UNIDAD 2 QUÍMICA PARA ENTENDER LOS PROCESOS DE LA VIDA 2.3.

2 Nomenclatura de grupos funcionales Propósito Que el alumno: Aplique las reglas de la IUPAC para nombrar a los compuestos orgánicos: alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas y compuestos halogenados. Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos responsable del comportamiento químico y físico de la molécula que lo contiene y comúnmente es el lugar donde ocurren las reacciones características y selectivas de una clase de compuesto. Alcoholes Son compuestos de fórmula general R-OH, en donde R es cualquier grupo alquilo y se clasifican como primarios, secundarios o terciarios de acuerdo al tipo de carbono al que esta unido el grupo oxhidrilo (–OH).

alcohol primario

alcohol secundario

alcohol terciario

Nomenclatura IUPAC de alcoholes 1. Identificar la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo –OH. 2. Numerar la cadena empezando por el extremo más cercano a la posición del grupo OH. 3. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de carbono se encuentran. 4. Nombrar la cadena principal del alcano a la que se le agrega la terminación ol. 5. Indicar la posición del grupo OH mediante el número en la cadena de referencia. Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común formado por la palabra alcohol y la raíz del radical añadiéndole la terminación ilico.

Fórmula

Nombre Sistemático

Nombre Común

metanol

alcohol metílico

etanol

Alcohol etílico

1-propanol

alcohol propílico

2-propanol

alcohol isopropílico

1-butanol

alcohol butílico

Ejemplo Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos. 1)

Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados.4-metil-2-hexanol 2) 5-isopropil-7-metil-2-nonanol Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Escribe el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes: 1) 2) Respuestas 1) .

4.-dimetil-2-hexanol 2) 3-etil-4-meti-1-pentanol *Sí tienes alguna duda.5-dimetil-3-octanol 3) 7-etil-2.4-heptanol 2) 3. revisa nuevamente el tema en: la guía impresa. Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. esta guía digital. un libro o bien consulta a algún profesor. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos: 1) 4-etil-2-metil.4.3-dimetil-5-undecanol Respuestas 1) 2) . Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados.

3. CH3-CH2-Oetoxi. Nomenclatura IUPAC de éteres 1. Identificar la cadena más larga de átomos de carbono que contenga al grupo -OR. revisa nuevamente el tema en: la guía impresa. Ejemplos: CH3-O. Son compuestos de fórmula general R-O-R´. 2. etcétera. Cuando los grupos son idénticos se usa el prefijo di. Mencionar el nombre de la cadena más larga de átomos de carbono. Ejemplo Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos: 1) metoxiisobutano 2) . se indican en orden alfabético los dos grupos alquilo unidos al oxígeno seguidos de la palabra éter. donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por grupos alquilo.metoxi. esta guía digital. dándole la terminación –oxi. En la nomenclatura común. un libro o bien consulta a algún profesor.3) *Sí tienes alguna duda. Nombrar e indicar la posición del sustituyente alquilo unido mediante oxígeno a la cadena más larga. Éteres Los éteres se consideran derivados del agua.

4-metil-2-metoxihexano Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. . Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos: 1) 2) Respuestas 1) 3-isopropoxipentano 2) 1-etoxi-2-metilpropano *Sí tienes alguna duda. revisa nuevamente el tema en: la guía impresa. Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados. esta guía digital. un libro o bien consulta a algún profesor. Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados.

Los ácidos carboxílicos fueron de los primeros compuestos orgánicos estudiados y sus nombres comunes derivan de sus fuentes. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético. Numerar la cadena empezando por el carbono del grupo carboxilo 3. 5. el cual se puede representar de tres maneras: Nomenclatura IUPAC de ácidos carboxílicos 1. Identificar la cadena continua de carbono más larga que incluya el grupo carboxilo 2. Se nombra el alcano y se agrega la terminación ico.Escribe la fórmula de los siguientes compuestos: 1) 1-isobutoxibutano 2) 1−etoxipropano Respuestas 1) 2) *Sí tienes alguna duda. señalando en que átomo de carbono se encuentran. Fórmula Nombre Sistemático Fuente de Obtención Nombre Común . Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos se caracterizan estructuralmente por el grupo carboxilo. revisa nuevamente el tema en: la guía impresa. esta guía digital. un libro o bien consulta a algún profesor. Anteponer la palabra ácido 4.

Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados.hormigas rojas H─COOH ácido metanoico (formica=hormiga) vinagre CH3─COOH ácido etanoico (acetium=vinagre) primero de los ácidos superiores (propios = primero) ácido fórmico ácido acético CH3─CH2─COOH ácido propanoico ácido propiónico CH3─CH2─ CH2─COOH ácido butanoico mantequilla de leche de cabra (butirum=mantequilla) ácido butírico Ejemplo Escribe el nombre sistemático del siguiente compuesto: Ácido 5-etil-6. Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos: 1) .6-dimetil-3-propilheptanoico Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte.

2) 3) Respuestas 1) ácido 3-etil-4-metilpentanoico 2) ácido 3-terbutil-6-etilnonanoico 3) Ácido 2-secbutil-4-isobutilnonanoico .

5. esta guía digital. Por ejemplo. se elimina del nombre la palabra ácido y la terminación -ico se reemplaza por aldehído. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético. Numerar la cadena empezando por el carbono del grupo carbonilo 3. Fórmula del Nombre IUPAC Nombre común ácido carboxílico del ácido del ácido carboxílico orgánico HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)3COOH C6H5COOH Ácido metanoico ácido etanoico Ácido propanoico Ácido butanoico Ácido pentanoico ácido fórmico ácido acético ácido propiónico ácido butírico ácido valérico Fórmula del aldehído HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO CH3(CH2)3CHO C6H5CHO Nombre IUPAC del aldehído metanal etanal propanal butanal pentanal benzaldehído Nombre común del aldehído formaldehído acetaldehído propionaldehído butiraldehído valeraldehído benzaldehído Ácido ácido benzoico fenilmetanoico Nomenclatura IUPAC de cetonas . el aldehído correspondiente es el formaldehído. el ácido orgánico más simple es el ácido fórmico. revisa nuevamente el tema en: la guía impresa. señalando en que átomo de carbono se encuentran. un libro o bien consulta a algún profesor. Para escribir el nombre común de un aldehído. Identificar la cadena continua de carbono más larga que incluya el grupo –CH=O 2. Nombrar el alcano correspondiente y se sustituye la o por la terminación al A los aldehídos se les asignan nombres que corresponden a los ácidos carboxílicos que tienen el mismo número de átomos de carbono.*Sí tienes alguna duda. Aldehídos y cetonas Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo: En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena y su fórmula general es: En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena y su fórmula general es: Nomenclatura IUPAC de aldehídos 1.

Nombrar el alcano correspondiente en el que se sustituye la o por ona En la nomenclatura común de las cetonas se nombran los dos grupos alquilo unidos al grupo carbonilo y se añade la palabra cetona. señalando en que átomo de carbono se encuentran. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético.1.4-dimetilpentanal . Numerar la cadena 3. 4. Identificar la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo carbonilo 2.5-dimetil-3-hexanona 2) 3. Fórmula CH3CH2COCH3 CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2COCH2CH2CH3 Nombre IUPAC Nombre común 2-butanona 3-pentanona 3-hexánona etil metil cetona dietil cetona etil propil cetona Ejemplos Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos: 1) 5. Indicar la posición del grupo carbonilo 5.

Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) . Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados.Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte.

Respuestas 1) 3-etil-4-metil-2-pentanona 2) 5-sec-butil-5-metilnonanal 3) 4-propil-2-octanona 4) 3-isopropilhexanal 5) .

6-dimetil-4-nonanona *Sí tienes alguna duda. Debido a que los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos y de alcoholes. un libro o bien consulta a algún profesor. el nombre que se utiliza es el correspondiente al grupo alquilo presente-. Escribir la parte correspondiente al alcohol y sustituir la terminación –ol del alcohol por la terminación –ilo. Si la parte del alcohol contiene una cadena ramificada. modificando la terminación ol por ilo. 2. a continuación se nombra la parte del alcohol. Ésteres Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos y de los alcoholes. revisa nuevamente el tema en: la guía impresa.6. Escribir primero la parte correspondiente al ácido y sustituir la terminación –oico del ácido por la terminación –ato. Reconocer la parte de la molécula del éster que proviene del ácido y la parte que proviene del alcohol: el RC = O proviene del ácido y el OR´ corresponde al alcohol. en la nomenclatura común se nombra primero la parte del ácido reemplazando la terminación ico (del ácido orgánico) por ato y se elimina la palabra ácido. Ejemplo Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos. Nomenclatura IUPAC de ésteres 1. 1) Propanoato de etilo 2) . esta guía digital. Los ésteres se reconocen por su aroma agradable y constituyen la fuente de los aromas de las flores y de los sabores de las frutas. 3. unido a un doble enlace carbono−oxígeno. en los que el OH es sustituido por el grupo funcional –OR´.

la amina es terciaria. Si se reemplaza un hidrógeno. revisa nuevamente el tema en: la guía impresa. esta guía digital. el resultado es una amina primaria. la amina es secundaria. un libro o bien consulta a algún profesor. oprime el botón de respuestas y compara tus resultados. Escribe el nombre IUPAC de los siguientes ésteres.Butanoato de metilo Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar. si se reemplazan dos hidrógenos. 1) 2) Respuestas 1) 2) *Sí tienes alguna duda. Aminas Las aminas son derivados del amoniaco (NH3) en los cuales uno o más hidrógenos han sido reemplazados por grupos alquilo. y si se reemplazan los tres hidrógenos. .

Para nombrar a las aminas por su nombre común.Amoniaco terciaria Amina primaria Amina secundaria Amina Nomenclatura IUPAC de aminas Se ha aceptado designar a las aminas sencillas con la nomenclatura común como alquil aminas. Escribe el nombre IUPAC de las siguientes aminas. en aminas secundarias y terciarias se usan lo prefijos di y tri si hay dos o tres radicales iguales enlazados al nitrógeno. Ejemplo Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos. metilamina Ejercicios propilamina metiletilamina dimetilamina Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. se nombran primero los radicales alquilo y en seguida la palabra amina. oprime el botón de respuestas y compara tus resultados. 1) 2) . debido a que la nomenclatura de la IUPAC resulta poco práctica. Al finalizar.

Respuestas 1) 2) *Sí tienes alguna duda. esta guía digital. Por lo tanto. Sustituir la terminación oico por la palabra amida. . nombrarlos como grupos alquilo. para indicar que están unidos al nitrógeno. Eliminar la palabra ácido. En la nomenclatura trivial. revisa nuevamente el tema en: la guía impresa. Ejemplo Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos. y la terminación ico del carboxilo cambia a amida. un libro o bien consulta a algún profesor. Amidas Son derivados de los ácidos carboxílicos. en ellos se elimina la palabra ácido. Si la amida contiene grupos unidos al nitrógeno. la fórmula general de las amidas puede ser: amida primaria amida secundaria amida terciaria Nomenclatura IUPAC de amidas 1. pero con una N delante del nombre. 2. en los cuales el grupo hidroxilo −OH del grupo carboxilo ha sido sustituido por un grupo amino −NH2. 3. las amidas se nombran como derivados de los ácidos carboxílicos.

revisa nuevamente el tema en: la guía impresa. Escribe el nombre IUPAC de las siguientes amidas. oprime el botón de respuestas y compara tus resultados. Al finalizar. un libro o bien consulta a algún profesor.metanamida Ejercicios butanamida Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. esta guía digital. 1) 2) Respuestas 1) 2) *Sí tienes alguna duda. Halogenuros de alquilo .

Conceptos y Aplicaciones. (1995) Química Orgánica y Bioquímica. . 1° 2° 3° Nomenclatura IUPAC de halogenuros de alquilo 1. BURTON. 2. así CH3─Cl es cloruro de metilo y Ejemplo Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos. Mc Graw Hill. Identificar la cadena más larga de carbonos y numerarla empezando por el extremo más cercano al halógeno. éstos se nombran en orden alfabético. en la cual el nombre del grupo alquilo va después del halogenuro.Son compuestos orgánicos halogenados en los cuales uno o más hidrógenos de un hidrocarburo han sido reemplazados por un halógeno (X). DONALD Y JOSEPH ROUTH. es cloruro de isopropilo. México. Mencionar los sustituyentes alquilos ordenados alfabéticamente. 3. (1998) Química Orgánica. Nombrar la cadena principal del alcano Se suele usar una nomenclatura “tipo sal” con los halogenuros de alquilo. También se describen como primarios. 4. su fórmula general es R-X. México. indicando la posición en que están enlazados. Prentice Hall. secundarios o terciarios. según el número de grupos alquilo conectados al carbono halogenado. PHILIP Y CHRISTINA BAILEY. Nombrar al halógeno indicando el número del carbono al cual está enlazado y en caso de contener halógenos diferentes. clorometano Bibliografía 2−bromobutano 3−yodo−2−metilhexano BAILEY.

Mc Graw Hill. (1990) Química Orgánica. Páginas electrónicas http://dta.fq. México.uh.pdf 9/03/08 http://sai.uh.es/ieselclot/html/depar. último acceso 9/03/08 http://www./quimicaII/Alcanos.mx/.alonsoformula.uag.utalca. JOHN.htm 9/03/08 http://campusdigital.utalca.portalquimico. (1996) Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana.edu.usac. MORRISON.pdf último acceso 11/03/08 .%20Qu%EDmica%20Org%E 1nica.mx/edmedia/material/quimicaII/pdf2/III.uag..es/ intercentres.gva.htm último acceso 11/03/08 http://genesis.mx/edmedia/material/quimicaII/ genesis.fq.usac.cu/dpto/qg/bioquimica/nomenclaturaorganica.net/ http://medicina.cult.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo03... Curso Breve. (1999) Química Orgánica.cfm http://genesis. HOLUM. México.cu/dpto/qg/ http://www..uag.mx/academia/academia. México.cl/quimica/ http://dta.gt/quimica/Carbonilo/wf_njs. ROBERT Y ROBERT BOYD.com/organica/ último acceso 9/03/08 último acceso último acceso http://medicina.cult.gt/quimica/ http://www. Limusa.edu.CASTELLANOS MALO.gva.cfm útimo acceso 9/03/08 http://www.uag. SALVADOR.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful