INFORMES DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRACTICAS 6

YOHN JAIRO GUEVARA BOHÓRQUEZ JAIRO DAVID AYALA PARRA LEONID FREY GUERRA GALVÁN NANCY LILIANA CUELLO MONTERROZA MERLINDA SÁEZ VILLERA ANA MIRIAN CONDE

PROFESOR: FERNANDO FIGUEREDO NEGRETE QUÍMICO

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍA DEPARTAMENTO DE BIOLOGÍA II SEMESTRE, GRUPO A MONTERÍA - CÓRDOBA

ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES .

Como es de esperarse. Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupo hidroxilo. . por ejemplo: Cuando la sustitución se hace sobre un hidrocarburo aromatico.Introducción Se denomina alcoholes a los compuestos que tienen el grupo funcional hidroxilo. los alcoholes toman el nombre de fenoles. OH. este grupo el que determina las propiedades características de la familia. Así: Entonces las formulas generales de estos compuestos son: En las cuales R y AR son grupos alquilicos y arílicos. en sus moléculas. respectivamente.

OBJETIVOS Al terminar ésta sesión.3. 1. Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos. agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio. secundarios y terciarios utilizando los reactivos de sodio metálico Na(s). CH3 –COO-. Comprobar experimentalmente que los fenoles. KmnO4/H2O. R-OH haciéndolos reaccionar con una solución acuosa de hidróxido de sodio. pruebas del acetato. Diferenciar los alcoholes primarios. y la inmiscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes con pesos moleculares altos y de los fenoles.2. sulfato de cobre anhídrido CuSO4. NaOH al 10% . 1. el estudiante será capaz de: 1. Ar – OH tienen mayor fuerza ácida que los alcoholes.1.

En efecto. Los alcoholes secundarios se oxidan a las correspondientes cetonas. si estos no se retiran. Por ejemplo. loa alcoholes terciarios reaccionan casi inmediatamente. consiste en que el hidrogeno forma un puente ente dos átomos pequeños pero de alta electronegatividad. Por otra parte en las reacciones de oxidación de los alcoholes primarios estos se oxidan fácilmente a aldehídos y. los secundarios tardan algunos minutos y los primarios. Esta solubilidad se explica por la gran afinidad que existe entre las moléculas de H2O y las del alcohol.TEORÍA RELACIONADA Los alcoholes que presentan un menor peso molecular son líquidos incoloros solubles en H2O. Los alcoholes reaccionan con halcacidos o halogenuros de hidrogeno. Cuando se utiliza ZnCl2. la reacción toma el nombre de pruebas de Lucas y se emplea para distinguir la clase de alcohol. gracias a la presencia del grupo –OH que permite dos tipos de reacciones. unas en las que se separa completamente tal grupo y otras en las que se remueven únicamente el hidrogeno. sustituyéndose. afinidad que se refuerza por el establecimiento de puentes de hidrogeno. En general: . en tanto que los terciarios no sufren oxidación. dada su poca reactividad. necesitan calentamiento durante varias horas. la reacción continúa hasta los ácidos respectivos. Los alcoholes constituyen una función química bastante activa. en consecuencia un halogenuro de alquilo.

. y una solución alcalina (con NaOH) de KMnO4. Los mas comunes en la Química Orgánica son una mezcla de dicromato de potasio y ácido sulfúrico concentrado. Se entiende que el agente oxidante suministra el oxigeno necesario para la reaccion.El símbolo [O] representa un agente oxidante.

MATERIALES Y REACTIVOS 5 tubos de ensayo 1 pipeta Gradilla Espátula Vidrio de reloj 1 beaker H2O sec-butanol n-butanol t-butanol fenol y b-naftol Na H2SO4 NaOH al 10% COBRE ANHIDRO KmnO4 K2Cr2O7 .

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Observar Reacción con sodio metálico Anotar resultados 5 gotas de la muestra Utilizar n-butanol. Muestra + 1ml de H2SO4 Luego agregar 10 gotas de carbonato de potasio al 10%. t-butanol. s-butanol y t-butanol y etanol ADICIONAR Na.PROCEDIMIENTO ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES PRUEBAS DE SOLUBILIDAD Utilizar n-butanol. fenol y b-naftol. metálico (un trocito del tamaño de una cabeza de fósforo) Desprendimiento de un gas OBSERVAR . sec-butanol.

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Oxidación con permanganato de potasio a valores diferentes de pH. Luego Calentar si es necesario.0 ml en cada uno Hacer alcalina una de las porciones con 2 gotas de NaOH al 10% Acidificar la segunda porción con dos gotas de H2SO4 al 10% Dejar la tercera neutra Agregar en cada muestra 3 gotas de solución acuosa de permanganato de potasio. para efectuar la reacción . Preparar una solución de prueba. KmnO4 al 1O% Dejar reposar durante 2mim Observar el orden en el cual ocurra la reducción del permanganato.0 ml de metanol. adicionando 5.0 ml H2O En 3 tubos de ensayo Vaciar porciones de 5. CH3 – OH a 45.

2º Y 3 REACCIÓN CON SULFATO DE COBRE ANHIDRO Reactivos: sec-butanol .REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES OXIDACIÓN CON EL DICROMATO DE SODIO DE ALCOHOLES 1º. t-butanol y n-butanol. Na2Cr2O7 al 100% AGREGAR 0. 10 gotas de la muestra En un tubo de ensayo agregar 10 gotas de CH3CH2OH al 95% AGREGAR AGREGAR 5 gotas de dicromato de sodio.2 de sulfato de cobre anhidro. CuSO4 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado Agitar vigorosamente Agitar el tubo Repetir la prueba con etanol absoluto Registrar cualquier elevación de temperatura o cambio de color .

ciclohexanol. a cada tubo. fenol y b-naftol AGREGAR 5 gotas de hidróxido de sodio.REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES PRUEBA DEL ACETATO ACIDEZ DE LOS FENOLES En un tubo de ensayo En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente Hacer mezcla de Metanol puro y metanol absoluto 10 gotas de la muestra y 30 gotas de ácido acético glacial CH3 – COOH 5 gotas de n-butanol.0 ml de salmuera fría . 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado AGITAR Y OBSERVAR Calentar suavemente al baño maría (no ebullir) Enfriar por debajo de los 20º C Verter la mezcla de reacción en 20. NaOH al 10%.

butanol + K2CO3 + H2O Metanol + H2O + K2CO3 N – Butanol + H2O + K2CO3 Sec – Butanol + H2O + K2CO3 B – naftol H2O + K2CO3 insoluble soluble. . una sola fase inmiscibles. CH3CH2OH +H2O + NaOH + KMnO4 decolora. CH3CH2OH +H2O + NaOH + KmNO4 se decolora lentamente. Tubo 3. Tubo 2. presenta dos fases REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES REACCION CON Na: .n – butanol + Na forma lenta hubo desprendimiento de gas y se libero ∆ amarillento hay desprendimiento de gas y se libera ∆. se libera ∆ y la reacción de da de OXIDACIÓN CON KMnO4 A VALORES DIFERENTES DE pH 5ml de CH3CH2OH + 45ml de H2O Tubo 1.sec – butanol + Na . inmiscible miscibles.ter – butanol + NA en forma lenta. presenta una sola fase dos fases. CH3CH2OH +H2O + NaOH + H2SO4 decolora rapidamente. (Se toma como muestra) Como se encuentra en un medio ácido y Se encuentra en un medio ácido y se se encuentra en un medio neutro y no se . la reacción se da desprendimiento de gas.RESULTADOS PRUEBAS DE SOLUBILIDAD: Ter .

Sec – butanol + Na2Cr2O7 H2SO4 transparente. Aumenta la temperatura. El que contenía NaOH se decoloro mucho mas de lo que estaba antes de colocar al baño de maría. el tubo que contenía la solución neutra no se decoloró. OXIDACIÓN CON Na2Cr2O7 DE ALCOHOLES 1º.Después de calentar se obtuvo: El tubo que contenía H2SO4 se termino de decolorar. H2SO4 + CH3OH + CH3 – COOH + ∆ Luego se enfrió por debajo de 20º y se mezcló la muestra con salmuela fría su color era café claro casi transparente y con un olor menor fuerte que con el de etanol. presenta color Aumento de la temperatura no hay cambio PRUEBA DE CH3 – COOH H2SO4 + CH3 – COOH + ∆ Luego se enfrió por debajo de 20º y se mezcló la muestra con salmuela fría su calor era transparente y con un olor fuerte. Se produjo aumento de la temperatura. REACCIÓN CON CuSO4 CuSO4 + CH3CH2OH No hay solubilidad. . 2º Y 3º N – butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4 quedo transparente. T – butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4 de color.

siendo que el isomero con mayor numero de ramificaciones tenderá menor solubilidad. s-butanol y tbutanol) de los cuales el más soluble en H2O es el n-butanol seguido del S-butanol y del t-butanol. 1 2 3 En los alcoholes isomeros el grupo OH se puede encontrar unido a un carbono primario. En el caso de alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y los enlaces de este tupo de compuestos son muy difíciles de romper y se necesita calor para que se produzca una reacción. Escribir la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol. ¿Puede usted ofrecer alguna explicación de éste hecho? R/: Durante la practica se utilizaron tres alcoholes butilicos (n-butanol. . 3º. secundarios y terciarios.el compuesto se hace menos soluble. A continuación se presentan las estructuras de los alcoholes butilicos en orden ascendente de solubilidad (menor a mayor). 2º. Con respecto a ls alcoholes isomeros la solubilidad va a depender de las ramificaciones que presente el compuesto. Esto se debe a la estructura de la cadena ya que en los alcoholes a medida que aumenta el número de carbonos –y por consiguiente el peso molecular. secundario o terciario lo que determina su comportamiento químico. generalmente para una serie de alcoholes isoméricos primarios. Se mantiene este orden. ¿Ocurrirá ésta más o menos fácilmente que la del sodio con agua? ¿Qué tipo de compuesto es el n-butóxido de sodio? R/: Esta reaccion ocurre de forma lenta en comparación con la del sodio y agua la cual es algo violenta.PREGUNTAS Y/O EJERCICIOS De los tres alcoholes butílicos isómeros ensayados 1º. ¿cuál es más soluble en agua? ¿Cuál es menos soluble.

los alcoholes secundarios forman acetonas y solo en condiciones muy drásticas se rompe la cadena de carbonos formando mezclas de ácidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a agentes oxidante. hacia el dicromato en medio ácido. el ion s-butóxido o el ión t-butóxido? R/: El alcohol butilico primario reacciona más fácilmente que otros isomeros. ¿Puede usted explicar el orden de reactividad observado con base en la estructura? ¿Cuál es la base más fuerte el ión n-butóxido. esto debido a que el grupo OH que se encuentra en un extremo de la cadena esta unido a un solo carbono. En la reacción se libera hidrogeno. en parte este orden de reactividad? R/: Los alcoholes primarios se oxidan dando inicialmente se oxidan dando inicialmente aldehídos y luego un ácido. secundarios y terciarios. En orden de descendencia de reactividad el resultado será: > > Comparar la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos primarios. Esta afirmación se puede realizar fácilmente conociendo la estructura del compuesto.La reacción del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de enlace sencillo de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla. Comparar la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos primarios. terciarios. . secundarios. ¿Podría ser predicho. Por otra parte los alcoholes butilicos secundarios y terciarios están unidos a mas de un carbono (dos o tres según sea el caso) por lo cual se hace mas difícil romper los enlaces.

El etanol tiene numerosas y variadas aplicaciones se utiliza como disolvente. explosivos. para preparar bebidas alcohólicas y en la fabricación de barnices. El etano absoluto es un buen disolvente para sustancias covalentes no polares. mientras que el etanol al 95% v/v disuelve mejor sustancias iónicas. . como combustible.¿Cuál entre el etano absoluto o el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor para sustancias iónicas? Para sustancias covalentes no polares R/: Para la obtención de alcohol puro o alcohol absoluto se requiere tratamientos químicos con agentes deshidratantes. colorantes. En medicina se emplea como antisépticos y para la conversación de piezas anatómicas. lacas. perfumes.

De igual forma se estableció que los alcoholes primarios sufren oxidación fácilmente al igual que los secundarios y que los terciario no sufren cambios al estar en contacto con un agente oxidante como el KMnO4. como es el caso del etanol o alcohol etilico que se obtiene fácilmente por fermentación de las malosas residuales de la fabricación del azúcar de caña. El alcohol etílico se obtiene también industrialmente por hidratación del etileno proveniente del petróleo. .CONCLUSIÓN Para concluir cabe destacarla importancia de los alcoholes para la industria. El proceso se realiza mediante el proceso de la levadura. En la parte experimental se comprobó que los alcoholes de menor peso molecular tienden a ser mas solubles en agua gracias a su capacidad para formar puentes de hidrogeno.

ROBERTS. Ciudad de México. Química Orgánica. Reverte Barcelona.SALOMONS.HOLUM.BIBLIOGRAFÍA . Jhon. Madrid. Bogota D. Química Orgánica. Pearson Educación. Quinta edición.ALLINGER. 2004 .MORRISON.GRAHAN. . Química Orgánica.W. Limusa. Buenos Aires. Robert. Addison Wesley Iberoamericana. LG. Química Orgánica. Limusa. . 1986. . 1987 . 1988. Química Orgánica. . Jhon. Norman. 1988.C 1974. Química Orgánica. T. Ciudad de México. Fondo Educativo Interamericano.WADE.

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