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des de Los Carbohidratos 2

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PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS Nhora Suaterna 0329152 Jorge Martínez 0328641 Jaime Andrés Arenas 0333966 2131 Abril

2005 Laboratorio de química orgánica Angélica García Resumen: En esta practica de laboratorio se buscó principalmente determinar de una manera cualitativa el comportamiento de azucares como la Glucosa, Sacarosa, Lactosa, Maltosa, D ² Ribosa y el Almidón a partir de diversos tratamientos, obteniendo distinciones notables de acuerdo a la clase de azúcar utilizada. TABLA DE DATOS Tabla N°1: Observaciones realizadas para las distintas reacciones. Reacciones Rxn de carbohidratos, E - naftol con Glucosa Reacción con el reactivo de Fehling Con Glucosa Con Lactosa Con Maltosa Con Sacarosa Rxn de carbohidratos, E - naftol con Sacarosa Se observó la formación de un precipitado de color café suspendido en la solución. Se produjo un precipitado de color café. Se observó la formación de un precipitado de color café. No se produjo cambio alguno. Se observaron cuatro fases, la inferior ligeramente amarilla, la siguiente morada intensa, la tercera fase lila, y la superior transparente. Se observaron tres fases, la inferior morada intensa, la intermedia ligeramente blanca turbia y la superior transparente. Observaciones Se observaron tres fases, la inferior ligeramente amarilla, la intermedia un aro lila y la superior transparente.

Rxn de carbohidratos, E - naftol con Almidón

Reacción de monosacáridos

Rxn cualitativa con almidón

Solución de yodo en yoduro

Reactivo de Fehling

Saliva

Hidrólisis (inversión) de la Sacarosa

Reactivo de Fehling

Reactivo de Selivanov

Al realizar la mezcla entre la DRibosa y el HCl la solución fue transparente, tras la exposición al calor se tornó ligeramente amarillenta, tras la adición de la anilina y de ácido acético el color se intensificó. El pegante de almidón es ligeramente transparente. Al agregar el yodo en yoduro la solución se tornó azul turquí, al poner en ebullición la solución se aclaró presentando un color ligeramente amarillento, al dejar enfriar adquirió el color inicial. Al adicionar el reactivo de Fehling al pegante de almidón, la solución se tornó azul claro, tras la ebullición se tornó ligeramente amarillo en el fondo del vaso. Al adicionar pegante de almidón, saliva y el yodo en yoduro, esta solución se tornó amarilla con partículas suspendidas. Al adicionar el H 2SO4 a la Sacarosa no hubo cambio alguno. Inicialmente la solución tomó una coloración azul, pero después de calentar esta se tornó anaranjado intenso. Al adicionar este reactivo (HCl concentrado, cristales de resorcinol) no hubo cambio en su apariencia, se disuelven los cristales al calentar la solución tomó una coloración roja.

DISCUSIÓN Mediante el desarrollo de esta practica de laboratorio se buscó principalmente analizar las diferentes características correspondientes a los azucares, también conocidos como carbohidratos estableciendo así mismo sus diferencias de acuerdo a la disponibilidad espacial que presenten sus grupos en la molécula.

inicialmente al mezclarlas no se observó un cambio físico evidente en la solución. como se ve en la siguiente ecuación: CH2OH O OH OH OH O O S-OH + O OH HO CH2OH O OH O OH Paralelamente se efectuó esta reacción con un disacárido como la sacarosa en la cual se observaron cuatro fases. frente al E-naftol. un disacárido como la sacarosa y un polisacárido como el almidón. siendo este el responsable de la coloración amarillenta de la fase inferior. La reacción es la siguiente: Glucosa CH2OH O OH OH OH OH + H-HSO 4 OH -H2O OH OH CH2OH O O O S-OH O Esta indica que en la solución existía una mezcla de productos los cuales generaban las diversas fases observadas.Inicialmente se analizó la reacción de un monosacárido como la glucosa.se introdujo a la molécula del monosacárido la cual se encuentra deficiente en electrones actuando como electrófilo para efectuar una reacción de sustitución nucleofílica. esta característica se puede explicar ya que el ácido sulfúrico protona al grupo hidroxilo libre de la glucosa deshidratándola y posteriormente el HSO 4. el aro de color lila formado posiblemente se origino producto de la sustitución ya mencionada puesto que se obtuvo dicha coloración debido al la presencia del ácido sulfúrico en la mezcla ya que este en la antigüedad era conocido como vitriolo azul. donde la intermedia correspondía a un aro de color lila. En la primera reacción donde se analizó la glucosa frente a esta sustancia. Así mismo la otra especie presente fue el producto de la sustitución del E-naftol por el grupo que inicialmente realizo la sustitución el la glucos a. dentro de las cuales . por el contrario al agregar ácido sulfúrico se observó la formación de tres fases.

CH2OH O OH OH OH O O S-OH O HO CH2OH O OH OH OH O + HOCH2 O O O S-OH OH O CH2OH HO HOCH2 O O OH CH2OH + OH OH Luego este proceso se efectuó sobre el almidón el cual es un polisacárido. Esta coloración se dio en el fondo del tubo por que la molécula de almidón es muy grande y al realizar la sustitución hizo que este producto fuese más denso que los demás.existían dos de coloraciones moradas. siendo esta fase la de mas volumen puesto que se presentaba el producto de la sustitución en la glucosa y en la fructosa. donde la inferior fue morada intensa. . Sacarosa CH2O O OH OH OH OH HOCH2 O O OH H2SO4 CH2OH OH OH CH2OH O OH O O S-OH + O OH HOCH2 O O O S-OH OH O CH2OH Al igual que con la glucosa existió una fase ligeramente amarilla la cual era la inferior. lo cual indica que en esta reacción procedió de una manera similar a la anterior puesto que la sustitución que efectuó el ácido sulfúrico se dio en los dos monosacáridos ya que el disacárido se rompe dando la formación de la glucosa y la fructosa produciéndose así las dos coloraciones mencionadas anteriormente. presentándose la formación de tres fases. lo que indica que en esta solución también coexistía el producto de la sustitución realizada por el E-naftol.

maltosa.En la fase intermedia se dio una coloración blanca turbia correspondía a la reacción de la sustitución del E-naftol. presentándose la formación de un precipitado carente de peso ya que quedo sus pendido en la solución. lactosa y sacarosa. Para ello inicialmente se efectuó la reacción entre este reactivo y la glucosa. La reacción es la siguiente: CH2OH OH OH O O OH CH2OH OH O C H Fehling OH OH CH2OH O O OH CH2OH OH O C OH OH OH OH OH . Respecto a este tipo de reacción con la lactosa se observó que también dio prueba positiva ya que igualmente formó un precipitado con las características similares a la anterior debido a la oxidación del grupo carbonilo del aldehído perteneciente a la glucosa puesto que la lactosa es un disacárido. teniendo en cuenta que su enlace glucosídico es F. Posteriormente se analizó una reacción utilizando el reactivo de Fehl ing frente a diversos azucares tales como. puesto que posee un grupo carbonilo libre en el carbono uno. correspondiente al carbohidrato utilizado respectivamente. la cual obedece a la siguiente ecuación: CH2OH OH OH OH OH O C H + 2Cu 2+ CH2OH + SOH - OH OH OH OH O C OH + CuOq + 3H2 O Esta reacción indica que dicho reactivo oxida débilmente la aldosa. la glucosa. y este a su vez se diferencia de otro disacárido como la maltosa ya que esta constituido por dos monosacáridos diferentes. siendo esta característica notable en los procedimientos anteriores. ya que surge a partir de la unión de la D glucosa con la D-galactosa. y finalmente la fase superior era transparente. teniendo en cuenta que la glucosa posee un comportamiento similar al de un aldehído ya que posee el grupo (CHO) en su estructura. a partir de este hecho se puede deducir que este carbohidrato dio prueba positiva sin olvidar que el precipitado obtenido tomó una coloración no fue rojo como era de esperarse.

R .Así mismo se realizo este tipo de reacción con la maltosa la cual también es conocida como el azúcar de malta o cebada. Posiblemente el reactivo (sacarosa) estaba contaminado y por esta razón no dio el resultado esperado. CH2OH O OH OH OH OH HOCH2 O O OH CH2OH Fehling N. este azúcar es un isómero de la sacarosa y por el contrario se diferencia de esta por ser un azúcar reductor y por consiguiente genera prueba positiva con la solución de Fehling. los cuales se encuentran unidas por un enlace glucosídico entre el carbono uno de un monosacárido y el cuatro del otro. La formación de un precipitado que evidencia que la prueba se dio debido a que este carbohidrato es un disacárido producto de la unión de dos moléculas de F-D-glucosa. dada en la siguiente ecuación: CH2OH O OH OH OH OH O OH CH2OH OH O C H Fehling OH OH OH O OH O OH OH C CH2OH CH2OH O OH Finalmente esta pueba se realizó con la sacarosa donde se evidencio que este disacárido es pruducto de la unión de la F-D-glucosa con la ED-fructosa. En esta reacción se produjo un precipitado de igual forma que en los casos anteriores pero esto no debió haberse producido ya que esta es un azúcar no reductor ya que ni la porción de glucosa ni la de fructosa de esta molécula poseen grupos carbonilos (aldehídos o cetona) libres en el disacárido que permitan la oxidación. de esta manera el grupo hidroxilo unido al carbono uno de la unidad de la derecha sea potencialmente un grupo aldehído que permite la oxidación.

Por ultimo es importante señalar que el reac tivo de Fehling se comporta como un oxidante débil. HCl. Posteriormente se llevó a cabo la reacción de un monosacárido como la D-ribosa con un ácido mineral como el ácido clorhídrico. teniendo en cuenta que para realizar esta reacción fue necesario catalizarla con calor con el objetivo de formar el furfural el cual es un aldehído del ácido. esta reacción esta dada mediante la siguiente ecuación: HOCH2 O HCl OH OH OH HOCH2 O Posteriormente para determinar y comprobar la presencia del furfural en la solución se adicionaron pequeñas cantidades de anilina y ácido acético. presentándose la deshidratación de esta aldopentosa ya que consta de cinco carbonos y un grupo aldehído. Esta propiedad se presentó debido a que la D-ribosa es una aldosa . indicando que este carbohidrato dio prueba positiva. pero mediante esta clase de reacción no es posible diferenciar entre las aldosas y cetosas. los cuales permitieron que la solución se tornara amarilla.

teniendo en cuenta que la reacción fue catalizada con calor. este ensayo consistió en añadir una pequeña cantidad de ácido a este carbohidrato. presentado prueba positiva. que químicamente en la reacción la mezcla equimolar producto de la hidrólisis poseía una rotación especifica de la sacarosa. tras dicha hidrólisis esta se descompone en D-glucosa y D-fructosa . Esta mezcla fue dividida. el o bjetivo de este procedimiento era obtener la inversión de la sacarosa. a una de ellas se realizó la prueba de Fehling generando la siguiente reacción: CH2OH O OH OH OH Sacarosa OH HOCH2 O O O OH CH2OH OH OH Glucosa OH Fructosa OH CH2OH HOCH2 OH + O OH OH CH2OH Esta reacción indica que exisio la formacion de un precipitado anaranjado intenso preteneciente al oxido de cobre (Cu 2O) dando una medida de la oxidacion del grupo carbonilo de la fructosa y glucosa respectivamente.Posteriormente se realizó la hidrólisis de la sacarosa. es decir. durante este proceso se observaron cambios físicos. Esta reacción esta dada por la siguiente ecuacion: Glucosa: CH2OH OH OH OH OH Fructosa: O C H Fehling OH OH OH CH2OH OH O C OH + Cu2Oq + 3H2O HOCH2 OH OH C O H Fehling HOCH2 OH OH C O OH + CuOq + 3H2 O CH2OH CH2OH OH OH . generándole propiedades diferentes a la que no ha sido sometida a inversión.

La porción qué fue tratada con el reactivo de Selivanov presentó la siguiente ecuación: Fructosa: HOCH2 OH HO CH2OH OH HCl -3H2 O HOH2C O CHO O O HO OH O CHO HOH2C HOH2C Las Cetosas O deshidratan más rápidamente que las Aldosas. Glucosa: CH2OH O OH OH OH CH2OH O OH Resorcinol CH2OH HO OH O O O OH HCl -3H2O CH2OH O OH . estos se condensan con el Resorcinol produciendo un precipitado coloreado. dando se O Resorcinol Furfurales. catalizará la hidrólisis del almidón y por tanto la prueba de I 2 será negativa. Si la actividad enzimática de la Amilasa no se ve afectada.Se debe tener en cuenta que la reacción se dio en medio básico con el objetivo de que la fructosa que es una cetosa se convirtiera inicialmente en aldosa y posteriormente oxidarla completamente por acción del reactivo de Fehling.

entre otros. siendo esta molécula importante en la reserva alimenticia de las plantas. formando un complejo de yodo (Yoduro de almidón). teniendo en cuenta que este no fue totalmente soluble y una parte de él formó un grumo de tamaño considerable. esta solución fue llevada hasta ebullición obteniendo el pegante de almidón producto de l a suspensión coloidal. I2 Esta solución al ser llevada a ebullición presentó un color ligeramente amarillo que puede ser explicado a partir de la inestabilidad de las soluciones de yodo. debido a este comportamiento la coloración presentada es el resultado de las interacciones electrónicas entre ambas especies. debido a esto se tomó el sobrenadante y se transfirió a una cantidad de agua. este hecho puede explicarse a partir de que el componente principal del almidón es la amilasa la cual posee la capacidad de formar estructuras helicoidales alrededor de las moléculas de yodo. A esta solución de pegante de almidón se le realizaron tres pruebas con el fin de observar su comportamiento de una manera cualitativa. . esta adquirió su coloración inicial. debida a que por su inestabilidad no se mantiene en forma oxidada. siendo este procedimiento un ensayo que permite detectar almidón en una muestra. para ello inicialmente a una parte de esta solución se le añadió una pequeña cantidad de yodo en yoduro observando que la solución se tornó azul turquí. es decir.Posteriormente se realizo la reacción cualitativa con el almidón el cual es un polisacárido. El almidón fue tratado con agua y calentado buscando solubilizarlo haciendo que los gránulos se agrandaran o hincharan para producir una suspensión coloidal. Al dejar enfriar la solución a temperatura ambiente. consta de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. puesto que estas tienden a descomponerse y a oxidarse con facilidad frente a diversos factores tales como el calor.

 Aldosas .Aldotriosa CHO H CH2 (2R)-2-hidroxipropanal OH H H .3. observando que esta mezcla tomó una coloración amarilla y se formaron pequeñas partículas alargadas.4-trihidroxibutanal . Siendo esta una reacción de hidrólisis puesto que la enzima cataliza la degradación del almidón formando un disacárido (maltosa). Finalmente se analizo la solución de pegante de almidón con la saliva y adicionando algunas gotas de la solución de yodo en yoduro. siendo esta característica propia de dicho reactivo.Paralelamente se realizo el análisis de la solución de almidón con el reactivo de Fehling en el cual se observó que la solución se tornó azul clara.3. y de los nombres IUPAC y los triviales de cada uno.3R)-2. esto indica que por acción de la enzima ptialina degrada el almidón específicamente la amilosa.Aldotetrosas CHO OH OH CH2OH (2R. por consiguiente es posible inferir que no el almidón no fue oxidado puesto que este no posee el grupo carbonilo (aldehído o cetona) libres que permitan llevar a cabo dicha oxidación.4-trihidroxibutanal HO H CHO H OH CH2OH (2S. Dibuje las estructuras simplificadas de cadena abierta para todas las aldosas y cetosas posibles hasta 4 átomos de carbono.3R)-2. por consiguiente la solución no adquiere una coloración azul por adición del yodo puesto que la molécula degradada no permite la formación del complejo de yodo. PREGUNTAS 1.

Defina brevemente ´epimerizaciónµ.Tetrulosa CH2OH C=O H CH2OH Dihidroxiacetona CH2OH C=O OH CH2OH (3R)D-1. sin olvidar que otros monosacáridos pueden también presentar este tipo de propiedad. los términos ´mutarrotaciónµ y Mutarrotación: Este fenómeno se produce cuando existe un cambio lento y espontáneo de la rotación óptica. de allí que la rotación específica de una solución acuosa varíe lentamente con el tiempo hasta alcanzar su equilibrio. 36% de E-D-glucosa y un 0.4-trihidroxibutanona 2. el cual fue observado por primera vez hacia 1. Por consiguiente el resultado final es una mezcla en equilibrio del 64% de F-D-glucosa. Este proceso ocurre por que laE y F -glucosa en solución se equilibran lentamente con la forma abierta y con el otro anómero.02% de la forma aldehídica abierta de la D -glucosa.3.Cetotriosa .4-trihidroxibutanona HO CH2OH C=O H CH2OH (3S)-L-1. Epimerización: .3. Cetosas . siendo la rotación específica la de la mezcla final en equilibrio.846.

3. que difieren solo en la configuración de uno de sus átomos de centros quirales. de esta manera una sustancia como la glucosa y la galactosa son ejemplos de ellos.La existencia de Epimeros que induce a la epimerización. H2O CHO HO HO H H H H OH OH CH2OH Br2 H2O HO HO H H O C OH H H OH Ac-D-Manonico OH CH2OH y HIO4 CHO HO HO H H H H OH OH CH2OH O 5HCOH + H C=O + IO3. Reacciones con D-manosa: y Fenilhidracina: CHO HO HO H H H H OH OH CH2OH D-manosa 3C6H5 NHNH2 CH=NNHC6 H5 C=NNHC6 H5 HO H H H OH OH CH2OH Fenilosazona + C6 H5 NHNH2 + NH3 + H2O y Br2. Escriba los nombres y estructuras de los productos obtenidos mediante la reacción de: 1) D-fructosa y 2) D-manosa.+ H2 O H HIO4 . la cual se da debido a que estos son estereoisómeros. puesto que son monosacáridos y son estereoisómeros. es decir estereoisómeros mas no enantiómeros.

y HNO3 CHO HO HO H H H H OH OH CH2OH HNO 3 HO HO H H O C OH H H OH OH C OH O Ac-D-diManonico y CH3COCH3 (H2SO4) O O CH3CCH3 H3C H3C H H O O O O CH2OH C H H H CHO HO HO H H H H OH OH CH2OH CH3 CH3 y HCN a pH 9 CHO HO HO H H H H HCN OH OH CH2OH H HO HO H H CN OH H H OH OH CH2OH Cianhidrinas HO HO HO H H CN H H H OH OH CH2OH Reacciones con D-fructosa: .

y HCN a pH 9 CH2OH C=O OH H H H OH OH CH2OH HCN OH OH H H CH2OH CN H OH OH CH2OH OH H H H CH2OH CN H OH OH OH CH2OH y CH3COCH3 (H2SO4) . R. H2O CH2OH C=O OH H H H OH OH CH2OH Br2 H2O N.y Fenilhidracina CH2OH C=O OH H H H OH OH CH2OH D-Fructosa C6H5 NHNH2 H H CH2OH C=N NHC6 H5 C=N NHC6 H5 OH OH CH2OH y Br2.

CH2OH C=O OH H H H OH OH CH2OH O CH3CCH3 H2SO4 OH H H CH2OH C=O H O O CH2OH CH3 CH3 y HNO3 CH2OH C=O OH H H HIO4 CH2OH C=O OH H H H OH OH CH2OH HIO4 O 3HCH + 3HC OH O H OH OH CH2OH HNO 3 OH H H CO2H CO2H C=O H OH OH y 4. Describa una experiencia para determinar en almidón en la papa y en el trigo. El dispositivo para ello empleado varia según la constitución de las patatas. así como la suciedad que llevan y en el ultimo termino según la calidad de agua de que pueda disponerse. para ello la obtención se verifica a parir de las siguientes operaciones: a) Limpieza de la papa: Se pesan en una bascula automática y van a un limpiador previo. Se puede determinar almidón en la papa fácilmente debido a que es la principal materia para la obtención del almidón. b) Trituración de la papa: .

teniendo en cuenta que este proceso debe realizarse rápidamente. Estos depósitos tienen dispositivos de salido apropiados para evacuar las aguas de lavado. d) Obtención del almidón bruto: La lechada de lamido que proviene de los cedazos se encuentra impura ya que posee partes finas de fibras leñosas. La obtención del almidón de trigo se verifica por el procedimiento fermentativo o bien por procedimiento sin fermentación. El almidón se deja decantar aprovechando que este posee un peso especifico mayor que el agua. albuminoides. luego centrifugado y secado al vacío o sobre telas sin fin. este se limpia lavándolo en cubas redondas o rectangulares llamadas lavadoras con mecanismos agitadores que pueden levantarse. el jugo del fruto debe ser separado prontamente. Después se machaca el grano y añadiéndole agua se abandona todo a la fermentación . celulosa y jugo del fruto.Este proceso permita que quede libre el almidón por una destrucción lo mas avanzada posible de las paredes de la célula. esto se lleva a cabo en compartimientos cerrados con tapones y dejando reposar entre 10-12 horas para luego abrir y dejar escapar el agua. En el procedimiento fermentativo el trigo se deja hinchar durante varios días hasta que el grano puede aplastarse fácilmente entre los dedos. c) Arrastre del almidón por lavado: La papa obtenida se compone de almidón. o sustancias terreas. este es removido varias veces con igual o el doble de cantidad de agua dejándolo reposar después. Para lograr esto el almidón es tratado nuevamente con agua. estando el gluten hecho una masa plástica. e) Limpieza del almidón bruto: Teniendo en cuenta que el almidón se obtiene con un 50% de agua. diluido en una gran cantidad de agua. f) Secado del almidón: Para obtener un artículo que pueda conservarse es necesario que el almidón contenga solo entre un 20 -22% e agua. Para separar el almidón se utilizan cedazos sacudidores y cilíndricos con cepillo.

Para el procedimiento sin fermentación la hinchazón del grano se verifica de la misma manera.butírica. de distinto modo se procede al desagüe de la lachada de almidón no se emplean centrífugas.FRUCTOSA: HOCH2 OH HO CH2OH O . 6. y toda la masa se encuentra cubierta de hongos mohosos. se emplea para sacar el almidón el llamado extractor de granos. ¿Cuales carbohidratos dan positiva a la prueba del espejo de plata? La prueba positiva de espejo de Plata. pero este procedimiento en la actualidad tiene muy poca aplicación.SACAROSA: CH2OH O OH OH OH O CH2OH O HO CH2OH OH OH HOCH2 HO OH O O OH OH OH OH . el ultimo secado se verifica en cámaras de secado especiales. Por el contrario los carbohidratos que contienen únicamente grupos acetal o cetal no dan prueba positiva a dicha prueba y son conocidos como azúcares no reductores. Esta masa húmeda es llevada a las cajas aspiradoras y la bomba del aire aspira el agua a unos 30 minutos.LACTOSA: CH2OH O OH . fr uctosa. Después de triturado el grano. . sacarosa y lactosa. Escriba las fórmulas cíclicas de la glucosa. con lo cual queda completamente libre de harina. la dan aquellos carbohidratos que contienen un grupo hemiacetal o hemicetal y son conocidos como azucares reductores. 5.D-GLUCOSA: CH2OH O OH OH OH . La continuación de este tratamiento es similar al de la fécula de patata. Se procede a separar el agua del almidón para así dar forma al almidón.

las pruebas con el almidón. 1998.   . Gustavo Gill. según su estructura y la ubicación de sus grupos los cuales muestran algún cambio químico y físico de estos azucares al reaccionar. Hart H. las hidrólisis para la sacarosa. Ed. Enciclopedia Temática de Química. esto se puede ver en algunas pruebas tales como la utilización del reactivo de Fehling. Limusa.. Ed. Química Orgánica. Kirk O. su estudio resulta además de importante.. Se estableció la importancia del estudio estructural de los diferentes carbohidratos partiendo inicialmente de su clasificación de acuerdo al numero de unidades que posea en su estructura. Enciclopedia de Química Industrial. Ed.CONCLUSIONES y En la practica se realizaron diversas reacciones en las cuales se pudieron ver algunas características de los carbohidratos. encontrando que su reactividad depende principalmente de la ubicación de sus grupo carboxílico es decir aldehído (CHO) para aldosas y cetona para cetosas. Aunque los carbohidratos están representados por medio de estructuras muy complejas y grandes. 9a Edición. Mexico. IV. y y BIBLIOGRAFÍA  Ullmann F. Mc Graw Hill.. Tomo II. entre otras. fácil si se tiene en cuenta que se pueden seguir diferentes mecanismos que generalizan el comportamiento del resto o de la mayoría de los compuestos del mismo grupo. Barcelona.

 . Química Orgánica. Química orgánica. editorial iberoamericana. Química orgánica. universidad del sur de florida 2002.. editorial iberoamericana. México 1983.  Morrison R.. Editorial Limusa Wiley. 2ª edición.. Fessenden R. México 1998 Solomons G.

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