Laboratorio de Química Heterocíclica

Practica final Síntesis de 5-nitrofurfural-semicarbazona
A. G. Alejandra Karina, S.U. Corona Bautista
ccompendium@hotmail.com
30 de noviembre de 2010 Universidad de Guanajuato, División de ciencias naturales y exactas, Departamento de química

RESUMEN

Se obtuvo una semicarbazona mediante la síntesis a través de una reacción de multicomponentes llevada a cabo a temperatura ambiente. El compuesto obtenido fue 5-nitrofurfural-semicarbazona con una masa de 1. 489 g, lo que representa un rendimiento del 63%. El punto de fusión observado fue de 180 °C, finalmente se realizó una prueba de detección de grupos nitro para caracterizar nuestro producto.
Palabras clave: semicarbazona, SEA, condensación aldólica, reacción de multicomponentes INTRODUCCIÓN

La síntesis de la semicarbazona se llevó a cabo mediante una serie de reacciones, inicialmente ocurre una SEA (nitración) sobre el furfuraldehído en la posición 5, posteriormente ocurre una condensación aldólica para dar lugar a nuestro producto final que fue 5-nitrofurfural-semicarbazona, se escogió esta reacción por multicomponentes debido a aunque no exige condiciones extremas para llevarse a cabo ya que se efectúa a temperatura ambiente y en un tiempo relativamente corto.

INFORMACIÓN DE INTERÉS La nitración de compuestos aromáticos es una típica sustitución electrofilica aromática que se discute en todos los libros de orgánica. En este experimento se realiza la nitración del furfural, reacción ampliamente usada en los laboratorios de química orgánica, este experimento demuestra como nitrar un compuesto aromático teniendo un grupo aldehído que puede ser oxidado por agentes nitrantes [1].; este compuesto es usado en la industria farmacéutica como un medicamento antibacterial y de manera general las semicarbazonas en la rama química se usan para identificar y caracterizar compuestos carbonílicos [2].
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QUÍMICA El mecanismo de reacción describe una serie de pasos en los cuales se inicia con el ataque del doble enlace del carbono cinco hacia el ion nitronio mediante una reacción de sustitución electrofilica, el intermediario es estabilizado por resonancia debido al par libre de electrones del oxígeno, posteriormente se recupera la aromaticidad por la pérdida de un protón del carbono cuatro del anillo. Enseguida ocurre una reacción de condensación aldólica donde la amina ataca al carbono del aldehído en posición 2 para dar como producto final la 5-nitrofurufural-semicarbazona (figura 1).
O O H O
H2N
+

O O

+

N

O

O

O

-

O NH

Clorhidrato de semicarbazida
H

N O

O N

25 oC, 30 min

Fig. 2 Reactivos y producto de síntesis.

Después de obtener el producto se aisló y se determinó el punto de fusión reportado en la tabla 1. La caracterización del producto se llevó a cabo por medio de una prueba de identificación de grupos nitro en el anillo. Resultados Luego de llevar a cabo la síntesis se obtuvieron 1.489 g de 5-nitrofurfuralsemicarbazona (4), lo que representa un rendimiento del 63%, la pérdida del producto es debido a la recristalización, en referencia a este punto es importante mencionar que se observó una mayor disolución del producto en etanol, por lo que es necesario buscar en referencias bibliográficas un solvente más adecuado para evitar la pérdida del producto durante la filtración. El punto de fusión observado fue de 180 °C el cual se comparó con el reportado en la bibliografía de 240°C. La variación en el punto de fusión es debido a varios factores, entre ellos se encuentran principalmente la presión atmosférica así como el grado de pureza. La prueba de identificación para grupos nitro fue positiva observándose una línea roja.

+
O
-

H2N

NH2 NH

H2N
+

O NH

HNO3 25°C, 1 h.
O

N

O N

Fig. 1 Mecanismo de reacción general

Para la síntesis del producto se emplearon como reactivos (figura 2): 0.0120 moles de furfuraldehído (1), 0.0133 moles de clorhidrato de semicarbazona (2) y 0.0198 moles de ácido nítrico (3), usando como catalizador ácido sulfúrico, para dar como producto una semicarbazona (4). La reacción se llevó a cabo por 90 min a temperatura ambiente con agitación constante
O O H O
+

HNO3
O

N

O

O H

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Conclusiones Se obtuvo una 5-nitrofurfuralsemicarbzona con una masa experimental de 1.489g en una reacción de componentes múltiples, esta masa de acuerdo a lo calculado represento un rendimiento del 63%. El punto de fusión observado fue de 180°C y gracias a la prueba de caracterización sabemos que la nitración fue realizada de manera correcta sin embargo se sugiere el uso de espectroscopia, cromatografía o algún otro método analítico para tener

la certeza de que se obtuvo el producto correcto. Gracias a las reacciones de multicomponentes se han podido sintetizar un sinnúmero de compuestos heterocíclicos que son útiles para casi cualquier rama, dígase desde el uso en la industria hasta el uso comúnmente farmacológico como en el caso de nuestro producto que tiene una aplicación médica contra las infecciones.

Bibliografía [1] Synthesis of 5-Nitrofurfural Diacetate and 5-Nitrofurfural Semicarbazone, Xiaorong Li and Qianguang Liu, University of Northern Iowa, Cedar Falls. iA 50614 [2] An Efficient Procedure for Microscale Synthesis of Semicarbazones, Sangeeta Pandita, Samta Goyal, Nadira Arif, and Sarita Passey Department of Chemistry, Zakir Husain College, J. L. Nehru Marg, New Delhi 110-002, India;

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