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Quimica Dos Carboidratos

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Faculdade de Ciências Farmacêuticas ± Universidade Estadual Paulista Júlio Mesquita Filho

Relatório de Bioquímica
Quimica dos Carboidratos

Profa. Dra. Daniela Alonso Brochini Martins

Grupo: Débora Sávio Nayara Cauneto Stefane Paulo

celulose e glicogênio). caso a solução em análise seja constituída de pentoses ou hexoses. apresentam como formula geral [C(H20)n]n. frutose e galactose). inversão da sacarose e Hidrolise do amido) podemos obter a caracterização quimica e a identificação dos vários compostos e grupos de compostos classificados como hidrtos de carbono (=Carboidratos). 2. Teste de Molish O acido sulfúrico concentrado é capaz de romper as ligações glicosídeas e desidratar rapidamente moléculas de monossacarídeos. e os polissacarídeos de carboidratos complexos. sendo os dois primeiros nomeados como carboidratos simples. e são moléculas que desempenham papel importante em nosso organismo. dissacarídeos (sacarose. O encontramos em três formas disponível: monossacarídeo (glicose. de Seliwanoff. prova de iodo e de Benedict. O aparecimento de cor proveniente do complexo de condensação entre furfural ou hidroximetilfurfural e resorcinol é mais rápido para cetoses que . Como o furfural ou hidroximetilfurfural são substâncias incolores colocamoos em presença de um composto fenólico no sistema de reação.. pois este possibilita o desenvolvimento de uma coloração. pois é por meio deles que obtemos a energia celular para nosso metabolismo.Introdução Os carboidratos são biomoléculas mais abundantes na natureza. um anel de coloração violeta/lilás estável por algumas horas. respectivamente. lactose e maltose). e os polissacarídeos (amido. numa reação que segue o mesmo mecanismo da reaçãodeMolish. a reação de Seliwanoff só diferencia-se da reação de Molisch nos reagentes utilizados: o ácido que causará a desidratação do carboidrato é o ácido clorídrico (HCl) e o fenol que reage como o furfural e HMF é o resorcinol. Através de alguns teste ( Teste de Molish. 1. Reação de Seliwanoff O uso de acido forte diluído e outro tipo de fenol (resorcinol) podem levar à distinção entre cetoses e aldoses. levando à formação de furfural ou hidroximetilfurfural.

e a coloração menos intensa. a interação com o iodo será menor. 3I2+6NaOH NaIO3+5NaI 5NaI+NaIO3+6HCl 3I2+6NaCl+3H2O Onde por meio desta equação podemos observar que a coloração do iodo deve-se a sua forma livre. A propriedade redutora dos açucares (açúcares que apresentam a hidroxila livre no C-1 são bons agentes redutores. Prova de Iodo Os dois fatores que determinam a cor desenvolvida quando o iodo interage com os polissacarídeos são o comprimento e a ramificação da cadeia. de açúcar redutor). O complexo iodo -dextrina. devido à presença das ramificações. é dependente da existência de grupos carbonila livre. portanto azul na presença de amido). portanto incolor). isso porque a formação do furfural é mais fácil que a formação do hidroximetilfurfural.aldoses. e moléculas como essas. A capacidade que esses compostos apresentam de reduzir íons metálicos em soluções alcalinas é um bom método de identificação desses compostos. resultando em complexo azul e vermelho-violáceo. O aprisionamento do iodo dá-se no interior da hélice formada pela amilose. O amido é formado pela combinação da amilose com a amilopectina. ou com o ácido ( iodo descomplexado . Um exemplo importante é a complexação da amilose e da amilopectina com o iodo. . com formação de compostos coloridos. podem sofre reações de descomplexação. por exemplo. apresenta cor avermelhada e o complexo iodo-amido apresenta cor azul. de alto peso molécular. 3. Prova de Benedict Teste usado para pesquisa de sacarídeos redutores. mas em nenhuma das equações houve prejuízo do amido com a interação do iodo com a base (iodo complexado. Por esse motivo a extremidade que contém o -OH passa a ser chamada extremidade redutora e o açúcar. 4. respectivamente. Como a amilopectina não apresenta estrutura helicoidal.

colocando 1. soda limonada diet e destilada . separadamente em cada um dos tubos.0ml das soluções de amido a 1%. em solução alcalina. Misturamos bem. soda limonada tradicional. Inclinamos o tubo e adicionamos cuidadosamente pelas paredes 1. O teste de Benedict é baseado na redução do Cu2+ à Cu+ devido ao poder redutor. Foram adicionadas 3 gotas de -naftol alcoólico 5%. sacarose a 1%.Teste de Molish Preparamos 6 tubos de ensaio. o grupo carbonila se oxida e o ion metálico se reduz. glicose a 1%. . Teste geral para açucares.5ml de concentrado. de grupos aldeídos ou cetonas livres dos açucares.Quando soluções de açucares são aquecidas em presença de certos ions metálicos. Objetivo Caracterização química e identificação dos vários compostos e grupos de compostos classificados como hidratos de carbono Instrumentos y y y y y y y y y y y y y y y y y Solução de amido 1% Solução de glicose 1% Solução de sacarose 1% Solução de frutose 1% Solução concentrada de lugol (iodo) Soda limonada tradicional Soda limonada diet H2O destilada -naftol alcoólico 5% H2SO4 NaOH 1mol/L e 6mol/L HCl 1mol/L HCl concentrado Reagente de Selivanoff Reagente de Benedict Tubos de ensaio Erlenmeyer Métodos 1.

. Reação de Seliwanoff Preparamos 7 tubos de ensaio. Depois neutralizamos esse mesmo tubo. Hidrólise do Amido Foram colocados 25ml de solução de amido a 1% em um frasco erlenmeyer de 50ml. Pesquisa de Polissacarídeos. colocando 1. glicose a 1%.0ml das soluções de amido a 1%. Foram adicionadaos a cada tubo 2ml de reagente de Benedict. 3. Neutralizamos a solução contendo o ácido com 6 gotas de NaOH 6mol/L.Prova de Benedict. Transferimos 0. Colocamos o erlenmeyer em banho de aquecimento e anotamos o tempo. Adicionamos ao tubo 2ml de reagente de Benedict e aquecemos em banho-maria durante mais 5 minutos. separadamente em cada um dos tubos. Pesquisa de sacarídeos redutores . Aquecemos em banho-maria ferventedurante 5 minutos. Foram adicionados a cada tubo 0. que continha amido e lugol. 5. Retiramos os tubos do banho e deixamos esfriar.5ml da mistura para um tubo de ensaio.5ml da mistura para um tubo contendo 3 gotas de NaOH 6mol/L. mas utilizando 1ml do reagente. separadamente em cada um dos tubos. Fervemos o tubo durante 2 minutos. Ao tubo 1. soda limonada tradicional.2ml das soluções de frutose a 1%. Adicionamos então 3ml de ácido clorídrico concentrado e misturamos. Prova do iodo. 4. amido a 1%. adicionamos 5 gotas de NaOH 1mol/L.0ml das soluções de amido a 1%. sacarose a 1%. Inversão da sacarose Transferimos 1ml de uma solução de sacarose 1% para um tubo de ensaio e adicionamos 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. para as amostrar retiradas em intervalos de 2 minutos até que apenas a cor do próprio iodo ficasse perceptível.2. contendo 3 gotas de iodo. colocando 0. colocando 1. soda limonada diet e destilada. Retiramos os tubos do banho-maria. sacarose a 1%. sacarose a 1%. frutose a 1% e destilada. e resfriamos no gelo.8ml do regente de Seliwanoff. Preparamos 4 tubos de ensaio. glicose a 1% e destilada. Preparamos 5 tubos de ensaio. onde realizamos o teste de Benedict. e outros 0. de acordo com o descrito no item 4. separamente em cada um dos tubos. Colocamos em banho de água fervente até o tubo com a sacarose colorir. glicose a 1%. 6. adicionado igual número de gotas de HCl 1mol/L. Repetimos os teste de iodo e deBenedict como acima. Adicionamos a cada tubo 5 gotas de solução concentrada de lugol.

. Os tubos que continham frutose. no entanto. o qual contém um pouco de frutose. pois a reação para cetoses é mais rápida e mais intensa do que para aldoses. o glicose corou se fracamente. que indica a formação do complexo entre furfural ou HMF com o resorcinol e. indicando que ela é uma aldose. indicando que estas são cetoses. que continha a soda limonada diet. amido e sacaro se coraram-se mais rapidamente.Teste geral para açucares Teste de Molisch Tubo 1 2 3 4 5 6 Conteúdo Amido a 1% Glicose a 1% Sacarose a 1% Soda limonada tradicional Soda Limonada diet destilada Coloração Roxo Roxo Roxo Roxo Roxo claro Incolor O surgimento de um anel de coloração roxa estável indica que houve formação de furfurais. não deveria aparecer coloração. observamos a formação de um anel roxo claro. No tubo 5. Após voltar ao aquecimento. Reação de Seliwanoff Tubo 1 2 3 4 5 6 7 Conteúdo Frutose a 1% Coloração Avermelhado Avermelhado claro Avermelhado claro Avermelhado Incolor Incolor Incolor Glicose a 1% Amido a 1% Sacarose a 1% Soda limonada tradicional Soda Limonada diet destilada Obs: o tubo 2 coloriu após o segundo aquecimento. conseqüentemente. Isso pode ter acontecido devido a fato da soda conter suco de limão. O tubo 6 não apresentou coloração pois só continha água. revelando a presença de açúcares na amostra. 2.Resultados 1. indica presença de aldoses e cetoses. A reação positiva é caracterizada pelo aparecimento de coloração avermelhada.

e era o responsável pela coloração azul. a solução ficou transparente. indicando a presença do polissacarídeo. tubo 1 2 3 4 conteúdo Amido a 1% Sacarose a 1% Glicose a 1% coloração Azul escuro intenso Laranja Laranja Laranja destilada Neste teste. todos ficaram da cor do próprio lugol (laranja). indicando que não houve reação nos mesmos. o complexo iodo-amido que antes estava livre. Isso aconteceu pois com a adição da base. Prova do iodo. ficou na forma de iodeto e iodato: . pois houve a complexação da amilose e da amilopectina com o iodo. Ao adicionarmos 5 gotas de NaOH neste tubo.3. foi possível identificar uma coloração azul bem intensa. Já no tubo que continha o amido. Pesquisa de Polissacarídeos. com execeção do tubo que continha o amido.

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indicando que o complexo iodo-amido voltou a forma livre novamente. Quando neutralizamos a solução adicionando mais 5 gotas de HCl ao tubo. ƒ. este hidrolisa a solução iodeto+iodato e a coloração volta a ficar azul.

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 Ž .

que ocorre somente na presença de açucar redutor. O que ocorreu neste teste foi que com a adição de ácido sufúricoconcentrado . pois a sacarose possui ligação glicosídica no carbono ou seja. caracteristica do reagente de Benedict. O tubo 1. tubo 1 2 3 4 5 conteúdo Amido a 1% Sacarose a 1% Glicose a 1% Frutose a 1% destilada coloração Azul-esverdeado Azul Vermelho-tijolo Vermelho-tijolo Azul O desenvolvimento de um precipitado de coloração vermelho-tijolo indica que os íons Cu2+ do reagente de Benedict foram reduzidos a Cu+.Prova de Benedict. ƒŽ  4. Neste teste. apenas nos tubos que continham glicose e frutose foi possível observ a ar coloração vermelho-tijolo. que pode ter ocorrido devido a algum tipo de contaminação. indicando que não houve reação. açucares redutores. portanto. não -1. indicando presença de açúcar redutor. 5. já neste item. apresentaram coloração azul. a coloração obtida foi a vermelho-tijolo. possui hidroxila livre. que continha amido apresentou coloração azul-esverdeada. No outro tubo havia apenas água. Inversão da sacarose No tubo 2 do item 4 obteve-se a coloração azul caracteristica do reagente de Benedict. Os tubos 2 e 5. indicando que estas soluções possuem hidroxila livre no carbono anomérico e são. Pesquisa de sacarídeos redutores .

a coloração dos tubos que continham o iodo foram ficando cada vez mais claros. Hidrólise do Amido Neste teste foi observado que com o passar dos minutos. quando feito o teste de Benedict. Já nos tubos que continham o reagente de Benedict.a solução. Se a solução de amido ficasse mais tempo sob aquecimento. as ligações glicosídicas da sacarose foram quebradas. a coloração azul foi escurecendo. reduzindo o — a — . Isso aconteceria pois a medida que o amido fosse degradado. até chegar no seu monômero básico. partindo do azul escuro bem intenso (que indica formação do complexo amido-iodo) até um laranja. e as moléculas de glicose e frutose. também comprovam que o amido estava sendo hidrolisado a glicose. a solução provavelmente ficaria vermelho-tijolo. têm hidroxila livre no carbono-1. positivo para o teste de Benedict. e compostos intermediários menores (dextrinas) vão sendo formados. agora separadas. e são açucares redutores. que é um açucar redutor. a escurecimento da cor azul nos tubos para este teste. sofre uma sucessão de hidrólises. sob aquecimento. a cor vai sendo perdida gradativamente. e dessa forma. e responsáveis pela coloração desenvolvida. Isso aconteceu pois quando o amido é tratado com ácido. restaria no tubo uma solução de glicose. . Ou seja. Devido a diminuição da quantidade de amido em solução. 6. que é a cor do próprio lugol.

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