TERPENOID

Kelompok VI : 1. Rizky Arihta 2. Muslimah 3. Devita Marlina

Struktur dan Penamaan
y Senyawa

terpen,

merupakan

suatu

golongan

senyawa yang hanya terdiri dari atom C dan H, dengan perbandingan 5 : 8 dengan rumus empiris C5H8 (unit isoperna), yang bergabung secara heat to tail (kepala ekor). Oleh sebab itu senyawa terpen lazim disebut isoprenoid.

Penamaan
y tatanama

sitematika terpenoid didasarkan pada

struktur dari hidrokarbon terpenoid tertentu. Nama hidrokarbon terpenoid itu ditambahi awalan atau akhiran yang menunjukkan jenis substituen.

Sedangkan posisi dari substituen itu ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat

€ Satu unit terpenoid dibentuk dari dua molekul yang isoprene. sehingga mono terpene yang terdiri dari satu terpene tetapi dua unit isoprene .

. Hemiterpenoids hemiterpene. Monoterpenoids terdiri dari dua unit isoprene dan memiliki rumus molekul C 10 H 16. limonene and terpineol . seperti tetapi terdiri dari satu unit isopreneIsoprene sendiri dianggap satu-satunya mengandung isovaleric zat-derivatif asam yang prenol dan hemiterpenoids.contohnya :geraniol . Monoterpenoid merupakan senyawa ´essenceµ dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isopropen atau dengan jumlah atom karbon 10.

.

yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen. Kedua isomer farmesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti farnesol .Examples of sesquiterpenes are: farnesenes . Senyawa ssquiterpenoid diturunkan dari cis famesil pirosfat dan trans famesil pirofosfat melalui reaksi alkilisasi dan reaksi sekunder lainnya. . isomerisasi antara geranil dan nerol.€ Sesquiterpenoids terdiri dari tiga unit isoprene dan memiliki rumus molekul C 5H24.

.

They derive from geranylgeranyl pyrophosphate . cembrene dan taxadiene (pendahulu dari taxol). Examples of diterpenes are cafestol . cembrene and taxadiene (precursor of taxol ). kahweol . kahweol.‡ Diterpenoids yang terdiri isoprene untuk empat unit dan memiliki rumus molekul C20H32. . Contoh diterpenes adalah cafestol. Mereka berasal dari geranylgeranyl pyrophosphate.

.

€ Sesterterpenoids.. The sester. Examples of sesterterpenes are geranylfarnesol. yakni dua setengah. € Contoh sesterterpenes adalah geranylfarnesol . Sester-awalan yang berarti setengah ke tiga. terpenes memiliki 25 carbons dan lima unit isoprene yang langka relatif terhadap ukuran lainnya.prefix means half to three. ie two and a half.

the major constituent of shark liver oil . yang struktural precursors kepada semua steroids. adalah berasal dari reductive kopel dua molekul yang farnesyl pyrophosphate. the structural precursors to all the steroids . unsur utama dari minyak hati hiu. is derived from the reductive coupling of two molecules of farnesyl pyrophosphate.y Triterpenoids terdiri dari enam unit isoprene dan memiliki rumus molekul C 30 H 48. The linear triterpene squalene . Yang linear triterpene squalene. Squalene is then processed biosynthetically to generate either lanosterol or cycloartenol . Squalene tersebut kemudian diproses untuk menghasilkan biosynthetically baik lanosterol atau cycloartenol. .

.

2- C17 cyclopentanoperhydrophenanthrene (gonane atau sterane) digantikan oleh kelompok methyl di C10 dan C13.Steroids € Steroid merupakan hasil modifikasi dari triterpenes yang juga berasal dari squalene oleh substitusi. serta alkyl di sisi-rantai C17. tetracyclic Inti dari semua zat air steroids arang yang 1. .

.

Batu kandung kemih dan kuning telur merupakan sumber yang kaya akan senyawa ini. mempunyai empat cincin terpadu. Senyawa-senyawa ini mempunyai efek fisiologis tertentu.Steroid ‡ kelompok senyawa yang mempunyai kerangka dasar siklo pentana perhidrofenantrena. . yaitu steroid hewani yang terdapat paling meluas dan dijumpai pada hampir semua jaringan hewan. Beberapa steroid penting adalah kolesterol.

Saponim ini terdiri dari dua kelompok : saponim triterpenoid dan saponin steroid.‡ Saponin merupakan senyawa glikosida kompleks yaitu senyawa hasil kodensasi suatu gula dengan suatu senyawa hidroksil organik yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan gula (glikon) dan non-gula (aglikon). .

Triterpenes digabungkan C5 isoprene dari unit melalui jalan cytosolic mevalonate untuk membuat C30 kompleks dan steroidal di alam. . Triterpenes memilik komponen besar yang diatur dalam empat atau lima ring konfigurasi 30 carbons dengan beberapa oxygens terpasang.Triterpenoid saponins ‡ Triterpenoid saponins adalah triterpenes kelompok saponin.

. Diterpenoid mempunyai titik didih tinggi. ‡ ‡ Dapat bekerja sebagai insektisida atau berdaya racun terhadap hewan tinggi. dapat disuling uap dan berbau harum.Sifat Kimia ‡ Monoterpenoid khas berupa cairan tak berwarna tetapi beberapa senyawa kompleks spesies aromatic berwana. sehingga tidak ditemukan dalam minyak atsiri. Sebagian besar dari senyawa ini tersebar luas dan tidak khas untuk tumbuhan atau golongan tumbuhan tertentu. tidak larut dalam air. ‡ Merupakan senyawa aktif dalam tumbuhan obat. ‡ Jarang satu tumbuhan mengandung terpenoid saja tetapi salah satu dapat menonjol. ‡ ‡ Bersifat aktif optik.

Monoterpenoid 2.Klasifikasi Biosintesis terpenoid 1. Diterpenoid 4. Sesterterpenoid 5. Tetraterpenoid . Sesquiterpenoid 3. Triterpenoid 6.

Kedua senyawa ini merupakan zat antara dalam biosintasis steroid.1. Vitamin A adalah suatu diterpenoid. . Biosintesis terpen adalah kondensasi ester secara enzimatik dari porsil-porsil asetil dari asetilkoenzime A. dan minyak hati hiu) tergolong triterpenoid dan lanosterol (suatu komponen lanolin. Monoterpenoid ‡ Monoterpen dan seski terpen adalah komponen utama minyak esensial (minyak atsiri) yang dapat diperoleh dengan penyulingan. skualena (terdapat dalam ragi. Karet alam merupakan suatu politerpena. kecambah gandum. yang diperoleh dari lemak wol). zat antara dalam pembentukan terpen adalah porofosfat (difosfat) dari asam mevalonat dan sepasang isopenteril alkohol.

2. Sesquiterpenoid .

3. Diterpenoid .

(Kepala) (Tail) .Biogenesis Terpenoid ‡ Peraturan Isoprene: telah yang diusulkan oleh monoterpenoids dibangun hypothetically linkage dari unit isoprene (dalam bentuk kepala ke ekor).

‡ Alpha-pinene misalnya. dapat dibangun dari lampiran dari 3 unit isoprene (lihat di bawah garis tebal): . dan sesquiterpene b-caryophyllene. yang memiliki 10 unit karbon dan dapat dibangun dari 2 lampiran dari dua unit isoprene (diwakili oleh baris tebal dalam diagram di bawah). sebuah bicycyclic zat air arang monoterpene berdasarkan struktur pinane. berdasarkan caryophyllane 15 rongkongan karbon.

‡ Diagram 1: Struktur Bangunan atas Terpenoid. .

yang kompleks pelopor 3R dari (+)-asam semua sebagai .Modern teori: Terpenoid jalur asam mevalonat ‡ enzymically modulated jalan adalah untuk melanjutkan tergambar melalui pembentukan 6-karbon mevalonic. terpenoids.

. Glucose -> Acetyl COA (dari siklus asam sitrat) -> Acetylacetyl COA COA Acetyl + -> 3-hydroxy-3-methylglutaryl COA -> mevalonic asam -> 5-phoshomevalonate -> 5 pyrophospho mevalonate -> IPP (isopentenyl pyrophosphate) + DMAPP (dimethylallyl pyrophosphate) -> geranyl pyrophosphate (gpp) -> monoterpenes.‡ Monoterpenoids misalnya: ‡ Glucose -> Acetyl CoA (from citric acid cycle) -> Acetylacetyl CoA + Acetyl CoA -> 3-hydroxy-3-methylglutaryl CoA -> mevalonic acid -> 5-phoshomevalonate -> 5 pyrophospho mevalonate -> IPP (isopentenyl pyrophosphate) pyrophosphate) -> geranyl + DMAPP (dimethylallyl (GPP) -> pyrophosphate monoterpenes.

sesuai dengan aktivitas individu terpene cyclases. Terpene kerangka kerangka yang dapat diatur kembali.‡ Pembentukan neryl dari pyrophosphate gpp menyediakan carbocation A (lihat di bawah) yang mudah deprotonated atau rearranged ke berbagai berhubung dgn putaran. acylic atau bicyclic skeletons. oxidised. . dll hydrated untuk memproduksi berbagai macam produk terpene. dikurangi.

Menampilkan gpp dibangun dari IPP & DMAPP atau .‡ Diagram 2.

Produksi alpha-pinene Dari gpp .‡ Diagram 3.

dihasilkan dari farnesyl dari (lihat di diterpenes pyrophosphate . geranylgeranyl bawah).‡ Sesquiterpenes pyrophosphate.

Ylang-ylang esters odorata oils Cana genu C5 C5 Hemiterpenoid Hemiterpenoid prenyl (syn.Clove oil Syzig Min Syzig aromaticum cengkeh aromaticum C20 C20 Diterpenoid Diterpenoid GGPP GGPP Sclareol Sclareol Clary sage absolute Sa sclarea Clary sage abso Salvia sclarea C25 C25 Sesterterpenoid Sesterterpenoid GFPP GFPP Ophiobolin A Ophiobolin J Certain Tertentu fungi jamur C30 C30 Triterpenoid Triterpenoid Squalene Squalene Isophytol Isophytol Jasmin Jasminum Jasmin absolute. Prenol (syn.Green plant tiss Tanaman hijau tisyu . DMAPP Prenol butenol). 3-methyl-2. w grandiflor mutlak.Carbon No. Jasminum grandiflorum C40 C40 Carotenoid Carotenoid Phytoene Phytoene beta-Carotene carotene beta. subsp. No karbon Terpenoid class Terpenoid Parents kelas of sub-classes Example Contoh Occurs in Terjadi di Orangtua dari sub-kelas IPP.Ylang-ylang minyak Cana odorata subsp. C15 C15 Sesquiterpenoid Sesquiterpenoid FPP FPP beta-Caryophyllene Caryophyllene beta. Genuina butenol). 3-methyl-2. prenyl esters C10 C10 Monoterpenoid Monoterpenoid GPP Gpp Limonene Limonene Citrus oils ( Citrus sp Jeruk minyak (Citrus spp. DMAPP IPP.

and other pharmaceutical functions.Terpenoids contribute to the scent of eucalyptus . Salvinorin J pada tanaman Salvia divinorum. kapur. antineoplastic . ‡ Dikenal terpenoids termasuk citral. the flavors of cinnamon . dan cannabinoids ditemukan di Cannabis. Terdapat di mengkudu . menthol. ‡ Mereka berperan dalam tradisional herbal remedies dan berada di bawah penyelidikan untuk antibacterial. dan farmasi fungsi. and ginger . ‡ Zat ini membantu dalam proses sintesis organic dan pemulihan sel-sel tubuh.. antineoplastic. and the color of yellow flowers.Manfaat ‡ Terpenoids tanaman yang digunakan secara ekstensif untuk kualitas aromatik. They play a role in traditional herbal remedies and are under investigation for antibacterial . cloves .

.

ANY QUESTION??? .