Ejercicio 2. Ejemplos: En estos dos casos. El sufijo significa que hace parte del nombre fundamental. El prefijo se usa cuando el grupo se nombra como sustituyente. en el sistema IUPAC solo se utiliza un sufijo en el nombre fundamental. los grupos hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=0) se nombran como sustituyentes usando los prefijos correspondientes.

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