Briliant Private www.briliantprivate.co.

cc

SENYAWA TURUNAN ALKANA

1.
No Jenis Nama IUPAC Rumus Gugus fungsi Struktur
senyawa umum
1 Alcohol Alkanol CnH2n+2O - OH R - OH
2 Eter Alkoksialkana CnH2n+2O -O- R - O – R’
3 Aldehid Alkanal CnH2nO O O

− C − H R− C − H

4 Keton Alkanon CnH2nO O O

− C − R − C − R'
5 Asam Asam CnH2nO2 O O
karboksilat alkanoat
− C − OH R − C − OH
6 Ester Alkil alkanoat CnH2nO2 O O

− C − OR' R− C − OR'

2. - Alkohol primer: gugus OH terikat pada atom C primer

contoh: C – C – C - OH
- Alkohol sekunder: gugus OH terikat pada atom C sekunder
C − C − C − C
contoh:
OH
- Alkohol tertier: gugus OH terikat pada atom C tertier
C
contoh:
C − C − C

OH

3. Tabel jenis – jenis isomer

- Page1 -
 Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

− C − C − C − C − − C −
Isomer
kerangka − C − C − C −
n − bu tan a
isobu tan a

Isomer − C − C − C −
struktur
− C − C − C − OH

OH
Isomer 1 − propanol
2 − propanol
posisi

C − C − OH − C − O − C −

Isomer e tan ol
fungsi dim etil eter
Isomer Isomer CH 3 CH 3 CH 3 H
ruang geometric O N O N
C = C C = C
N O N O
H H H CH 3
cis − 2 − butena trans − 2 − butena
Isomer - senyawa optis aktif: dapat memutar bdg polarisasi.
optic - Isomer optic karena ada C asimetrik (khiral) yaitu atom C yang
terikat pada 4 gugus berbeda.
- Banyak isomer optic = 2n ; n = banyak C khiral.
H H
Contoh: . banyak isomer = 22 = 4
CH 3 − C − C − COOH

OH OH

4. Tatanama alcohol (IUPAC):

a. tentukan rantai induk: rantai terpanjang yang mengandung –OH, jk ada 2/lebih rantai
terpanjang, dipilih yang punya cabang terbanyak.

- Page2 -
 Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

b. penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga posisi OH mendapat nomor
terkecil. jika sama, penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat
nomor terkecil (jika ada 2 jenis cbang/lebih, sesuaikan dgn urutan abjad).
contoh:

C OH C

C − C −C −C −C
C − C − C − C −C
OH C C 2 − metil 3 − pen tan ol

C
3 − etil − 2 , 4 dim etil 2 − pen tan ol

5. Nama trivial (lazim)

™ propil alcohol - C – C – C - OH
C
™ isopropyl alcohol
− C− C − OH
™ butyl lkohol - C – C - C - C - OH
C − C − C − OH
™ sekunderbutil alcohol
C
C − C − C − OH
™ isobutyl alcohol
C
C

™ tertierbutil alcohol
C − C − C

OH
6. Sifat kimia alcohol:
a. reaksi dengan logam aktif menjadi alkosida dan gas H2
contoh: C 2 H 5 − OH + Na → C 2 H 5 − ONa ( Na − etoksida) + H 2 ↑
b. subsitusi –OH dengan halogen (HX pekat/PX3/PX5)

- Page3 -
 Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

contoh: C 2 H 5 OH + HCl p → C 2 H 5 Cl + H 2 O
C 2 H 5 OH + PCl 3 → C 2 H 5 Cl + H 3 PO3
C 2 H 5 OH + PCl 5 → C 2 H 5 Cl + POCl3 + HCl
c. oksidasi alcohol
i. alcohol sederhana + O2 → CO2 ↑ + H 2O ↑ (dibakar dengan udara biasa)
contoh: C2H5OH + O2 -> CO2 + H2O + kalor
ii. alcohol primer + K2Cr2O7 dlm asam -> aldehid, oksida lanjut -> asam
karboksilat
contoh:
O O
C2H5OH (O
→ )
+ H2O (O
→ )

CH 3 − C − O CH 3 − C − OH
iii. alcohol sekunder→ keton (O )

C − C − C O
contoh: →
(o)

OH C − C − C
Alcohol tertier → tidak bereaksi.
(O )
iv.
d. esterifikasi
O O
+ R' OH ⇔ + H 2O
R − C − OH R − C − O − R'
as.karboksilat alkohol ester air
130 0 C
e. 2 ROH + H 2 SO4 P → R − O − R + H 2 O
0
C − C − OH + H 2 SO4 P 180
 C
→ C = C + H 2O
7. Tatanama eter (IUPAC)
a. Tentukan rantai induk yang mengandung –OR, -OR dianggap cabang
b. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga posisi –OR mendapat nomor
terkecil. Jika sama, lihat cabang yang lain seperti pada penamaan alcohol.
contoh :

C6 - C5 - C4 - C3 - O - C - C 3 etoksi-5-metilheksana

C C2 - C1

8. Nama trivial eter

- Page4 -
 Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

Alkil alkyl eter, yang mengandung C sedikit, diletakkan di depan.

C − C − O − C
Contoh: metil isopropyl eter

C
9. Sifat kimia eter
a) Tidak bereaksi dgn logam aktif (untuk pembedaan eter & alcohol)
R – O – R’ + Na ≠
b) R – O – R’ + PC5 -> RCl + R’ – Cl + POCl3
c) R – O – R’ + HI -> ROH + R’ – I
R – O – R’ + 2HI -> R - I + R’ – I
10. Tatanama alkanal:
a) IUPAC: idem alcohol, tapi gugus fungsi CHO tidak perlu diberi nomor, karena selalu no. 1
O

Contoh:
C − C − C − C − H 3 − metilbu tan al

C
b)Trivial (lazim):
HCOH : formaldehid
C – COH : asetaldehid
C – C – COH : propionaldehid
C – C – C – COH : butiraldehid
C-C-C-C-COH : valeraldedih
Catatan: 40% formaldehid = formalin untuk pengawet mayat.
11. Sifat kimia alkanal:
a) Oksidasi dg Tollens (Ag2O) -> endapan cermin perak + as. Karboksilat.
O O
+ Ag 2 O( aq ) → + 2 Ag ( s ) cer min perak
R− C − H R − C − OH
b) Oksidasi dg Fehling (CuO) -> endapan merah bata Cu2O + as. Karboksilat.
O O
+ 2CuO( aq ) → + Cu2O( s ) merah bata
R− C − H R − C − OH
Catatan: Reagen Benedict adalah campuran 50% Fehling A & 50% Fehling B
c) Reduksi dg H2 -> alcohol primer
OH
O
+H −H →R − C − H
R− C − H
H

12. Tatanama keton:

- Page5 -
 Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

a) IUPAC: idem alcohol, dgn gugus fungsi C = O

O
Contoh:
C5 − C4 − C3 − C2 − C1 C1 − C2 − C3 − C4 − C

C Cl O C2 H 5
2 − metil − 3 − pen tan on 2 − kloro − 4 − metil − 3 − heksanon

b) Trivial (lazim): alkyl alkyl keton . idem eter.

Contoh: CH3 - CO - C2H5 : metil etil keton.
13. Sifat kimia keton:
a) Tidak dapat beroksidasi dg Fehling & Tollens (pembedaan dg Aldehid)
Keton + Tollens / Fehling ≠
b) Reduksi H2 -> alcohol sekunder
O OH
+ H 2O →
R− C − R' R− C − R'
14. Tatanama asam karboksilat:
a) IUPAC: idem aldehid, no. 1 selalu dari C - OOH
O O
Contoh:
C − C − C − C − OH C − C − C − C − OH

C C OH
asam − 3 − metilbu tan oat asam − 2 − hidroksi − 3 − metilbu tan oat
O O
COOH (CHOH ) 2 COOH
C − CH 2 − CH 2 − C asam tartrat

OH OH
asam − 1,4 − bu tan adioat
O O

C − C

OH OH
as. oksalat ( as.1,2 − e tan adioat )

b) Trivial (lazim):
HCOOH : as. formiat
CH3COOH : as. asetat
C2H5COOH : as. propionat
C3H7COOH : as. butirat
C4H9COOH : as. valerat

- Page6 -
 Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

Contoh:
α β α
CH 3CHCOOH
CH 3 CH CH COOH
OH

CH 3 OH
as. α − hidroksipropionat as. α − hidroksi − β − metilbu tan oat
(asamlaktat )
Dengan α , β , γ , dst
= atom C pertama terikat pada COOH -> α
= atom C kedua terikat pada COOH -> β , dst
15. Tatanama ester:
Alkyl alkanoat. Alkyl adalah gugus C yang terikat pada O (gugus R’)
O

,contoh:
R− C − OR'
alkanoat alkil
O C O

C − C − C − O − C − C C − C − O − C − C
etil propanoat isopropil e tan oat

16. pembuatan ester (esterifikasi)

O O
+ R' OH ←→ H 2 SO4
+ H 2O
R− C − OH R− C − OR'
17. Sifat kimia ester:
a) Hidrolisis dlm asam -> alkohol + as. Karboksilat.
Contoh:

- Page7 -
Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

H 2C − O − C − C17 H 35 H 2C − OH
O
+ 3H 2O ⇔ HC − OH + 3C17 H 35COOH
HC − O − C − C17 H 35
O H 2C − OH

H 2C − O − C − C17 H 35
gliseril tristearat (lemak ) gliserol asam stearat

b) Penyabunan dengan NaOH / KOH -> sabun (reaksi penyabuanan).

O

H 2C − O − C − C17 H 35 H 2C − OH
O
+ 3NaOH ⇔ HC − OH + 3C17 H 35COONa
HC − O − C − C17 H 35
O H 2C − OH

H 2C − O − C − C17 H 35
GLISERIL TRISTEARAT ( LEMAK ) GLISEROL Na − stearat ( sabun)

- Page8 -