CARBOIDRATOS

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Bromatologia Profa. Tatiana S. Fukuji

CARBOIDRATOS

A produção de carboidratos ocorre nas plantas verdes pelo processo denominado fotossíntese;
fotossíntese

6 CO2 + 6 H2O

Metabolismo animal

C6H12O6 + 6 O2

Definição: Carboidratos são os polihidroxialdeídos, polihidroxicetonas, polihidroxiácidos, polihidroxiálcoois, seus derivados e polímeros desses compostos unidos por ligações

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CARBOIDRATOS CLASSIFICAÇÃO  Monossacarídeos : açúcares simples (1 unid de polihidroxialdeído,
polihidroxicetona, polihidroxiácido ou polihidroxiálcool) * Qto ao n° C: trioses, tetroses, pentoses...

 Oligossacarídeos: polímeros monossacarideos c/ 2 a 10 unid, unidos por ligações glicosídicas. Ex.: dissacarídeos, trissacarídeos...

 Polissacarídeos: polímeros monossacarideos c/ + 10 unid.

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CARBOIDRATOS Monossacarídeos  São os menores e mais simple carboidratos.  D-glucose (+ abundante) tem 6 C e 5 OH(centros quirais) Gliceraldeído uma aldotriose Dihidroxicetona uma cetotriose D-Glicose uma aldohexose D-Frutose uma cetohexose 4 . correspondem a menor unidade estrutural de um carboidrato.

CARBOIDRATOS Monossacarídeos D-Ribose uma aldopentose 2-desoxi-D-Ribose uma aldopentose Os monossacarídeos apresentam isomeria ótica 5 .

CARBOIDRATOS Os monossacarídeos têm centros assimétricos  todos têm C quiral (assimétrico): exceto a dihidroxicetona  gliceraldeído contém um 1 centro quiral: enantiômeros (Dgliceraldeído e L-gliceraldeído)  moléculas com n centros quirais. terá 2 n estereoisômeros  a maioria das hexoses encontradas nos organismos vivos são Disômeros  os átomos de C de um açúcar são numerados começando-se pela extremidade da cadeia mais próxima do grupo carbonila 6 .

7 .

CARBOIDRATOS 8 .

CARBOIDRATOS 9 .

CARBOIDRATOS 10 .

CARBOIDRATOS 11 .

CARBOIDRATOS Os monossacarídeos têm centros assimétricos  Epímeros: quando dois açucares diferem na configuração ao redor de um único átomo de carbono. D-Manose (epímero no C 2) D-Glicose D-Galactose 12 (epímero no C 4) .

CARBOIDRATOS 13 .

CARBOIDRATOS Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas  Os açúcares. existem como moléculas cíclicas  ciclização  interação entre grupos funcionais em carbonos distantes (C1 e C5 ) para formar hemiacetal cíclico (aldohexoses)  interação entre C2 e C5 para formar um hemicetal cíclico (nas cetohexoses)  carbono anomérico: átomo de carbono da carbonila (hemiacetal ou hemicetal) após ciclização. 14 . especialmente os de 5 C.

Os monossacarídeos Ciclização D-Glicose Mutarrotação 15 α-D-glicopiranose β-D-glicopiranose .

qte.  Ex: D-glicose: α-D-glicose (1/3) + β-D-glicose(2/3) + peq. de estrutura linear 16 .CARBOIDRATOS Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas  o açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes:  α → OH da carbonila p/ direita  β → OH da carbonila p/ esquerda anômeros  mutarrotação: propriedade das formas α e β interconverterem-se em solução aquosa.

CARBOIDRATOS Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas  Aldohexoses podem formar:  anéis piranosídicos: piranose (+ estável)  anéis furanosídicos: furanose (.estável)  Cetohexoses:  formam α e β e anéis furanosídicos 17 .

CARBOIDRATOS α-D-glicopiranose β-D-glicopiranose Pirano α-D-frutofuranose β-D-frutofuranose Furano 18 .

base da reação de fehling. carboxílico  Açúcares redutores: açúcares capazes de reduzir os íons férrico (Fe+3) a íons ferroso (Fe+2) ou os íons cúprico (Cu+2) a íons cuproso (Cu+). 19 .  reações de óxido-redução: fornecem energia para que os organismos realizem seus processos vitais.CARBOIDRATOS Os monossacarídeos simples são agentes redutores  Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes como íons férrico (Fe+3) ou íons cúprico (Cu+2)  C da carbonila: oxidado a ác.

como agente oxidante. como resultado do íon Ag+ do complexo iônico ser reduzido ao metal prata livre. 20 . →um espelho de prata será depositado na parede do tubo de ensaio se um açúcar redutor estiver presente.CARBOIDRATOS  Outros reagentes usados em laboratório:  Reagente de Tollen: usa o complexo iônico prata amônia (AgNH3)2.

 Carbono anomérico envolvido na ligação glicosídica: não pode mais ser oxidado por íons férrico ou cúprico (não é mais agente redutor)  Extremidade redutora: carbono anomérico livre.CARBOIDRATOS Os dissacarídeos contêm uma ligação glicosídica  Ligação O-glicosídica: formada quando um grupo OH de açúcar reage com o átomo de carbono anomérico de outra molécula de açúcar.  Ligação glicosídica: sofrem hidrólise na presença de ácido ou base. 21 .

4)-D-glicopiranose Glc(α1→4β)Glc = Maltose (açúcar redutor) 22 .CARBOIDRATOS α-D-glicose β-D-glicose Maltose α-D-glicopiranosil-(1.

1)-α-D-glicopiranosídeo 23 .Gal(β1→2β)Glc = Lactose (açúcar redutor) Lactose (forma β) β-D-galactopiranosil-(1.1) -β-D-frutofuranosídeo Glc(α1→1α)Glc = Trealose (açúcar não-redutor) Trealose α-D-glicopiranosil-(1.4)-β-D-glicopiranose Glc(α2→1β)Fru = Sacarose (açúcar não-redutor) Sacarose α-D-glicopiranosil-(2.

Possui saber menos doce.CARBOIDRATOS Importância nos alimentos  Sacarose: encontrada na cana-de-açúcar e na beterraba. É o açúcar mais comum. é resultado da quebra do amido presente nos cereais em fase de germinação e 24 . açúcar branco. formado por glicose e frutose. 15% do sabor adoçante da sacarose  Maltose: formada por duas moléculas de glicose. sendo de 5 a 8% no leite humano e de 4 a 5% no leite de vaca. contribui para a formação das reservas de glicogênio.  Lactose: principal açúcar presente no leite. Tem rápida absorção e metabolização. eleva glicemia e fornece energia imediata para a atividade física.

ervilha e soja).  Tetrassacarídeos: a estaquiose é completamente distribuída no reino vegetal. 1 glicose e 2 galactoses. Trissacarídeos: também podem ser enconrados livres na natureza. A rafinose por exemplo pode ser encontrada na casca de sementes de algodão. Ela é formada pela ligação glicosídica entre frutose. galactose e glicose. É formada por 1 frutose. 25 . principalmente nas leguminosas (feijão.

94.5º [α]D=. H da Acompanhamento ou reação por polarímetro: enzima Sacarose + H2O Frutose + Glicose + [α]D=+ 66. para negativa na forma hidrolisada.REAÇÃO DE HIDRÓLISE  Inversão da sacarose: é a hidrólise da ligação glicosídica da sacarose que ocorre em condições fracamente ácidas a baixas temperaturas e presença de pequenos filmes de água.5º a rotação ótica inverte de positiva na sacarose. Produto conhecido como açúcar invertido 26 .2º [α]D=+ 52.

Reação de maillard .Carameliação .REAÇÃO DE ESCURECIMENTO Promovem escurecimento dos alimentos e podem ser:  Oxidativas ou enzimáticas → não envolve carboidratos  Não-oxidativas caramelização reação de Maillard Reações de escurecimento não enzimático estão associadas com aquecimento e armazenamento e podem ser divididas em três mecanismos: .Oxidação de ácido ascórbico  27 .

0 Melanoidinas Caramelo Caramelizaçã Não o Oxidação de Sim ácido ascórbico 3.0 Melanoidinas 28 .0 a 9. Mecanismos de reações de escurecimento não enzimático Produto final Mecanismo Requerime Requerim pH ótimo nto de O2 ento de NH2 Maillard Não Sim Não Não > 7.0<pH<5.0 3.

 Envolve temperaturas elevadas acima de 120°C e tem como produtos finais compostos escuros de composição química complexa. eliminação e condensação.  Envolve várias reações: hidrólise. degradação.  Formação de polímeros insaturados.REAÇÃO DE CARAMELIZAÇÃO Se dá pela degradação de açúcares em ausência de aminoácidos ou proteínas e pode ocorrer tanto em meio ácido quanto em meio básico.  A velocidade de reação é maior em meio alcalino. sendo também facilitada pela adição de pequenas quantidades de ácidos e de certos sais (sais de amônio)  29 .

 A reação ocorre entre açúcares redutores e aminoácidos com produção de melanoidinas. carne cozida. Intermediária e Final. pão. cuja cor varia de marrom claro até preto.  A reação de Maillard compreende três fases: Inicial. cacau. polímeros insaturados.  Reação indesejável em leite em pó. ovos e derivados desidratados.REAÇÃO DE MAILLARD Reação desejável em café.  30 . bolos. pois confere aroma e cor característicos.

pode sofrer vários tipos de reações e seguir diferentes caminhos. O produto final da fase inicial. um cetose amina.Fase inicial: A reação inicial ocorre entre açúcares redutores e aminoácidos.  Fase intermediária: inicia-se a percepção de aromas.  31 . A cor torna-se amarelada. na proporção de 1:1 e resulta em produtos incolores e sem aroma. Desenvolve-se o poder redutor em solução e o pH diminui.

facilmente oxidáveis. A degradação de Strecker ocorre em compostos dicarbonílicos por sua interação com aminoácidos. As redutonas são componentes com características de agentes redutores. portanto. sendo. 32 .

em função de diferentes aminoácidos. aroma e sabor. Diferentes sabores e aromas são produzidos nessa reação.  33 .Fase Final Desenvolviment o de cor.

 × .770/:947  ....9480 .

3480 ...770/:947 .× ×  .  ...457..9480 1472.9457. × × ..348   ×  ..9480 . .

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