You are on page 1of 7

ESTERIFIKASI FENOL : Sintesis Aspirin I. Tujuan Percobaan 1. 2. 3. 4.

Mensintesis aspirin dan menentukan rendemen aspirin yang didapat Mengidentifikasi aspirin dengan melakukan uji reaksi pengompleksan dengan FeCl3 Menentukan titik leleh aspirin Menentukan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial

II. Data Pengamatan 1. Pembuatan Aspirin Kristal yang didapat Massa kristal yang didapat = 2,1 gram 2. Uji Aspirin 2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl3 Asam Salisilat, My aspirin dan Aspirin komersil (dari kiri ke kanan berturut-turut) Setelah di uji dengan FeCl3 Keterangan 1. Asam salisilat ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna ungu pekat 2. My aspirin ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna ungu tetapi terdapat warna coklat juga (warna ungu lebih dominan daripada coklat) 3. Aspirin ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna coklat 2.2 Penentuan titik leleh aspirin Trayek titik leleh yang didapat adalah 138oC ± 144oC 2.3 Analisis kandungan aspirin dalam tablet Titrasi 1 didapat volume NaOH sebesar 25,5 ml Titrasi 2 didapat volume NaOH sebesar 25,3 ml III. Perhitungan

Pembuatan aspirin Perhitungan massa aspirin secara teoritis : Massa asam salisilat yang digunakan = 1.32 gram Mol anhidrida asetat = 0.32 / 102 .8261 gram Dalam percobaan ini kami mendapatkan kristal dengan berat sebesar 2.04235 mol Berdasarkan reaksi mol aspirin = mol asam salisilat = 0.99 % 2.1 gram % rendemen = 114. Uji Aspirin 2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl3 Tidak ada perhitungan 2.4 gram Volume anhidrida asetat yang digunakan = 4 ml ( massa jenis = 1.010144 mol x 180 = 1.010144 mol Gram anhidrida asetat = massa jenis x volume = 1.080 gr/ml) Mol asam salisilat = 1.010144 mol Jadi massa aspirin teoritis adalah = 0.1.3 Analisis kandungan aspirin dalam tablet Reaksi : = 4.2 Penentuan Titik leleh aspirin Trayek titik leleh yang didapat adalah 138oC ± 144oC Jadi titik leleh aspirin = 141oC 2.4 gram / 138 = 0.080 gr/ml x 4 ml = 4.

Pembuatan aspirin Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi.2 mg = 0.4 ml Mol NaOH = M x V = 0.324 gram IV.54 mmol Mol NaOH = Mol Aspirin dalam tablet = 2. hal ini bermaksud agar reaksi esterifikasi berjalan dengan baik dan cepat karena H3PO4 bertindak sebagai katalis dan pemberi suasana asam. kelebihreaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur anhidrida asam asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih elektropositif.1 x 25.as. Pembahasan 1.54 mmol Massa aspirin = 2.4 = 2.0648 gram) Jadi menurut FDA massa aspirin dalam tablet minimal = 5 x 0.0648 = 0. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Reaksi umum yang terjadi : Asam salisilat + anhidrida ²². Dalam sintesis ini juga ditambahkan H3PO4 .4572 gram Menurut FDA.C9H8O4 + NaOH à C9H7O4Na + H2O Volume NaOH yang digunakan untuk titrasi = = 25. Tetapi dalam praktikum ini digunakan anhidrida asam asetat karena anhidrida asam asetat lebih reaktif dibandingkan asam asetat.54 mmol x 180 = 457. massa aspirin dalam tablet minimal adalah 5 grain ( 1 grain = 0. Asetat + aspirin . Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester.

labu erlenmeyer yang berisi campuran antara asam salisilat dan anhidrida asam asetat dengan asam fosfat sebagai katalis / pemberi suasana asam dimasukkan kedalam penangas air untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam anhidrida asam asetat sehingga pembentukan aspirin menjadi lebih cepat. lalu di lakukan rekristalisasi yang bertujuan untuk memperoleh kristal yang lebih murni.99 %. Lalu pemberian es batu juga bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal karena kelarutan aspirin dalam suhu yang rendah itu kecil. Dengan menambahkan etanol. Setelah itu labu erlenmeyer dikeluarkan dari penangas dan ditambahkan aqua dm yang bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan air. Setelah di dapatkan kristal . Hal ini mungkin karena kristal yang didapat bukan murni kristal aspirin melainkan campuran kristal aspirin dengan kristal asam salisilat. pada kertas saringnya terdapat air yang meresap ke kertas saring tersebut. sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis anhidrida asam asetat menjadi 2 molekul asam asetat.Pada percobaan ini. kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan. Selanjutnya dilakukan proses kristalisasi dengan corong buchner. Pada waktu kristal kami di taruh ke kertas saring untuk dilakukan penimbangan. Sehingga mungkin juga rendemen yang besar ini disebabkan karena adanya air yang terserap . Dalam percobaan ini didapatkan rendemen 114.

Dalam penagamatan kami. 2. ditambahkan terlebih dahulu aqua dm yang bertujuan untuk melarutkan sampel. Sebelum ditambahkan FeCl3 . Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam salisilat dengan FeCl3 karena dalam molekul asam salisilat. Hal ini menandakan kristal yang kami dapat sebagian besar adalah kristal asam salisilat. Namun sampel tidak larut ke dalam aqua dm nya.2 Penentuan titik leleh aspirin Menentukan titik leleh suatu kristal merupakan cara yang di gunakan untuk menguji kemurnian suatu . Faktor yang menyebabkan kristal aspirin yang didapat sedikit adalah reaksi yang terjadi antara asam salisilat dengan anhidrida asam asetat kurang sempurna. Setelah itu ditambahkan FeCl3 kedalam campuran untuk diuji.pada kertas saring untuk penimbangan. sehingga membuat berat kristal menjadi lebih berat. hal ini wajar karena asam salisilat dan aspirin kurang larut dalam volume air yang kecil. atom O (nukleofil) dalam gugus OH akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom H nya untuk membentuk ikatan O-FeCl2. Uji Aspirin 2. 2. my aspirin berwarna coklat dengan warna ungu yang sangat lebih dominan.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl3 Uji ini digunakan untuk menguji apakah kristal yang kita dapat itu murni kristal aspirin atau tidak. Asam salisilat membentuk kompleks berwarna ungu dengan penambahan FeCl3 ini. Aspirin tidak membentuk kompleks berwarna ungu dengan uji ini karena struktur aspirin tidak memiliki gugus OH.

Menurut literatur. Bila zat padat dipanaskan. kristal akan meleleh. Hal lain yang menyebabkan perbedaan titik leleh ini adalah pada saat pengisian pipa kapiler pada melting block.5 cm tinggi pipa kapiler tersebut. Hal ini karena didalam kristal terdapat zat pengotor yang mengganggu struktur kisi kristal sehingga membuat trayek titik leleh menjadi besar dan titik leleh menjadi tidak sama dengan literatur. Jadi kristal yang terlalu banyak dan terlalu sedikit membuat perbedaan titik leleh tersebut.1 M dan indikatornya . dalam hal ini zat pengotor nya adalah kristal asam salisilat. Suatu zat padat mempunyai struktur kisi yang teratur dan diikat oleh gaya gravitasi dan elektrostatik. Titk leleh ini berbeda dengan titik leleh literatur yaitu 136oC. Jika zat padat dipanasakan. 2.kristal tersebut. kristal yang diperlukan untuk mengisi pipa kapiler adalah sekitar 0. Sebelum titrasi tablet dihancurkan dan ditambahkan etanol yang berfungsi untuk melarutkan aspirin yang terkandung didalam tablet (kelarutan aspirin dalam etanol lebih baik dari pada kelarutan aspirin dalam air). Titrasi ini merupakan titrasi asam basa dengan peniternya adalah NaOH 0.3 Analisis kandungan aspirin dalam Tablet aspirin komersial Analisis ini digunakan untuk mengetahui kadar aspirin dalam suatu tablet aspirin. kami menguji titik leleh kristal aspirin yang kami dapat dengan menentukan titik leleh nya dan didapat titik leleh kristal aspirin kami adalah 141oC. energi kinetik dari molekul kristal akan naik dan molekul akan bergetar yang akhirnya pada titik lelehnya. Dalam percobaan ini. zat padat akan meleleh.

Kristal yang kami dapat ketika diuji dengan FeCl3 memberikan warna ungu yang lebih dominan daripada warna coklat. .99 %. namun jumlah aspirin ini terlalu jauh lebih besar dari standar sehingga tablet aspirin komersial ini kurang layak dipakai. Daftar Pustaka 1. Baysinger. Kesimpulan 1. sehingga penambahan fenolftalein di lakukan setelah melarutkan asam salisilat dengan etanol dan sebelum penambahan air. V. Fenolftalein tidak dapat larut dalam air tapi dapat larut dalam etanol. Grace. Hal ini menandakan bahwa kristal yang kami dapat tidak murni kristal aspirin.Et all.com/what/chemistry. http://www. 2.4572 gram. CRC Handbook Of Chemistry and Physics.html tgl akses = 25 november 2009 3. Titik leleh kristal yang didapat adalah 141oC. 85th ed.324 gram). karena kristal yang kami dapat tidak sepenuhnya kristal aspirin.aspirin-foundation. Hal ini berarti tablet aspirin komersial yang kami uji sudah melebihi standar FDA namun massa aspirin yang kami dapat terlalu melebihi standar FDA dengan kata lain tablet kami memiliki dosis aspirin yang jauh lebih tinggi dari standar. melainkan campuran antara kristal aspirin dengan kristal asam salisilat. Hal ini berbeda dengan literatur. Kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial adalah 0.324 gram. 4. 3. Sedangkan menurut FDA kadar aspirin dalam tablet minimal adalah 0.4572 gram. Dalam percobaan ini kami mendapatkan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial sebesar 0. VI. (hal : 132) 2. Jumlah aspirin ini sudah memenuhi standar FDA (minimal 0. 2004. Rendemen dari kristal yang kami dapat adalah 114.adalah fenolftalein. Panduan Praktikum Kimia Organik Farmasi .