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BREVES APUNTES DE FORMULACIÓN Y

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS QUÍMICOS

Compuestos inorgánicos

Estados de oxidación más frecuentes:

1. Li, Na , K, Rb, Cs , Fr (+1)


2. Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra (+2)
3. Sc, Y, La , Ac, (+3)
4. Ti, Zr, (+2,+3,+4) Hf(+3,+4)
5. V(+2, +3,+4,+5) , Nb, Ta (+3,+4,+5)
6. Cr, Mo, W(+2……+6)
7. Mn((+2,+3, +4……+7) Tc, Re(+4……+7)
8. Fe(+2,+3) Ru, Os(+2…..+8)
9. Co(+2,+3), Rh, Ir((+3,+4+6)
10. Ni(+2,+3) ,Pd , Pt(+2,+4)
11. Cu (+1,+2) ,Ag(+1), Au(+1,+3)
12. Zn, Cd(+2),Hg(+1, +2)
13. B(-3,+3) Al, Ga. In(+3), Tl (+1,+3)
14. C, Si(-4,+4); Ge, Sn, Pb(+2,+4)
15. N(-3,+1….+5), P,As, Sb(-3,+3,+5) Bi(+3,+5)
16. O(-2),S, Se, Te(-2,+2,+4+6), Po(+2,+4)
17. F(-1), Cl, Br, I, At(-1,+1,+3,+5,+7)
18. He, Ne , Ar, Kr, Xe, Rn
NOMENCLATURA

Los cationes siempre se escriben a la izquierda y los aniones a la derecha

Se aceptan tres tipos de nomenclaturas para los compuestos inorgánicos:

A. La nomenclatura sistemática.

B. La nomenclatura Stock.

C. La nomenclatura tradicional.

A- NOMENCLATURA SISTEMÁTICA.

Para nombrar compuestos químicos según esta nomenclatura se utilizan los prefijos: MONO-,
DI-, TRI-, TETRA-, PENTA-, HEXA-, HEPTA-

B- NOMENCLATURA DE STOCK.

En este tipo de nomenclatura, cuando el elemento que forma el compuesto tiene más de una
valencia, ésta se indica al final, en números romanos y entre paréntesis.

C-NOMENCLATURA TRADICIONAL.

En esta nomenclatura para poder distinguir con qué valencia funcionan los elementos en ese
compuesto se utilizan una serie de prefijos y sufijos:

Elementos con 4 valencias Elementos con 3 valencias

Per-........-ico ............. -ico

............. -ico ............. -oso

............. -oso Hipo- .... -oso

Hipo- .... -oso

Elementos con 2 valencias Elementos con 1 valencia

..........-ico .............-ico

...........-oso
Óxidos: ácidos (no metal + O2) y básicos (metal + O2)

Son compuestos binarios formados por la combinación de un elemento y oxígeno.

Su fórmula general es: E2OX

Donde E es un elemento y X su valencia (el 2 corresponde a la valencia del oxígeno).

LAS VALENCIAS DEL ELEMENTO Y DEL OXÍGENO SE INTERCAMBIAN Y SE


PONEN COMO SUBÍNDICES. Si hay posibilidad de simplificación, ésta se realiza.

Cuando E es un no metal la nomenclatura tradicional los denomina también anhídridos.

Ejemplos de fórmulas con su nombre según las distintas nomenclaturas:

Na2O

Nomenclatura Sistemática Monóxido de disodio

Nomenclatura Stock Óxido de sodio

Nomenclatura Tradicional Óxido sódico

Fe2O3

Nomenclatura Sistemática Trióxido de dihierro

Nomenclatura Stock Óxido de hierro (III)

Nomenclatura Tradicional Óxido férrico

Cl2O

Nomenclatura Sistemática Monóxido de dicloro

Nomenclatura Stock Óxido de cloro (I)

Nomenclatura Tradicional Anhídrido hipocloroso

Peróxidos (O22-), hiperóxidos (O2-) y ozónidos (O3-)

Se caracterizan por llevar el grupo PEROXO O22-, HIPEROXO O2- u OZÓNIDO O3-.

Los podemos considerar como óxidos con más oxígeno del que corresponde por la valencia
de este elemento.
Fórmula Nomenclatura Fórmula Nomenclatura
H2O2 Peróxido de hidrógeno = Ca(O2)2 hiperóxido de calcio
Agua oxigenada
Na2O2 Peróxido de sodio NaO2 hiperóxido de sodio
CaO2 Peróxido de calcio NaO3 Ozónido de sodio ó trióxido de
sodio
BaO2 Peróxido de bario Ba(O2)2 hiperóxido de bario
K2O2 Peróxido de potasio KO2 hiperóxido de potasio

El subíndice 2 del oxígeno en (O22-) no se puede simplificar por la propia naturaleza del anión
peróxido.

HIDRÓXIDOS

Un hidróxido está formado por la combinación del grupo hidroxilo (OH)- con un ion
positivo, por lo general metálico. Los hidróxidos constituyen las bases típicas.

La formulación de tales compuestos se lleva a efecto escribiendo en primer lugar el


elemento metálico y a continuación el grupo hidroxilo, y entre paréntesis si el subíndice (x)
que le corresponde es superior a la unidad, E(OH)x.

En cuanto a la nomenclatura, los hidróxidos se nombran anteponiendo la palabra


hidróxido al nombre del metal que irá precedido de la preposición de. En el caso de que el
metal pueda actuar con más de un grado de oxidación, se hará constar éste entre paréntesis de
la forma habitual.

Ejemplos: Ca(OH)2 Ni (OH)2

Nomenclatura Sistemática Dihidróxido de calcio Dihidróxido de níquel

Nomenclatura Stock Hidróxido de calcio Hidróxido de níquel (II)

Nomenclatura Tradicional Hidróxido cálcico Hidróxido niqueloso

HIDRUROS: hidrácidos, hidrógeno con no metales, hidruros

metálicos.

HIDRACIDOS
Las combinaciones binarias del hidrógeno con los elementos F, Cl, Br, I, S, Se, Te,
reciben el nombre de hidrácidos, pues tales compuestos, en solución acuosa, se comportan
como ácidos. Por esta razón, cuando se hallan disueltos en agua se nombran anteponiendo la
palabra ácido al nombre abreviado del elemento (que junto con el hidrógeno forma la
combinación), al que se le añade la terminación hídrico. Los referidos elementos actúan en tal
caso con su número de oxidación más bajo: -I para los cuatro primeros (F, Cl, Br, I) y
-II para los tres últimos (S, Se, Te). El hidrógeno actúa con valencia +1.
Ejemplos:
HI .....................Yoduro de hidrógeno
HBr (aq) ............Ácido bromhídrico
H2Se ..................Seleniuro de hidrógeno
H2S ................. Sulfuro de hidrógeno
HF (aq) ............. Ácido fluorhídrico

HIDROGENO CON NO METALES

Las combinaciones de hidrógeno con no metales como: N, P, As, Sb, B que actúan
con valencia 3 o C, Si, que actúan con valencia 4.

Ejemplos:

Fórmula ................... N. tradicional ................ N. sistemática

NH3 .......................... Amoníaco .....................Trihidruro de nitrógeno

PH3 ............................ Fosfina ........................ Trihidruro de fósforo

AsH3 .......................... Arsina ......................... Trihidruro de arsénico

BH3 .............................Borano ........................ Trihidruro de boro

SbH3 .......................... Estibina ..........................Trihidruro de antimonio

CH4 ........................... Metano ..........................Tetrahidruro de carbono

SiH4 ............................ Silano ........................... Tetrahidruro de boro

HIDRUROS METALICOS

Los hidruros metálicos son compuestos binarios formados por un metal e hidrógeno.
Su fórmula general es: EHX, donde E es el elemento metálico y x su valencia.

EL HIDRÓGENO SIEMPRE TIENE VALENCIA -1. Por ello en este caso se coloca a la
derecha.

Ejemplos:

Fórmula ......... N. sistemática .................................N. stock ....................... N. tradicional

NaH ..............Monohidruro de sodio ................ Hidruro de sodio.............. Hidruro sódico


FeH2 ..............Dihidruro de hierro .....................Hidruro de hierro (II)........Hidruro ferroso

FeH3 ..............Trihidruro de hierro ................... Hidruro de hierro (III).......Hidruro férrico

SnH4 ............. Tetrahidruro de estaño ...............Hidruro estaño (IV) ........ Hidruro estánnico

CATIONES Y ANIONES

CATIONES

Los cationes se forman al perder un elemento, o grupo de elementos, uno o varios


electrones de la capa de valencia.

Se nombran anteponiendo la palabra catión o ion. Ejemplos:

H+ .......................ion hidrógeno

H3O+ ...................catión hidronio u oxonio

Fe2+ .....................ion hierro (II)

Fe3+ .....................ion hierro (III)

NH4+ ...................ion amonio

ANIONES

Los aniones son especies químicas con carga negativa. Pueden ser aniones
monoatómicos o poliatómicos.

Aniones monoatómicos: para nombrarlos se usa la terminación –uro.

Ejemplos: H- ion hidruro


Cl - ion cloruro
N3- ion nitruro

Aniones poliatómicos: proceden en su mayoría de ácidos que pierden sus hidrógenos. Se


nombran de forma que la terminación del ácido de procedencia, –ico y –oso, se sustituye por
–ato y – ito, respectivamente.

Ácido Ion
- ico - ato
- oso - ito

Ejemplos: Ácido Sulfúrico …… ion Sulfato


H2SO4 .............................SO4=

Ácido Sulfuroso …… ion Sulfito

H2SO3 ...............................SO3=

OXOÁCIDOS

Son ácidos formados por la combinación de hidrógeno H, oxígeno O y otro elemento


E, por lo general no metálico. Su fórmula típica es, pues, HaEbOc. En ellos el oxígeno actúa
con nº de oxidación -II, el hidrógeno con nº de oxidación +I, por lo que conocida la fórmula y
teniendo en cuenta que el nºde oxidación resultante para una molécula neutra tiene que ser
cero, resulta sencillo determinar el número de oxidación correspondiente al elemento central
E, que será siempre positivo.

Las reglas de la nomenclatura tradicional consisten básicamente en lo siguiente:

Ácido hipo............ oso para el grado de oxidación menor, o valencia menor.

ácido ..........……. oso para el inmediato superior

ácido …..……...... ico para el siguiente

ácido per……...… ico para el grado de oxidación más alto

La nomenclatura sistemática consiste en nombrar en primer lugar la palabra oxo


precedida de los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. en el caso de que el subíndice del oxígeno en la
fórmula del ácido sea 2, 3, 4, etc. A continuación se escribe el nombre del elemento central en
forma abreviada unido a la terminación -ato y tras indicar entre paréntesis el grado de
oxidación con el que actúa dicho elemento, se añade "de hidrógeno".

Ejemplos:

Oxoclorato (I) de hidrógeno .............. HClO

Tetraoxoclorato (VII) de hidrógeno ... HClO4

Trioxosulfato (IV) de hidrógeno ........ H2SO3

Trioxocarbonato de hidrógeno ......... H2CO3

La nomenclatura Stock nombra como ácido -------oxo (precedida de los prefijos di-,
tri-, tetra-, etc. en el caso de que el subíndice del oxígeno en la fórmula del ácido sea 2, 3, 4,
etc.) , el nombre del elemento y la terminación ---ico seguida de la valencia entre paréntesis y
en números romanos.

Ejemplos:
Ácido tetraoxosulfúrico (VI) ........ H2SO4

Ácido dioxonítrico (III) ................ HNO2

Ácido trioxocarbónico .................. H2CO3

Los ácidos se pueden obtener a partir del óxido ácido o anhídrido correspondiente
sumándole una molécula de agua (H2O).

Ejemplos:

H2O + E2Ox = HaEbOc

Donde H es el hidrógeno, E el no metal y O el oxígeno.

Nomenclatura tradicional

F2O + H2O = H2F2O2 = HFO ..................Ácido hipofluoroso

SO + H2O = H2SO2 ..................................Ácido hiposulfuroso

Cl2O3 + H2O = H2Cl2O4 = HClO2 .............Ácido cloroso

S2O + H2O = H2SO3 .................................Ácido sulfuroso

Cl2O5 + H2O = H2Cl2O6 = HClO3...............Ácido clórico

SO3 + H2O = H2SO4 .................................Ácido sulfúrico

Cl2O7 + H2O = H2Cl2O8 = HClO4 ..............Ácido perclórico

El nitrógeno sólo forma ácidos oxácidos con la valencias 3 y 5.

Fórmula ......................... N. tradicional

HNO2 .............................Ácido nitroso

HNO3 ............................Ácido nítrico

El fósforo, boro, arsénico y antimonio forman ácidos especiales:

- Si a los óxidos correspondientes se les suma una molécula de agua tenemos los
ácidos META:

Fórmula ....................................... N. tradicional

P2O3 + H2O = HPO2 ...................Ácido metafosforoso

P2O5 +H2O = HPO3 ....................Ácido metafosfórico

B2O3 + H2O = H2B2O4 = HBO2 ...Ácido metabórico


- Si se les unen dos moléculas de agua se obtienen los ácidos PIRO o DI:

Fórmula .........................................Nomenclatura tradicional

P2O3 + 2 H2O = H4P2O5 ..............Ácido pirofosforoso o ácido difosforoso

P2O5 +2 H2O = H4P2O7 ...............Ácido pirofosfórico o ácido difosfórico

- El fósforo, arsénico y antimonio forman ácidos ORTO cuando se les suman 3

moléculas de agua a los óxidos correspondientes.

Fórmula .................................................. Nomenclatura tradicional

P2O3 + 3 H2O = H6P2O6 = H3PO3 ........Ácido ortofosforoso (A. Fosforoso)

P2O5 +3 H2O = H6P2O8 = H3PO4 ....... Ácido ortofosfórico (A. Fosfórico)

H3BO3 ................................................. Ácido ortobórico (A. Bórico)

H4SiO4 ................................................ Ácido ortosilícico (A. Silícico)

*Hay algunos metales que también forman ácidos, como el cromo y el manganeso:

Nomenclatura tradicional

CrO3 + H2O = H2CrO4 ............Ácido crómico

Cr2O6 + H2O = H2Cr2O7 ........Ácido dicrómico

Nomenclatura tradicional

MnO3 + H2O = H2MnO4 ............................. Ácido mangánico

Mn2O7 + H2O = H2Mn2O8 = HMnO4 ......... Ácido permangánico

SALES, OXOSALES E HIDROXISALES

SALES BINARIAS O SALES EN -URO

Los compuestos binarios formados por un metal y un no metal (excepto hidrógeno y


oxígeno) se llaman sales binarias. Se las denomina en ocasiones genéricamente sales en -uro,
por ser ésta la terminación sistemática de su nombre. Son combinaciones iónicas de los no
metales F, Cl, Br, I, S, Se, Te, con elementos metálicos. Se formulan poniendo primero el
símbolo del metal y a continuación el del no metal, con los subíndices correspondientes. El
subíndice de cada símbolo está relacionado con el número de valencia del otro elemento.

Ejemplos :
KI ......... yoduro de potasio

Mg S ......sulfuro de magnesio

K2S ..........sulfuro de potasio

Excepción: las sales mercuriosas siempre llevan el subíndice 2, Hg22+

Hg2Cl2 .......Cloruro mercurioso o Cloruro de mercurio (I)

Ni Cl2.......Cloruro niqueloso o cloruro de níquel (II)

Cr2 S3.........Sulfuro crómico o sulfuro de cromo (III)

OXOSALES

Resultan de la sustitución del hidrógeno en los oxoácidos por átomos metálicos.

Las oxosales se nombran anteponiendo el nombre del anión poliatómico


correspondiente al del elemento metálico, precedido de la preposición de y seguido del
número de oxidación en el caso de que el metal pueda actuar con más de uno.

Ejemplos:

Hg (NO3)2 ............ trioxonitrato (V) de mercurio (II) o nitrato de mercurio (II)

Zn SO3........................ trioxosulfato (IV) de cinc o sulfito de cinc

Mg CO3..........trioxocarbonato (IV) de magnesio o carbonato de magnesio

SALES "ÁCIDAS"

Cuando los oxoácidos no pierden todos sus hidrógenos se originan aniones cuyas sales
correspondientes se denominan "ácidas".

Se nombran añadiendo el prefijo hidrogeno, dihidrogeno….delante del nombre del anión.

Ejemplos:

Ácido de partida...... Nombre del ácido.................Sal................ Nombre de la sal

H2SO2 ...............Ác. Hiposulfuroso............. Ca(HSO2)2 ......Hidrógeno hiposulfito de calcio

H2SO3 ........................Ác. Sulfuroso ................Pb(HSO3)4 ..........Hidrógeno sulfito de plomo(IV)

H2SO4......................... Ác. Sulfúrico ............... Cr(HSO4)3 ..............Hidrógeno sulfato de cromo(III)


HIDROXISALES

Contienen el ion hidróxido junto a otros aniones. Son al mismo tiempo sales e
hidróxidos.

Se nombran anteponiendo hidroxi, dihidroxi… o bien con la palabra hidróxido al


nombre del anión.

Ejemplos:

Mg Cl (OH)................ hidroxicloruro de magnesio

Cu2(OH)2(SO4) .............dihidroxisulfato de cobre (II)

COMPUESTOS DE COORDINACIÓN

Son compuestos formados por grupos de moléculas llamados ligandos enlazados a un


átomo central. Una parte o la totalidad de los grupos se encuentran unidos al átomo central
mediante enlace covalente coordinado. Ejemplos:
[CoCl2(NH3)4] complejo neutro
[CoCl(NO2)(NH3)4] + complejo catiónico
[Fe(CN)5(H2O)] 2- complejo aniónico
Reglas para formular:
1) Se coloca el símbolo del átomo central
2) Ligandos aniónicos
3) Ligandos neutros y catiónicos
En cada uno de los casos se sigue el orden alfabético
Reglas para nombrar:
Primero se mencionan los ligandos en orden alfabético: los ligandos aniónicos se
citan como tales aniones (HSO3- hidrogenosulfito, SO42- sulfato; H- hidruro). Algunos aniones
modifican el nombre en este tipo de compuestos:
F- Cl- Br- I- O2- OH- O22- SH- S2- CN-
Fluoro Cloro Bromo Yodo Oxo Hidroxo Peroxo Mercapto Tio ciano

Par citar los ligandos neutros y catiónicos se utiliza el nombre corriente excepto para
las moléculas de agua y amoníaco que serían respectivamente: aqua y ammina. Los grupos
NO (nitrosilo ) y CO (carbonilo) se consideran neutros.
Por último, se nombra el átomo central.
Si se trata de complejo aniónico, se añade a la raíz del átomo central la terminación
ato e indicando el estado de oxidación del dicho átomo central entre paréntesis.
Ejemplos:
[Fe(CN)5(H2O)] 2- ion aquapentacianoferrato(III)
[HgBr2O)] 2-ion dibromooxomercuriato(II)
Si el complejo es neutro o catiónico no se añade sufijo al nombre del átomo central.
Ejemplos:
Ni(CO)4 tetracarbonilniquel(0);[CoCl2(NH3)4] Tetraamminadiclorocobalto(II)
[CoCl(NO2)(NH3)4] + catión tetraamminacloronitrocobalto(III)

Bibliografía:
Química Inorgánica. Nomenclatura y formulación. Normas de la IUPAC,
Marino Latorre Ariño, Ed. Luis Vives, 2004.
http://www.eis.uva.es/~qgintro/nomen/nomen.html
http://personal.us.es/florido/forinorg/formula.html
http://www.latizavirtual.org/quimica/quim_ino.html
Compuestos orgánicos

ALCANOS
Fórmula general estructural
R H

Para nombrar a todos los hidrocarburos saturados se utiliza la terminación –ano.


Los alcanos de cadena lineal se nombran con el prefijo que indica el número de átomos de
carbono del compuesto seguido de la terminación -ano.
Propano Hexano
CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Para los alcanos ramificados el nombre de referencia es aquel de la cadena de átomos de


carbono continua más larga.
(1) Se busca la cadena continua más larga de átomos de carbono.
(2) Los grupos que están unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes. Los
sustituyentes saturados que sólo contienen carbono e hidrógeno se llaman grupos alquilo. Un
grupo alquilo se nombra a partir del nombre del alcano con el mismo número de átomos de
carbono y se cambia la terminación –ano por –ilo.
(3) Si hay dos cadenas distintas con igual longitud se selecciona como principal la
que tiene mayor número de sustituyentes.
(4) Se numeran los carbonos de la cadena principal empezando por el extremo que
esté más próximo a un sustituyente.
(5) El nombre del alcano se escribe empezando por los sustituyentes en orden
alfabético (cada uno precedido por el número de carbono donde está unido y un guión) y a
continuación el nombre de la cadena principal.
3-Etil-2,4,5-trimetilheptano
Los cicloalcanos monocíclicos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre de
alcano de cadena abierta del mismo número de átomos de carbono.

ALQUENOS
Fórmula general estructural

R1 R3
C C

R2 R4

(1) Se determina la cadena de carbonos más larga que contenga el doble enlace. Esta da
nombre al compuesto añadiendo la terminación –eno al prefijo que indica el número de
átomos de carbono.
(2) Se numeran los átomos de carbono de la cadena empezando por el extremo más
cercano al doble enlace (si el doble enlace es equidistante de los extremos se empieza por el
extremo más próximo al primer sustituyente).
(3) Se escribe el nombre completo. Se enumeran los sustituyentes por orden alfabético.
La posición del doble enlace se indica anteponiendo el número del primer carbono de alqueno
al nombre del hidrocarburo principal.
2-Metil-3-hexeno 2-Etil-1-penteno 1-Metilciclohexeno
(2-Metilhex-3-eno) (2-Etilpent-1-eno)

CH3 CH3-CH2 CH3


CH CH CH-CH2-CH3 CH CH2
CH3 CH3-CH2-CH2
ALQUINOS
Fórmula general estructural

R1 C C R2

Se usa el sufijo –ino.


Se indica la posición del triple enlace mencionando el número del primer carbono del
alquino en la cadena.
La numeración de la cadena principal comienza por el extremo más cercano al triple
enlace.
6-Metil-3-octino [6-Metiloct-3-ino] (la numeración comienza por el extremo más cercano al triple
enlace)

CH3-CH2-CH-CH2 C C CH2-CH3
3 1
CH3

4-Metil-7-nonen-1-ino (la numeración de la cadena comienza en el extremo más cercano al primer enlace
múltiple)

HC C CH2-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH3
1
CH3

1-Hepten-6-ino (los dobles enlaces reciben números más bajos que los triples enlaces)
HC C CH2-CH2-CH2-CH=CH2
1
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fórmula general estructural

Benceno

Los hidrocarburos aromáticos responden al nombre genérico de arenos, siendo el


representante más importante el benceno.
Los derivados monosustituidos del benceno se nombran en forma sistemática tomando
el sufijo –benceno como patrón.
Bromobenceno Propilbenceno

Br CH2CH2CH3

Los bencenos alquil-sustituidos reciben su nombre de diferentes formas dependiendo del


tamaño del grupo alquilo:
(1) Si el sustituyente alquilo tiene seis o menos carbonos el compuesto se nombra como
un benceno alquil-sustituido.
Etilbenceno Pentilbenceno
CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH3

(2) Si el sustituyente alquilo tiene más de seis carbonos el compuesto se nombra como
un alcano sustituido.
2-Fenilheptano 6-Fenil-2-metiloctano
CH3

CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH3

Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto- (o-), meta- (m-) o
para- (p-). Un benceno orto-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relación 1,2 en el
anillo; en un benceno meta-disustituido los dos sustituyentes están en una relación 1,3, y en
un benceno para-disustituido en una relación 1,4.

orto-Diclorobenceno meta-Dimetilbenceno para-Clorobenzaldehído


(1,2-Diclorobenceno) (1,3-Dimetilbenceno) (4-Clorobenzaldehído)
Cl H3C CH3 CHO

Cl Cl

Los bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada
sustituyente de tal modo que se utilicen los números más pequeños posibles. Los sustituyentes
se mencionan en orden alfabético.
4-Bromo-1,2-dimetilbenceno 1-Etil-3,5-dimetilbenceno
Br CH3 H3C CH2CH3

CH3
CH3

HALUROS DE ALQUILO
Fórmula general estructural
R X
X = F, Cl, Br, I

Su nombre se forma igual que para los alcanos, considerando el halógeno como
sustituyente en la cadena principal del alcano.
(1) Se determina la cadena más larga y se da nombre. Si hay un doble o triple enlace la
cadena principal lo debe contener.
(2) Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran a partir del extremo más
cercano al primer sustituyente, sea un grupo alquilo o un halógeno.
5-Bromo-2,4-dimetilheptano 2-Bromo-4,5-dimetilheptano
CH3 Br Br CH3

CH3CHCH2CHCHCH2CH3 CH3CHCH2CHCHCH2CH3

CH3 CH3

(3) Si la cadena principal se puede numerar de forma correcta a partir de cualquiera de


los extremos se comienza en el extremo más cercano al sustituyente (alquilo o halógeno) que
tenga prioridad alfabética.
2-Bromo-5-metilhexano
CH3

CH3CHCH2CH2CHCH3

Br

ALCOHOLES
Fórmula general estructural
R OH
Grupo principal: se usa el sufijo –ol.
Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo hidroxi-.

2-Metil-2-pentanol 3-Fenil-2-butanol 6-Metil-3-heptanol


(2-Metilpentan-2-ol) (3-Fenilbutan-2-ol) (6-Metilheptan-3-ol)
OH CH3 CH3

CH3CCH2CH2CH3 CHCHCH3
OH
CH3 OH

Ácido 3-hidroxihexanoico 6-hidroxi-5-metil-2-hexanona


CH3CH2CH2CHCH2COOH CH3COCH2CH2CHCH2OH

OH CH3
ÉTERES
Fórmula general estructural

R1 O R2

Los éteres se pueden nombrar por los dos sistemas generales de nomenclatura –por
sustitución o por grupo funcional- aunque dependiendo del tipo de éter uno de los métodos es
más conveniente que el otro.
Para los éteres sencillos se suele utilizar la nomenclatura por grupo funcional. El
nombre del compuesto se forma citando los nombres de los grupos R1 y R2 en orden
alfabético seguidos de la palabra éter.
Etil metil éter Etil pentil éter
H3C O CH2CH3
O

En la nomenclatura por sustitución para nombrar un éter se considera uno de los grupos
unidos al oxígeno R1 (generalmente el más complejo) como la estructura fundamental,
mientras que el grupo OR2 se considera como un sustituyente. El nombre del compuesto se
forma con el nombre del grupo OR2 como prefijo del nombre del hidrocarburo principal R1.
Los nombres de los sustituyentes OR2 se forman añadiendo el sufijo –oxi al nombre del
radical R2.
Metoxietano 1-Etoxipentano
H3C O CH2CH3
O
AMINAS
Fórmula general estructural
R NH2

Grupo principal: se usa el sufijo –amina.


Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo amino-.

Las monoaminas primarias sencillas se nombran añadiendo el sufijo –amina al nombre


del hidrocarburo que constituye la estructura fundamental R (sin la vocal final), o añadiendo
el sufijo –amina al nombre de R tomado como sustituyente.

1-Hexanamina (Hexan-1-amina) 2-Hexanamina (Hexan-2-amina)


Hexilamina (1-Metilpentil)amina
CH3CH2CH2CH2CH2CH2NH2 NH2

6-Metilheptan-3-amina

NH2

La nomenclatura de las aminas con más de un grupo funcional considera al grupo –NH2
como un sustituyente amino.
Ácido 2-aminobutanoico 4-amino-2-butanona (4-aminobutan-2-ona)
NH2

CH3CH2CHCOOH NH2CH2CH2COCH3

Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo el prefijo di- o tri-
al nombre del grupo alquilo o arilo.
Difenilamina Trietilamina
H CH3CH2 N CH2CH3
N
CH2CH3
Las aminas secundarias o terciarias sustituidas asimétricamente se nombran como
aminas primarias N-sustituidas. El grupo alquilo de mayor número de átomos de carbono se
selecciona como cadena principal, y los otros grupos alquilo se consideran sustituyentes sobre
el nitrógeno.
N,N-dimetilpropanamina N-Etil-N-metilciclohexanamina
CH3 CH3
CH3CH2CH2 N N
CH3 CH2CH3

ALDEHÍDOS
Fórmula general estructural
O
R C H

Grupo principal: se usa el sufijo –al. Cuando el grupo –CHO está unido a un anillo se
utiliza el sufijo –carbaldehído.
Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo formil-.

Propanal 2-Etil-4-metilpentanal
CH3CH2CHO CH3

CH3CHCH2CHCHO

CH2CH3
Ciclohexanocarbaldehído 2-Naftalenocarbaldehído
CHO CHO

Ácido 3-formilpentanodioico
HOOCCH2CHCH2COOH

CHO

CETONAS
Fórmula general estructural
O
R1 C R2
Grupo principal: se usa el sufijo –ona.
Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo oxo-.

2-Pentanona 2,4-Hexanodiona 6-Hepten-3-ona


(Pentan-2-ona) (Hexano-2,4-diona) (Hept-6-en-3-ona)
O O O O

1-Ciclohexilbutan-2-ona 1-Fenilpentano-2,3-diona
O

O O

3-Oxohexanoato de metilo Ácido 4-oxopentanoico


O O

CH3CH2CH2CCH2COCH3 CH3COCH2CH2COOH

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Fórmula general estructural
O
R C OH

Grupo principal: se usa el sufijo –oico. Cuando el grupo –COOH está unido a un anillo
se utiliza el sufijo –carboxílico. Se antepone la palabra ácido.
Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo carboxi-.

Ácido propanoico Ácido 4-metilpentanoico


CH3
CH3CH2COOH CH3CHCH2CH2COOH

Ácido 3-etil-6-metiloctanodioico Ácido 3-butilpent-4-enoico


CH2CH3
O
HOOCCH2CHCH2CH2CHCH2COOH
CH3 OH
ÉSTERES
Fórmula general estructural
O
R1 C OR2

Grupo principal: se usa el sufijo –ato.


Sustituyente (grupo no principal): Si R1 debe considerarse como compuesto principal la
parte –COOR2 se considera como sustituyente y se nombra mediante prefijos como
alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-. Si R2 debe considerarse como principal R1COO- actúa
como sustituyente y se nombra como aciloxi-.
Los ésteres de ácido monocarboxílicos se nombran sustituyendo la terminación –oico
del ácido de igual número de átomos de carbono y estructura por la terminación –ato
(suprimiendo la palabra ácido), seguido del nombre del radical unido al oxígeno.
Etanoato de etilo Heptanoato de metilo Ciclohexanocarboxilato de etilo
O
O
CH3COOCH2CH3 OCH2CH3
O

R1 como estructura fundamental: ácido 3-(4-metoxicarbonilciclohexil)propanoico


O
CH3 O C CH2CH2COOH

R2 como estructura principal: ácido 4-benzoiloxibutanoico


O
C O CH2CH2CH2COOH

ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO


Fórmula general estructural
O O
R1 C O C R2
Los anhídridos simétricos de ácido monocarboxílicos reciben el nombre del ácido de
igual número de átomos de carbono y estructura, cambiando la palabra ácido por anhídrido.
Anhídrido pentanoico Anhídrido ciclohexanocarboxílico Anhídrido benzoico
O O O O O O

O O O

Los anhídridos mixtos se nombran con la palabra anhídrido seguida de los nombres de
los dos ácidos que lo constituyen en orden alfabético.
Anhídrido benzoico etanoico Anhídrido etanoico propanoico
O O O O

O CH3 O CH2CH3

HALUROS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO


Fórmula general estructural
O
R1 C X

Grupo principal: se usa el sufijo –oilo, Cuando el grupo –COX está unido a un anillo
se utiliza el sufijo -carbonilo.
Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo halocarbonil-.

Se nombran citando el nombre del anión haluro (X-) seguido de la preposición de y


del nombre del sustituyente acilo R1-CO-. El nombre del radical acilo deriva del nombre del
ácido carboxílico de igual estructura reemplazando la terminación –oico por –oilo, o la
terminación –carboxílico por –carbonilo.
Cloruro de etanoilo Bromuro de pentanoilo Fluoruro de ciclohexanocarbonilo
CH3COCl CH3CH2CH2CH2COBr O

F
Ácido 2-bromocarbonilbenzoico 3-(Fluorocarbonil)ciclohexanocarboxilato de metilo
O O
F
Br
COOCH3
COOH

AMIDAS
Fórmula general estructural
O
R1 C NR2R3

Grupo principal: se usa el sufijo –amida, Cuando el grupo –CONR2R3 está unido a un
anillo se utiliza el sufijo -carboxamida.
Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo carbamoil-.

Las amidas se nombran sustituyendo la terminación en el nombre del ácido de igual


estructura carbonada por –amida o –carboxamida.
Pentanamida Ciclohexanocarboxamida
O O

NH2 NH2

N-Metilbenzamida N,N-Dietiletanamida
O O
CH3
N CH3 N
H

N-Etil-N-metilciclohexanocarboxamida Ácido 2-carbamoilciclohexanocarboxílico


O CONH2
CH3
N
COOH
CH2CH3

NITRILOS
Fórmula general estructural
R C N
Grupo principal: se usa el sufijo –nitrilo, Cuando el grupo –CN está unido a un anillo
se utiliza el sufijo -carbonitrilo.
Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo ciano-.

Los nitrilos sencillos de cadena abierta se nombran agregando el sufijo –nitrilo al


nombre del alcano de igual estructura. A los de estructura cíclica se le añade el sufijo –
carbonitrilo.
4-Metilpentanonitrilo 2,2-Dimetilciclohexanocarbonitrilo
CH3 CN
CH3CHCH2CH2CN CH3
CH3
Ácido 8-ciano-2-naftoico
CN
COOH

ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIÓN DE


GRUPO FUNCIONAL
(de mayor a menor al bajar en la tabla)
Grupo funcional Fórmula Prefijo Sufijo
Ácido carboxílico -COOH Carboxi- Ácido -oico
Ácido -carboxílico
Anhídrido -CO-O-CO-
Éster -COOR Oxicarbonil- -ato
Haluro de ácido -COX Halocarbonil- Haluro de -oilo
Haluro de -carbonilo
Amida -CONH2 Carbamoil- -amida
-carboxamida
Nitrilo -CN Ciano- -nitrilo
-carbonitrilo
Aldehído -CHO Formil- -al
-carbaldehído
Cetona -CO- Oxo- -ona
Alcohol -OH Hidroxi- -ol
Amina -NH2 Amino- -amina
Éteres -O- Oxi-

Bibliografía:
Química Orgánica. Nomenclatura y formulación. Normas de la IUPAC,
Marino Latorre Ariño, Ed. Luis Vives, 2004.
http://www.alonsoformula.com/organica/
http://www.uhu.es/quimiorg/indice.html
http://www.uhu.es/quimiorg/formulacion.html
http://www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html
http://personal.us.es/florido/fororg/fororg.htm
http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/Usrn/lentiscal/1-CDQuimica-
TIC/FicherosQ/apuntesformulacionOrganica.htm