P. 1
Oil Chemistry Tutorial

Oil Chemistry Tutorial

|Views: 36|Likes:
Published by tkr163

More info:

Published by: tkr163 on Jun 16, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/19/2012

pdf

text

original

THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.blogspot.

com  

1  

THE  CHEMISTRY  OF  OILS  AND  TRIGLYCERIDES  
This  beautiful  molecule  to  the  left  is  a   triglyceride.  It  is  a  molecule  with  a  glycerol   (or  glycerine)  backbone  and  three  fatty   acids  attached  to  it.  If  you  look  at  this   molecule  -­‐  around  the  middle,  before  the   OH  bonds  -­‐  you'll  see  a  double  line.  This  is   a  double  bond,  which  means  this  is  an  unsaturated  molecule.     In  a  saturated   triglyceride,  the   carbons  are  single   bonded,  which  are   hard  to  break.  (You  can  tell  there  are  no  double  bonds  in  this  triglyceride   because  it  doesn’t  have  those  double  lines!)  They  are  stable  over  long  periods   of  time  because  there  isn't  going  to  be  oxidation.  Most  of  these  are  buttery  fats   like  coconut  oil,  babassu  oil,  palm  oil,  and  animal  oils.  Oils  like  beeswax  and   candelilla  wax  are  also  saturated  (yep,  I  don't  think  of  beeswax  as  an  oil  either,   but  it  fits  the  description!)  Jojoba  is  another  saturated  triglyceride,  which   explains  its  long  shelf  life.     You  can  tell  a  single  bond  by  the  name  "-­‐ane".  Squalane,  for  example,  contains   only  single  bonds,  which  means  it  is  more  resistant  to  rancidity.  "-­‐ene"  means   there  are  double  bonds  in  the  molecule.  And  "-­‐yne"  means  triple  bonds!  These   are  going  to  have  shorter  shelf  lives!     In  an  unsaturated  triglyceride,  these  double  bonds  can  be   broken  easily  and  oxidation  occurs.  The  more  double  bonds,   the  more  potential  for  oxidation.  This  explains  the  shelf  life  of   something  like  grapeseed  oil.  It  has  3  double  bonds  in  the   chain  (it  is  a  C18:3  triglyceride,  meaning  is  has  18  carbon   bonds  and  3  double  bonds),  which  means  it  has  three  places   where  the  bonds  can  be  broken  and  the  oxidation  can  occur!     Most  of  the  oils  we  use  are  "class  5:  plant  derived  products,   C18,  unsaturated"  meaning  they  contain  18  carbon  atoms  in   those  long  chains.  The  unsaturated  part  means  they  have   double  bonds.  Some  of  our  oils  have  more  than  18  carbon   molecules  -­‐  like  meadowfoam  (C20:1)  and  jojoba  -­‐  but  what's   really  important  is  the  number  of  double  or  triple  bonds  when  it  comes  to  

 rice   bran  oil.blogspot.  This  would   be  a  single  bonded  or  saturated  fatty  acid  because  there  are  double  bonds.  so  they  connect  with  other  atoms   to  make  up  8  electrons.  sometimes  they  will   bond  doubly  or  triply  with  another  atom  to   get  to  that  number.   Stearic  acid  is  a  C18  fatty  acid.  Normally  when  we  look  at  a   fatty  acid  chain.  If   you  look  at  the  unsaturated  fatty  acid  chain.  If  we  put   three  of  these  fatty  acids  together  with  a  glycerol  molecule.  there  are  missing  hydrogen   atoms  where  the  carbon  atoms  are  double  bonded!  This  the  double  bond.       In  the  case  of  a  double  bond  in  a  fatty  acid.  Atoms  really  like  to  have  8  electrons.  which  means  it  is  a  long  chain  (C18)  fatty  acid   without  any  double  bonds.  and  one  with  a  great  shelf  life!   .com   2   rancidity.  meaning  it  has  18  carbon  molecules   and  1  double  bond.THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.  Other  C18:1  oils  are  olive  oil.   the  carbon  doesn't  connect  with  a   hydrogen.   Hydrogen  has  1  electron  that  wants  to  connect  with  other  atoms  (the  red   dots).  it  connects  with  another  carbon   in  a  double  bond.  and  wheat  germ.  leaving  the  hydrogen  out   in  the  cold.  and   it  is  easily  broken  so  something  else  can  get  in  that  place  of  the  missing   hydrogen.  So  we  know  these  oils  are  going  to  last  longer  than   the  C18:2  oils  like  soybean.  you're  familiar  with  stearic  acid  as  a  thickener.  then  a  row  of  carbons.  sunflower.  we'd  have  a   saturated  glyceride.     A  QUICK  ASIDE  ABOUT  BONDING!       Carbon  has  4  electrons  that  want  to  connect  with  other  atoms  (the  blue  dots).     Atoms  are  so  desperate  to  make  up  this  8   electron  configuration.  so  it's  a  long  chain  saturated  fatty  acid.       FATTY  ACIDS!       If  you're  a  lotion  maker.  And  these   oils  will  last  longer  than  the  C18:3  oils  like  grapeseed  and  borage.  safflower.  As  you  can  see  from  this  picture.     Sweet  almond  oil  is  a  C18:1  triglyceride.  hazelnut  oil.  avocado  oil.  we  see  a  top  row  of   hydrogen  atoms.  carbon  likes  to  be   surrounded  by  4  hydrogen  atoms  to  make  up  this  8  electron  configuration.  and  cocoa  butter.  then  a  row  of  hydrogens.

 but  it  will   go  rancid  eventually.  6.     For  instance.  This  could  be  a  corn.         .   And  C18:3  is  linolenic  acid.     Okay.  I  know  C16  is  palmitic  acid.blogspot.  and  because  there's   more  than  1.     Olive  oil  has  between  55  and  85%  oleic  acid.  cottonseed.  as  indicated  by  the  double  bonds.  The  fatty  acids  can  have  differing  carbon  chain  lengths  and   different  types  of  bonding.  and  sometimes  three.  it  looks  like  this  triglyceride  is  composed  of  a  C16  chain.  The  polyunsaturated  chain  (the  C18:3  or  linolenic  fatty  acid  has   more  than  1  double  bond.  but  what  does  this  mean  for  bath  &  body   makers?  Olive  oil  is  a  liquid  oil  that  is  unlikely  to  go  rancid  quickly.  we  see  a  triglyceride  with   an  oleic  fatty  acid  (C18:1  -­‐  1  double  bond).  They   tend  to  have  at  least  2  different  kinds.  In  this  sample  molecule.   one  has  1  set  of  double  bonds.  so  this  is  fascinating  and  all.  it's  called  polyunsaturated!)  can  go  rancid  quite  easily!     What  this  means  in  terms  of  making  lotions  or  other  creations  is  this  molecule   has  THREE  double  bonds  on  that  last  fatty  acid.  and  the   other  has  three  sets  of  double  bonds!     The  fatty  acids  connected  to  the  glycerol  backbone  determine  what  the  kind  of   oil  or  butter.  If  oleic  acid  makes  up  the   bulk  of  the  fatty  acids  with  its  1  double  bond.3%  stearic  acid.  They  can  also  have  different  configurations  (trans   fats  -­‐  you've  heard  about  those!)  that  determine  if  an  oil  is  liquid  or  solid.  and  2.  It  also  indicates  it's  a   liquid  oil.     In  the  picture  to  the  left.  a  C18:1   chain.6%  linoleic  acid.  One  is  a  single  bonded  fatty  acid.  linoleic  acid  (C18:2  -­‐  2  double   bonds).THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.  or  palm  oil   molecule.  and  palmitic  acid  (C16  -­‐  no  double  bonds).com   3     But  it's  fairly  uncommon  for  an  oil  to  have  three  of  the  same  fatty  acids.  and  a  C18:3  chain.9%  palmitic   acid.  C18:1  is  called  oleic  acid.  the  three  fatty   acids  attached  to  the  glycerol  backbone  are   different.  as  you'll  see   below  with  sunflower  and  olive  oil.  which  means  it  is  unsaturated.  4.  we  are  going  to  see  an  oil  that  is   less  likely  to  go  rancid  than  one  that  is  filled  with  linoleic  acid  (2  double   bonds).  so  it  may  go  rancid  more   quickly  than  something  like  olive  oil  below.

6%).  2%  stearic  (C18).  It  will  still  go  rancid  more   quickly  than  a  saturated  oil.       HYDROGENATION  OF  OILS     When  a  molecule  has  double  bonds.6%  palmitic  (C16).   that  double  bond  can  be  broken  and   the  fatty  acid  now  reacts  chemically   with  oxygen  to  produce  all  kinds  of   molecules  we  don't  want  in  our   lotions  that  have  horrible  smells.  but  it  tends  to  go   rancid  far  too  quickly  for  my   tastes!   .  66%  linoleic   (C18:2).     The  down  side  to  the  high  oleic  sunflower  oil  is  you  are  losing  the  linoleic  fatty   acid  that  can  be  beneficial  to  your  skin.com   4     Normal  sunflower  oil  will  have  about  25%  oleic  acid  (C18:1).  What  this  means  is  about   91%  of  the  sunflower  oil  is  composed  of  fatty  acids  with  1  or  2  double  bonds.  A  high  oleic  sunflower  oil  is  composed  of  80-­‐ 92%  oleic  acid  (C18:1)  and  3  to  10%  linoleic  acid  (C18:2).  but  fewer  polyunsaturated  fatty  acids  and  more   monounsaturated  fatty  acids  (ones  with  1  double  bond)  means  you're  going   to  have  a  longer  shelf  life  oil.  and  5.blogspot.  I  love  sunflower  oils   in  my  lotions  and  other   creations.   so  it's  going  to  go  rancid  quickly.THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.     The  high  oleic  sunflower  oil  will  last  longer  than  the  regular  sunflower  oil   because  there  are  fewer  double  bonds  to  break.  as  it  were.  This  makes  an  oil  less  likely  to  go   rancid  because  you've  pre-­‐oxidized  it.  You've  turned  an   unsaturated  fat  (one  with  at  least  1  double  bond)  into  a  saturated  fat  (one   This  is  a  high  oleic  sunflower  oil   molecule.  but  I'll  get  into  that  in  the  sunflower  oil   post  shortly!     So  what  does  this  all  mean?  By  looking  at  a  oils  and  butter  property  chart  you   can  figure  out  which  oils  will  go  rancid  more  quickly  than  others.  with  some  stearic   and  palmitic  fatty  acids  thrown  in  (less  palmitic  -­‐  about  5.     Hydrogenation  is  the  process  of  breaking  those  double  bonds  in  advance  and   inserting  hydrogen  into  the  open  spaces.  You  can  look   for  specific  properties  the  fatty  acids  can  offer  to  your  product.

    Oils  can  be  saturated  without  the  help  of  processing  -­‐  animal  fats.  shea  butter.  so  they  are  more   resistant  to  rancidity.blogspot.   they  become  a  solid  oil  with  a  higher  melting  point.  so  they  pack   together  more  easily.  eh?       .com   5   with  no  double  bonds).  And  they  have  longer  shelf   lives  because  the  double  bonds  have  been  eliminated.  You  can  see  why  this  has  some  appeal.THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.  When  triglyceride  molecules  are  packed  together  well.     Saturated  fats  lie  in  a  straight  line  (more  about  this  below).   and  illipe  butter  are  all  naturally  occurring  saturated  fats.

 found  in  rapeseed  and   mustard  seed).)  The  butters  will  go  rancid  in  the  distant   future  because  they  don't  have  any  double  bonds  at  all!     .blogspot.  When  we  add   another  double  bond.  which  means  they  go  rancid  less   quickly  than  the  lighter  oils.THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.  and  rice  bran  oil  have  fewer  double   bonds  and  are  heavier.  to  the  kinky   line  you  see  in  the  oleic  acid   (C18:1  -­‐  1  double  bond)  and   erucic  acid  (C22:1  -­‐  1  double   bond.   sunflower..  (I'm  not  talking  about  fractionated  oils   here.   Whereas  oils  like  olive  oil.  If  you  look  at  the  oils  with  more  double  bonds  -­‐  grapeseed..  or  safflower  oils  -­‐  you'll  notice  they  are  considered  "light"  oils.  avocado  oil.     So  what  does  this  mean  for  us?  A  double  bond  makes  the  fatty  acid  kinky.  as  we  see  in  the   linoleic  acid  (C18:2)  or  arachidonic  (C20:4  -­‐  4  double  bonds.     So  the  heavier  oils  have  fewer  double  bonds.more  on  this  in  another  post.  an  omega-­‐6  fatty   acid).  So  we   get  a  liquid  oil.  it  can   make  the  fatty  acid  contort  in  all   kinds  of  ways.   which  means  it  can't  pack  in  as  tightly  as  those  without  double  bonds.com   6   FATTY  ACID  SHAPES   Double  bonds  in  a  fatty  acid   shape  can  make  it  go  from  the   lovely  straight  line  we  see  in  the   saturated  fatty  acids  like  stearic   and  palmitic  acid.

 Every  chemical  reaction  has  a  rate  of   reaction.  What  exactly  does  this  mean?     In  the  cis   configuration.  dense  lines  like  the  saturated  fatty  acids.  exposure  to  air.  The   molecules  bend  at  the  site  of  the  double  bond.  doesn't  need  refrigeration.  water  can  also  be  our  enemy.  giving  us  a  kinky  molecule  that   won't  pack  in  nice  straight.  The  chain  doesn't  bend  much.  it  can  be  in  either  the  cis-­‐  or   trans-­‐  configuration.  Put  a   bunch  of  these  together  and  you  have  a  liquid  oil!     In  the  trans  configuration.  When  we   heat  it.  so  they  have  a   straighter  shape.  The  double  bonds   are  broken.THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.  the  missing  hydrogen  atoms  are  on  the  opposite   sides  of  the  double  bonds.  It  can  take  a  few  hours  instead  of   months!     This  is  attributed  to  the  rate  of  reaction.  exposure  to  light.  then  re-­‐formed  in  the  trans  configuration.  which  is  determined  by  various  factors.com   7   CIS  AND  TRANS  FATS     When  we  have  a  double  bond  on  a  fatty  acid.  we  reduce  that  time  dramatically.  When  we  heat  up  a  chemical   .  resulting  in  an  oil   that  behaves  as  a  solid  saturated  oil  instead  of  a  liquid  oil.     The  process  of  partial  hydrogenation  can  force  the  hydrogen  atoms  in  a   normal  cis  configuration  to  become  a  trans  configuration.  It  has  a  higher   melting  point.blogspot.  You  are  unlikely  to  find   a  trans  configuration  in  the  oils  we  use  in  bath  &  body  products  as  it  usually   arises  out  of  processing  and  would  likely  cost  more  than  a  regular  vegetable   oil.  and  is  cheaper  than  saturated  oils   like  coconut  or  palm  oil.     RANCIDITY!     The  main  destructors  of  our  oils  are  heat.  Let's  say  it  take  6  months  for  an  oil  to  go  rancid.     Heat  and  time  are  pretty  basic  concepts.  When  we  heat  anything.  Meaning  they  can  pack  in  more  densely.   and  time.  the   missing  hydrogen   atoms  are  on  the  same   side  of  the  double   bond  (cis  means   "same").  the  chemical   process  speeds  up.  In  lotions.

  When  these  free  radicals  are  involved  in   rancidity.  we  call  it  an  oxidative  process   (because  of  the  oxygen  atoms).  and  OH-­‐  (hydroxide)..  Most   chemical  reactions  are  rated  at  SATP  -­‐  standard  atmosphere  (1  atm.  the  faster  the  reaction.  looking  for   electrons  to  make  up  that  complete  valence  shell.  So  they  are  highly  reactive.  which  can  cause  oxidation.  but  can  be  found  alone  in   O  form).     MECHANISMS  OF  RANCIDITY   There  are  different  ways  by  which  our  oils  can  become  rancid.  The  more  bouncing  molecules.  the   more  collisions.blogspot.     And  time.  atoms  really   like  to  have  8  electrons  and  will  do  just  about  anything  -­‐  no  matter  how   foolhardy!  -­‐  to  get  those  8  electrons.  it's  the  enemy  of  all  things.  at  least  with  oils.  or  ion  with  unpaired  electron.  we  increase  the  bouncing  around  of  the  molecules.com   8   reaction.  dark  place  to  avoid  sunlight  and  heat!     The  main  culprit  in  rancidity  is  the  free  radical.  even  if  we  have  stored  them  in  a  cool.  Hence  the  suggestion  to  keep  your  oils  in   a  cool.  isn't  it?  Time  is  what  makes  our   oils  go  rancid.  logically.  And  the   oxidative  process  is  pretty  much  the  main   cause  of  rancidity  (with  the  possible   exception  of  microbial  contamination).   molecule.  even   slightly.  or  sea   level)  and  temperature  (25C).  So  when  we  heat  up  an  oil.  As  you  might  remember.  which  increases  the  number  of   collisions  (this  is  called  collision  theory).  This  turns   the  fatty  acid  molecules  into  other  molecules  that  smell  awful!   .well..  then.  dark  place  with  a   wonderful  bottle  and  seal!  (Time  is  really  not  accurate  as  it  is  really  the   chemical  reaction  happening  over  time.  I  know  we  need  it  to  live.  but  it's  such  a  nuisance!     OXIDATIVE  RANCIDITY   The  double  bonds  of  the  fatty  acid  react  chemically  with  oxygen.  H2O2  (hydrogen  peroxide.     The  free  radicals  that  we  worry  most  about   are  O2  (oxygen.  which  means  more   possibility  of  colliding  into  a  free  radical.  but  it  is  still  our  enemy!)     If  heat  can  speed  up  a  chemical  reaction.  cold  can  slow  down  a   chemical  reaction.  A  free  radical  is  an  atom.  more   about  this  later).  the  molecules  bounce  around  more.  most  of  them   involving  oxygen.THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.

 (And  why   we  use  distilled  water  that  should  not  contain  these  metals!)  The  main  culprit   is  iron.  you  are  so  necessary   but  so  annoying!  Through  the  breaking  of  the  double  bonds.  as  well  as  beta-­‐carotene  -­‐  and  many  oils   contain  these  ingredients.  This  is  a  much  faster  process  than  auto-­‐oxidation.  4  hydrogens  -­‐  or  ethane  -­‐  2  carbons.  (Which  gives  you  a  good  reason  to  get  some  Vitamin   E  into  your  oils  when  you  get  them  from  the  supplier!)     Metal  ions  in  the  water  at  low  levels  can  promote  auto-­‐oxidation.THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.blogspot.  like   lutein.  the  oxygens  helps   the  the  fatty  acids  break  down  into  hydrocarbons  (the  H-­‐C-­‐H  chains  you  see.  and  the  water  is  split   .  we  find  oxygen.  epoxides.  some  of  which  are   smelly  ingredients!     This  process  is  a  slow  one  when  anti-­‐oxidants  are  found  in  the  oils.  This  is  why   we  use  chelating  agents  (also  called  sequestering  agents)  like  citric  acid  and   EDTA  to  bind  the  metals  so  they  won't  be  a  nuisance  in  our  lotions.   and  most  of  them  contain  at  least  a  few  to  fight  rancidity!     AUTO-­‐OXIDATION   Even  in  the  absence  of  air.  Oh  oxygen.  The   fatty  acids  are  split  away  from  the  glycerol  backbone.     PHOTO-­‐OXIDATION   The  double  bond  interacts  with  a  singlet  oxygen  (1O2).  which  is  produced  by   the  light.  but  those  shouldn't  be   issues  for  lotion  makers  -­‐  I  hope!)     This  is  why  we  try  to  keep  our  oils  away  from  strong  light  -­‐  bright  light  can   produce  more  oxygen  in  the  bottle.  Various   carotenoids  in  our  oils  can  slow  this  process  -­‐  derivatives  of  lycopene.  It  is  highly  reactive  with  unsaturated  lipids.  and  the  process  can  be  speeded  up  by  exposure  to  light.  bile.  and  riboflavin.  The  process  is  even   quicker  when  you  introduce  sensitizers  like  chlorophyll  and  various  other   organic  substances  (like  blood.com   9     This  can  be  a  result  of  photo-­‐oxidation  or  auto-­‐oxidation.     HYDROLYTIC  RANCIDITY   Hydrolysis  is  a  chemical  reaction  in  which  a  molecule  is  cleaved  into  two  parts   by  the  addition  of  a  water  molecule  ("hydro"  is  water.  violaxanthin.  When  the   anti-­‐oxidants  are  gone.  6   hydrogens).  and  alcohols.  it's  a  really  fast  process  and  takes  very  little  time  at  all   if  the  oil  is  heated  as  well.   which  can  be  methane  -­‐  1  carbon.  "lysis"  is  splitting").  aldehydes.  These  are  natural  anti-­‐oxidants  found  in  our  oils.  and  neoxanthin.  ketones.  which  can  increase  the  process  of  photo-­‐ oxidation.

 when  you  consider  how  many  ways  a  lotion  can  go  wrong  -­‐  between   rancidity  and  flocculation  and  separation  and  so  on  -­‐  it's  a  wonder  we  can   make  them  at  all.  When  this  happens.  again.  our  lovely  fatty   acid  molecules  are  morphed  into  a  new  molecule  and  we  have  rancidity.  Glycerol  (or   glycerine)  is  formed  as  the  fatty  acids  are  removed  from  the  triglyceride  form   and  converted  into  salts!  So  hydrolysis  can  be  a  benefit  for  soap  makers  and  a   bane  to  lotion  makers!     MICROBIAL  RANCIDITY   Yes.  our  little  beastie  friends  can  cause  rancidity  in  our  lotions!  (Which  is  why   you  must  ALWAYS  use  a  preservative!)  Microorganisms  use  their  little   enzymes  (usually  lipases)  to  break  down  the  chemical  structure  in  the  fat.  Saponification  is  the  hydrolysis  of  a  fat  and  an   aqueous  base  like  sodium  hydroxide  or  potassium  hydroxide.blogspot.   Which.  Fortunately.  this  process  -­‐  the  hydrolysis.     Wow.com   10   into  H  (hydrogen)  or  OH  (hydroxide)  ions.     Interestingly  enough.  results  in  rancidity.  not  the  rancidity  part  -­‐  is   saponification  or  soap  making.  we  have  anti-­‐oxidants  ready  and  waiting  to   stave  off  rancidity  as  long  as  possible!     .THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.

    Vitamin  E  is  found  in  our  stratum  corneum  and  is  secreted  by  our  sebaceous   glands  to  the  surface  of  our  skin.  It's  present  in  high  amounts  in  our  skin.  it  gets  its  electron  back.  which  is  the  one  you're  most  likely  to   see  in  suppliers'  shops.  or  ascorbic  acid.  Nothing  can  make  the  possibility  of  rancidity  go  away   completely.  When  we  add  an  anti-­‐oxidant.  But  in  an  exciting   redox  process.  we  provide   that  free  radical  with  those  electrons.  We  will  be   focusing  mainly  on  the  alpha  tocopherol.     VITAMIN  C.  Unfortunately.01  to  0.  so   it's  unable  to  contribute  an  electron  to  the  free  radical.     The  interesting  thing  about  Vitamin  E  is  it  can  lose  its  anti-­‐oxidating  power.  The  radical  is  content  with  its  electron   shell  and  bothers  us  no  more!  How  awesome  is  that?     VITAMIN  E  is  one  of  the  main  lipophilic  anti-­‐oxidants  you'll  find  for  bath  and   body  products.  so  the  cycle  continues  again.  but  anti-­‐oxidants  are  huge  weapons  in  our  fight  on  ickiness!     Free  radicals  are  constantly  running  around  in  our  lotions.  Ah.     .     For  our  purposes.  seeking  out   electrons  to  fill  its  valence  shell.  It  comes  in   four  varieties  of  tocopherols  and  four  varieties  of  tocotrienols.  specifically   converting  Fe(III)  to  Fe(II).  you   have  to  love  chemistry!     You  can  use  it  at  rates  as  low  as  0.  I  like   to  use  it  at  1%  because  it  has  such  wonderful  qualities  for  skin.   which  is  like  oxidiation  of  the  oils  on  our  skin!  It  has  also  been  shown  to   reduce  sunburn  irritation  in  mice  (which  just  shows  you  albino  creatures  and   sunlight  don't  mix!).THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.  Studies  have  demonstrated  -­‐  at  least  on  lab   rodents  -­‐  that  it  sinks  readily  into  our  skin  and  can  inhibit  lipid  peroxidation.  be  gone  scurvy!).  but  you  can   use  lower  amounts.  is  one  of  the  most  common  hydrophilic  anti-­‐ oxidants.05%  in  your  creations  or  oils.  it's  not  very  stable  and  can  be   esterified  with  phosphates.blogspot.  and  it's  the  most  commonly  used  by  homecrafters.  and  it  can  chase  away   scurvy  (arrr.com   11   ANTI-­OXIDANTS!     Anti-­‐oxidants  can  stave  off  rancidity  in  our  oils.  giving  them  a  longer  shelf  life   in  our  products.  it  works  well  with  iron  found  in  our  water.

 forming   a  metallic  solid  that  is  really  unpleasant.  it's  probably  not  the  anti-­‐oxidant  to  use  most  in  a  lotion.  given   its  instability.     EDTA  –  CHELATING  INGREDIENT   EDTA  (or  ethylenediaminetetra  acetic  acid)  is  a   wonderful  polyamino  carboxylic  acid  that  has   the  ability  to  chelate.   .  which  increases  the   penetration  of  the  other  anti-­‐microbial  preservatives  into  the  bacterial  cell!     EDTA  is  found  in  a  salt  form  when  we  buy  it  from  our  suppliers  -­‐  either   calcium  or  sodium  -­‐  to  increase  solubility  in  our  creations.  And  we   only  need  to  use  0.  and  offer  anti-­‐ oxidizing  properties  to  our  lotions.  EDTA  can  behave  as  an  auxiliary   preservative  to  kill  off  those  nasty  microbes.  and  rancidity  takes  place  in  the  oil  part  of  our  lotion.20%  to  get  maximum   benefits  in  our  lotions  and  surfactant  based   products!       What  exactly  is  a  chelating  or  sequestering   ingredient?  EDTA  binds  with  metal  ions   (mostly  calcium  and  iron  ions)  and  keeps  them  from  being  reactive  with  our   various  ingredients.  We  can  use  it  in  lotions  and   surfactant  based  creations  at  up  to  0.  And  the  metal  ions  can  keep  our   surfactant  mixes  from  foaming  as  well  as  they  should.     We  know  auto-­‐oxidation  of  metals  in  the  oils  and  water  can  promote   rancidity.  sequester.  There's  always  a  chance  a  beastie   will  adapt  to  the  preservative  in  our  lotion  and  learn  to  live  there  -­‐  eek!  -­‐  but   the  chelating  agent  disrupts  the  outer  lipid  layer  of  the  microbes  (where   stability  is  calcium  and  magnesium  ion  dependent).  meaning  it's  going  to  hang  out  mostly  in  the  water  section  of   the  lotion.  which  is  enough  to  do  the  job  (but   check  your  suppliers'  recommendations).  so  adding  EDTA  to  our  creations  will  bind  those  metals  to  the  EDTA   and  slow  down  the  auto-­‐oxidation  process.com   12   Honestly.THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.   it's  hydrophilic.  These  metal  ions  can  precipitate  in  our  creations.  and  can  remove  the   scum  that  builds  up  on  the  tub  after  a  bath.  although  Vitamin  C  does  have  some  nice  properties  for  skin.0.  Add  it  to  your  water  phase.blogspot.20%.0  to  9.  It  is  suggested  you   use  tetrasodium  EDTA  for  alkaline  products  (pH  over  7)  and  disodium  EDTA   for  products  in  the  pH  range  of  3.  As  well.  (Which  is  also  another  reason  to   use  purified  or  distilled  water  -­‐  get  rid  of  those  naughty  metal  ions!)     On  top  of  all  of  this  metal  binding  goodness.

  anti-­‐oxidizing.     The  difference  in  using  citric  acid  as  your  chelating  or  sequestering  agent  is   the  pH  changes  you  might  find  with  it.  so  the  0.   so  I  get  it  at  Aquarius.  nickel.  and  pH  altering  ingredient   that  can  bind  metal  ions.  and  cobalt  to  keep  our  products  from   experiencing  auto-­‐oxidation.THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.  2.  I  have  found  the  anhydrous  citric  acid  I've   bought  tends  to  be  a  powder  and.  For  a  lotion.  we  want  a  pH   around  the  pH  of  our  hair.1%   suggested  below  should  be  fine!)     Citric  acid  can  be  used  as  an  AHA  type  acid  in  facial  products.  The  anhydrous  is  much  less  likely  to  fizz  in  high  humidity.  It  can  also  be  used  as  a  buffer  (something  that  maintains  the  pH  of  a   .  By  binding  these  metals.2.  which  is  5.     Including  too  much  citric  acid  in  something  like  a  shampoo  can  change  your   hair  colour!  Remember  "Sun  In"?  (It  was  all  the  rage  when  I  was  a  teenager  -­‐   eek.  but  as  I've  not   used  it  in  that  context  before.  3-­‐ propanetricarboxylic  acid)  is  a  chelating.  for  me.  copper.  When  we  add  it  to  a  lotion  or  surfactant  mix.  help  prevent   rancidity.5.  It's  also  a  key   ingredient  in  bath  bombs.  but  they've  stopped  carrying  the  powder  form.  which  I've  noticed  tends  to  be   more  like  a  grain.  Ask  your  supplier  which  one  you  have!)  For  other   applications.  and  alter  the  pH  of  our  lotions   and  surfactant  mixtures.6  to  6.   which  means  you  can  use  it  in  bath  bombs  even  when  its  damp  outside!  (I   used  to  get  mine  at  Voyageur.blogspot.  we  want  a  pH   around  5  to  6  -­‐  our  skin  is  about  5.  I'm  dating  myself  here!)  It  can  lighten  your  hair  if  you're  using  too  much   of  it!  (You  do  have  to  use  a  decent  amount  -­‐  say  1%  or  more.  For  something  like  a  hair  care  product.  which  we  can  use  to  bind  metal  ions  like  calcium.  which   means  it  has  a  pH  less  than  7  (it  ranges  between  3.  makes  bath  bomb  creation  a  far   easier  process  than  using  the  monohydrate.com   13   CITRIC  ACID  –  CHELATING  INGREDIENT   Citric  acid  (or  2-­‐hydroxy-­‐1.  it  also  keeps  surfactant   mixes  nice  and  clear!  It  also  helps  to  boost  the  efficacy  of  your  preservative.  Citric  acid  is  a  weak  organic  acid.     It  is  a  chelator  like  EDTA.  zinc.   magnesium.     There  are  two  types  of  citric  acid  we  can  buy  -­‐  anhydrous  (water  free)  and   monohydrate  (contains  water).  it  can  change   the  pH  of  our  product.  it's  irrelevant  which  one  you  choose.  I'm  not  comfortable  making  any  suggestions  for   use.4  depending  upon   the  concentration).13  to  6.

THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.   .  I'd  suggest  getting  a  pH   meter  (it's  on  my  Christmas  list)  or  using  those  pH  strips.  If  you're  using  citric  acid  at  higher  levels.     How  much  to  add?  You  only  want  a  titch  when  you're  using  it  as  a  chelator   and  anti-­‐oxidant  -­‐  0.com   14   product)  with  sodium  citrate  if  you're  using  things  like  AHA  or  Multifruit  or   Phytofruit  or  another  acidic  ingredient.1%  or  so  -­‐  and  this  shouldn't  be  enough  to  change  the  pH   dramatically.blogspot.

 We’ve   done  so  many  bath  &  body  projects  -­‐  hair  care  products.com)  or  e-­‐mail  at   sjbarclay@telus.  If  you  want  to  donate.  two  video  game   clubs.  pregnant   and  parenting  teens.  home  schooled  youth.  the  mooching  ends  here…but  they  are  pretty  awesome  programs.net.     Okay.  students  in  alternate  schools.  and  so  on  –  which  is  a  fantastic  opportunity  to  share   thoughts  and  discuss  self-­‐esteem.000  youth  participate  in  our   programs  since  2005.  applying  make-­‐up.  and   everyone  in  between.   we’d  be  incredibly  grateful!     Okay.  the  mooching  really  ends  now.  and  so   on.  Feel   free  to  share  these  recipes  with  whomever  you  choose.  I  promise!     Happy  formulating!     Susan  Barclay-­‐Nichols   http://swiftcraftymonkey.  We  offer  craft  groups  to  teens.blogspot.  We  provide  two  card  and  board  game  clubs.  tweens.  you  can  reach  me   at  sjbarclay@telus.  That  would  be  great!     If  you  really  like  this  little  tutorial  thingie.  Canada)  and  most  of  the  funding  comes  from  the   volunteers’  pockets.net   .blogspot.C.net  through  hyperwallet  (Canada)  or  through  PayPal.  and  pregnant  and   parenting  teens.  B.  They  really  are  amazing  kids  and  so  enthusiastic..  We’ve  made  packages  for  women  in  transition  houses  and  collected  for  the   food  bank.  We  average  15  to  20   youth  per  group  from  every  part  of  the  community  –  foster  children.  If  you  can  donate  a  little  to  our  groups.blogspot.THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.  then  please   consider  donating  a  little.  bubble   bath.  please  give  credit  to  Swift  or  Susan  Barclay-­‐Nichols  and  note   my  blog  (http://swiftcraftymonkey.  and  we  would  love  to  be  able  to  continue  the  programs   and  expand  to  other  communities.  If  the  idea  of  a   young  woman  taking  chemistry  so  she  can  learn  more  about  bath  and  body   products  makes  you  smile…if  the  idea  of  youth  enjoying  the  library  and   getting  their  own  cards  makes  you  happy…or  if  seeing  a  young  person  make   her  own  purse  and  crochet  scarves  for  Christmas  presents.com   15   I  hope  you’ve  enjoyed  this  little  tutorial  thingie  on  the  chemistry  of  oils.  mineral  make-­‐up.  All  of  our  programs  are  free  of  charge  and  we  provide  all   supplies  for  all  craft  projects  free  so  no  one  is  left  out.  personal  hygiene.  as  well.  and  a  Japanese  pop  culture  program.  but  if  you  are  posting   it  on  a  website.com   sjbarclay@telus.  body  wash.  We  also  offer  parent-­‐child   crafting  programs.  please  consider  donating  a  few   dollars  to  the  Chilliwack  Youth  Library  program  fund  (Our  programs  are   collectively  called  Rated  T  for  Teen).  We  have  had  over  7.     We  provide  different  programs  to  youth  at  the  Chilliwack  and  Yarrow   Libraries  (in  Chilliwack.

THE  CHEMISTRY  OF  OILS  from  http://swiftcraftymonkey.com   16     .blogspot.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->