UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE TECNOLOGIA FACULDADE DE ENGENHARIA QUÍMICA

Disciplina: Química Orgânica Experimental Prof.: Eloisa Andrade

Ana Raquel Oliveira Louzeiro Daniel Nascimento dos Santos Eder José Pereira Júnior Henrique Fernandes Figueira Brasil Jéssica Maria Morais Costa Raimunda Nonata Consolação e Branco

RELATÓRIO REFERENTE À SAPONIFICAÇÃO DA TRIPALMITINA ATRAVÉS DO PROCESSO DE REFLUXO PARA OBTENÇÃO DO ÁCIDO PALMÍTICO

Belém, 22 de abril de 2010

1. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

Hidrólise é a denominação de certas reações orgânicas ou inorgânicas onde a água efetua uma dupla troca com outro composto: XY + H2O HY+ XOH

Na hidrólise pura, a água é utilizada sozinha. Há a hidrólise enzimática, na qual acontece quebra de proteínas. Também se considera hidrólise a reação em que a água é substituída por um álcool, a chamada fusão alcalina. A palavra hidrólise significa decomposição pela água, mas dificilmente a água por si só realiza uma hidrólise completa. Para que a reação seja mais rápida e completa é indispensável a presença de um agente acelerador. Na hidrólise ácida este agente é um ácido mineral, e na hidrólise básica o agente acelerador é um álcalis. Um tipo de hidrólise básica comum em química orgânica é a reação de saponificação de ésteres. Neste tipo de reação há uso de baixas concentrações de um álcali forte (site 1). No Laboratório de Química Orgânica da Universidade Federal do Pará, sob supervisão da professora Eloisa Andrade, foi realizada a saponificação em meio alcalino, onde o hidróxido de sódio (NaOH) atuou como agente acelerador, os reagentes utilizados foram o etanol e a tripalmitina (tripalmitato de glicerila). Este último foi obtido em práticas anteriores através do processo de purificação do extrato hexânico da amêndoa do caroço de bacuri em extrator de Soxhlet e posteriormente, recristalizado, obtendo-se um grau de pureza de 51,24%. Como produtos da saponificação foram obtidos a glicerina (1,2,3-propanotriol) e o palmitato de sódio, estes sofreram uma reação de acilação originando como produto final o ácido palmítico. A reação de saponificação é aquela que acontece entre um éster de ácido graxo e uma base mineral, dando origem a um sal de ácido graxo, o sabão, e um álcool: Éster + Base Sabão + Álcool

Abaixo se encontra a equação da reação de saponificação do tripalmitato de glicerila:

Pode-se observar a formação de um sal de sódio, o palmitato de sódio. Os sabões constituídos por sais de sódio (Na+) e de potássio (K+) são solúveis. Por outro lado, quando da reação do lipídeo com Ca(OH)2 ou Mg(OH)2 formam-se sais de cálcio (Ca2+) ou magnésio (Mg2+) estes precipitam, pois são insolúveis. A precipitação é muito útil no processo de purificação dos sabões e também pode ser feita por adição de ácido forte como o HCl ou NaCl (site 2). A purificação do tripalmitato foi efetuada por uma reação de acilação com ácido clorídrico (HCl), o produto obtido foi o ácido palmítico. O ácido palmítico (C16H32O2) , ou ácido hexadecanóico, foi descoberto e purificado em 1823 pelo químico Michel Eugène Chevreul (1786–1889) em suas pesquisas com manteiga e sebo (site 3). Esta substância apresenta-se como um ácido carboxílico dos mais importantes, pois participa de maneira significativa do metabolismo humano. O ácido palmítico é um ácido graxo saturado, pois não possui dupla ligação entre os carbonos, é também um ácido graxo de cadeia média, possuindo 16 carbonos na sua estrutura. O ácido palmítico é encontrado na gordura animal e em óleos vegetais, na forma de triglicerídeos. Está presente em grande quantidade, sob a forma de tripalmitina na semente do bacuri, a qual se apresenta na aparência sólida (em pó ou em flocos), a sua cor é branca e possui um odor suave e característico. É ainda encontrado nos óleos vegetais comuns (8 - 10%) como soja, amendoim, milho, e em animais marinhos, sendo que está presente em grande quantidade no óleo de palma, variando de 25 a 40%. O ácido palmítico é um dos graxos mais utilizados na fabricação de cremes de barbear e sabões, devido ao tamanho médio de sua cadeia, que proporciona uma ótima

ação detergente e poder espumante. Esta também é empregada em formulações de cremes e emulsões cosméticas, dando consistência e um toque suavizado à pele. Produz formulações com propriedades emolientes, umectantes e protege a pele dos efeitos irritantes dos sabões e detergentes, diminuindo a sua irritação (site 4). O método utilizado no Laboratório de Química Orgânica Experimental para realizar a saponificação foi o do aquecimento sob refluxo, que se mostra bastante eficiente, uma vez que se sabe que a velocidade de uma reação química aumenta com a temperatura. É comum realizar uma reação química a uma temperatura elevada e aproximadamente constante, aquecendo-a num solvente apropriado com ponto de ebulição desejado, ou mesmo num dos reagentes. A temperatura do refluxo aproxima-se da temperatura de ebulição deste solvente (site 5). No caso do tripalmitato de glicerila a temperatura de ebulição é determinada pelo etanol, ficando em torno de 352K. Para evitar perdas por evaporação, é necessário utilizar uma montagem equipada com um condensador, de modo que o vapor do solvente condense e volte para o balão reacional. A ebulição deve ser regulada, com o vapor condensando a metade inferior do condensador, para melhorar o rendimento do refluxo. A montagem utilizada foi simples, sendo composta por balão, manta e condensador com entrada e saída de água.

2. MATERIAIS E MÉTODOS Material: equipamento de refluxo (balão e condensador), manta aquecedora, funil de Büchner, kitasato, provetas, becker, solução de NaOH 10%, solução de HCl 10%, gelo picado, etanol, metanol, água destilada, papel de filtro. Procedimento: Transferiu-se para um balão de fundo redondo 2 g de tripalmitina recristalizada e adicionou-se 25 mL de etanol, 10 mL de solução de NaOH 10% e algumas pedras porosas. Após montagem da aparelhagem para o refluxo (mantabalão-condensador), iniciou-se o aquecimento. No processo de refluxo, deve-se atentar para que o vapor do solvente não ultrapasse a metade inferior do condensador. É indicado que sua altura permaneça até 1/3 do mesmo. Inicia-se o processo quando as primeiras gotas de condensado retornarem ao balão. Manteve-se o processo de refluxo por 1 hora e depois desligou-se o aquecimento. A mistura do balão foi transferida para um becker contendo 30 mL de HCl 10% e 30 mL de gelo picado. Procedeu-se com agitação até precipitação completa do sólido formado. Adicionou-se 50 mL de água destilada e realizou-se uma filtração à vácuo. Em seguida, o sólido foi lavado com 2 porções de 10 mL de água destilada para remoção do excesso de ácido. O sólido obtido na filtração foi recristalizado da seguinte forma: adicionou-se 40 mL de metanol e em seguida, a mistura foi aquecida em banho-maria até solubilização do sólido. Realizou-se uma filtração simples (à quente) onde o papel de filtro foi descartado e ao filtrado adicionou-se algumas gotas de água até o aparecimento de turvação. O produto foi resfriado a temperatura. No dia seguinte, realizou-se uma filtração simples a após 6 dias, o produto foi pesado (0,3 g).

3. RESULTADOS E DISCUSSÕES  Cálculo do rendimento do processo da hidrólise básica por refluxo   

1 mol de tripalmitina (C51H98O6) 807,3202 g/mol 2g

3 moles de ácido palmítico (C16H32O2) 3 x 256,2321 g/mol Massa de ácido graxo

Massa de ácido graxo = 1,9042 g (100% de rendimento)  

1,9042 g 0,3 g

100% de rendimento Rendimento

Rendimento = 15,75 %

4. REFERÊNCIAS  Site 1: www.dequi.eel.usp.br, acessado em 12 de Maio de 2010.
 Site 2: www.fcfar.unesp.br, acessado em 12 de Maio de 2010.  Site 3: www.labquimica.wordpress.com, acessado em 12 de Maio de 2010.  Site 4: www.sthampadatch.com.br, acessado em 12 de Maio de 2010.  Site 5: www.dqb.fc.ul.pt, acessado em 13 de Maio de 2010.

ANEXO I – RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES DO ROTEIRO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 1) Qual a finalidade de manter um sistema reacional em refluxo? Há uma vantagem em se realizar uma reação sob refluxo que decorre do fato deste processo manter os reagentes à temperatura elevada. Como a velocidade de uma reação aumenta com a temperatura, o processo torna-se mais rápido e eficaz. 2) Classificar o tipo de reação ocorrida em cada etapa e a reação geral. A primeira etapa é a reação entre o tripalmitato de glicerila e o hidróxido de sódio em meio alcoólico, esta é classificada como reação de saponificação ou hidrólise básica. A segunda etapa é a reação de síntese entre o sal obtido na etapa anterior e o ácido clorídrico (HCl), esta é classificada como reação de acilação. A reação geral é conhecida como saponificação. 3) O que é saponificação? Saponificação é a reação ocorrida entre um éster de ácido graxo e uma base forte, dando origem a um sal de ácido graxo (sabão) e um triálcool.