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Instituto Tecnolgico de Estudios Superiores de Zamora Ingeniera en Industrias Alimentarias Qumica orgnica

Principales compuestos orgnicos presentes en los alimentos

Por: Osvaldo Tomas Manzo

ndice
Introduccin Alcanos Alquenos Alcoholes teres Aldehdo Cetonas cidos carboxlicos Esteres Amidas Conclusiones Bibliografa 2 3-4 5 6 7 8-9 10 11 12-13 15 16 16

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Introduccin
Como ya fuimos viendo que son los grupos funcionales que forman, ahora sigue ver en donde encontramos cada grupo funcional msdirigido a los alimentos. Un ejemplo son los alcoholes que se obtienen a partir de la fermentacin de frutas. Para recordar cuales son los grupos funcionales me permit volver a poner la tabla de grupos funcionales

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Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Abundancia en la tierra
En la atmsfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estmago de las vacas. Extraccin de petrleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos. La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y el petrleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero tambin algo de propano y butano: el petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos.

Relacin con la materia viva


Hongos y plantas Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biologa de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energa. El hongoAmorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviacin, y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales.

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En las plantas, se encuentran alcanos slidos de cadena larga; forman una capa firme de cera, la cutcula, sobre las reas de las plantas expuestas al aire. sta protege a la planta de la prdida de agua, a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. Tambin es una proteccin contra las bacterias, hongos, e insectos dainos estos ltimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen movilidad dificultada. La capa brillante sobre las frutas, tales como las manzanas, consiste de alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta tomos de carbono de longitud, y las plantas las preparan a partir de los cidos grasos. La composicin exacta de la pelcula de cera no slo depende de la especie, sino que cambia con la estacin y factores ambientales como las condiciones de iluminacin, temperatura o humedad.

Por eso cuando mojamos una futa sin lavar observamos que se hacen gotas y no se moja toda la fruta

Animales Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hgado de tiburn, que es aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). Su abundancia es ms significativa en las feromonas, materiales que fungen como mensajeros qumicos, en los cuales se fundamenta casi toda la comunicacin entre insectos. En algunos tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9metilpentaicosano (C26H54), se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23trimetilheptatriacontano (C40H82), y acta mediante el olfato en distancias grandes, una caracterstica muy til para el control de plagas.

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Ferom onas

Alquenos
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Aunque muchos se obtienen a partir del petrleo, por destilacin industrial en refineras, tambin es muy importante la produccin de olefinas a nivel industrial.

Usos
La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la sntesis de una gran variedad de compuestos orgnicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plstico POLIETILENO, de gran uso en caeras, envases, bolsas y aislantes elctricos. Tambin se utiliza para obtener alcohol etlico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.

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Alcoholes
En qumica se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que presenta etanol, con formula qumica CH3CH2OH.

Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

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Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven

frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

Eter

En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios:ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X ROR' + X-

Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos.

Usos de los teres

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y y y y y y

Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos. Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos. Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Disel. Fuertes pegamentos Desinflama torio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso externo.

Aldehdo

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al : Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

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Usos
Los usos principales de los aldehdos son: y y y y y y La fabricacin de resinas Plsticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la

ingesta de bebidas alcohlicas.

El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc.

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Cetonas

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo.[1]Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo(ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros dos tomos de carbono. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

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Estado natural: la acetona se halla en muy pequeas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de anan y la octanona en el queso Roquefort.

Usos
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricacin de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.

cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxlico (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH o CO2H.

cidos en la vida cotidiana

   

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas) CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico, CH3CH2COOH cido propanoico

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C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea como conservante) cido lctico es el que se forma al hacer una actividad fsica en los msculos. Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.

 

Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

Esteres

En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un oxocido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un in hidrgeno, hidrn o comnmente protn, (H+). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres

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carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".

Principales usos
Disolventes Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metlico, etlico y butlico. Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplsticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrgeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. Aromas artificiales Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a fruta: pltano (acetato de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la fabricacin de aromas y perfumes sintticos.

Aditivos Alimentarios Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores caractersticos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

Productos Farmacuticos Productos de uso tan frecuente como los analgsicos se fabrican con steres.

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Amidas

Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno: Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino). Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:

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Donde encontramos las amidas


y
Las protenas, como la seda, a la que el nailon reemplaz, tambin son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre s mediante enlaces por puente de hidrgeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simtrica, los nailons son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras. Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. y y Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco ( NH3) Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.

Glutamina

Conclusiones
Como conclusin podemos decir que estos grupos funcionales los podemos encontrar donde sea en las protenas, vitaminas, en los farmacuticos y forman parte de nuestra vida cotidiana aunque nosotros no sepamos identificarlos es importante saber que son para poder manipularlos. Tambin vemos que la materia orgnica forma parte de muchas cosas que no se nos pudo haber ocurrido como por ejemplo los polmeros plsticos y todas esas cosas

Bibliografa
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/08/00032-los-alquenos-propiedades-yusos.html http://qorganica.perruchos.com/book/export/html/1
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00067-las-cetonas.html http://www.galeon.com/cheko/aplica.html http://www.google.com/imghp?hl=es&tab=wi

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http://es.wikipedia.org/wiki/

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