PRACTICA N 5 OBTENCION DE ETER ETILICO I. OBJETIVOS: - A partir de molculas organica simples obtener en el laboratorio ter etlico.

FUNDAMENTO TEORICO:
En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcxido, RO , del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. RO + R'X ROR' + X Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas. El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no enlazantes. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos.

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MATERIALES Y REACTIVOS: - Alcohol etlico - Ac. Sulfrico - NaOH al 10% - Cloruro de calcio - Arena fina - Hielo - Cocina elctrica PARTE EXPERIMENTAL: 1. Obtencin de ter etlico:
2. Colocar aproximadamente 5g de arena seca en el balon con 3 orificios, luego colocar 45 ml de etanol, enfriar el recipiente en frasco de agua llena, y

- Vasos precipitados - Pipetas - Balon de vidrio - Balanza analitica - Termometro - Equipo de refrigeracion - Pera de decantacin.

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cuidadosamente agregar 40 ml de acido sulfurico concentrado agitando hasta obtener una muestra homogenea. Armar el equipo de destilacin y colocar 50 ml de etanol en la pera de decantacin, calentar el balor por medio de una cocina electrica hasta 145C y permitir que comience el eter. A medida que este destilando gota a gota, se va aadiendo mas etanol a la pera de decantacin, una vez recogido el eter necesario suspender el procedimiento. Luego colocar el eter obtenido en un embudo de separacion y agitarlocon hidroxido de sodioal 10%, desechar la parte acuosa y luego transferir el eter a un erlen meyer; y secar al eter con cloruro de calcio, por un tiempo de 30 minutos. Colocar el eter en un aparato de destilacin y recolectar la fraccion que traspasa los 34C (calentar a bao maria). El eter producido por esta tecnica es lo suficientemente puro como para llevar a cabo algunas reacciones. Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios respectivos y e squematizar los resultados. Realizar las reacciones quimicas.

V.

RESULTADOS: - Con el equipo listo, se procede a agregar el acido sulfirico al alcohol, - Pero para ese proceso todos las partes del tubo tienen que estar cerrados para que no haya fugas de el Eter. - El procedimiento no resulto como esperbamos ya que hay fugas del gas ter por el equipo esta flojo(tapones oradados que permiten la fuga de Gas) - Presenciamos que al momento de agregar el ac. Sulfrico al alcohol se produca una reaccin al instante el alcohol medicinal liberaba grandes vapores que hacan que haya una presin en el baln, por fue donde se produjo las fugas.

Lo que obtuvimos del equipo de destilacin solo fue ron de quemar, debido a las fugas que presento esta operacin, pero este procedimiento de obtencin de ter se da con la siguiente reaccin:
CH3-CH2OH+CH3-CH2OH + H2SO4 C2H5-O-C2H5 + H2O + H2SO4

Se puede tratar los puntos siguientes: Al producirse en el baln de vidrio la reaccin y la liberacin del gas este vapor de ter pasara por el refrigerante y por la temperatura del refrigerante habra un cambio de estado de gaseoso a liquido del ter se condensara y caera a la probeta solo agua y ter puro, que seria excelente reactivo por su alta pureza luego de separarlo del agua.

VI.

CONCLUSIONES: Se puede obtener ter etlico a partir de un alcohol (etanol) por la adicion de acido sulfrico que deshidrata al alcohol para dar la reaccin y obtener ter. En practica armamos un equipo de destilacin para obtener ter a partir de etanol pero no resulto porque haba fuga de vapores por los tapones oradados antiguos que permitan la salida de vapores, expulsndose asi entonces el ter. El resultado fue la obtencin de alcohol Ron de quemar con una coloracin lila rosada.

VII.

CUESTIONARIO: 1.- Explicar que tipo de reaccin se realiza en el mecanismo de reaccin. El alcohol etlico formara parte del reactante el cual el acido sulfrico deshidratara hasta la obtencin de ter etlico. Esta dada por la siguiente reaccin:
CH3-CH2OH+CH3-CH2OH + H2SO4 C2H5-O-C2H5+H2O + H2SO4

2.- Averiguar otros mtodos de obtencion de eter en el laboratorio. Tambin se preparan calentando un alcxido alcalino con los halogenuros de alquilo 1- A partir de un haluro: reaccin llamada sntesis de Williamson; es la reaccin entre un haluro de alquilo y un alcxido:
RX + NaOR ROR + NaX Haluro Alcxido ter

3.- Con que objeto se agita el ter con hidrxido de sodio al 10 %. Se agita el ter con hidrxido de sodio por que en la solucin queda fracciones de alcohol. El hidrxido de sodio reacciona con los residuos de alcohol formndose un alcoholato; pero no reacciona con el ter. VIII.
IX. X. XI.

BIBLIOGRAFIA:
Autodidacta Ocano Color, 1996, Editorial Ocano, Pg.1179-1183. Diccionario Enciclopdico Ilustrado, 1995, Editorial Norma. Qumica 2, 2003, Editorial Norma