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ÉTERES

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales, o más comúnmente, nombrando los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter". La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter. Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:
y y y

Alifáticos, R³O³R (los dos radicales alquílicos). Aromáticos, Ar³O³Ar (los dos radicales arílicos). Mixtos, R³O³Ar (un radical alquílico y otro arílico).

Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo. Grupo funcional: ²O²(OXA) Fórmula general: R²O²R· donde R y R· son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes. Propiedades de los éteres
y

La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya estructura se muestra a continuación:

y y y y

En general su olor es agradable. Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son soluble en agua. El resto son insolubles. Son menos densos que el agua (flotan sobre ella). Desde el punto de vista químico, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan con ácido yodhídrico (HI). PROPIEDADES FÍSICAS

y

y

Las moléculas de los éteres, al carecer de grupos ³OH, no pueden asociarse a través de enlaces de hidrógeno, como ocurría en alcoholes y fenoles, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son bastante bajos, comparables a los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Así, el dimetiléter (p.e. = - 24 ºC) y el etilmetiléter (p.e. = 11 ºC) son gases a la temperatura ambiente y después ya son líquidos muy volátiles, cuyos puntos de ebullición aumentan regularmente con el peso molecular. Su solubilidad en agua es similar a la de los alcoholes de estructura semejante y peso molecular comparable. Son más solubles en ClH y todavía más en SO4H2 concentrado PROPIEDADES QUÍMICAS Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C³O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación

y

Éter etílico.Es el más importante de los éteres. También se le conoce como etoxietano, dietil éter o simplemente éter. Su fórmula es:

REGLAS IUPAC Regla 1. ha sido reemplazado por otras sustancias. . Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva).Se utiliza como disolvente. Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. NOMENCLATURA DE ÉTERES . El éter etílico se empleaba anteriormente como anestésico. pero debido a que es muy inflamable y a los efectos secundarios. en la fabricación de explosivos y en medicina como antiespasmódico.

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2. Regla 3.Regla 2.seguido del nombre del ciclo.por -O. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa. ordenados alfabéticamente. .en un ciclo. terminando el nombre en la palabra éter.

Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si no es entonces asimétrico o mixto.NOMENCLATURA DE ÉTERES Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo. se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra éter. Esta nomenclatura es de tipo común. sin ningún otro grupo funcional. pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabético Ejemplos: Éteres simétricos: DITER-BUTIL ÉTER DI-n-PROPIL ÉTER DIETIL ÉTER DIISOPROPIL ÉTER Éteres asimétricos ISOBUTIL METIL ÉTER n-BUTIL-n-PROPIL ÉTER .

SEC-BUTIL ETIL ÉTER FENILISOBUTIL ÉTER De nombre a fórmula: Sec-butil isobutil éter Isopropil-n-propil éter Se coloca el oxígeno como unión de los radicales. . El lugar donde coloque los radicales es indistinto. Verifique que sea en el enlace libre de cada radical donde se una el oxígeno. lo importante es que esté el oxígeno entre ellos en la posición adecuada.

.EJERCICIO Escriba la estructura o el nombre según corresponda para los siguientes compuestos: a) disobutil éter b) fenil-n-propil éter c) sec-butilter-butil éter d) etilmetil éter e) butilisobutil éter f) g) SEC-BUTILFENIL ÉTER ETILISOBUTIL ÉTER Nombramos en orden alfabético los radicales unidos al oxígeno y al final la palabra éter.

h) i) n-BUTILISOPROPIL ÉTER SEC-BUTILETIL ÉTER j) TER-BUTIL-n-PROPILÉTER .

di. etc.ALCOHOLES Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos. secundarios y terciarios. Fórmula Nombre Clasificación 1-propanol monol 1. según el grupo OH se encuentre en un carbono primario. según el número de grupos OH en la molécula.3-propanotriol (glicerina) triol . resultando monoles. o alcoholes bivalentes. CLASIFICACION SEGÚN EL NUMERO DE FUNCIO -OH La función alcohol puede repetirse en la misma molécula. se tienen alcoholes mono. o alcoholes trivalentes. secundario o terciario Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua. donde uno de sus hidrógeno ha sido reemplazado por un radical alquilo o arilo. dioles.2. o alcoholes monovalentes. los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios. al sustituirse en estos los átomos de hidrogeno por grupos OH. tri y polivalentes. trioles.2-propanodiol (propilen glicol) diol 1. unido cada uno a ellos a distinto átomo de carbono. El grupo funcional es ²OH cuyo nombre es HIDROXI.

PRIMARIOS. Ejemplo: El carbono unido al ²OH (rojo) está enlazado a dos carbonos (azules). Ejemplos: Los carbonos a los cuales está unido el grupo²OH (hidroxi) (rojos) están a su vez unidos a un solo carbono (azul). o sea un carbono unido a tres átomos de carbono. Ejemplo: .. o sea un carbono unido a dos átomos de carbono.Son aquellos en los cuales el grupo ²OH (hidroxi) está unido a un carbono terciario..Son aquellos en los cuales el grupo ²OH (hidroxi) está unido a un carbono secundario. por tanto es un carbono secundario.CLASIFICACIÓN SEGÚN EL TIPO DE CARBONO AL QUE VA UNIDO EL -OH Esta clasificación se basa en el tipo de carbono al cual está unido el grupo ²OH (hidroxi). SECUNDARIOS. TERCIARIOS. o sea un carbono unido a un solo carbono.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo ²OH (hidroxi) está unido a un carbono primario. por tanto son primarios.

por lo que disminuye mucho su solubilidad en agua. con la que forman enlaces de hidrógeno. se hace cada vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo. por ejemplo. el carbono es terciario. los primeros términos de la serie de los alcoholes.El carbono al cual está unido el grupo ²OH (rojo) está unido a su vez a tres átomos de carbono (azules). análogos a los que existen entre las propias moléculas de agua o de los alcoholes entre sí. Así. Caracteristicas El parentesco de los alcoholes con el agua se pone de manifiesto en muchas de sus propiedades fisicoquímicas. de uno a tres átomos de carbono. . siendo ya prácticamente insolubles los alcoholes con diez o más átomos de carbono. son completamente miscibles con el agua. Al aumentar el número de átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada.

formando cadenas de varias moléculas. Altamente tóxico. Usos: y y y Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico haciéndolo no potable. las moléculas de los alcoholes y fenoles están muy asociadas mediante enlaces de hidrógeno. ALCOHOL ETÍLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH) Propiedades: y y y y Líquido incoloro de olor característico. Así. muy fluidos y relativamente volátiles. en general. Como combustible y aditivo para gasolina. Desinfectante y antiséptico. aceites y resinas. Usos: y y Disolvente industrial de grasas. provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o aplica externamente. .En estado sólido y en estado líquido. Disolvente en la fabricación de barnices y pinturas. y el dodecanol.ALCOHOL METÍLICO O METANOL (CH3-OH) Propiedades: y y y Líquido incoloro de olor agradable si es puro. los puntos de fusión y de ebullición de los alcoholes de cadena lineal aumentan con el número de átomos de carbono. Muy soluble en agua Arde con flama. lo que explica sus puntos de fusión y de ebullición anormalmente elevados Como ocurre. con 12 átomos de carbono (alcohol laurílico). en todas las series homólogas. los alcoholes inferiores son líquidos incoloros. Sabor caústico y ardiente. por lo que contamina menos. Muy soluble en agua. los de 6 a 11 átomos de carbono son ya líquidos viscosos. es el primer alcohol de cadena lineal que es sólido a la temperatura ambiente Alcoholes de importancia. además de que es más seguro y más limpio. ya que su índice de octano es mayor al de la gasolina. esto es.

ETILENGLICOL O GLICEROL.Es el alcohol aromático más sencillo. o sea que tiene más de un grupo ²OH en su estructura. Agente edulcorante y humectante en confitería.. o sea que contiene dos grupos ²OH en su estructura. .Es un polialcohol.y y y y Fabricación de nitroglicerina y resinas. FENOL O HIDROXIBENCENO. Lubricante en productos farmacéuticos. Su fórmula es: Usos.y En la fabricación de bebidas alcohólicas PROPANOTRIOL O GLICERINA. cremas y algunos jabones. En la elaboración de cosméticos. Su fórmula es: Es muy utilizado como anticongelante y en la elaboración de una fibra sintética conocida como dacrón.Es un diol.

Usos.Fabricación de plásticos Preparación de antisépticos usados en pastillas para la garganta y enjuagues bucales. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas. Regla 2. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Regla 1. dobles y triples enlaces. halógenos. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. . Elaboración de desinfectantes para el hogar.

Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad. haluros de alcanoilo. ésteres. aldehídos y cetonas. el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.Regla 3. Regla 5. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. . anhídridos. amidas. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol Regla 4. nitrilos. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.

Ejemplos: ALCOHOL METÍLICO ALCOHOL ETÍLICO ALCOHOL n-PROPÍLICO ALCOHOL ISOPROPÍLICO ALCOHOL n-BUTÍLICO .NOMENCLATURA COMÚN DE ALCOHOLES.Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común formado por la palabra ALCOHOL y el nombre del radical añadiéndole la terminación ICO.

ALCOHOL ISOBUTÍLICO ALCOHOL SEC-BUTÍLIVO ALCOHOL TER-BUTÍLICO .

Como el grupo ²OH está exactamente a la mitad de la cadena. tomamos como referencia el siguiente grupo funcional que es el átomo de bromo. y al final el nombre de la cadena principal con terminación ol indicando la posición de el grupo hidroxi 4-METIL-2-HEXANOL b) En este caso. 1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL .La terminación sistémica de los alcoholes es OL. Se nombran los radicales en orden alfabético. El alcohol es el más importante de los grupos funcionales que hemos estudiado y la numeración de la cadena debe iniciarse por el extremo más cercano al carbono que tiene el radical -OH (hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos los carbonos unidos a algún grupo funcional o al radical fenil. la cadena de carbonos continúa más larga que contiene todos los carbonos unidos a un grupo funcional es horizontal.Nomenclatura sistémica de alcoholes. Ejemplos de fórmula a nombre: a) Se selecciona la cadena más larga que contenga el carbono unido al grupo ²OH e iniciamos su numeración por el extremo más cercano a ese carbono.

c) 2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL d) 3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL e) En este caso. ya que si el radical sec-butil se incluyera en la cadena quedaría fuera el carbono que tiene cloro 3-SEC-BUTIL-4-CLORO-1-BUTANOL . la cadena más larga es la horizontal.

2. Tiene dos metiles en el carbono 4. ya que este número antecede a la palabra hexanol. que en este caso es el carbono # 2.2.8-tetracloro-4-etil-4-nonanol Cadena de 9 carbonos con un grupo OH en el carbono # 4. . b) 1.De nombre a estructura: a) 4.4-dimetil-2-hexanol Es una cadena de 6 carbonos.6-dibromo-5-ter-butil-3-heptanol Es una cadena de 7 carbonos con un grupo ²OH característico del alcohol en la posición 3. c) 1. La terminación ol indica que hay un grupo ²OH unido a uno de los carbonos de la cadena.

8.10-tribromo-3-sec-butil-5-decanol Ejercicio a) b) 4-cloro-3-isopropil-1-pentanol c) d) 2-metil-4-etil-4-heptanol Alcohol terbutílico 4-isobutil-4-n-propil-3-octanol e) 4-bromo-2-sec-butil-1-butanol .d) 1-yodo-2-ter-butil-5.6-dimetil-4-octanol e) 2.

f) g) 3.5-DIMETIL-3-OCTANOL h) i) 5-FENIL-3-HEXANOL 1-BROMO-1-SEC-BUTIL-3-CLORO1-PENTANOL j) 2-ISOPROPIL-6-n-PROPIL -4-OCTANOL 5-TER-BUTIL-6-CLORO-3-HEXANOL .

El agua y el etanol(alcohol etílico). También se suele denominar fusión al efecto de licuar o derretir una sustancia sólida. son miscibles en cualquier proporción. El punto de fusión es la temperatura a la cual la materia pasa de estado sólido a estado líquido. formando una solución homogénea. en un líquido. Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos. congelada o pastosa. El punto de ebullición es aquella temperatura en la cual la materia cambia de estado líquido a gaseoso. En principio. el término es también aplicado a otras fases (sólidos. Al efecto de fundir un metal se le llama fusión (no podemos confundirlo con el punto de fusión). es decir. gases). alquenos y alquinos . en líquida Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno.Miscibilidad es un término usado en química que se refiere a la propiedad de algunos líquidos para mezclarse en cualquier proporción. Expresado de otra manera. por ejemplo. se funde. en los cuales los átomos de carbono forman cadenas abiertas. el punto de ebullición es la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es igual a la presión del medio que rodea al líquido. pero se emplea más a menudo para referirse a la solubilidad de un líquido en otro. es decir se ebulle.1 En esas condiciones se puede formar vapor en cualquier punto del líquido.