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Curso de Isis Draw 2.

Antonio Segura Mendoza. Julio de 2004

NDICE
MDULO 1. INTRODUCCIN Qu es Isis Draw 2.5? ............................................................................................4 Cmo obtener Isis Draw 2.5 ..................................................................................4 Instalacin de Isis Draw 2.5 ....................................................................................4 Ejecutar Isis Draw 2.5 .............................................................................................8 Salir del programa ...................................................................................................9 MDULO 2. DIBUJO DE MOLCULAS Y OPERACIONES CON ARCHIVOS Prctica 1. Dibujo de enlaces.................................................................................10 Prctica 2. Dibujo de enlaces.................................................................................11 Prctica 3. Dibujo de enlaces.................................................................................13 Prctica 4. Dibujo de cadenas carbonadas.............................................................13 Prctica 5. Dibujo de enlaces. Guardar un archivo. Abrir un archivo...................15 Prctica 6. Dibujar estructuras con la barra de herramientas de plantillas ............16 Prctica 7. Dibujo de enlaces.................................................................................18 Prctica 8. Dibujo de estructuras con plantillas.....................................................19 Prctica 9. Dibujo de estructuras con el men plantillas.......................................20 Prctica 10. Introduccin de heterotomos en una estructura ...............................22 Prctica 11. Introduccin de heterotomos en una estructura ...............................24 Prctica 12. Isis Draw detecta las estructuras incorrectas .....................................25 Prctica 13. Estructuras con estereocentros...........................................................26 Prctica 14. Seleccionar y deseleccionar tomos, enlaces y estructuras ...............28 Prctica 15. Borrar tomos, enlaces y estructuras .................................................29 Prctica 16. Editar tomos, enlaces y estructuras ..................................................31 Prctica 17. Modificar el tamao o la escala de una estructura.............................32 Prctica 18. Mover tomos, enlaces y estructuras .................................................34 Prctica 19. Rotar una estructura en el plano del rea de trabajo ..........................34 Prctica 20. Uso del comando Clean Molecule.....................................................36 Prctica 21. Cambiar las opciones preestablecidas ...............................................37 Prctica 22. Uso de texto y formato de texto.........................................................37 EJERCICIOS Ejercicio 1. Dibujo de enlaces ...............................................................................39 Ejercicio 2. Dibujo de cadenas carbonadas ...........................................................39 Ejercicio 3. Dibujo de estructuras con plantillas ...................................................40 Ejercicio 4. Dibujo de enlaces orientados por el usuario ......................................41 Ejercicio 5. Dibujo de estructuras con el men plantillas .....................................41 Ejercicio 6. Introduccin de heterotomos en una estructura................................41 Ejercicio 7. Estructuras con estereocentros ...........................................................42 Ejercicio 8. Borrar tomos, enlaces o estructuras..................................................42 Ejercicio 9. Reescalar o cambiar el tamao de una estructura ..............................43 Ejercicio 10. Rotar una estructura .........................................................................43 Ejercicio 11. Uso del comando Clean Molecule ...................................................43 Ejercicio 12. Uso de texto......................................................................................44

MDULO 3. DIBUJO DE REACCIONES, BIOPOLMEROS Y OTROS OBJETOS Prctica 1. Dibujo de reacciones............................................................................45 Prctica 2. Editar una reaccin ..............................................................................47 Prctica 3. Ejecutar ChemInspector y calcular valores moleculares .....................48 Prctica 4. Representar mecanismos de reaccin ..................................................50 Prctica 5. Dibujo de biopolmeros .......................................................................51 Prctica 6. Representacin de polmeros en general .............................................54 Prctica 7. Dibujo de lneas, poligonales, arcos, rectngulos y elipses.................55 Prctica 8. Visualizar molculas con el programa Rasmol ...................................55 Prctica 9. Usar la ayuda de Isis Draw ..................................................................57 EJERCICIOS Ejercicio 1. Dibujo de reacciones ..........................................................................59 Ejercicio 2. Dibujo de reacciones ..........................................................................60 Ejercicio 3. Ejecutar ChemInspector .....................................................................60 Ejercicio 4. Representacin de mecanismos..........................................................61 Ejercicio 5. Dibujo de biopolmeros......................................................................61 Ejercicio 6. Dibujo de polmeros...........................................................................63 Ejercicio 7. Utilizar Rasmol ..................................................................................63 EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS ...........................................................64

MDULO 1. INTRODUCCIN El objetivo de este mdulo es dar a conocer el programa Isis Draw 2.5 e informar al usuario sobre cmo conseguir el programa gratuitamente e instalarlo. Qu es Isis Draw 2.5? Isis Draw 2.5 es la ltima versin (ao 2004) de un programa informtico de la casa MDL Information Systems, Inc., escrito en ingls, destinado al dibujo de estructuras moleculares, reacciones qumicas, secuencias de aminocidos y de cidos nucleicos y otros smbolos grficos de aplicacin en Qumica, ideal para la redaccin de artculos cientficos, tesis doctorales u otras publicaciones de carcter cientfico. El programa dispone de botones y mens con plantillas de estructuras prediseadas que facilitan el dibujo y de herramientas que permiten representar los estereocentros, comprobar la coherencia qumica de las estructuras y reacciones dibujadas, calcular la masa molecular de un compuesto, calcular la composicin centesimal, y visualizar las molculas dibujadas en forma de modelos tridimensionales. Otras herramientas disponibles en el programa permiten editar, modificar, alinear, escalar, copiar, mover y rotar las estructuras y elementos grficos dibujados. Cmo obtener Isis Draw 2.5? Isis Draw 2.5 puede obtenerse gratuitamente para uso personal o acadmico a travs de la pgina web principal de MDL Information Systems, Inc., cuya direccin URL es: http://www.mdli.com Una vez abierto el portal principal, nos dirigimos al apartado Download no-fee software y deberemos registrarnos (de manera gratuita) para obtener la contrasea y nombre de usuario que nos permitirn descargar el programa, que encontraremos a travs del enlace MDL Isis/Draw 2.5. En la pgina de descarga podemos obtener, tambin gratuitamente, el archivo de ayuda del programa, a travs del enlace MDL Isis/Draw 2.5 Help. El programa de ayuda se instala por separado, en el mismo directorio que el programa Isis Draw. Instalacin de Isis Draw 2.5 El programa Isis Draw 2.5 funciona con Windows 98, 2000, XP y NT 4.0. Una vez descargado el archivo de instalacin, llamado draw25.exe, lo ejecutamos a travs de Mi PC, o a travs del Explorador de Windows, o a travs del icono Agregar o quitar programas del Panel de Control, o bien a travs de Inicio/Ejecutar. Localizamos el archivo de instalacin, draw25.exe, y hacemos doble clic sobre l. Esto hace que comience la descompresin de archivos en un directorio temporal, y aparezca la siguiente pantalla:

y que se ejecute el programa asistente que nos guiar a travs del resto del proceso de instalacin. Aparecer el siguiente cuadro:

que es el cuadro de bienvenida. Si hacemos clic sobre Next (Siguiente) aparece este otro cuadro:

que es el cuadro del contrato de licencia. Debemos contestar Yes (Si) y aceptar el contrato para poder continuar . A continuacin aparece este otro cuadro:

que nos pide que indiquemos el directorio de destino o que aceptemos el que propone el programa por defecto. Para evitar problemas con la instalacin posterior de la ayuda, aceptaremos el directorio por defecto y hacemos clic sobre Next. Aparece entonces este otro cuadro:

Este cuadro nos pregunta por los componentes que deseamos instalar. Aceptaremos la opcin por defecto: todos los componentes. Y hacemos clic sobre Next, con lo que aparece el ltimo cuadro, que nos pregunta el nombre que deseamos darle al acceso directo al programa que aparecer en el men inicio, una vez instalado el programa.

En principio aceptamos el nombre propuesto por el asistente y hacemos clic sobre Next, con lo cual comienza la copia de archivos al disco duro.

y finalmente aparece un cuadro indicando que la instalacin ha finalizado correctamente. Hacemos clic sobre Finish (Terminar). La instalacin del archivo de ayuda de Isis Draw se hace de manera completamente anloga, a travs del archivo de instalacin help25.exe, pero cuidando que el directorio de destino sea el mismo que el del programa Isis Draw. Ejecutar Isis Draw 2.5 Para ejecutar Isis Draw 2.5 basta con hacer doble clic sobre el icono de acceso directo al programa situado en el escritorio tras la instalacin.

o bien buscar el acceso directo creado en la carpeta del men inicio y hacer clic sobre l.

Tambin podemos ejecutar Isis Draw 2.5 buscando el archivo ejecutable del programa en el directorio en que haya sido instalado, a travs de Mi PC o del explorador de Windows, y haciendo doble clic sobre l. O incluso buscando dicho ejecutable a travs de Inicio/Ejecutar. Una vez ejecutado el programa, aparece la pantalla inicial con un documento en blanco en espera de que empecemos a dibujar.

Barra de mens

Barra de plantillas

Barra de dibujo

Salir del programa Para salir del programa ejecutamos File/Exit (Archivo/Salir), o bien hacemos un clic en el botn cerrar situado en la esquina superior derecha de la ventana, o incluso podemos hacer doble clic sobre el icono del programa situado en la esquina superior izquierda de la ventana. Finalmente, tambin podemos usar la combinacin de teclas Alt+F4, al igual que en otros programas que funcionan bajo Windows.

MDULO 2. DIBUJO DE MOLCULAS Y OPERACIONES CON ARCHIVOS. El objetivo de este mdulo es aprender la estrategia bsica de dibujo y edicin de molculas con Isis Draw 2.5 y las operaciones necesarias para trabajar con los archivos generados. En este mdulo aprenderemos a: Dibujar enlaces y cadenas carbonadas. Dibujar estructuras con la barra de herramientas de plantillas. Sustituir tomos de carbono por heterotomos. Seleccionar, deseleccionar, borrar y editar tomos, enlaces y estructuras. Modificar la escala y rotar una estructura. Aadir texto a las estructuras y modificar su formato. Cambiar las opciones preestablecidas.

Prctica 1. Dibujo de enlaces En esta prctica dibujaremos la molcula de n-Butano utilizando el botn desplegable de enlaces Si mantenemos apretado el botn izquierdo del ratn sobre este botn, situado en la barra de dibujo, aparecen una serie de botones entre los cuales podemos escoger el tipo de enlace que deseamos dibujar simple, doble o triple. Arrastrando el puntero del ratn hasta el botn deseado y soltndolo, quedar seleccionado el enlace en cuestin. Si no indicamos lo contrario, los dos tomos enlazados, sern tomos de carbono. Para dibujar la molcula de n-Butano, una vez ejecutado el programa, debemos proceder as: como ya hemos indicado. 1. Escogemos la herramienta enlace simple 2. Hacemos clic en la zona de trabajo y aparece un enlace sencillo C-C y seleccionado, es decir, rodeado por unos puntos de control. Tambin aparece el puntero del ratn de una forma especial.

En este momento tenemos dibujada la molcula de Etano. 3. Sin modificar el tipo de enlace, acercamos la punta de flecha del puntero al extremo del enlace dibujado, con lo que el puntero detecta la presencia de un tomo y ste queda rodeado de un cuadrado pequeo

y volvemos a hacer clic, con lo que aparece un segundo enlace.

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Ntese que el segundo enlace dibujado forma un ngulo de 120 con el primero. En este momento tenemos dibujada la molcula de Propano. 4. Repetimos el paso 3 para terminar de dibujar la molcula. Ntese que automticamente los enlaces van siendo dibujados en zig-zag.

5. Para que ningn enlace de la molcula quede seleccionado (rodeado por puntos de control), escogemos la herramienta de seleccin y hacemos un clic con el botn izquierdo en una zona vaca de la hoja de trabajo. La molcula de nButano habr quedado terminada y sin estar seleccionada.

Prctica 2. Dibujo de enlaces En esta prctica dibujaremos la molcula de 2-metil-3-etilhexano:

Para ello: 1. Dibujamos una molcula de n-hexano de la misma forma que se ha explicado para dibujar la molcula de n-butano en la prctica 1.

2. Acercamos el puntero del ratn al carbono 2 (empezando por la izquierda) con la herramienta enlace simple seleccionada. En este momento, hacemos un clic y quedar unido el grupo metilo al carbono 2.

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En este momento, tenemos dibujada la molcula de 2-metilhexano. 3. Acercamos el puntero del ratn al carbono 3, con la misma herramienta seleccionada, y hacemos clic. Quedar dibujado el 2,3-dimetilhexano

4. Finalmente, hacemos otro clic sobre el carbono del ltimo grupo metilo dibujado y ya tendremos el 2-metil-3-etilhexano.

Ntese que ahora el puntero del ratn tiene su apariencia normal. Esto se debe a que el dibujo anterior ha sido capturado cuando no estaba seleccionada la herramienta de enlaces, sino la de seleccin. Para dibujar dobles o triples enlaces en una estructura podemos proceder de diferentes modos. Un primer modo consiste en dibujar un enlace simple y convertirlo despus sucesivamente en un enlace doble y luego en uno triple. Si y dibujamos un enlace sencillo C-C, escogemos la herramienta enlace simple aparecer dibujada la molcula de etano, pero al colocar el puntero del ratn sobre el

enlace simple dibujado, ste queda rodeado de un pequeo rectngulo gris, tal como vemos en el dibujo. Si dejamos activada la herramienta enlace simple, y en este momento hacemos un clic sobre el enlace simple, ste se transforma en uno doble, quedando dibujada la molcula de etileno.

Si repetimos la operacin, el enlace doble se transforma en uno triple, quedando dibujada la molcula de acetileno. y si volvemos a repetir la operacin, el enlace triple se transforma de nuevo en un enlace simple, repitindose el ciclo.

Por tanto, este primer mtodo es el ms sencillo para dibujar estructuras con enlaces mltiples. Primero dibujamos la estructura carbonada con carbonos unidos slo por enlaces simples, y luego transformamos en mltiples los enlaces necesarios.

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Prctica 3. Dibujo de enlaces. En esta prctica dibujaremos la molcula de 2,5-dimetil-1-hexeno-3-ino, utilizando el mtodo descrito anteriormente.

Para ello: 1. Dibujamos la molcula de 2,5-dimetilhexano tal como se ha descrito en la prctica 2.

2. Con la herramienta enlace simple seleccionada hacemos un clic sobre el enlace C1-C2 (empezando por la derecha), y dos clics sucesivos sobre el enlace C3-C4. Automticamente quedar dibujada la molcula deseada. Ntese que los dos enlaces simples vecinos al triple enlace no estn alineados con l, tal como correspondera a un enlace triple (hibridacin sp), pero este problema lo resolveremos ms adelante. Otro mtodo que podemos utilizar para introducir enlaces mltiples en una estructura consiste en escoger el tipo de enlace deseado a medida que lo vamos necesitando. Recordemos que los tipos de enlaces se seleccionan con la herramienta que a su vez se despliega en los botones Este mtodo tiene el inconveniente de ser un poco ms engorroso, ya que supone que constantemente tenemos que cambiar el tipo de enlace, pero presenta la ventaja que los enlaces quedan alineados correctamente. As, aplicando este mtodo a la molcula de la prctica 3, quedara del siguiente modo

Prctica 4. Dibujo de cadenas carbonadas. La manera ms directa de dibujar una cadena carbonada lineal consiste en aplicar el mtodo descrito en la prctica 1, es decir, introducir los enlaces uno tras otro, de manera sucesiva. Sin embargo, existe un mtodo mucho ms rpido que consiste en utilizar la herramienta cadena de la barra de herramientas de dibujo. El pequeo tringulo negro situado en la esquina inferior derecha de este botn indica que es un botn

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desplegable. Cuando se hace clic sobre el botn y se mantiene apretado el botn izquierdo del ratn, aparece un submen de botones De estos dos botones, el primero sirve para dibujar cadenas lineales, sin cambiar la direccin, mientras que el segundo permite cambiar la direccin en que se va dibujando la cadena siguiendo el movimiento del puntero del ratn. En esta prctica vamos a dibujar la molcula de n-octadecano (C18). Para ello: 1. Hacemos clic sobre la herramienta cadena lineal y escogemos el primer tipo. 2. Hacemos clic en el punto de inicio de la cadena y, a medida que arrastramos el ratn en la direccin deseada, la cadena se va alargando, apareciendo junto a ella un nmero que va indicando su longitud en cada momento.

3. Cuando la cadena tenga la longitud deseada (en este caso, C18) soltamos el botn izquierdo del ratn. La cadena habr quedado dibujada.

Ahora vamos a dibujar una cadena muy larga, pero cambiando la direccin de alargamiento de la cadena. Para ello: 1. Seleccionamos la segunda herramienta cadena (cadena multienlace). 2. Hacemos clic en el punto de inicio de la cadena y mantenemos apretado el botn izquierdo del ratn. 3. Arrastramos el ratn siguiendo la trayectoria deseada. El resultado podra ser como el siguiente.

Ntese que esto puede resultar muy til no slo para dibujar largas cadenas, sino tambin para representar la geometra cis de los dobles enlaces. Si no se suelta el botn izquierdo del ratn y se arrastra en sentido contrario, la cadena dibujada se va desdibujando. Naturalmente, cuando se da por finalizada la cadena y se suelta el botn izquierdo del ratn, el nmero indicador de la longitud desaparece.

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Prctica 5. Dibujo de enlaces. Guardar un archivo. Abrir un archivo. Hasta ahora hemos dibujado algunas molculas, pero no hemos guardado los archivos generados. Para guardar un archivo, basta con dibujar la estructura o estructuras deseadas y utilizar la opcin Save as... (Guardar como...) del men File (Archivo). Los archivos son guardados por defecto con la extensin .skc Como repaso de todo lo visto hasta ahora, vamos a dibujar la molcula siguiente:

Para ello: En primer lugar ejecutamos el programa si no lo estaba. Si ya estaba ejecutado, salimos del programa y volvemos a ejecutarlo. Entonces: 1. Dibujamos la molcula de n-nonano (C9) utilizando la herramienta cadena.

2. Enlazamos tres grupos metilo a los carbonos C2, C5 y C8 respectivamente.

3. Convertimos los enlaces C1-C2, C3-C4, C5-C6 y C7-C8 en enlaces dobles.

Para guardar el archivo generado procedemos como sigue: 4. Ejecutamos el comando Save as... del men File. 5. En el cuadro Nombre de archivo, escribimos trimetilnonatrieno (No hace falta escribir la extensin .skc, ya que el programa la asigna por defecto). 6. Con la lista desplegable Guardar en, seleccionamos el directorio de destino, por ejemplo, C:\Mis documentos 7. Hacemos clic sobre el botn Guardar. Una copia del archivo con el nombre dado habr quedado almacenada en el directorio seleccionado. Supongamos que hemos cerrado el archivo en cuestin pero hemos olvidado aadir un grupo metilo para obtener la siguiente molcula

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Para poder modificar la molcula una vez guardado el archivo, debemos recuperarlo. Para ello: 1. Cerramos el archivo guardado mediante el comando Close (Cerrar) del men File (Archivo). 2. Abrimos de nuevo el archivo mediante el comando Open... (Abrir) del men File (Archivo). Aparecer el cuadro de dilogo Abrir. 3. A travs de la lista desplegable Buscar en, buscamos el archivo deseado por su nombre, teniendo en cuenta que en la lista desplegable Tipo de archivos est seleccionado el tipo Sketch Files (*.skc) 4. Una vez encontrado el archivo trimetilnonatrieno, hacemos un clic sobre l quedando seleccionado (resaltado en color azul). 5. Hacemos clic sobre el botn Abrir. El documento que contena la molcula deseada, aparecer en la ventana de Isis Draw. 6. Aadimos el grupo que habamos olvidado a la molcula. 7. Guardamos los cambios hechos en el archivo mediante el comando Save (Guardar) del men File (Archivo). Ntese que en el paso 7 no se ha utilizado el comando Save as, sino el comando Save, ya que este ltimo lo que hace es guardar el archivo modificado con el mismo nombre que tena y en el mismo directorio. Esto es, el programa funciona del mismo modo que los tpicos programas de Windows. Prctica 6. Dibujar estructuras con la barra de herramientas de plantillas. En la parte superior de la ventana, justo debajo de la barra de mens, se encuentra la barra de plantillas. Estos botones permiten el dibujo de estructuras cclicas de un solo clic de ratn, sin tener que dibujar los enlaces uno a uno.

De momento nos fijaremos en los diez botones de la derecha. Estos botones permiten dibujar, respectivamente, los siguientes anillos: ciclohexano, ciclopentano, cicloheptano, benceno, ciclopentano con ngulos rectos, lo mismo pero invertido, ciclopentadieno, lo mismo pero invertido, ciclobutano y ciclopropano. En esta prctica, dibujaremos la molcula de ciclopentanoperhidrofenantreno, la molcula base de los esteroides. 3 1 2 4

Los anillos se han numerado para poder hacer referencia a cada uno de ellos, pero no dibujaremos los nmeros. Para ello:

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1. Creamos un nuevo documento en blanco, mediante la opcin New (Nuevo) del men File (Archivo). 2. Hacemos clic sobre la plantilla ciclohexano y entonces hacemos clic en la hoja de trabajo, con lo que queda dibujado un anillo de ciclohexano (anillo 1). Ntese que el puntero tiene una nueva apariencia, debido a que hay una plantilla seleccionada. Adems, el anillo queda rodeado por puntos de control.

3. Ahora tenemos que fusionar un segundo anillo de ciclohexano con el primero. Entonces, con la plantilla ciclohexano seleccionada, acercamos el puntero del ratn al que ser enlace comn de los dos primeros anillos. Esto hace que dicho enlace quede rodeado de un rectngulo pequeo gris.

4. En ese instante hacemos clic sobre el enlace resaltado y un segundo anillo de ciclohexano (anillo 2) quedar fusionado con el primero. Luego hacemos lo mismo con el siguiente anillo de ciclohexano (anillo 3).

5. Quedar la molcula de perhidrofenantreno.

y finalmente hacemos lo mismo, pero ahora seleccionando la plantilla de ciclopentano (anillo 4). La molcula habr quedado terminada.

6. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre ciclos

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Prctica 7. Dibujo de enlaces. Hemos visto que los enlaces se dibujan formando entre s ngulos de 120 de manera automtica. Pero en ocasiones interesa poder representar la estructura tetradrica de las valencias del carbono. Si en el momento de dibujar un enlace C-C, en lugar de hacer un simple clic con la herramienta enlace simple, mantenemos apretado el botn izquierdo del ratn y lo arrastramos, veremos que el enlace se orienta en la direccin en que arrastramos el ratn, de modo que si giramos el puntero del ratn, el enlace gira entorno a un extremo hasta que soltamos el botn izquierdo del ratn. Esto permite orientar un enlace en la direccin deseada. Al rotar el puntero, los enlaces no giran de manera continua, sino en intervalos de 15, aunque es posible hacer que un enlace gire libremente. Como ejemplo dibujaremos la molcula de 2,2,3,3-tetrametilbutano

Para ello: 1. Dibujamos la molcula de n-butano 2. Con la herramienta enlace simple seleccionada, acercamos el puntero del ratn al carbono 2 y aparece un cuadrado pequeo que lo rodea.

3. En ese instante, hacemos clic y arrastramos el puntero en la direccin deseada.

4. Soltamos el botn izquierdo del ratn cuando la orientacin del enlace sea la deseada.

5. Dibujamos los otros tres grupos metilo del mismo modo.

6. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre tetrametilbutano

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Prctica 8. Dibujo de estructuras con plantillas. En esta prctica dibujaremos la molcula de 2,4-dimetilbifenilo con la barra de herramientas de plantillas.

Para ello: 1. Creamos un documento nuevo mediante la opcin New del men File. 2. Hacemos clic sobre la plantilla benceno de la barra de herramientas de plantillas y luego sobre el rea de trabajo. Aparece dibujada una molcula de benceno.

3. Dejamos seleccionada la plantilla benceno y acercamos el puntero del ratn a uno de los carbonos de la molcula de benceno. Un cuadrado pequeo aparecer rodeando a dicho carbono.

4. En ese momento hacemos clic y una segunda molcula de benceno quedar unida a la primera mediante un enlace simple, formando la molcula de bifenilo.

5. Seleccionamos la herramienta enlace simple, de la barra de dibujo y unimos los grupos metilo a los carbonos 2 y 4. La molcula de 2,4-dimetilbifenilo habr quedado terminada.

6. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre dimetilbifenilo

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Prctica 9. Dibujo de estructuras con el men plantillas. Adems de las plantillas existentes en la barra de herramientas correspondiente, Isis Draw dispone del men Templates (Plantillas) en donde hay multitud de molculas prediseadas organizadas en categoras que pueden dibujarse de un solo clic.

Como ejemplo, vamos a dibujar la molcula de 2-metilquinolina. Para ello: 1. Creamos un documento nuevo con la opcin New del men File. 2. Hacemos clic sobre el men Templates (Plantillas) y escogemos la plantilla Heterocyclic Rings (anillos heterocclicos). Entonces aparece una ventana con plantillas de heterociclos.

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3. Tal como se ve en la imagen anterior, acercamos el puntero del ratn a cualquier tomo o enlace de la molcula de quinolina hasta que ste quede rodeado por un rectngulo gris. En ese momento hacemos clic y la plantilla de quinolina queda seleccionada. La ventana de las plantillas queda minimizada. 4. Hacemos un nuevo clic en el lugar en donde deseemos dibujar la molcula de quinolina y sta queda dibujada.

5. Seleccionamos la herramienta enlace simple de la barra de dibujo y aadimos el grupo metilo en el carbono 2. La molcula queda terminada.

6. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre 2-metilquinolina La nica limitacin del dibujo de estructuras con plantillas reside en el nmero de plantillas disponible. Existe la posibilidad de cambiar las plantillas de la barra de plantillas por otras existentes. Por ejemplo, cambiemos la plantilla ciclopropano ciano por la plantilla

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Para ello: 1. Escogemos la opcin Customize Menu and Tools (Personalizar men y herramientas) del men Templates (Plantillas). Aparece el siguiente cuadro

2. Hacemos clic sobre la pestaa Template Tools, y queda el cuadro del siguiente modo

3. Hacemos clic sobre la plantilla ciano en la parte superior, y hacemos clic en la plantilla ciclopropano en la parte inferior. Entonces, al hacer clic sobre OK, la segunda plantilla quedar sustituida por la primera en la barra de herramientas de plantillas. Prctica 10. Introduccin de heterotomos en una estructura. Para introducir heterotomos en una estructura, seguimos la siguiente estrategia: primero dibujamos la molcula como si solo estuviese formada por tomos de carbono e hidrgeno y despus se sustituyen los tomos de carbono 22

necesarios por los heterotomos que hagan falta. Como ejemplo, vamos a dibujar la molcula de dietil ter. Para ello: 1. Creamos un documento nuevo. 2. Con la herramienta enlace simple, dibujamos una molcula de n-pentano. 3. Hacemos clic sobre la herramienta tomo de la barra de dibujo. 4. Acercamos el puntero del ratn al carbono 3 hasta que ste quede rodeado por un cuadrado pequeo gris y, en ese momento, hacemos clic. Aparecer entonces un men desplegable junto al carbono 3.

5. Hacemos clic sobre el botn con flecha para desplegar el men y seleccionamos el elemento Oxgeno haciendo clic sobre l. Entonces el elemento Oxgeno se coloca en la parte superior de la lista desplegable.

6. Pulsamos la tecla INTRO y el tomo de Oxgeno se coloca en lugar del carbono 3, quedando seleccionado.

7. Hacemos clic sobre la herramienta Seleccin y luego sobre un lugar vaco de la hoja de trabajo para que se deseleccione el tomo de Oxgeno.

O
8. Mediante la opcin Save as del men File, guardamos el archivo con el nombre dietilter

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Prctica 11. Introduccin de heterotomos en una estructura. En esta prctica vamos a dibujar la molcula del cido piridin-2-carboxlico.

N O

OH

Para ello: 1. Creamos un documento nuevo. 2. Con la plantilla benceno y la herramienta enlace simple, dibujamos la siguiente molcula.

3. Con la herramienta tomo, colocamos los dos tomos de Oxgeno y el tomo de Nitrgeno en su lugar.
O

O 4. Ntese que falta el tomo de Hidrgeno del grupo carboxilo. Para introducirlo, hacemos lo siguiente: con la herramienta tomo seleccionada, hacemos clic sobre el Oxgeno hidroxlico.

5. Tecleamos OH y pulsamos la tecla INTRO. Entonces el grupo hidroxilo quedar correctamente dibujado.
OH

O 6. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre cido piridincarboxlico

Con el comando Settings del men Options existe la opcin de mostrar los tomos de hidrgeno unidos a heterotomos y los situados al final de una cadena, o mostrar todos los tomos de hidrgeno.

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Pero Isis Draw no es solo un programa de dibujo. Realmente es un programa de Qumica, como lo demuestra la siguiente prctica. Prctica 12. Isis Draw detecta las estructuras incorrectas. En esta prctica vamos a intentar dibujar la siguiente molcula, en donde la valencia del tomo de Oxgeno es incorrecta.

O 1. Creamos un documento nuevo mediante la opcin New del men File. 2. Con la plantilla benceno, dibujamos una molcula de benceno.

3. Con la herramienta tomo, intentemos colocar un tomo de oxgeno que sustituya al carbono inferior del anillo anterior. Inmediatamente despus de pulsar la tecla INTRO aparece el siguiente aviso:

Este aviso nos indica que el Oxgeno est actuando con una valencia errnea. En este cuadro podemos cancelar la sustitucin de Carbono por Oxgeno (Undo), o reducir el orden de un enlace, en este caso, pasar del doble enlace a simple (Reduce Bond Order), o podemos aceptar la sustitucin a pesar del error (OK). 4. Hacemos clic sobre Reduce Bond Order y la molcula se transforma en la siguiente

O adaptando la estructura a la valencia 2 del Oxgeno.

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Prctica 13. Estructuras con estereocentros. En algunos casos nos interesar poder representar la estereoqumica de las molculas, en especial cuando existan centros quirales en ellas. Isis Draw dispone de herramientas para dibujar enlaces dirigidos hacia fuera de la hoja de trabajo o hacia dentro de ella, o con una estereoqumica indefinida. Estas herramientas quedan reunidas en el botn desplegable Estereo enlace Si hacemos clic sobre dicho botn y mantenemos apretado el botn izquierdo del ratn, aparece el siguiente men estereo enlace. a travs del cual podemos escoger la direccin de un

La estrategia bsica ms sencilla para representar estereo enlaces consiste en dibujar la molcula con todos los enlaces sencillos y despus cambiar la direccin de los enlaces deseados. Como ejemplo, vamos a dibujar la molcula de (2R,3R)-3-cloro-2-butanol Cl

OH Para ello: 1. Creamos un documento nuevo con la opcin New del men File. 2. Con la herramienta enlace simple dibujamos la molcula de 2,3-dimetilbutano.

3. Hacemos clic sobre la herramienta Estereo enlace hacia arriba y despus sobre los dos enlaces implicados en la estereoqumica.

4. Con la herramienta tomo, sustituimos los dos carbonos de los grupos metilo por los heterotomos necesarios. Cl

OH Ntese que el grupo hidroxilo se dibuja, por defecto, sin el tomo de hidrgeno. Para que ste quede representado, hay que teclear OH al aplicar la herramienta tomo.

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5. Con la opcin Save as del men File, guardamos el archivo en el disco duro con el nombre 3-cloro-2-butanol A continuacin vamos a dibujar la molcula de un azcar, la -D-glucopiranosa.
HO HO OH O OH OH

Para ello: 1. Creamos un documento nuevo. 2. Con la plantilla ciclohexano y la herramienta enlace simple, dibujamos la siguiente molcula.

3. Aplicamos la estereoqumica con la herramienta Estereo enlace.

4. Con la herramienta tomo sustituimos los carbonos necesarios por oxgenos. O OH HO HO OH

OH 5. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre glucopiranosa Consideremos la siguiente molcula. NH2 O H Si nos fijamos en el enlace C-N, vemos que la parte ms ancha del enlace se halla sobre el tomo de C. Esto puede ser un inconveniente, pero puede evitarse de la siguiente manera: si activamos la herramienta Estereo enlace hacia arriba y hacemos clic sobre dicho enlace, la orientacin de ste cambia, quedando la parte ms ancha sobre el tomo de N.

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NH2 O H Si vamos repitiendo la operacin varias veces, vemos que el estereo enlace va cambiando alternativamente de orientacin. Al igual que en otros programas para Windows, cualquier accin realizada puede ser revertida sin ms que utilizar la opcin Undo (Deshacer) del men Edit (Editar). Prctica 14. Seleccionar y deseleccionar tomos enlaces y estructuras. Al situar el puntero del ratn sobre un tomo, enlace u objeto, ste queda rodeado de un rectngulo de color gris y listo para ser seleccionado.

En el botn desplegable Seleccionar, existen tres herramientas de seleccin que podemos utilizar.

Usaremos lazo o seleccionar para seleccionar tomos individuales o enlaces, estructuras enteras y objetos no qumicos. Usaremos la herramienta Seleccin de molcula nicamente para seleccionar molculas enteras u objetos no qumicos. Con esta herramienta no se pueden seleccionar tomos individuales o enlaces.

Para escoger una u otra herramienta, hacemos clic sobre la herramienta de seleccin de la barra de dibujo, arrastramos el ratn hacia la herramienta deseada y cuando est encima de ella, soltamos el botn del ratn. Para seleccionar un tomo o un enlace, hacemos clic sobre la herramienta o sobre y entonces hacemos clic sobre el tomo o enlace. Para seleccionar mltiples tomos, enlaces o estructuras, hacemos una de estas cosas: Hacemos clic sobre la herramienta o sobre y entonces hacemos clic sobre un tomo o enlace. Apretamos la tecla SHIFT y sin soltarla hacemos clic sobre los tomos o enlaces adicionales. Hacemos clic sobre la herramienta o sobre y entonces arrastramos el ratn alrededor de los tomos, enlaces o estructuras que deseemos seleccionar. 28

Para seleccionar una estructura, hacemos una de estas cosas: Hacemos clic sobre la herramienta Seleccin de molcula hacemos clic sobre la estructura. y entonces

Hacemos clic sobre o sobre , entonces apretamos la tecla Control y, mantenindola apretada, hacemos clic sobre la estructura. Para seleccionar otros objetos, tales como lneas, rectngulos, flechas y polgonos, hacemos clic sobre cualquier herramienta de seleccin y entonces hacemos clic sobre un objeto, o hacemos clic y arrastramos el ratn alrededor de mltiples objetos. Si seleccionamos una estructura y apretamos el botn derecho del ratn, aparece un men emergente que incluye los comandos Cortar, Copiar, Seleccionar todo, Duplicar y Editar Molculas.

A veces aparecen otros comandos en funcin de los objetos seleccionados y de las acciones previas realizadas. Para deseleccionar un objeto y dejar otros objetos seleccionados, apretamos la tecla SHIFT y, sin soltarla, hacemos clic en un objeto seleccionado. Para deseleccionar todos los objetos que estuvieran seleccionados, simplemente hacer clic en un lugar vaco de la ventana. Del mismo modo se deseleccionan otros objetos tales como lneas, rectngulos, flechas o polgonos. Prctica 15. Borrar tomos, enlaces y estructuras. Seleccionamos uno o ms tomos, enlaces o estructuras y entonces, apretamos la tecla Supr (Suprimir) o escogemos la opcin Cut (Cortar) del men Edit (Editar). Para borrar tomos o enlaces uno a uno, hacemos clic sobre la herramienta , y entonces hacemos clic sobre cada tomo o enlace. Eraser (Borrador) Cuando se borra un tomo, todos los enlaces unidos a dicho tomo tambin son borrados. Otros objetos como lneas, flechas, rectngulos, etc., se borran del mismo modo.

29

Para borrar todos los objetos presentes en el rea de dibujo, escogemos la opcin Select All (Seleccionar todo) del men Edit (Editar) y entonces apretamos la tecla Supr o escogemos la opcin Cut (Cortar) del men Edit (Editar). Como ejemplo, vamos a transformar la plantilla Tyrosyl (Tyr) en la molcula de tolueno, y finalmente, borraremos tambin dicha molcula. Para ello: 1. Creamos un documento nuevo. 2. Escogemos la plantilla Amino Acids del men Templates y en la ventana que aparece, escogemos la plantilla Tyrosyl (Tyr) y hacemos clic en un lugar vaco del rea de dibujo. Quedar dibujada la siguiente molcula. O

3. Hacemos clic sobre la herramienta de seleccin lazo , apretamos y mantenemos apretada la tecla SHIFT y hacemos clic sobre el tomo de Oxgeno fenlico, con lo que ste queda seleccionado.

4. Apretamos la tecla Supr para borrar el fragmento seleccionado. O

N 5. Seleccionamos la porcin de molcula que se muestra a continuacin con la herramienta lazo.

5. Borramos el fragmento seleccionado escogiendo la opcin Cut (Cortar) del men Edit (Editar), resultando la molcula de tolueno.

30

6. Con la herramienta de seleccin encuadramos la molcula de tolueno dentro de un rectngulo arrastrando el ratn y la molcula queda seleccionada.

7. Deseleccionamos la molcula haciendo clic fuera del rectngulo de seleccin. y encerramos la 8. Hacemos clic sobre la herramienta Eraser (Borrador) molcula en un rectngulo arrastrando el ratn. Entonces soltamos el botn del ratn y la molcula queda borrada.

Prctica 16. Editar tomos, enlaces y estructuras. Con Isis Draw podemos editar un tomo, enlace o estructura. Esto permite modificar los smbolos atmicos, aadir una carga, o cambiar un tipo de enlace por otro. Para editar tomos, enlaces o estructuras, hacemos lo siguiente: 1. Hacemos clic sobre la herramienta de seleccin, o bien . Si queremos seleccionar una estructura entera, seleccionamos la herramienta Seleccionar molcula 2. Seleccionamos los tomos, enlaces o estructuras que deseemos editar. 3. Hacemos una de estas cosas: a. Hacemos doble clic sobre uno de los tomos, enlaces o estructuras seleccionadas. b. Escogemos la opcin Edit (Editar) del men Object (Objeto). Entonces aparece el cuadro de dilogo Edit:

31

4. Hacemos clic sobre la pestaa que identifica el tipo de cambio que queremos hacer. Slo veremos las pestaas aplicables a los tomos, enlaces o estructuras que tenemos seleccionadas. Para buscar informacin sobre un tem de una pestaa, hacemos clic sobre Help (Ayuda). El tipo de comando que aparece al ejecutar Object/Edit, vara dependiendo de lo que tengamos seleccionado: Si seleccionamos un enlace, el comando ser Edit Bond (Editar enlace). Si seleccionamos al menos un tomo de un enlace, el comando ser Edit Molecule (Editar molcula). Si seleccionamos diferentes tipos de objetos, tales como por ejemplo, texto, tomos y un rectngulo, el comando ser Edit Objects (Editar objetos).

Los cambios que podemos aplicar a un tomo individual son los siguientes: El istopo del que se trata y la carga. Indicar si es un radical y de qu tipo. La valencia con la que acta dicho tomo. El smbolo del tomo. Indicar o no explcitamente los hidrgenos enlazados a dicho tomo y la posicin en que se quieren mostrar. El nmero que se asigna a dicho tomo dentro de la molcula y su posicin. El tipo, tamao y estilo de fuente utilizada para mostrar el smbolo atmico. El color de fuente.

Los cambios que podemos aplicar a un enlace individual son los siguientes: El tipo de enlace y su longitud.

Los cambios que podemos aplicar a una molcula entera son los siguientes: Bsicamente, los mismos que a los tomos individuales y enlaces individuales, solo que en este caso afectarn a todos los tomos y enlaces de la molcula. Prctica 17. Modificar el tamao o la escala de una estructura. En esta prctica vamos a dibujar una molcula y a modificar su tamao de dos modos diferentes. 1. Creamos un documento nuevo. 2. Hacemos clic sobre la plantilla benceno y despus sobre el rea de trabajo. Aparece dibujada una molcula de benceno seleccionada.

3. Hacemos clic sobre la herramienta de seleccin molcula. sta queda rodeada de puntos de control. 32

y seleccionamos la

4. Acercamos el puntero del ratn a una esquina, con lo que el cursor toma la apariencia de una doble flecha.

5. En ese momento hacemos clic y arrastramos el ratn en la direccin deseada. La molcula cambia de tamao, apareciendo junto a ella el porcentaje en que el tamao ha cambiado en cada momento respecto a su tamao original.

6. Cuando el porcentaje alcanzado sea el deseado, soltamos el botn izquierdo del ratn. Entonces aparece un mensaje.

Este mensaje nos pregunta si queremos que el nuevo tamao sea aplicado a todas las estructuras que dibujemos a continuacin. 7. Hacemos clic sobre el botn No y la molcula queda dibujada en su nuevo tamao.

Para escalar una estructura, la seleccionamos y escogemos el comando Object/Scale/Percent. Entonces entramos el porcentaje en que queremos que cambie la escala de la estructura, sin el signo %, y hacemos clic sobre OK. Aparece el mismo mensaje que en el caso anterior. Ntese que si hay varias estructuras dibujadas y solo cambiamos el tamao de una o varias, pero no el de todas las estructuras dibujadas, el cuadro de mensaje anterior no aparece.

33

Prctica 18. Mover tomos, enlaces y estructuras. Para mover tomos, enlaces o estructuras, primero se seleccionan y entonces se sita el puntero del ratn sobre ellos (el cursor toma la apariencia de una mano), se aprieta el botn izquierdo del ratn y se arrastra hasta llevar los elementos seleccionados a la nueva posicin. Despus se suelta el botn izquierdo del ratn.

Cuando acercamos al puntero del ratn a un elemento seleccionado, hay que procurar no hacerlo cerca de los puntos de control si se quiere mover de lugar. Si se acerca el puntero a los puntos de control, aparece una doble flecha que permite reescalar o distorsionar la estructura seleccionada.

Prctica 19. Rotar una estructura en el plano del rea de trabajo. En ocasiones interesa dibujar una molcula con una orientacin diferente de la que se obtiene por defecto. En tales casos resulta til la herramienta Rotar. Esta herramienta est formada por un men de dos botones desplegables situados en la barra de dibujo. El primero permite rotar una estructura u objeto en el plano del rea de trabajo, mientras que el segundo permite rotar en tres dimensiones. Supongamos que nos interesa dibujar la molcula de carbazol con la siguiente orientacin

N H Es decir, con el eje de simetra vertical. Pero al dibujar la molcula con las plantillas correspondientes, su orientacin es la siguiente

N H Queremos obtener la molcula en la primera orientacin a partir de la molcula en la segunda orientacin. Para ello:

34

1. Creamos un documento nuevo. 2. Con las plantillas benceno fluoreno. y ciclopentadieno dibujamos la molcula de

3. Sustituimos el grupo metileno por un grupo NH con la herramienta tomo

N H
4. Seleccionamos la estructura entera con la herramienta

5. Hacemos clic sobre la herramienta Rotar 2D Entonces aparece una cruz que indica por dnde pasa el eje de rotacin (por defecto, la cruz aparece en el centro de la estructura seleccionada).

6. Acercamos el puntero del ratn (que ahora toma la forma de una flecha curvada) a la estructura.

7. Apretamos el botn izquierdo del ratn y lo arrastramos en la direccin de giro hasta que la orientacin de la molcula sea la deseada.

35

8. En ese instante soltamos el botn izquierdo del ratn.

Prctica 20. Uso del comando Clean Molecule. El comando Clean Molecule del men Object permite encontrar la geometra ptima en el plano de una molcula. Para ilustrarlo, dibujamos la siguiente estructura

OH A continuacin, unimos mediante un enlace simple el carbono 2 del anillo bencnico con el carbono que soporta el grupo hidroxilo.

OH

Despus seleccionamos la molcula entera y ejecutamos el comando Clean Molecule del men Object. El resultado es el siguiente.

OH

Vemos que el anillo de 5 carbonos ha adquirido una geometra ptima y los sustituyentes se han orientado adaptndose al mximo a la nueva geometra.

36

Prctica 21. Cambiar las opciones preestablecidas. Podemos modificar las opciones o preferencias establecidas por defecto ejecutando el comando Settings del men Options y haciendo clic sobre la pestaa necesaria del cuadro que aparece.

Para guardar las modificaciones realizadas en las preferencias, hacemos clic sobre el botn Save (Guardar). Para obtener informacin sobre un tem individual hacemos clic sobre el botn Help (Ayuda). Prctica 22. Uso de texto y formato de texto. Para introducir texto en un documento de Isis Draw, hacemos clic sobre la herramienta Text (Texto) de la barra de dibujo y despus hacemos clic en el lugar deseado del rea de trabajo. Aparece un cursor intermitente con forma de barra vertical. En ese momento podemos introducir el texto con el teclado. Para dar por terminada la introduccin de texto basta con hacer clic sobre una cualquiera de las herramientas de seleccin. Para modificar el tipo de fuente, su formato o su estilo, seleccionamos el texto en cuestin con la herramienta Texto activada y ejecutamos el comando necesario del men Text (Texto). Dicho men contiene las siguientes opciones.

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Font: permite cambiar el tipo y formato de la fuente utilizada. Regular: estilo de letra normal. Bold: estilo negrita. Italic: estilo cursiva. Underline: estilo subrayado. Superscript: estilo superndice. Subscript: estilo subndice. Formula: estilo frmula.

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EJERCICIOS Ejercicio 1. Dibujo de enlaces. Crear un documento nuevo y dibujar las siguientes molculas con las herramientas de enlace.

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E1-hidrocarburos Ejercicio 2. Dibujo de cadenas carbonadas. Crear un documento nuevo y dibujar las siguientes molculas con las herramientas de dibujo de cadenas y la herramienta tipo de enlace cuando haga falta.

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Guardar el documento en el disco duro con el nombre E2-cadenas Ejercicio 3. Dibujo de estructuras con plantillas. Con la ayuda de las plantillas de la barra de herramientas de plantillas y los tipos de enlaces, crear un documento nuevo y dibujar las siguientes molculas:

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E3-plantillas

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Ejercicio 4. Dibujo de enlaces orientados por el usuario. Crear un documento nuevo y copiar las siguientes molculas con los enlaces igualmente orientados.

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E4-orientados Ejercicio 5. Dibujo de estructuras con el men plantillas. Crear un documento nuevo y con la ayuda de las plantillas de aminocidos del men plantillas y de la herramienta tomo, copiar los siguientes polipptidos. O HO N H O HN OH HO O HO O NH2 O HS N H O HN NH2

NH2

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E5-plantillas Ejercicio 6. Introduccin de heterotomos en una estructura. Con ayuda de la herramienta tomo y otras necesarias, tales como tipos de enlace o plantillas, crear un documento nuevo y copiar las siguientes molculas. O NH2

OH

NC O N N O S N H H N S Br N

HO

CCl3

41

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E6-heterotomos Ejercicio 7. Estructuras con estereocentros. Con ayuda de las herramientas Estereo enlace, y otras necesarias en su caso, crear un documento nuevo y copiar las siguientes molculas. OH O OH OH OH
Cl N H

O H2N OH

OH O OH NH2

O HO HO

OH OH OH

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E7-estereo Ejercicio 8. Borrar tomos, enlaces o estructuras. Con ayuda de la herramienta borrador y la herramienta tomo y de la plantilla ciclohexano, dibujar las siguientes molculas. O O O O O O COOH COOH

N H NH HN Guardar el documento en el disco duro con el nombre E8-borrador 42

Ejercicio 9. Reescalar o cambiar el tamao de una estructura. Con ayuda de las plantillas necesarias, dibujar la siguiente molcula y hacer una copia reducida al 75 % de su tamao, y otra ampliada al 150 %

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E9-escala Ejercicio 10. Rotar una estructura. Con ayuda de la herramienta Rotar 2D, y de las plantillas necesarias, dibujar las siguientes molculas con la misma orientacin.
O O

HO3S

N N

SO3H

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E10-rotar Ejercicio 11. Uso del comando Clean Molecule. Con ayuda del comando Clean Molecule, obtener la molcula siguiente

N a partir de la molcula

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E11-clean

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Ejercicio 12. Uso de texto. Con ayuda de la herramienta texto y otras herramientas necesarias, copiar el siguiente esquema utilizando letra Arial de 16 puntos para el ttulo y letra Arial de 12 puntos para el resto del texto.

ALGUNOS DERIVADOS DE LA PIRIDINA

CONH2 N

CH2OH HOCH2 N OH Me N N Me

Nicotinamida (Vitamina del complejo B)

Piridoxina (vitamina B6)

Nicotina (tabaco)

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E12-texto

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MDULO 3. DIBUJO DE REACCIONES, BIOPOLMEROS Y OTROS OBJETOS En este mdulo se explica la manera de representar reacciones qumicas con Isis Draw, el dibujo de biopolmeros y otros elementos grficos, y se introduce el uso del programa Rasmol como herramienta para visualizar modelos moleculares. As, pues, en este mdulo aprenderemos a: Dibujar una reaccin qumica. Editar una reaccin qumica. Alinear los elementos participantes en una reaccin. Introducir las condiciones. Ejecutar Chem Inspector. Representar mecanismos de reaccin. Crear secuencias de aminocidos y de cidos nucleicos. Representar polmeros en general. Dibujar otros elementos grficos tales como lneas, arcos, polgonos y elipses. Visualizar modelos moleculares con Rasmol. Hacer uso de la ayuda de Isis Draw.

Prctica 1. Dibujo de reacciones. La metdica general que aplicaremos para dibujar una reaccin qumica es la siguiente: 1. Dibujamos las molculas componentes de la reaccin con herramientas de plantillas, pginas de plantillas y/o herramientas de dibujo. 2. Usamos la herramienta Arrow (Flecha) la reaccin y la herramienta Plus (Ms) para indicar el sentido de avance de o tecleamos el signo + despus de

activar la herramienta Text (Texto) 3. Alineamos los objetos dibujados mediante el comando Align (Alinear) del men Object (Objeto). 4. Para aadir las condiciones de reaccin, hacemos clic sobre la herramienta Texto , tecleamos las condiciones y las colocamos en el lugar adecuado. Como ejemplo, dibujaremos la reaccin de acilacin de Friedel-Crafts del benceno con anhdrido actico para rendir acetofenona.
O O anhdrido actico O O AlCl3 anh. 50 C acetofenona 2

+
benceno

H2O

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Para ello: 1. Creamos un documento nuevo con la opcin New (Nuevo) del men File (Archivo). 2. Dibujamos las molculas que intervienen en la reaccin con ayuda de la plantilla benceno y de las herramientas de dibujo adecuadas, y colocamos los coeficientes estequiomtricos con la herramienta Text (Texto).
O O O 2 O H2O

Ntese que las molculas dibujadas no estn bien alineadas. De eso nos ocuparemos despus. (Se 3. Aadimos la flecha de la reaccin con la herramienta Arrow (Flecha) hace clic sobre la herramienta y luego se hace clic y arrastra en el lugar adecuado). Ntese que se trata de un botn desplegable, pero utilizaremos el tipo de flecha establecido por defecto. Aadimos tambin los signos + mediante la herramienta Plus (Ms) de la barra de herramientas de dibujo sobre la herramienta y luego sobre el lugar adecuado).
O O O 2 O

(Se hace clic

H2O

4. Seleccionamos todos los objetos dibujados mediante la herramienta de seleccin y ejecutamos el comando Align (Alinear) del men Object (Objeto). Entonces aparece el cuadro opciones de alineacin:

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Escogemos Alineacin Vertical None (Ninguna) y Alineacin Horizontal Top/Bottom Centres, y hacemos clic sobre OK. Los objetos seleccionados quedarn alineados horizontalmente.
O O O 2 O

H2O

5. Aadimos las condiciones de reaccin encima y/o debajo de la flecha mediante la y despus los nombres de las molculas debajo de herramienta Text (Texto) ellas. stos ltimos pueden ser finalmente alineados.
O O anhdrido actico O O AlCl3 anh. 50 C acetofenona 2

+
benceno

H2O

La herramienta Arrow (Flecha) es un botn desplegable en el que podemos escoger diversos tipos de flechas que permiten representar reacciones irreversibles, reacciones reversibles, tautomeras, movimientos de pares de electrones o de electrones individuales, etc.

Prctica 2. Editar una reaccin. Para editar una reaccin, seleccionamos todos los objetos que la componen mediante la herramienta de seleccin (Seleccionar todo) del men Edit (Editar). o bien con el comando Select All

Los objetos seleccionados quedan entonces rodeados de puntos de control.

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Una vez seleccionada la reaccin, ejecutamos el comando Edit Objects (Editar objetos) del men Object (Objeto). Entonces aparece el cuadro Edit Objects, ya visto.

A travs de este cuadro podemos modificar los diferentes tems. Los cambios realizados afectarn a todos los objetos seleccionados. Tambin podemos editar cada uno de los objetos de manera independiente. Prctica 3. Ejecutar ChemInspector y Calcular valores moleculares. Podemos utilizar ChemInspector para verificar la qumica de las reacciones dibujadas. Para ilustrarlo, utilizaremos el siguiente ejemplo: 1. Creamos un documento nuevo con la opcin New del men File. 2. Utilizando la tcnica descrita en la prctica 1, dibujamos la siguiente reaccin

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H3C CH3

Cl2 luz, 25 C

H2 H3C C Cl Run ChemInspector (Ejecutar

3. Hacemos

clic

sobre

la

herramienta

ChemInspector) , o bien escogemos la opcin Run ChemInspector del men Chemistry (Qumica). Entonces aparece el cuadro Chem Inspector.

4. Para ver los resultados de Chem Inspector, hacemos clic sobre el botn con flecha de la lista desplegable Results (Resultados), y observamos la siguiente informacin

Vemos que Chem Inspector ha interpretado que se trata de una molcula compuesta de dos (un complejo). Esto se debe a que la reaccin no est escrita en la manera estndar. 5. Para calcular los valores moleculares, ejecutamos el comando Chemistry/Calculate MolValues/Calculate. Entonces aparece el cuadro Molecular Values con las propiedades moleculares.

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6. Para transferir estos datos a la hoja de trabajo, hacemos clic sobre Paste (Pegar), y el resultado es el siguiente. H3C CH3 Cl2 luz, 25 C Molecular Weight =30.07 -> 64.52 Exact Mass =30 -> 64 Molecular Formula =C2H6 -> C2H5Cl Molecular Composition =C 50.80% H H2 H3C C Cl

11.72% Cl 37.48%

en donde aparece el peso molecular del reactivo y el del producto, la masa exacta, sus frmulas moleculares y la composicin centesimal del producto. Prctica 4. Representar mecanismos de reaccin. Para representar mecanismos de reaccin podemos utilizar las plantillas y herramientas de dibujo ya vistas y los diferentes tipos de flecha disponibles. Los ms habituales son los que representan un paso irreversible tautomera , un desplazamiento de un par de electrones , una relacin de y un desplazamiento

de un electrn individual Los dos primeros tipos de flechas se dibujan haciendo clic sobre el botn desplegable Arrow (Flecha), escogiendo el tipo de flecha deseada, haciendo clic sobre el rea de trabajo y arrastrando el ratn en la direccin de alargamiento. Unos puntos de control permiten modificar su tamao.

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Las flechas que representan el desplazamiento de un par de electrones o de un electrn individual, tienen una tcnica de dibujo ms sofisticada. Al dibujar la flecha, inicialmente queda rodeada de unos puntos de control.

Los puntos de las esquinas sirven para modificar el tamao de la flecha de manera proporcional (escalar). Los puntos situados en el inicio, en el final y en el punto medio de la flecha permiten alargarla o acortarla y deformarla utilizando una herramienta de seleccin, haciendo clic sobre ellos y arrastrando el ratn. Veamos como ejemplo, la reaccin de condensacin aldlica entre dos molculas de acetona para obtener una -hidroxicetona.
O -H+ H3C H +H+ H3C O H3C CH3 OH CH3 O CH2 H3C O CH3 H3C O CH3 O CH3

Prctica 5. Dibujo de biopolmeros. Con Isis Draw es fcil dibujar una secuencia de aminocidos (oligopptido) o un fragmento de cido nucleico (oligonucletido). En primer lugar, a travs del comando Sequence del men Chemistry, definimos el tipo de biopolmero que queremos dibujar, un oligopptido o un oligonucletido, y escogemos el tipo de representacin en que queremos escribir los fragmentos, secuencias de una letra o de tres letras.

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Si queremos recordar la transcripcin de algn fragmento, ejecutamos el comando Show Residue List (Mostrar la lista de residuos) del men anterior. Entonces aparece el siguiente cuadro de lista

En este caso vemos la lista de aminocidos porque era el tipo de secuencia que habamos seleccionado. A continuacin, hacemos clic sobre la herramienta Sequence (Secuencia) de la barra de herramientas de dibujo (escogemos el primer botn de los dos en los cuales se despliega) y hacemos clic en el rea de trabajo. Entonces aparece un cursor en forma de una barra vertical intermitente. En ese instante, vamos tecleando, por sus cdigos, los residuos que forman la secuencia. En el caso de los cdigos de aminocidos de una letra, queda algo as
NH2

A V L T S V T

COOH

Si deseamos ver la estructura qumica explcita de la secuencia dibujada, seleccionamos toda la secuencia con alguna de las herramientas de seleccin disponibles y ejecutamos el comando Chemistry/Residue/Expand, con lo que aparece lo siguiente
O O H N O N N O O N O N O N O N O O O

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Finalmente, podemos hacer que se muestren los tomos de hidrgeno terminales o unidos a heterotomos activando la opcin correspondiente a travs del comando Settings del men Options, ya visto. Quedara lo siguiente CH3 CH3
H N H H N O O N H O

CH3
H N

OH O N H OH O H N

H3C
O N H

OH

OH O

H3C

CH3

H3C

H3C

CH3

Ntese que la geometra de la secuencia es tal que los enlaces peptdicos quedan alineados. Ahora vamos a dibujar la secuencia contrada con cdigos de tres letras. Para ello, ejecutamos el comando Chemistry/Sequence/Amino Acids-3 letter y procedemos como antes, quedara algo as
NH2

Ala

Val

Lys

Thr

Ser

Val

Thr COOH

Las secuencias de ADN o de ARN solo admiten cdigos de una letra. Veamos un ejemplo de secuencia de ADN
3'

A T C

5'

Si expandimos la secuencia, como hicimos anteriormente, quedara lo siguiente,


NH2 OH HO P O O O O N N N H3C N OH P O O O O N O NH O OH P O O O O N NH2 N O

en donde aparece la estructura qumica explcita del oligonucletido. Al igual que antes, los residuos quedan alineados.

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Prctica 6. Representacin de polmeros en general. Para representar un polmero, utilizaremos la herramienta Bracket (Corchete) de la barra de herramientas de dibujo Para ello: . Como ejemplo, dibujaremos el PVC.

1. Creamos un documento nuevo. 2. Dibujamos la unidad de monmero y los dos enlaces con las unidades vecinas. Cl

3. Hacemos clic sobre la herramienta Bracket (Corchete) 4. Haciendo clic y arrastrando el puntero del ratn, aparecen dos corchetes mviles, entre los cuales debe quedar encerrada la unidad de monmero.

5. Soltamos el botn izquierdo del ratn y aparece el siguiente cuadro.

6. En la lista Bracket type seleccionamos el tipo de polmero, en la lista Polymer repeat pattern, seleccionamos el tipo de repeticin, en la lista SRU label, escribimos el subndice que acompaar al monmero, y en la lista Bracket style, escogemos corchetes o parntesis. (En nuestro caso, dejaremos los valores por defecto). 7. Hacemos clic sobre el botn Apply (Aplicar) y el polmero habr quedado representado.

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Cl *
n

Los dos asteriscos indican los extremos de la unidad de monmero. Prctica 7. Dibujo de lneas, poligonales, arcos, rectngulos y elipses. En ocasiones puede ser necesario acompaar los esquemas qumicos de otros elementos grficos tales como lneas rectas, arcos, polgonos y elipses o crculos, por ejemplo cuando se quiere encuadrar un esquema o destacar alguna figura. Para ello, el programa Isis Draw dispone de dos herramientas, Straight Line (Lnea recta) y Rectangle (Rectngulo), que a su vez se despliegan en otros botones. La herramienta Lnea recta se despliega en estas cuatro:

que, de izquierda a derecha, son: lnea recta, lnea poligonal, arco circular y arco elptico. La herramienta Rectngulo se despliega en otras cuatro herramientas:

que, de izquierda a derecha, son: rectngulo, rectngulo de esquinas redondeadas, polgono y elipse. La tcnica necesaria para usar estas herramientas es muy similar a la de otros programas de dibujo, tales como el programa Paint, por lo que no entraremos en ms detalles. Prctica 8. Visualizar molculas con el programa Rasmol. El programa Isis Draw contiene un mdulo llamado Rasmol que no es ms que un programa para visualizar molculas en forma de modelos. Veamos un ejemplo. 1. Creamos un documento nuevo 2. Con ayuda de la plantilla de aminocidos, dibujamos una molcula de Triptfano. O
OH N NH2

3. Seleccionamos la molcula entera con una de las herramientas de seleccin.

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4. Ejecutamos la opcin View molecule in Rasmol (Ver molcula en Rasmol) del men Chemistry (Qumica). Entonces aparece la ventana de Rasmol mostrando un modelo de la molcula.

A travs del men Display de Rasmol podemos visualizar la molcula utilizando diferentes tipos de modelos. Por ejemplo, si escogemos el tipo Ball & Stick (Bolas y varillas), la molcula se vera as

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Prctica 9. Usar la ayuda de Isis Draw. Una vez instalado el programa de ayuda de Isis Draw 2.5, tal como se vio en el mdulo 1, podemos acceder a la ayuda del programa de dos maneras distintas: 1. Mediante el men Help (Ayuda) del programa.

La opcin de este men que proporciona una ayuda en el sentido ms general es la opcin Isis/Draw Contents. Si la ejecutamos, obtenemos la ventana de ayuda siguiente.

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A travs de los enlaces de esta ventana podemos acceder a cualquier tema acerca del funcionamiento del programa. Tambin resulta til el botn ndice de esta ventana, mediante el cual podemos buscar un trmino por orden alfabtico. 2. Mediante el acceso directo al archivo de ayuda en el men Inicio. Al hacer clic sobre dicho acceso directo se abre la misma ventana de ayuda del apartado anterior.

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EJERCICIOS Ejercicio 1. Dibujo de reacciones. Con la ayuda de las herramientas de dibujo y de las plantillas necesarias, crear un documento nuevo y copiar las siguientes reacciones procurando que los objetos queden bien alineados. a)
O

+
b)

(CH3)3SiCN

ZnI2

OSi(CH3)3

LiAlH4

HO

CH2NH2

1) NOCl OH 2) h CH3 c)
Bu3SnH, AIBN I O O CH2=CHCO2CH3 CH3O2CCH2CH2 O O (55 %)

HON

OH

CH3

d) HgOAc O2CCH2 NaBH4 CH2=CHCO2CH3 CH2CH2CO2CH3 O2CCH2 (75 %) e) O Bu3SnH SePh H Guardar el documento en el disco duro con el nombre E1-reacciones O H

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Ejercicio 2. Dibujo de reacciones. Crear un documento nuevo y copiar el siguiente fragmento de sntesis.
O H3C N H3C O O Ph H3C H2C CH3 CH=O CH3 OBBu2 CH N O O H2C CH3 CH3
3

1) LDA 2) CH2=C(CH3)CH2I H2C CH3

O N CH3 H3C

O 1) LAH O 2) DMSO, pyr-SO3 Ph O N CH3 H3C O Ph

Ph

HO

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E2-sntesis Ejercicio 3. Ejecutar ChemInspector Crear un documento nuevo, copiar las siguientes reacciones y verificar su qumica mediante la herramienta ChemInspector. Calcular tambin los valores moleculares.
O H CH3 H3C S
+ tBuOK

I CH3

+
CH3

DMSO

H3C

CH3

AlCl3

H3C Cl

+
O

H Cl

O O

1) N4(CH2)6 / TFA 2) H2O

O O O

mCPBA HCCl3 Guardar el documento en el disco duro con el nombre E3-cheminspector

60

Ejercicio 4. Representacin de mecanismos. Crear un documento nuevo y con la ayuda de las herramientas de dibujo, de las plantillas necesarias y de la herramienta Arrow (Flecha), copiar los siguientes mecanismos. a)
H O H O OH H H O O OH O H

OH-

H O OH

+
O

OH-

Hidrlisis

CH2OH

COO-

b) O O OH H

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E4-mecanismos Ejercicio 5. Dibujo de biopolmeros. Crear un documento nuevo, copiar las siguientes secuencias de aminocidos y expandirlas. a)
SH NH2

A V C T P
H S

COOH

CH3
H N H H N O

O N H O

H N

O N O OH OH

H3C

CH3

H3C

61

b)
SH NH2

Pro

Cys
N

Lys

Ala

Trp

Thr

Val

COOH

N O H N O N H S N O N O N O O N O N O O

Copiar las siguientes secuencias de nucletidos y expandirlas. a)


3'

C G C T
O

5'

NH2 OH HO P O O O O N N O OH P O O O O N N

NH2 NH OH NH2 P O O O O N N O H3C OH P O O O O

O NH N O

b)
3'

U C A G

5'

O OH HO P O O O N NH O OH P O O O

NH2 N N O OH P O O O O N N

NH2 N OH N P O OH O O N N

O NH N NH2

O OH

O OH

O OH H

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E5-biopolmeros

62

Ejercicio 6. Dibujo de polmeros. Crear un documento nuevo y copiar los siguientes polmeros con la ayuda de la herramienta correspondiente.

O *
n

* *

CN
n

N
*

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E6-polmeros Ejercicio 7. Utilizar Rasmol. Crear un documento nuevo, dibujar las siguientes molculas y visualizarlas con Rasmol. N N Br OH

HN

O
O

O O O O

HO

S HS

OO

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E7-rasmol

63

EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 1. Las siguientes molculas corresponden a algunos colorantes orgnicos. Cpialas incluido el texto.

-Caroteno Colorante natural presente en la zanahoria, la naranja, el tomate y otros frutos.

HO Xantofila Colorante natural que da color amarillo a las hojas en otoo.

OH

HO Br Br HO O S O

Azul de bromotimol Colorante orgnico empleado como indicador de acidez, dado que su color vara con el pH.

64

O O

HO

O Fluorescena

OH

Colorante caracterizado por presentar una intensa fluorescencia verde en disolucin. Un derivado suyo constituye el principio activo de la mercromina. O OH OH

O Alizarina Colorante sinttico anaranjado utilizado desde muy antiguo para el teido de fibras

O O

N H O H N

N H O H N

O O

O Caqui de indantreno GG

Colorante sinttico utilizado en la industria textil

65

H N

N H

ndigo Colorante azul empleado en la industria textil para el teido de fibras. NH2 N N NaO3S N N SO3Na Rojo Congo Colorante azoico empleado como indicador de pH 2. Las siguientes molculas corresponden a alcaloides. Todas ellas son peligrosas para el consumo dado que producen adiccin. Copiarlas incluido el texto. O N O N Cafena Alcaloide presente en los granos de caf y en las hojas de t. N H2N

66

N N Nicotina Alcaloide presente en las hojas del tabaco

O O HO Atropina

Alcaloide principal de la belladona O O N O O Cocana Principal alcaloide de las hojas de coca

67

O O

O O

Papaverina El alcaloide ms sencillo del opio N

O Codena

OH

Uno de los ms potentes alcaloides 3. Las molculas siguientes corresponden a hormonas humanas. Cpialas incluido el texto. NH OH

OH OH Adrenalina Hormona de las glndulas suprarrenales

68

I O I I OH Tiroxina I

COOH NH2

Hormona de la glndula tiroides OH

O Testosterona Hormona sexual masculina O OH OH

O Cortisona Hormona de las glndulas suprarrenales 4. Las siguientes molculas corresponden a vitaminas. Cpialas incluido el texto.

OH

Vitamina A

69

OH NH2 N N N
+

Vitamina B1 o aneurina OH HO OH OH N N N N OH Vitamina B2 o lactoflavina O

HO HO HO

OH O OH Vitamina D2 o calciferol COOH O N H H N S Vitamina H o biotina

Vitamina C o cido ascrbico

70

O Vitamina K1 o filoquinona

71

5. Copiar las siguientes reacciones utilizando las herramientas adecuadas. a)


O O P O CN NaH CH3O CHO CH3O (88%) CH=CHCN

b)
CHO n-BuLi S H3C S H 1. 2. H3O+ S S OH (91 %) HgCl2 H2O CH3CN O

OH (90 %)

c)
CH3 O CH3 Cl AlCl3

+
SiMe3

+
O

Me3SiCl

d) Me3Si O Cl Cl e) SiMe3 COOMe p-TsOH benceno 80C f) OSiMe3 H2O O CH3COOH OH O COOMe Br O Br2 Cl Cl

72

6. Copiar las siguientes reacciones utilizando las herramientas adecuadas. a)


CH3 1. Mg 2. Me3SiCl Br SiMe3 CH3 Cl2 FeCl3 SiMe3 CH3 Cl CH3COCl AlCl3 O CH3 CH3 Cl

b) O O P OMe O KOH EtOH O O


+ P O K O

HO

P + O O K MeO
O O

c)
HO OH

+
O

2 OH-

CO2-

d)
OH 2 OH O HO H2SO4 COOH O O

O O

e)
O O OH H HCl CH3COOH O H OH CH3COOH 25C O

+
f) O

HOCH2CH2OH

H+ benceno

H2O

73

g)
CH2 OsO4 H2O2 OH CH2OH HIO4 O CH3OH-H2O (25C)

CH2=O

h)
O H CH3 O CF3CO3H O H CH3 1. NaOH-C2H5OH 2. H3O+ OH COOH

i)

OH COOH j)

H+ benceno

O O

H2O

Li OH O
k)
MeO H2N OMe NaNO2 NH2 HCl N
+

NH3 CH2
MeO OMe N N H3PO2
+

MeO

OMe

l) CH2Cl CH3 HCl 30C O (70 %)

CH2O

CH3

74

7. Copiar las siguientes reacciones utilizando las herramientas adecuadas. a) O H


+

b)
OH MnO2 hexano CHO

c) H H

+
O d) H O

HCN

(C2H5)3Al O H OH CN

+
e) CHO Cl

C2H5OH

C2H5O-

(CH3CO)2O CH3COONa 180C

CH=CHCOOH Cl

(72%) f) 75-80C COOCH3 H COOCH3 (79-91%) g) H H

75

h) CH3 CH3

2Br2

h 125C

CH2Br CH2Br (48-53%)

i) CH2OH SOCl2 CH2Cl Mg ter H2O CH3

j)

H2-Pd/C O HOOC HOOC (84%) k) THF 2K

+
l)
H3C CH3 Cl CH3 Cl Li-Hg

2K+

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

H3C

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

m) H H pKa=16 -

76

n) COOCH3

+
COOCH3 o)

COOCH3 COOCH3

NC

CN CN

CN CN CN CN

NC

H p)

EtOOC H

COOEt H

+
q)

EtOOCC CCOOEt

MeOOCC CCOOMe H MeOOC

N H COOMe

r) O N O O NaOH NCH2CH2CH2CH3 O

CH3CH2CH2CH2Br

Br

H2O

CO2CO2-

H2NCH2CH2CH2CH3

77

s)
O

+
t)

CN-

HO

CN

LiAlH4

HO

CH2NH2

HCON(CH3)2

200C

N(CH3)2

(75%) u) CH3I N CH3 v)


AcON N
+

Ag2O N
+

N
+

H2O

+
N H3C CH3

H2O

H3C CH3

H3C CH3 OH-

NaHCO3

Hg(OAc)2

w) H NCO N COOMe

CH3OH

x) H3C CH3CSCH3 y) O (CH3)2S+CH2O S H3C H3C S CH3 S CH3 CH3

(CH3)2S

78

8. Las siguientes molculas corresponden a los azcares llamados D-aldosas. Cpialas incluido el texto.
CHO OH CH2OH D-(+)-gliceraldehdo CHO HO OH OH CH2OH D-(-)-arabinosa CHO HO OH OH OH CH2OH D-(+)-altrosa CHO HO OH HO OH CH2OH D-(-)-idosa HO HO OH CH2OH D-(+)-galactosa HO OH OH CH2OH D-(+)-glucosa CHO OH HO HO HO OH CH2OH D-(+)-talosa HO OH CH2OH D-(+)-xilosa CHO OH HO HO OH OH CH2OH D-(+)-manosa CHO HO OH CH2OH D-(-)-gulosa CHO OH OH CH2OH D-(-)-eritrosa CHO OH HO HO OH CH2OH D-(-)-lixosa CHO HO OH CH2OH D-(-)-treosa CHO CHO CHO OH OH OH CH2OH D-(-)-ribosa CHO OH OH OH OH CH2OH D-(+)-alosa CHO OH OH

9. Las siguientes reacciones fueron utilizadas en mi tesis de licenciatura. Cpialas utilizando las herramientas necesarias. a)
O O O O O O 2 CH3(CH2)16COOH P2O5/CH3SO3H 1:10 55-60C O C17H35 O O O O O O C17H35 O

79

b)
O O O C17H35 O O O O C17H35 O NaBH4; 2,2 eq. EtOH, t.a. HO C17H35 O O O O O O C17H35 OH

c)
O O O C17H35 O O O O C17H35 O

THF

2 ClCH2PO(OEt)2 2 n-BuLi

O O H35C17 O (EtO)2OP H O O O O

H PO(OEt)2 O C17H35

d)
O O O C17H35 O O O O C17H35 O

DMSO t.a.

3 Me3S+I3 tBuOK

O O H35C17 O O O O O O C17H35

80

e)
O O O H33C16 O O O O O C16H33

DMSO 100 C

2 NaH 2 1,4-Butanosultona NaO3S

O O O H33C16 O O O O O C16H33

SO3Na

f)
(EtO)2OP O O O CH3 O O PO(OEt)2 O O CH3 O 1. LDA, 2,7 eq., -78C 2. BrCH2CH2PO(OEt)2 THF/reflujo O O O O O O O O

g)
O O HO C17H35 O O O O 1. nBuLi, 2 eq. (EtO)2OP C17H35 2. ClCH2PO(OEt)2 OH DMSO, 100C O C17H35 O O O O O O C17H35 O PO(OEt)2
SO3Na 1. Et3N, 2 eq., t.a. 2. Tf2O, 2 eq., -20C 3. 2 HO(CH2)3SO3Na DMSO H35C17 O

h)
O O H35C17 OH O O O O OH C17H35 O O O O O O O C17H35

SO3Na

81

i)
O O O C17H35 O O O O C17H35 O Zn(Hg) HCl H37C18 O O O O O C18H37 O

j)
O O O O O O 1. N4(CH2)6 / TFA, 85C 2. H2O, 90C O H O O O O O O H O

k)
O O O H O O O O H O NaBH4, 2,2 eq. EtOH, t.a. OH O O O O O O OH

l)
O O O H O O O O H O ClCH2PO(OEt)2, 2 eq. tBuOK, 2 eq. DMSO O (EtO)2OP H O O O O O O H PO(OEt)2 O

m)
NaO3S

O O HO O O O O OH

1. CH3SOCH2Na, 2 eq. 2. 1,4-Butanosultona, 2 eq. DMSO, t.a. O

O O O O O O O

SO3Na

n)
O O O O O O 2 mCPBA cloroformo, t.a. O O O O O O O O

82

o)
O O O O O O tBuOOH Triton B cat. Benceno, t.a. O O O O O O O O

p)
O O O H O O O O H O Me3S+I-, 3 eq. tBuOK, 3 eq. DMSO, t.a. H O O O O O O O O H

q)
O O O O O O O O reflujo CH3OH CH3O OH O O O O O O O-CH3 HO

r)
SO3Li

O O CH3O OH O O O O

HO

1. 2 nBuLi, 0C 2. 100C, 2 eq. Butanosultona O-CH3 DMSO anh. CH3O O

O O O O O O

O-CH3

SO3Li

s)
O O O O O O O O THF anh. O C18H37 n-C18H37OH H+ cat. O OH O O O O O HO H37C18 O

t)
O O O O PO(OEt)2 O O O O DMSO, 90-100C CH3PO(OEt)2, 2 eq. nBuLi, 2 eq. HO O O O O O O OH PO(OEt)2

83

u)
SO3Na O O O O O O O O DMSO O O OH O O O O O HO O

2 HO(CH2)3SO3Na H3PO4 cat.

SO3Na

v)
O O O O O O 2 HOOCCH2PO(OEt)2 P2O5/CH3SO3H 1:10 55-60C O (EtO)2OP O O O O O O O PO(OEt)2

w)
O O O (EtO)2OP DMSO t.a. O O O O O PO(OEt)2

1. tBuOK, 2,2 eq. 2. nC16H33Br, 2 eq.

O O O (EtO)2OP C16H33 O O O O

H33C16 PO(OEt)2 O

10. Copiar las siguientes reacciones utilizando las herramientas adecuadas. a)


O COOEt COOEt Br2 CCl4 Br COOEt COOEt O O O K
+

N CH(COOEt)2

b)
O COOH HN3 H2SO4 O H N COOH H3O+ HOOC(CH2)4 CO2NH3+

84

c) N N H d) NH3+ -O2C 100C

Ac2O

N N H HOOC NHCOCH3

2h

H N O
e)

HCl conc. H3N+CH2CONHCH2COOHCl100C 90-100 sec.


H N

N H

(90%)

NH2

CS2

H N

HgO N N

f)
CN Ph N O O O CN

NH2+ CO2O

N O

COOH

Ph

OH

g)
H Li C
+

CH3(CH2)3Li

H KOH

K C

h) H2 C Na2Cr2O7 CH3COOH O

i) CH3 O AlCl3 O O H3C O j)


CrO3 H2SO4 (44-48%) O O

COOH

85

11. Las siguientes molculas se llaman fulerenos. Intenta copiarlas (No es fcil).

12. La siguiente molcula corresponde a la vitamina B12 o cianocobalamina. Cpiala e intenta incluir las flechas que contiene.
H2N O H2N O H2N H3C N N Co N O NH2
+

CH3 NH2 O N

H3C H3C

N CH3 CH3

H3C

CH3

H3C O P O
-

NH O O H H HO O

O N HO N

NH2 CH3

CH3 H H

86

13. La siguiente molcula corresponde al pigmento vegetal llamado clorofila. Cpiala incluyendo las flechas que contiene y el texto.

N N Fitilo-OOC H3COOC O Clorofila a Mg N N Fitilo-OOC H3COOC O N

N Mg N N

Clorofila b

14. Las siguientes molculas corresponden a pigmentos biliares. Cpialas tal cual estn.
H3C HO N H3C N Biliverdina H3C HO N H3C N H Rap C H2 Bilirrubina H3C HO N H3C N Glaucobilina H3C HO N H C2H5 H3C C H2 N H Urobilina Rap Rap N Rap Rap N H CH3 H3C N C2H5 OH Rap N H CH3 H3C N OH Rap Rap N H CH3 H3C N OH

CH3 H3C C H2 N H

C2H5 OH

87

15. Copia la siguiente molcula correspondiente a un pigmento del grupo de las ftalocianinas.

N N N

N Cu N N

Azul monastral 16. Las siguientes molculas corresponden a hidrocarburos aromticos condensados superiores. Cpialas incluido el texto e intentando que los dobles enlaces queden iguales.

Pireno

Perileno Coroneno

Ovaleno

Circum-antraceno

Cuarterileno

88

17. Copia las siguientes molculas utilizando las herramientas adecuadas. F F F F F F H N O F F F O S N H O N H H S N NH F F F F F H N O

F F

O H2N Cl

OH H3C H3C CH3 O S N O N O O O CH3 N CH 3


+

N N

Cl O CH3 H3C N
+

HN O

N N

N N O

NH

89

CH3 O H N O O N H O H3C CH3 H N N H O O CH3

CH3 H3C OH OHH OH H H O H HN H CH3 S O CH3

H N

O P O O

OH

H3C

O O CH3

H N O

NH O

90

H3C H3C H3C N N N O S O O O N O O NH N O O N


+

Na

H3C N
+O

CH3 O CH3

CH3

O H3C O H3C HN

O N

O Cl O
N

N O F F F

O HN N N H O N O S H3C O OH Cl
CH3 O H3 C O

CH3

N O

O N O O N NH2

91

H3C O H3C N O CH3 O N O N N F O F F

CH3 N O O O O N CH

Cl O S O
OH CH3 3 CH HO H3C N S N H CH3 O N
+

O S

N O

O N F O N H S O

O NH2

O O N N O O O CH3 O

Cl

N N

N N N

92

O Cl N N N N O N O O O CH3 N CH3 CH3

N N

N
N

O CH3 H3C

H N O N H

O Cl N N OH

O N

N N O O N
+

N CH3

H3C

N O O
CH3 H3C O H3C O CH3 N CH3

H3C

N H3C

H3C N O N
+

N N O

CH3

OH O

HO H3C N N

O O

93

H3C

O O O O

HO O H3C N O H3C
CH3 CH3 O N H2C F S H3C O H3C O N
+

O CH3 O CH3

O O NH H N H CH3
+

CH3

H3C H3C

H3C O N

O O N H

N O O O O N
+

N O N
+

CH3 N
+

S O N O

S N S N O O H3C Cl H N

94

CH3
N

O HN O N CH3 N N N OH CH3

N N N N CH3

CH3
O O N O O CH2

O O

NH NH

CH3 CH3

H3C H3C

H N

CH3 CH3 N

N H3C H3C N H

N O CH3 CH3 O N

95

O HN O N CH3 N N N S NH CH3 HN O N CH3 H3C Cl Cl N N H3C O O O O O O O S O O O CH3 N O O


+

O H3C N N S

O O N
+

CH3

CH3

CH3 O OH N S O N OH

CH3 O N H O N NH Br

96

N N S

O H N N O

CH3

CH3

O N H H3C CH3 Cl Cl

O N H H3C

NH2 N S CH3 N N
+

Br H O

N H

N Br CH3

N N N
+

O N N H
+

O O

Br

H N

O H N O N CH3

O N H N H

97

CH3 O N CH3 N CH3

O H N S N O N N H HO

H3C O N CH3 N Cl H C 3 N O H3C O O CH3 O O CH3 CH3

H3C HN

CH3 H3C OH OH H3C

CH3 NH CH3 N OH

H3C CH3

CH3 H3C HN H3C CH3

N N O O
H3C N N H O O H3C N OH OH N O H3C H3C N N O CH3 O N O

CH3

CH3

98

N N O H3C N HO H3C N
O HN N O F F F O CH3 O N
+

H3C

H3C Br F F
O O S N N N H3C S O H3C O O CH3 S O O N H N CH3

N N F HN

O
Br

H3C N N
+

O NH2

CH3
O N

H3C

CH3 CH3 O O S N N F F F

CH3 N

O N S N N CH3

99

O O H3C O N S N CH3

H3C O O N N N S N CH3 N CH3

CH3

N N F N N N N F N

CH3
CH3 CH3

CH3 O N S N CH3
O CH3 O O S N H

N O CH3 S N

CH2

N CH3 F

CH3 N S

O HN O O

S S

N O CH3 O

O CH3

H3C O O

CH3 N S

CH3

CH3

CH3

100

Cl

O N S N

H3C

O N S N S

CH2 CH 3 O N H3C

H3C N

N N S
S N

CH3

CH3 N S

N S CH3 H3C

N O N S N N S H3C N CH3
O O O S

CH3 N

F Cl F F

H3C

H N O

O HO O O S H3C O O N S N N H CH3 O

OH H N O H3C S N N S CH3

CH3 O O O N H N

101

H3C

N O

Cl

S H3C N CH3 CH3 O O HO O NH O O H3C H3C S N N S CH3


O S N

S N N O O N

O CH3 O

H3C O H3C N

O N H3C

CH3

F Cl
N S

N O
N O N

CH3

O CH3

N N N CH3 N S S O N N S O H3C N CH3

102

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