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APOSTILA ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA

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ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA

INTRODUÇÃO DETERMINAÇÃO DAS CONSTANTES FÍSICAS ANÁLISE ELEMENTAR QUALITATIVA ENSAIOS DE SOLUBILIDADE REAÇÕES DE CLASSES TESTES PARA IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS DERIVADOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS MODELO DE RELATÓRIO CROMATOGRAFIA EM COLUNA CROMATOGRAFIA EM PLACA FINA

2 INTRODUÇÃO A caracterização e identificação de compostos orgânicos pode ser feita tanto por métodos físicos quanto por métodos químicos de análise. Na disciplina Análise Orgânica I foram introduzidos os métodos espectroscópicos e espectrométricos de análise. Nesta disciplina, será introduzida a metodologia que permite ao aluno a identificação de amostras desconhecidas lançando mão única e exclusivamente de métodos químicos de análise. DETERMINAÇÃO DAS CONSTANTES FÍSICAS Ponto de Fusão Determinar o ponto de fusão da amostra a analisar em aparelho Melt Temp. Observar se há sublimação ou decomposição da amostra. Faça pelo menos três medidas para cada amostra. Ponto de Ebulição Preparar um tubo capilar de 3,0 cm x 0,1 cm e fechá-lo em uma das extremidades. Colocá-lo em um tubo de ensaio pequeno de 4,0 cm x 0,5 cm, com a extremidade aberta do capilar voltada para baixo. Colocar no tubo de ensaio duas gotas da amostra a analisar. Prendê-lo a um termômetro com um anel de borracha e adaptar o termômetro a um tubo de Thiele contendo óleo mineral, usando uma rolha de cortiça cortada, de modo que o sistema não fique completamente fechado. Aquecer o tubo de Thiele até que uma rápida e contínua corrente de bolhas saia do capilar e passe através do líquido. Interromper o aquecimento e anotar a temperatura em que as bolhas cessem, mas imediatamente anterior à entrada do líquido no capilar. Esta temperatura é o ponto de ebulição. Faça pelo menos três medidas para cada amostra. Densidade Pesar um picnômetro de 1 a 2 mL de capacidade e anotar o peso encontrado. Encher o picnômetro com água, pesá-lo e, novamente, anotar o peso encontrado. Esvaziar e secar o picnômetro. Enchê-lo com a amostra líquida a ser analisada, pesálo e anotar o peso. Calcular a densidade, que é o quociente entre o peso do composto e o peso da água. Rotação Específica Pesar rigorosamente 0,1 a 0,5 g do composto a analisar e dissolver em 25 mL de água. A solução resultante deve ser límpida, ou seja, isenta de partículas em suspensão. Se a solução não estiver límpida, recristalizar o composto original ou preparar 50 mL de solução (usando de 0,2 a 1,0 g do composto) e filtrar atrvés de papel de filtro, desprezando os primeiros 25 mL do filtrado. Encher o tubo do polarímetro com a solução límpida e sem deixar bolhas. Determinar a rotação específica seguindo as instruções do manual que acompanha o polarímetro. Índice de Refração Determinar o índice de refração do composto a analisar em refratômetro de Abbé, seguindo as instruções do manual que acompanha o refratômetro.

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Desta forma. haverá o aparecimento da cor característica do azul da Prússia. é quase seguro que a substância desconhecida é de natureza orgânica. N e X O enxofre se transforma em íon sulfeto. oxigênio. H. S. O nitrogênio se encontra no líquido da fusão alcalina sob a forma de íon cianeto. usando como amostra uma substância que contenha o elemento que se quer pesquisar. é essencial o conhecimento dos elementos que o formam. Tem por finalidade verificar se os reagentes estão funcionando bem e se as condições usadas são as corretas. Por adição de sulfato ferroso. que forma um precipitado preto de sulfeto de chumbo quando tratado com acetato de chumbo em uma solução acidulada com ácido acético. colocada na ponta de uma espátula. Se ao aquecer diretamente com a chama de bico de Bunsen cerca de 0. Todo ensaio com uma amostra desconhecida deve ser acompanhado de um ensaio em branco (negativo) e de um ensaio positivo (com uma amostra conhecida contendo o elemento a ser pesquisado). é necessário passar da forma covalente em que geralmente se encontram em compostos orgânicos a íons simples que possam ser determinados por ensaios rotineiros. Para o reconhecimento de enxofre. 3 . Um ensaio de ignição preliminar fornece muitas informações quanto à natureza da substância. que se turvará pela precipitação de carbonato de bário. Um ensaio em branco (negativo) é aquele no qual todos os reagentes são empregados. halogênio e nitrogênio. junto ao carbono e hidrogênio. N. enxofre.3 ANÁLISE ELEMENTAR QUALITATIVA Na caracterização de um composto orgânico desconhecido. e o hidrogênio se transforma em água que se condensará na forma de pequenas gotas sobre as paredes frias do tubo. deixando ou não um pequeno resíduo. Antes de aplicar alguns ensaios qualitativos para chegar a este conhecimento. Um ensaio positivo é aquele em que são empregados todos os reagentes. fusão com sódio Na2S NaCN NaX C. nitrogênio e halogênio é necessário submeter a substância orgânica a uma fusão com sódio. o que significa que ela apresenta carbono. na qual estes elementos se transformam em íons facilmente identificáveis. seguida de cloreto férrico.1 g da substância desconhecida. O ensaio mais exato para o reconhecimento de carbono e hidrogênio é feito aquecendo-se uma amostra de 0. O oxigênio normalmente não é analisado. à exceção da amostra. Os elementos que comumente se encontram nos compostos orgânicos são. o carbono se oxida a dióxido de carbono que pode ser detectado fazendo-se passar através de um tubo de desprendimento sobre uma solução de hidróxido de bário. esta arde com chama luminosa. A ocorrência de água (freqüentemente sob a forma de vapor condensado) confirma a presença de hidrogênio.1 g do composto desconhecido com 1-2 g de amido em pó em um tubo de ensaio. O. X Reconhecimento de S. Tem por finalidade verificar se os reagentes não contêm impurezas do elemento que está sendo pesquisado.

NUNCA COLOQUE O SÓDIO EM CONTATO COM A ÁGUA. (d) formação de resíduo depois de aquecer ao rubro e (e) reação do resíduo com papel de tornassol. Deve-se utilizar óculos de segurança. Para realizar este ensaio. formam um precipitado de halogeneto de prata. Fusão com sódio (CUIDADO) .O sódio é muito perigoso e deve ser manejado com cuidado. a menos que a substância seja tão volátil que se evapore completamente antes que o arame de cobre esteja aquecido o suficiente para efetuar a decomposição da amostra. fornecem chama colorida ao se queimarem. Com 4 . Toma-se um pedaço de sódio. A distinção entre cloreto. mantido acima da amostra em combustão. O aparecimento desta coloração não deve ser interpretado como uma evidência definitiva da presença de halogênios. Deve-se observar os seguintes fenômenos: (a) fusão. A condensação de vapor de água em um tubo de vidro frio.Na ponta de uma espátula coloca-se 0. conferem à chama uma coloração verde-azulada.4 Fe+2 + 2CN - Fe(CN)2 NaFe[Fe(CN)4]2 azul da prússia Na+ + Fe+3 + Fe(CN)2 + 4CN - Os halogênios se transformam nos halogenetos correspondentes durante a fusão sódica. Ensaio de ignição . a fusão sódica e o reconhecimento de enxofre. Sem dúvida. já que o ensaio é extremamente sensível a qualquer impureza que contenha halogênios. Ensaio de Beilstein .1 g da substância desconhecida e se aquece na região oxidante de uma pequena chama de um bico de Bunsen. (c) formação de vapor de água. Finalmente. é porque a amostra contém um metal. um ensaio negativo indica a ausência de halogênios. Além disso. os quais. é uma confirmação da presença de hidrogênio. (b) caráter da chama (brilhante ou fuliginosa).Para se determinar a possível existência de halogênio pode-se realizar diretamente sobre a amostra desconhecida um ensaio preliminar conhecido como ensaio de Beilstein. insolúvel em ácido nítrico. ao se volatilizarem. alguns ácidos orgânicos e alguns compostos nitrogenados. Deve-se utilizar sempre pinças e nunca tocá-lo diretamente com as mãos. nitrogênio e halogênio. se há formação de um resíduo. Se existem halogênios. como a piridina e a quinoleína. que será alcalino se o resíduo é básico ao papel de tornassol ou um metal pesado se é insolúvel em ácido clorídrico. Os procedimentos experimentais descritos a seguir são os métodos mais simples para se realizar o ensaio de ignição. podendo fornecer um ensaio positivo. uma alíquota da amostra é queimada sobre um fio de cobre na zona oxidante da chama do bico de Bunsen. estes se transformam nos halogenetos de cobre correspondentes que. seca-se cuidadosamente com papel de filtro e corta-se em pequenos cubos com uma faca. brometo e iodeto se faz pelos métodos habituais de análise qualitativa inorgânica. As aparas e os resíduos devem ser destruídos com um grande excesso de álcool iso-propílico. por adição de nitrato de prata.

que escurece rapidamente em presença da luz. A formação de uma coloração azul esverdeada indica que existe nitrogênio. Por este motivo deve-se utilizar garras de segurança e o tubo em que se realiza a fusão sódica não deve nunca estar dirigido para o observador ou para qualquer pessoa nas proximidades. pondo-se portanto em dúvida a sua presença. Alternativamente. Ensaio de enxofre . ele é aquecido ao rubro e.2 g se for sólida). ainda ao rubro. o líquido deve ser filtrado. Ensaio de nitrogênio – a 3 mL do filtrado alcalino adiciona-se 5 gotas de uma solução recém preparada de sulfato ferroso a 5% e 5 gotas de uma solução de fluoreto de potássio a 10%. Se anteriormente na amostra se encontrou nitrogênio ou enxofre. Ferve-se suavemente a mistura durante 5 segundos. indica a presença de enxofre.5 freqüência. Finalmente. Se o precipitado é branco e se dissolve em solução de hidróxido de amônio trata-se de cloreto de prata. 5 . Um outro ensaio para o enxofre se baseia na coloração violeta intensa que os íons sulfeto formam com nitroprussiato de sódio. que pode ser rápido. Um precipitado negro de sulfeto de chumbo indica a presença de enxofre. aparecerá uma coloração ou suspensão azul intensa de azul da Prússia. seguro com pinça. adiciona-se 5 gotas de uma solução de nitrato de prata. Se na solução alcalina havia nitrogênio sob a forma de íon cianeto. deixa-se esfriar a suspensão de hidróxido de ferro formada e adiciona-se 2 gotas de uma solução de cloreto férrico a 5%. para dissolver os hidróxidos de ferro insolúveis e deixar a solução ácida ao papel de tornassol. a solução ácida é fervida por três a quatro minutos para eliminar o ácido sulfídrico e o ácido cianídrico. provavelmente é brometo de prata. adiciona-se álcool etílico (3 mL) e se remove e macera o sólido contido no tubo de ensaio com um bastão de vidro para assegurar a destruição total do sódio não reagido. Se o líquido toma uma coloração parda e o precipitado negro não é bem visível. porém a fusão alcalina foi incompleta. O tubo se romperá. A seguir. Gota a gota. Enche-se o tubo com álcool e finalmente.2 mL da solução alcalina são acidulados com ácido acético diluído e se adicionam 5 gotas de solução de acetato de chumbo. O aparecimento de uma coloração violeta. finalmente. indica a presença de halogênio. Mantendo-se o tubo em posição vertical. e pouco solúvel em hidróxido de amônio. adiciona-se ácido sulfúrico diluído a 25%. utilizando-se o filtrado alcalino para os testes que se seguem. A formação de um precipitado branco ou amarelo. A solução resultante é então filtrada e o filtrado utilizado na pesquisa de nitrogênio. Em um tubo de ensaio de 150 mm x 12 mm coloca-se um pedaço de sódio e 4 gotas da substância (0. enxofre e halogênios. ou ambos. Ensaio de halogênio – 3 mL do líquido da fusão alcalina são acidulados com ácido nítrico concentrado. deixa-se esfriar a temperatura ambiente. pode-se colocar CUIDADOSAMENTE o tubo. Se é amarelo. produz-se um estalido ou explosão. durante a fusão sódica. A 1 mL da solução alcalina adiciona-se 2-3 gotas de uma solução diluída e recentemente preparada de nitroprussiato de sódio. em um becher contendo 50 mL de água destilada. filtra-se a solução.

conforme o esquema 1. com éter. HCl dil.. 2 gotas da solução alcalina resultante da fusão sódica são tratadas com dicromato de sódio e ácido sulfúrico concentrado e a mistura aquecida em banho-maria. sobre a amostra desconhecida (ensaio de Beilstein). Caso este se produza. os quais podem ser distribuídos em 7 grupos de solubilidade. bromo e iodo é a partir da realização de spot-testes. observe se ocorre desprendimento imediato 6 . NaHCO3 . bromo ou iodo. H2SO4 conc.6 Um método alternativo para a diferenciação entre cloro. Com NaHCO3. Caso o composto pareça ser insolúvel.. em seguida.) fornecerá.Opere da maneira anterior. A extremidade dobrada do fio é aquecida na chama de um bico de Bunsen até que deixe de apresentar coloração. NaOH. éter. NaOH dil. se for inteligentemente aplicado. Se a chama apresenta coloração verde provavelmente a amostra contém halogênio. todas as vezes que usá-la. O fio de cobre é então resfriado e a ele adiciona-se uma pequena quantidade da amostra a qual é levada à base da chama oxidante do bico. ENSAIOS DE SOLUBILIDADE Um estudo semi-qualitativo da solubilidade de um composto em um número limitado de solventes (água. Observe se ocorre aumento na temperatura. Procedimento Experimental: Água ou éter . HCl. por onde o fio será seguro durante o ensaio. Sobre a boca do tubo de ensaio é colocado um pedaço de papel de filtro embebido no reagente escolhido. Tabela 1. Halogênio cloro bromo iodo Reagente Villier Fluoresceína Amido Cor azul carmin azul O ensaio preliminar para os halogênios.2 mL (2 a 3 gotas) para 3 mL de solvente (use porções sucessivas de 1 mL. informação valiosa com relação à presença ou ausência de certas classes de compostos orgânicos.. NaHCO3 dil. é feito do seguinte modo: a extremidade de um fio de cobre é dobrada sob a forma de um anel de 2-3 mm de diâmetro. conforme a Tabela 1. a menos que a substância seja um líquido extremamente volátil. Lave a pipeta com álcool e. agitando vigorosamente após cada adição. enquanto a outra extremidade é colocada em uma rolha de cortiça. remova um pouco do líquido sobrenadante para um outro tubo de ensaio e adicione HCl ou NaOH (conforme o caso) até que a solução esteja ácida ou básica.use aproximadamente 0. Se não se forma nenhuma coloração verde o composto não contém cloro. Observe se há formação de qualquer precipitado (ou turvação). Assim. até que os 3 mL tenham sido adicionados).1 g ou 0. o composto será classificado no GRUPO correspondente.

ácidos sulfônicos. ESQUEMA 1 COMPOSTO água insolúvel NaOH 5% solúvel NaHCO3 5% solúvel insolúvel GRUPO IIIA GRUPO IIIB GRUPO IV N ou S presente GRUPO VII solúvel GRUPO V N ou S ausente H2SO4 concentrado insolúvel GRUPO VI insolúvel HCl 5% solúvel insolúvel solúvel GRUPO I ÉTER insolúvel GRUPO II solúvel Observação: a Tabela 2 a seguir mostra as funções orgânicas constituintes dos diferentes grupos citados neste esquema 7 .2 mL do composto a ser testado. carbonização. desprendimento de produtos gasosos. Caso ele não se dissolva imediatamente.Coloque 3 mL de H2SO4 concentrado num tubo de ensaio seco e adicione 0. H2SO4 . fenóis fortemente ácidos) ou depois de um certo tempo (alguns aminoácidos). agite durante algum tempo.1 g ou 0. polimerização acompanhada de precipitação. Observe qualquer variação na cor. etc.7 de CO2 (ácidos carboxílicos. porém sem aquecimento.

Ésteres poliidroxilados 6.Sulfonas. Aldeídos 5.Nitro compostos 1ários e 2ários . Ácidos baixos das séries polibásicos e homólogas de: hidroxiácidos 1. Aminas 1árias 2.e poli-amino e amino álcoois 4. Lactonas 10. Ácidos sulfônicos. Nitrilas aminoácidos. 3. Mercaptamas e tiofenóis 6. Aldeídos poliálcoois. Ácidos sulfínicos 6. Ácidos 2. Cetonas 6. Sais GRUPO III Insolúveis em água e solúveis em 5% de NaOH 1. Algumas 8. Cetonas aldeídos e 4. Anidridos 8. Aminas amidas. Álcoois 2.Hidrocarbonetos alifáticos saturados 2. Algumas aminas 3árias 4.Hidrocarbonetos parafínicos cíclicos 3.Hidrocarbonetos aromáticos 4. azo e hidrazo compostos 6. Anidridos 3. Éteres diaril GRUPO VII Insolúveis em água e solúveis em H2SO4 conc 1. Nitroso. Ácidos cetonas 5. aminosulfônicos e sulfonamidas 7. Fenóis (açúcares) 7. Aminas substituídas 5.Hidrocarbonetos insaturados 2. Hidrazinas GRUPO V Insolúveis em Água e solúveis em H2SO4 conc. Nitrilas 4. Fenóis 3. 1. 9.Glicóis e 2. sulfonamidas de aminas 2árias. Aminas 2árias 3. Nitro compostos 3ários 2. sulfatos e outros compostos de enxofre. Imidas 4.Alguns hidrocarbonetos aromáticos polialquilados 3. Éteres e acetais 9. Haletos de acila GRUPO VI Insolúveis em Água e em H2SO4 conc.8 GRUPO I GRUPO II Solúveis em água Solúveis em água e em éter e insolúveis em éter Os membros mais 1. Derivados halogenados 5. Fenóis compostos poliidroxilados di. oximas 5. 10. Ésteres 7. 8 . GRUPO IV Insolúveis em água e solúveis em 5% de HCl 1. Ácidos sulfônicos 5. Algumas dicetonas e β -ceto ésteres Tabela 2. Álcoois 4. 1. Amidas 3. sulfínicos.

Assim os ácidos benzóico. pelo menos. É necessário. que indiquem a presença ou ausência de certos grupamentos funcionais. isto é. Deve-se lembrar que em compostos contendo dois ou mais grupamentos típicos. para-clorobenzóico e para-metoxibenzóico serão classificados como ácidos tanto através dos ensaios de solubilidade quanto através das reações de classes. sem necessidade absoluta de se empregar as reações de classe que acusariam o substituinte correspondente. a classificação baseia-se geralmente naquele que seja mais rapidamente pesquisado e manipulado. 9 . Quando um composto orgânico contém mais do que um grupamento funcional. A aplicação de reações selecionadas. então. de modo que as suas propriedades não podem ser facilmente verificadas. análise qualitativa dos elementos 3. a classe ou classes a qual o composto pertence poderá ser localizada ou. serão eliminadas aquelas às quais o composto não pertence. 2. A identificação do ácido pode ser completada através da preparação de derivados do grupamento funcional. determinação das constantes físicas e da pureza do composto.9 REAÇÕES DE CLASSES REAÇÕES PARA GRUPAMENTOS FUNCIONAIS A análise qualitativa e o comportamento de solubilidade de um composto desconhecido servirão para situá-lo em um dos sete grupos de solubilidade (Tabela 2). Assim. leva em consideração as indicações fornecidas pelos ensaios: 1. um dos grupos pode influenciar o outro. determinar o grupamento funcional (ou grupamentos) presente na substância. descobrir a qual das classes do grupo de solubilidade particular pertence o composto. estudo do comportamento de solubilidade do composto.

Molish (α -naftol em MeOH) OBSERVAÇÃO Especialmente para açúcares solúveis em água 1 (pag.pdf 2. 390). Seliwanoff (resorcinol diluído) em HCl Positivo somente para cetoses 3 (pag. 390).doc 7.pdf 4. Difenilamina em HCl/MeOH Positivo somente para cetoses 3 (pag. 389). Acetato de para-toluidina Teste geral para carboidratos 3 (pag.pdf 3. Resorcinol Especialmente para açúcares solúveis em água.pdf B. ácido 3 (pag.pdf 5. Fenilhidrazina Positivo para aldoses e cetoses 1 (pag.391).doc 6. Barfoed (acetato de cobre em acético aquoso) Para distinguir mono de dissacarídeos 3 (pag. 1127).pdf REFERÊNCIA 3 (pag. AÇÚCARES 1. 390).391). ÁLCOOIS 10 .1126).10 TESTE A.

392).4-dinitrofenilhidrazina Geral para carbonilados (aldeídos ou cetonas) 1 (pag.149). K2Cr2O7/HNO3 12. Xantato (CS2 e KOH) Positivo para álcoois 1ários e 2ários 3 (pag. Bissulfito de sódio Geral para carbonilados (aldeídos ou cetonas) 2 (pag. Iodofórmio (KI e I2/NaOH) Positivo para álcoois 1ários e 2ários Positivo somente para etanol 2 (pag.doc 14.doc C.) Distinguir entre álcoois 1ários.doc 3 (pag. 167). 163).doc 4 (129) 11. Cloridrato de hidroxilamina Geral para carbonilados (aldeídos ou cetonas) 2 (pag. CrO3/H2SO4 Positivo para álcoois 1ários e 2ários 2 (pag. 150). 2ários e 3ários 1 (1123) 2 (pag.pdf 10.doc 3 (370) 9. 2.doc 11 .pdf 2 (162) 3 (pag.pdf 4 (140) 15. ALDEÍDOS 13. Lucas (ZnCl2 em HCl conc.369).397). 1117).11 8. 165).

190).doc 17. Tollens (A-AgNO3.pdf 1 (pag. 395).1114).354). Ácido 3.doc 3 (pag. 3 (pag.doc 21.1118).doc 3 (pag.doc 12 .pdf 2 (pag. 170). 393).pdf 19. Permanganato de potássio 2 (pag.pdf D.pdf 2 (pag. B-NH4OH) 1 (pag. 395).pdf 3 (pag. 170). 397). alquinos.doc 2 (pag. Positivo para aldeídos. Schiff (fucsina em solução alcalina) Distingue aldeídos de cetonas 1 (pag.394). 192).12 16. mesmo sendo miscíveis com água.353).1118). ALQUENOS 22.doc 3 (pag. Bromo em CCl4 Alquinos reagem muito lentamente com bromo e pode-se esperar que dêem teste negativo.5-dinitrobenzóico Detecta aldeídos e cetonas de baixo peso molecular. Iodofórmio (KI e I2/NaOH) Positivo somente para acetaldeído 2 (pag.1118).pdf 3 (pag.pdf 20. 167). B-tartarato duplo Distingue aldeídos de cetonas de sódio e potássio) 18. álcoois e fenóis. 1 (pag. Fehling (A-CuSO4.doc 3 (pag. mas também para alquenos.

positivo para qualquer amina de pKa <11 Positivo para qualquer amina 3 (pag.doc E.pdf 3 (pag. Diferencia aminas 1árias.doc 28.HCl e FeCl3) F.354). 2árias e 3árias. Quinidrona Diferencia amina alifática de aromática. Íon cobre 3 (pag. AMIDAS 24. Permanganato de potássio Ver observação no item 20 2 (pag. 373).doc 27. 377). K2Cr2O7/H2SO4 Positivo para anilidas N-substituídas que não possuem substituintes no anel Positivo para amidas não substituídas (positivo também para ésteres e anidridos) 3 (pag. Tetrafenil borato 3 (pag.pdf 25. 3 (pag. 380). 379). indicando também as 1árias. AMINAS 26. Hinsberg (cloreto de benzenossulfonila) 1 (1131) 2(119) 3 (pag. 379).13 23. 382). Hidroxamato férrico (H2NOH. 2 árias e 3 árias.pdf Teste geral.pdf 29.pdf 13 . 192). quer sejam alifáticas ou aromáticas.

392). Rimini (nitroprussiato em acetona) Identifica aminas alifáticas 1árias 3 (pag.385).doc 32. Ácido 3. 163).pdf 14 .doc 35.388). Ferricianeto (ferricianeto/FeCl3) Positivo para aminas 1árias e 2árias. CETONAS 34. 2.doc 33. Cloridrato de hidroxilamina Ver observação 15 2 (pag.doc G.doc 37. 393).385).14 30. 133). Bissulfito de sódio Ver observação 14 2 (pag. 126).doc 31.4-Dinitrofenilfenilidrazina Ver observação 13 1 (pag. mas também para fenóis. Ácido cítrico/anidrido acético Positivo para aminas 3árias 3 (pag.5-dinitrobenzóico Ver observação 19 3 (pag. 1117).doc 4 (140) 36.357).doc 3 (pag. Diazotação (NaNO2 e β -naftol) Caracteriza aminas aromáticas 1árias 3 (pag.pdf 2 (pag. 3 (pag.

406).pdf 2 (pag. Também conhecido como teste de Lieberman. 1129).doc 43. ÉSTERES E ANIDRIDOS 41.pdf 4 (160) 3 (pag. oximas e compostos enolizáveis.pdf 4 (171) 1 (pag.doc 3 (pag. Geral para fenóis. 397). 1129). 350).doc J. Iodofórmio (KI e I2/NaOH) 2 (pag. Nitroprussiato de sódio Positivo para metil cetonas 3 (pag. 408).pdf H.pdf 2 (pag. Hidroxamato férrico (H2NOH. saturada em NaOH) 40. Geral para fenóis mas também positivo para aromáticos com substituintes doadores de elétrons (como anilina). 167). 348-349).doc 44. ácidos hidroxâmicos.15 38. à exceção de nitrofenóis e fenóis substituídos na posição para.pdf 4 (160) 39. HALOGENADOS 15 . FENÓIS 42. 397). Ver observação 25 1 (1120) 3 (pag. Bromo em água 1 (pag.HCl e FeCl3) I. 397).doc 3 (pag. hidroxi-ácidos. mas também para enóis. Ácido nitroso (NaNO2/H2SO4) 4 (132) 3 (pag. 397). orto-Nitrobenzaldeído (sol. Cloreto férrico Positivo para fenóis.

doc 46. 204). HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 47. Iodeto de sódio em acetona Positivo para cloretos ou brometos de alquila. Nitrato de prata alcoólico Positivo para qualquer exceção dos de arila. 152).403). à 1 (pag. 319).doc K. Difenilamina Idem 2 (pag.doc 3 (pag.doc 2 (pag.doc 48.351). Cianeto de sódio em acetona Específico para meta-dinitrocompostos 3 (pag. halogeneto. 3 (pag. Fusão com cianeto de potássio Idem 4 (125) 16 . Cloreto de alumínio em clorofórmio L.doc 52. Le Rosen (aldeído fórmico e H2SO4) Geral para aromáticos.doc 3 (pag. 404).403). NITROCOMPOSTOS Geral para aromáticos. 3 (350) 49. 2 (pag. Hidróxido ferroso (sulfato ferroso Geral para nitrocompostos amoniacal) 50.doc 51.16 45.1115).

pdf 4 (120) BIBLIOGRAFIA 1. Entrikin e E. 405).pdf 2 (pag. Hodnett – Semimicro Qualitative Organic Analysis– John Wiley e Sons – NY – 5a. 440).pdf 4 (120) 54. D.Ao Livro Técnico -São Paulo 2. Morrill . Y.e trinitrocompostos 3 (pag.Análise Orgânica Qualitativa – Volumes 1-3 . 3. Curtin e T.17 53. C. Feigl . 4.388).John Wiley e Sons . N.Amsterdan DERIVADOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS TESTE A. 405). Fenol em ácido sulfúrico Geral para nitrosocompostos 3 (pag. F. Fenol em ácido sulfúrico Geral para nitrosocompostos 3 (pag.L. J. Fuson. 404). M. Edição – 1964. C. A.doc M. amidas OBSERVAÇÃO Deve-se inicialmente transformar o ácido em cloreto REFERÊNCIA 1 (pag. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 1.Elsevier .6ª Edição – 1979. B.pdf 17 . Vogel . I. NITROSOCOMPOSTOS 54. 271). Cheronis . Shiner. R .doc 5 (pag.The Systematic Identification of Organic Compounds .Spots Tests in Organic Analysis . D. Acetona em meio básico Positivo para di. R.

para-toluididas e difenilamida Idem (para ácidos com menos de 8 carbonos. benzoatos 3(488) 5(pags.522-526). AÇÚCARES 1. para-nitrofenilhidrazonas 3(488) 5 (pag.doc 5. osazonas Observa-se o tempo de formação da osazona Não são muito aconselháveis devido a dificuldades na recristalização 3(485) 1 (pag.doc 4.528).18 2.389).doc 2. acetatos 3(488) 5(pags.387). 268).doc 4.522-526).pdf B. basta aquecer o ácido com excesso de amina) Deve ser feito em água ou etanol aquoso para não afetar o pK do ácido e do indicador 5(441) 1 (pag.doc 5(pags. 272).522-526).doc 2 (pag. fenilhidrazidas 1 (pag. rotação específica 5 (pag.doc 3. 261). anilidas.doc 2 (pag. equivalente de neutralização 1 (pag.doc 18 . 271).523).doc 3.

498). deve ser manuseada na capela. benzoato preferencial para compostos poliidroxilados 1 (pag. fenilhidrazonas Fenilhidrazina é tóxica.doc 2 (pag. 157). 157).761).doc 5 (pag. para-nitrobenzoato preferencial para álcoois 1ários e 2ários 1 (pag.doc 3. fenilhidrazonas decompõe-se lentamente ao ar e seus pontos de fusão devem ser determinados rapidamente. 156).doc 5. α -naftiluretanas 1 (pag. 156).286). ÁLCOOIS 1.287-288).doc 6.doc 5(pags.5-dinitrobenzoato preferencial para álcoois 1ários e 2ários 1 (pag.481).467-468). 3-nitroftalato Freqüentemente forma óleo durante a recristalização 1 (pag.479).474-475). 3.pdf 2.doc 2 (pag.doc 4.19 C.doc 5 (pag.287).pdf 5 (pag. 156).doc 2 (pag.286).285).doc 2 (pag.doc D.doc 5(pags. 158).doc 19 . feniluretanas Fornecem muitas vezes derivados solúveis 1 (pag.doc 5 (pag.467-468). 3 (pag.doc 2 (pag.doc 5 (pag.287).474). ALDEÍDOS 1.doc 2 (pag.

AMINAS 1.doc 5. fenilsemicarbazonas 1 (pag.20 2.doc 5(507.doc 4.371). 178).502-503). 179). hidrólise F.doc 20 .doc 3 (pag.371).doc 5 (pag.502-503). Acetamidas de alquilaminas geralmente têm baixo ponto de fusão 2(432) 1(232) 5(609) 3 (pag.doc 5(pags. 512) 7. conversão a ácidos carboxílicos Válido somente quando os ácidos são sólidos 1 (pag.761).499-501). 179).doc 1 (pag. 179). para-nitrofenilhidrazonas Geralmente o produto não necessita de purificação 2(370) 1 (pag.592).499-501).doc 5(pags. AMIDAS 1. acetamidas Identifica-se o produto de hidrólise Útil somente para arilaminas.doc 2 (pag.4-dinitrofenilhidrazonas 3.doc 5(pags.doc 5(pags. 2. semicarbazonas Não se deve preparar este derivado para aldeídos com menos de 5 átomos de carbono. 689).508). oximas Mais indicado para identificação de cetonas 2 (pag.doc E.doc 6. 179). 1 (pag.pdf 5 (pag.

doc Exclusivo para aminas 1árias e 2árias 8.21 2. p-toluidinas e difenilamidas 1(396) 5(459) 5(459) 21 .pdf 5 (pag.451). Exclusivo para aminas 3árias 2(451) 5(600) 1 (pag.594). ANIDRIDOS 1. 690). benzamidas 1 (pag. uréias substituídas 7. 3-nitroftalimidas substituídas 4(692) 5 (pag. 233).594).doc 2 (pag. sulfonamidas 1 (pag. 233).5-dinitrobenzamidas Recomenda-se se a benzamida apresente ponto de fusão menor que 60°C Recomenda-se se a benzamida apresente ponto de fusão menor que 60°C 1 (pag. para-nitrobenzamidas 4. 690).doc 5 (pag. hidrólise 2. 236).pdf 5 (pag.pdf 6. anilidas.doc 5 (pag.doc 3.doc 5.603).596-597).doc 3 (pag. 233).594).doc 5 (pag. picrato Preferencialmente para arilaminas.doc 1 (pag.doc 3 (pag. 3.pdf G. 605). 233).

761).761).doc 3.doc 5 (pag.510-511).420). 179).512) 6.doc 5 (pag. 179). semicarbazonas Ver aldeídos item 4 1 (pag.doc 2. para-nitrofenilhidrazonas Ver aldeídos item 3 1 (pag.510-511).512) Não pode ser utilizado com ésteres de peso molecular menor que 250 ou com aqueles que reagem facilmente com H2SO4 concentrado Caracteriza-se o ácido carboxílico.5 dinitrobenzoato 1(181) 2 (pag.doc 5.doc 3 (pag.510-511). 300).371).doc 5 (pag. 3. 179). fenilsemicarbazonas 1 (pag. hidrólise 2(417) 5(539) 22 .doc 2.doc 2(370) 5 (pag. ÉSTERES 1.doc 5 (pag. fenilhidrazonas Ver aldeídos item 1 3 (pag.doc 4. 2.510-511).doc 2 (pag.22 H. CETONAS 1.4-dinitrofenilhidrazinas Ver aldeídos item 2 1 (pag.doc 2 (pag. só é válido para ácidos sólidos. O álcool obtido pela hidrólise pode ser caracterizado por um 5(538) 1 (pag. 179).371).oximas Ver aldeídos item 6 I.doc 5 (pag.

sulfonamidas 1 (pag.dinitrobenzoatos Densidade e índice de refração A reação tem que ser feita na presença de ZnCl2 anidro A reação tem que ser feita na presença de ZnCl2 anidro Exclusivo para éteres aromáticos 1 (pag.doc K.doc 5(543) 1 (pag.485-486).23 dos métodos descritos anteriormente. 3.5.5-dinitrobenzoatos 1 (pag. 308). picratos Idem. derivados bromados 5(545) 4.doc 3. 309).doc 4. constantes físicas J.doc 2 (pag. 156).341).doc 2 (pag. 3.doc 5 (pag.419). O ponto de fusão deve ser medido rapidamente. 306). ÉTERES 1. 296).doc 3(720) 5 (pag. já que picratos podem se decompor 5(547) 1 (pag. 308).doc 23 . equivalente de saponificação 1 (pag. 3.485-486). FENÓIS 1.doc 2.

doc 3(719) 5 (pag.485-486).doc 7. para-nitrobenzoatos 3(720) 5 (pag. acetatos 1 (pag.487). HALOGENADOS 1. 355).doc derivados bromados 1 (pag.485-486).doc 24 .benzoatos 4.490).551). α -naftiluretanas 6.24 2. picratos (halogenetos de alquila) derivado halogenado deve ser convertido inicialmente a um éter β -naftílico 2 (pag.doc 5 (pag.doc 5 (pag. 354).489).doc 3(721) 5.317).doc 3(720) 3. 354).485-486).doc 5 (pag. feniluretanas 1 (pag.doc 3(720) 5 (pag.doc L. ácido ariloxiacético 1 (pag.487).doc 5 (pag.doc 3(721) 5 (pag. 259).

HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 25 .doc 5 (pag.5-dinitrobenzoatos Aplicável somente a iodetos de alquila 5 (pag.552).558-559).572). produtos de oxidação Aplicável a halogenetos de arila que contêm cadeia hidrocarbônica lateral Aplicável a compostos policíclicos como α .ou β . densidade e índice de refração 3(578) 5 (pag. os derivados devem ser recristalizados várias vezes 6.556).doc 1 (pag.doc N. ftalimidas Exclusivo para halogenetos de alquila 4. nitroderivados Aplicável somente a halogenetos de arila.doc 3(554) 5 (pag.563). picratos (halogenetos de alquila) 3 (pag. constantes físicas 1 (pag.doc 2(316) 5.25 2.558-559). sulfonamidas 1(260) 1. 286).555).doc 7.doc 3.doc 8. 217).doc 5 (pag. picratos de S-alquiltiouréia Exclusivo para brometos e iodetos de alquila 5 (pag.cloronaftalenos Aplicável a halogenetos de arila Ponto de ebulição. 3.

já que a maioria dos adutos formados não pode ser isolada Recomendado para hidrocarbonetos que não são derivatizados por N. nitração Prefere-se a formação de derivados di.doc 2. NITROCOMPOSTOS 1. 672-673). 253).pdf 4.doc 5 (pag.582).1 e N. 322).doc 5 (pag.pdf 26 .pdf Derivativa-se a amina resultante 1 (pag.626-627).285).doc 3 (pag.doc 3.563). picratos 5(581) Aplicável a um número restrito de hidrocarbonetos.578-579). redução de amina 2 (pag. 249).1 3(554) 1 (pag.2 3 (pag.doc 3(554) 5 (pag.doc 5(584) 5.doc 5 (pag.e trinitro substituídos Derivado é preparado com a amina obtida a partir de nitro derivado sintetizado no item N. ácidos aroilbenzóicos 3(553) 2 (pag.552).626-627). para-acetamida 3.285).625). oxidação da cadeia lateral Aplicável somente a alquilbenzenos O.doc 2. oxidação da cadeia lateral Aplicável àqueles que possuem grupo alquila no anel aromático Conversão ao derivado di ou tri-nitrado 3(564) 1 (pag.doc 5 (pag. nitração 1(284) 5 (pag.26 1.

Vogel . L.628).Ao livro Técnico .Vol 3 .Análise Orgânica Qualitativa . Morrill . A . I. A. 296). D.M. Hodnett . Edição .1971 4. Vogel . NITROCOMPOSTOS 1.pdf P.1971 3. Entrikin e E. adutos com β -naftol ou naftaleno Usado para compostos polinitrados 5 (pag.3° Edição .I. N.Análise Orgânica Qualitativa .3° Edição .6a.1979 2.São Paulo . R.Semimicro Qualitative Organic Analysis . C. Y.Ao livro Técnico . Shriner. Cheronis.pdf BIBLIOGRAFIA 1.3° Edição . D. Fuson. R. B. redução a amina Derivatiza-se a amina resultante 1 (pag.São Paulo .Vol 1 . A.John Wiley & Sons .São Paulo .Análise Orgânica Qualitativa .John Wiley & Sons . Vogel .Vol 2 .27 4.1971 5.doc 5 (pag. C.628). J. Curtin e T. I.The Systematic Identification of Organic Compounds .NY 3° Edição – 1965 27 .Ao livro Técnico .

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